UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

ÁREA ACADÉMICA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II QU-335 /A

LABORATORIO N°06: DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

PROFESORES:

 ING. OLGA BULLÓNd

 ING. TARSILA TUESTA CHAVEZ

INTEGRANTES: GRUPO 39

 Carhuaz Anchelia, Anthony Y.

 Carpio Melendez, Giakomo N
 Hancco Palomino Danny R.

FECHA DE PRESENTACIÓN: 29-05-2018

PERIODO ACADÉMICO: 2019-1

LIMA – PERÚ

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 ÍNDICE

1. OBJETIVOS 3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO 3
2.1. ÁCIDO CÍTRICO 3
2.2. MATERIAS PRIMAS USADAS 3
2.3. MICROORGANISMO 3
2.4. FERMENTACIÓN 4
2.5. SEPARACIÓN 4
2.6. PURIFICACIÓN 4
2.7. LIMONES 5
2.8. CAL APAGADA (Ca(OH)2): 5
2.9. ÁCIDO SULFÚRICO: 5

3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PICTOGRAMAS 5

4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN 8

5. DIAGRAMA DE FLUJO 8

6. CÁLCULOS QUÍMICOS 9

7. OBSERVACIONES 11

8. CONCLUSIONES 11

9. ANEXO 12

10. BIBLIOGRAFÍA 14

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 1. OBJETIVOS

a) Objetivo general:
 Conocer un poco acerca de la elaboración de ácido cítrico como proceso
industrial.

b) Objetivo específico:
 Verificar, a lo largo de dicha extracción, las propiedades del ácido carboxílico,
representativo de este grupo funcional.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

2.1. ÁCIDO CÍTRICO

El ácido cítrico es un ácido orgánico muy frecuente en la naturaleza ya que es un

compuesto intermedio en el ciclo de Krebs, también está presente en gran cantidad de
frutas. Fue aislado por primera vez por Scheele al mezclar zumo de limón con cal y
disolviendo el precipitado con ácido sulfúrico. A principios del siglo XX la obtención del
ácido cítrico se hacía a partir de limones, pero a mediados de siglo ese proceso se hizo
cada vez menos rentable, optándose posteriormente, cada vez más, por la producción
mediante la fermentación de un microorganismo. El ácido cítrico es usado principalmente
en la industria de la alimentación para la elaboración de bebidas y otros productos, también
como saborizante y conservante, aunque tiene otras muchas propiedades por las que es
utilizado en esta industria. El ácido cítrico también es utilizado en la industria farmacéutica,
textil, cosmética, agrícola y de detergentes.

2.2. MATERIAS PRIMAS USADAS

La fuente de carbono que utilizará el microorganismo para la fermentación será la

sacarosa presente en las melazas de remolacha. Las melazas son un subproducto de la
industria azucarera rico en azúcares y otros nutrientes beneficiosos. Para que el
microorganismo crezca y se desarrolle adecuadamente se necesita, además de los que
llevan las melazas, una serie de nutrientes suplementarios en proporción adecuada,
además de agua y aire.

2.3. MICROORGANISMO

3
Existe gran variedad de microorganismos que en condiciones adecuadas producen una
alta cantidad de ácido cítrico, de entre todos ellos se ha optado por el Aspergilus niger,
ya que es un microorganismo que da una producción elevada al usar melazas como medio
de cultivo, además es el microorganismo más estudiado y empleado industrialmente
a la hora de producir ácido cítrico.

2.4. FERMENTACIÓN

Tras el acondicionamiento y la esterilización del medio de cultivo dentro del equipo de

fermentación, se introduce el starter o inóculo, el cual comenzará a crecer en un medio rico
en nutrientes, aireado y agitado convenientemente, la aireación y agitación son esenciales
para el correcto crecimiento del cultivo. A lo largo del ciclo fermentativo, de 144 horas de
duración aproximado, el microorganismo crecerá hasta alcanzar la fase terminal de
desarrollo, donde tiene lugar en mayor medida la producción de ácido cítrico. Con el fin de
maximizar la producción, se controla a lo largo del proceso una serie de factores como son
temperatura, pH, grado de agitación, grado de aireación, etc., no controlar estos factores
da lugar a una menor producción de ácido cítrico.

2.5. SEPARACIÓN

Una vez terminado el proceso fermentativo se separa el ácido cítrico del resto de
componentes del caldo post-fermentativo. En primer lugar, se separa el micelio,
compuesto por células muertas de Aspergilus niger, del resto del caldo mediante un
proceso de filtración. En segundo lugar se realiza el llamado proceso cal-sulfúrico que
consiste en mezclar el caldo post-fermentativo con una lechada de cal, lo cual ocasiona
que se forme la sal de calcio del ácido cítrico, el citrato cálcico, que precipita y se separa
mediante otra filtración. El citrato cálcico se descompone al mezclarlo con ácido sulfúrico,
quedando ya el ácido cítrico libre y un residuo sólido de sulfato cálcico que se separa
mediante filtración.

2.6. PURIFICACIÓN

Tras el proceso cal-sulfúrico nos encontramos con el ácido cítrico ya separado de las
impurezas del caldo post-fermentativo, pero se presenta en dilución con gran cantidad de
agua. Para obtener el producto sólido de esta disolución se efectúa un proceso de
evaporación y cristalización mediante el cual la disolución de ácido cítrico pasa a un
evaporador de doble efecto que retirará el agua necesaria para que en el cristalizador la
disolución llegue al punto de saturación y se formen los cristales de ácido cítrico. Los
cristales formados en el proceso de cristalización aun contienen humedad, la cual ha de
ser retirada antes de proceder al empaquetamiento del producto, ya que el consumidor

4
demanda un producto seco, por lo tanto, para retirar esta humedad, se realiza una
centrifugación y posteriormente un secado del producto lo que retirará toda el agua
sobrante quedando el ácido cítrico en forma granular listo para ser empaquetado para su
transporte.

(RIVADA NUÑEZ, 2008)

2.7. LIMONES

El limón es una baya de color amarillo claro y forma elíptica. Contiene una esencia usada
en perfumería y para elaborar aromas de limón. La pulpa, contiene de ocho a diez
segmentos o gajos que encierran pequeñas semillas de color blanco amarillento. El zumo
o jugo de limón se usa mucho como refresco, como ingrediente de otras bebidas, para
aderezar ensaladas y platos de pescado y como aromatizante. La pulpa se usaba antes
para obtener ácido cítrico, por su alto contenido (entre 6 y 7%) y ahora se emplea para
elaborar zumo o jugo de limón concentrado, que se usa en medicina por su elevado
contenido en vitamina C.

2.8. CAL APAGADA (Ca (OH)2):

El agua de cal, que es una disolución alcalina de cal apagada en agua, se utiliza
principalmente en medicina como antiácido, como neutralizador de un ácido venenoso o
para el tratamiento de las quemaduras. En muchos procesos químicos se usa para
neutralizar el pH. En la elaboración de ácido cítrico es usada para formar citrato de calcio
y así poder separar el ácido cítrico.

2.9. ÁCIDO SULFÚRICO:

El ácido sulfúrico concentrado, llamado antiguamente aceite de vitriolo, es un importante

agente desecante. Actúa tan vigorosamente en este aspecto que extrae el agua, y por lo
tanto carboniza, la madera, el algodón, el azúcar y el papel. Debido a estas propiedades
desecantes, se usa para fabricar éter, nitroglicerina y tintes. Cuando se calienta, el ácido
sulfúrico concentrado se comporta como un agente oxidante capaz, por ejemplo, de
disolver metales tan poco reactivos como el cobre, el mercurio y el plomo, produciendo el
sulfato del metal, dióxido de azufre y agua. En el proceso es muy importante porque
reacciona con el citrato de calcio y lo hace precipitar en forma de yeso o sulfato cálcico,
permitiendo liberar el ácido cítrico presente.

3. PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS Y PICTOGRAMAS

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 Carbonato de Sodio Hidróxido de Calcio Citrato de calcio

 Aspecto: Sólido  Apariencia: Polvo blanco  Apariencia: Polvo

Propiedades
 Color: Blanco. blando. blanco
físicas
 Olor: Inodoro.  Olor: Inodoro.  Punto de ebullición: No
 Punto de congelación:  Punto de fusión: (-H2O) es pertinente en este
851 °C a 580°C, se convierte en caso
 Punto inicial de óxido de calcio.
ebullición: N/A

 Solubilidad: 210 g/l en  Solubilidad en agua:  Soluble en agua e

Propiedades
agua20 °C 0.185 g/100 ml a 0°C indeterminado en ácido
químicas
0.077 g/100 ml a 100°C y otros medios.

 Corrosivo

Peligrosidad

Contacto Ocular: Contacto Ocular: El Contacto Ocular: Lave

Provoca irritación ocular contacto directo con el
grave. sólido o con soluciones
Riesgos Contacto Dérmico: acuosas puede causar un
Lavar abundantemente edema conjuntival y
con agua. Quitarse las destrucción de la córnea,
ropas contaminadas. lo cual puede llegar a
Ingestión: Beber agua causar ceguera.
abundante. Provocar el Contacto Dérmico: Puede
vómito. Pedir atención producir graves
médica. quemaduras, debido a la
solubilidad de la cal es
posible penetración ulterior
Ingestión: Corrosivo
bien los ojos
inmediatamente al menos
durante 15 minutos,
elevando los parpados
superior e inferior
ocasionalmente. Busque
atención médica
inmediata. Contacto
Dérmico: Lave la piel
inmediatamente con
abundante agua y jabón.
Inhalación: Trasladar a la
víctima al aire fresco
Ingestión: Administre
grandes cantidades de
agua. Busque atención
médica inmediata.

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 Ácido Sulfúrico
 Apariencia: líquido aceitoso
Propiedades físicas
incoloro
 Punto de fusión: 10°C
 Punto de ebullición: 337°C
 Solubilidad en agua: Miscible
Propiedades químicas
 Corrosivo
Peligrosidad
 Inhalación: Irritación, dificultad
respiratoria, tos y sofocación.
Riesgos  Ingestión: Quemaduras severas
en boca y garganta, náuseas.
 Piel: Quemaduras severas.
 Ojos: Severa irritación. A altas
concentraciones puede causar
ceguera.
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Ácido Cítrico (C6H8O7)
 Apariencia: forma de moho sobre
vegetales y frutas cítricas
 Punto de fusión: 153 –154 C
(Anhídrido)
 Punto de ebullición: Descompone
a 175C
 Solubilidad en agua: Muy soluble
(59,2 g/100g a 20C)
Contacto Ocular: Altamente
irritante; puede ser también
abrasivo. Contacto Dérmico:
Causa irritación de la piel. Los
síntomas incluyen enrojecimiento.
Ingestión: Causa irritación del
tracto gastrointestinal. Dosis orales
extremadamente altas pueden
producir malestar gastrointestinal.
En casos de ingestión severa se
puede producir deficiencia de calcio
en la sangre.
4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIÓN

5. DIAGRAMA DE FLUJO
a. Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio

8
 b. Obtención del ácido cítrico

6. CÁLCULOS QUÍMICOS pongan diferente o cámbienlo

6.1. CUESTIONARIO

6.1.1. Escribir las reacciones implicadas en la obtención de ácido cítrico a

partir del jugo de limón.

2 HOOC CH3 - C - CH2 - COOH  3 Ca (OH) 2 AC  ΟΟC -CΗ2 C CΗ2CΟΟ2 Ca 3 6Η2O

(-OOCCH 2 - C - CH 2 COO-)2 Ca 3  H 2SO 4 (ac)  HOOC CH 2 - C - CH 2 COOH  CaSO4 (S)

6.1.2. Explicar por qué las pectinas interfieren en la extracción del ácido
cítrico. Dibujar la estructura del ácido péptico.

Las pectinas, al igual que el ácido cítrico, tienen grupos carbonilo y van a formar
precipitado al agregar el acetato de calcio, por eso primero se les elimina con
carbonato de sodio. Además son sustancias gelatinosas que van a impedir una
buena separación del ácido cítrico.

Estructura del ácido péptico:

9
 6.1.3. Describir brevemente el proceso de obtención industrial del ácido
cítrico.

Las frutas ácidas han sido por muchos siglos, la fuente principal de extracción del ácido
cítrico. Los frutos de estas frutas se llevan a grandes tanques provistos de calderos y
de aparatos de agitación. La temperatura de los tanques queda fijada a 60 ºC y se
adiciona lechada de cal purificada en cantidad suficiente como para neutralizar el ácido
cítrico. El producto así obtenido, se descompone con ácido sulfúrico, obteniéndose un
líquido de color oscuro. El líquido ácido, se concentra en aparatos de vacío o en
calderas hasta una densidad de 20.25 grados Baumé y después se filtra, decantando
el sulfato de calcio que se separa durante la concentración.

Del líquido filtrado, se obtienen al vacío, cristales impuros de ácido cítrico, que se lavan
en agua, obteniendo una segunda cosecha de cristales que se pueden purificar aún
más obteniéndose finalmente cristales de ácido cítrico puros de color blanco. En la
actualidad, se obtiene ácido cítrico a partir de la madera por fermentación con hongos
o enzimas lográndose rendimientos mucho mayores que a partir de frutas ácidas.

10
 6.1.4. Mencionar otro producto que se podría extraer del limón

La principal sustancia extraída del limón es la pectina o enzimas de pectinada, que

se obtiene a partir de las cáscaras de frutas cítricas después que a estas se les ha
exprimido el jugo en alguna operación industrial. Otros productos que se pueden
obtener de los limones, son aceites del pericarpio y pigmentos así como vitaminas
para la industria farmacéutica.

De las cáscaras de las diferentes frutas cítricas derivadas de la fabricación de

concentrados y jugos cítricos representan una materia prima para la elaboración
de la pectina. En la actualidad se tiende a emplear las cáscaras cítricas en lugar
del bagazo de manzanas, en razón de que el suministro es más regular, la mayor
parte de las cáscaras cítricas son utilizadas después de haberse exprimido el judo
pero gran cantidad de ellas se secan comenzando así un conjunto de operaciones
realizadas fuera de la estación. El método usado para la extracción de la pectina
es análogo al usado en la extracción con el bagazo de manzanas. Aquí también lo
que importa es obtener rendimiento máximo de unidades de jalea sin obtener
rendimiento máximo de unidades de jalea sin que se ablande la cáscara hasta el
punto de que la separación y filtración del extracto se hagan demasiado difíciles.
Las operaciones de precipitación y secado posteriores a la operación ya descrita
son similares a la obtención el bagazo de manzana. La mayor parte de la pectina
cítrica vendida se presenta en forma de polvo normalizado.

7. OBSERVACIONES

 En el zumo del limón se encuentra las pectinas, por lo cual se debe agregar
Na2CO3, para una buena separación.
 Se observa que el acido sulfúrico sirve para descomponer el citrato de calcio.
 Se desprende Dioxido de Carbono, cuando agregamos al jugo de limón Na2CO3.
 Se observo una sustancia gelatinosa, cuando calentamos la mezcla de zumo de
limón y carbonato.

8. CONCLUSIONES
 Queda claro que para la obtención del acido cítrico, todos los instrumento
del laboratorio tienen que estar completamente limpios y secos, pues
nuestra producto podría salir coloreado.
 Se tiene que agregar Na2CO3 , para separar las pectinas del zumo de limón.
 En proceso de obtener el acido cítrico, el pH tiene q estar controlado.

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  Al finalizar el experimento obtendremos unos cristales de acido cítrico, si
hemos seguido todos los pasos y realizado un buen experimento, el color
de los cristales serian blancos.

9. ANEXO

Fuente:http://cienciasagricolas.inifap.gob.mx/editorial/index.php/agricolas/article/download
/999/840/

La aplicación de ácido cítrico incrementa la calidad y capacidad antioxidante de

germinados de lenteja

El contenido de compuestos antioxidantes en germinados de lenteja se relaciona con la

prevención y el tratamiento de enfermedades degenerativas. Este tipo de compuestos
podrían incrementarse por la aplicación de elicitores como el ácido cítrico, el cual promueve
la síntesis de compuestos derivados de los fenilpropanoides y activa cascada de
señalización que incrementan la actividad antioxidante. El objetivo de la presente
investigación fue evaluar el efecto de la aplicación por aspersión de ácido cítrico (0, 10-2,
10-3, 10-4 y 10-5 M) en el contenido de compuestos fenólicos totales, flavonoides totales,
capacidad antioxidante total de germinados de lenteja. Se utilizó un diseño completamente
al azar con seis repeticiones de tratamiento. Los resultados mostraron que el ácido cítrico
incremento significativamente los compuestos fenólicos y flavonoides totales. El valor más
alto de compuestos fenólicos y flavonoides se obtuvo con el tratamiento 10-2 M de ácido
cítrico con 185.5, 150 mg 100 g-1 peso fresco respectivamente. Igualmente, la capacidad
antioxidante fue mayor con el mismo tratamiento (10-2 M), lo cual concuerda con los
resultados de correlación obtenidos que indican que la capacidad antioxidante se debe en
86 y 78% a los compuestos fenólicos y flavonoides, respectivamente. Se concluye que la
aplicación de concentraciones molares de moléculas inductoras del metabolismo
secundario durante la etapa de desarrollo de germinados es un método útil y efectivo para
estimular la biosíntesis de fitoquímicos bioactivos y mejorar la capacidad antioxidante de
este tipo de alimento.

PRODUCCIÓN DE ÁCIDO CÍTRICO

Fuente: http://seita.com.co/aplicaciones/quimica-y-aliados/produccion-de-acido-citrico/

12
El Ácido Cítrico se encuentra naturalmente
en las frutas ácidas. El Ácido Cítrico es
producido comercialmente a través de la
fermentación de carbohidratos que
encontramos en su mayoría en los
almidones y los azucares. La principal fuente
de producción industrial del ácido cítrico es
la glucosa, de la cual se obtiene el producto
final por vía biofermentativa con un
microhongo llamado Aspergillus Niger. El
ácido cítrico es utilizado en su mayoría como
acidulante orgánico y agente de control de
pH en alimentos, bebidas, farmacéuticos y
en aplicaciones técnicas.

El ácido cítrico es bien sea un cristal incoloro o un polvo cristalino blanco.

Aplicación

El proceso del ácido cítrico es muy similar al de azúcar de remolacha. El azúcar o la melaza
son fermentados y durante la fermentación se adicionan todos los nutrientes requeridos.
Para separar el citrato de calcio de la glucosa se adiciona cal en la etapa de neutralización.
Posteriormente el citrato de calcio es acidificado con ácido sulfúrico, el cual lo convierte en
ácido cítrico soluble y sulfato de calcio insoluble. El ácido cítrico acuoso es concentrado
utilizando evaporadores antes de la cristalización. La producción del ácido cítrico puede
finalizarse por cualquiera de dos vías, bien sea como cristales de ácido cítrico que son
filtrados del licor madre y convertidos en cristales o polvo mediante secado, o como una
solución líquida al 50%.

Instalación

El refractómetro de procesos K-Patents mide la concentración de ácido

cítrico en el evaporador y el cristalizador (tacho al vacío), controlando
consecuentemente la materia prima que ingresa y la que está en
proceso. Esto optimiza el proceso, ayudando así obtener una
producción de alta calidad. Una medición precisa en tiempo real hace
que esto sea posible.

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Un rango típico de medición para el cristalizador es 60-95% y la temperatura de proceso
está entre 40 y 60°C (104-140°F). El producto final varía entre 45 a 65% y la temperatura
varía entre 20 y 40°C (68-104°F).

Instrumentación

Refractómetro de procesos sanitario compacto PR-43-AC de K-

PATENTS para tuberías de diámetros pequeños inferiores a 2.5
pulgadas.

El sensor PR-43-AC es instalado en el codo de la tubería. Es montado directamente en

ángulo a la salida del codo en la dirección del flujo, o mediante una celda de flujo utilizando
una abrazadera sanitaria 3A o una conexión Varivent®.

Refractómetro de procesos con sonda sanitaria K-PATENTS PR-23-AP para instalación en

tuberías grandes, tanques, cookers, cristalizadores y calderas y para altas temperaturas
hasta de 150°C (300 °F). Se instala utilizando una abrazadera sanitaria 3A.

10. BIBLIOGRAFÍA

Henríquez-Román, J. J. (2004). Repositorio CONICYT. Obtenido de Google:

http://repositorio.conicyt.cl/handle/10533/178836#

Mcmurry, J. (2008). Quimica Organica. En J. Mcmurry, Quimica Organica (7ma ed.). Mexico:
CENGAGE Learning.

RIVADA NUÑEZ, F. J. (2008). Planta de producción de ácido cítrico a partir de melazas de

remolacha. Cádiz: Universidad de Cádiz.

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