PROPIEDADES DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. OBJETIVOS
 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a la de las cetonas.
 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en diferentes solventes.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.

2. FUNDAMENTO TEORICO
De todos los compuestos orgánicos, los aldehídos y las cetonas son los que más se
encuentran, tanto en la naturaleza como en la industria química. En la naturaleza, una buena
parte de las sustancias necesarias para los organismos vivos son los aldehídos o cetonas. En
la industria química se producen aldehídos y cetonas simples en grandes cantidades para
utilizarlas como disolventes y materias primas, con el fin de preparar muchos otros
compuestos.
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo,
con excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales,
las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,
R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

[Fecha] 1
PROPIEDADES FÍSICAS

Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las
cetonas y de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso
molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se
debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno,
porque al carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los
alcoholes correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre
sí mediante las interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición
son más altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de
los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros
términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás
aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en
perfumería y como agentes aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de
los compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las
moléculas polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído
y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la
longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena
carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas
es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes
no polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y
compuesto pesados (sólidos).

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
 Reacciones de adición nucleofílica
 Reducción o hidrogenación catalítica
 Reacciones de sustitución halogenada
 Reacciones de condensación aldólica
 Reacciones de oxidación.

[Fecha] 2
 3. PROPIEDADES FISICOQUIMICAS Y PELIGROSIDAD (PICTOGRAMAS)

Solución Fehling 1 Solución Fehling 2 Acetaldehído

Mezcla: sulfato de cobre Solución alcalina de (C2H4O)
(II) tartrato de sodio y potasio

 Estado físico a 20 °C:  Estado físico a 20 °C:  Apariencia: Líquido

Líquido. Líquido. volátil incoloro. Olor
Propiedades
 Color: Azul.  Color: Incoloro. ligeramente frutado
físicas
 Olor: Característico  Olor: Inodoro.  Punto de fusión: -123
°C
 Punto de ebullición: 20
°C
 Condiciones que evitar:  Condiciones que evitar: Luz  Solubilidad en agua:
Luz directa del sol. directa del sol. completamente
Propiedades
Temperaturas Temperaturas miscible
químicas
extremadamente altas o extremadamente altas o  Familia: aldehídos
extremadamente bajas. extremadamente bajas.
 Peligroso para el  Corrosivo  Inflamable
medio ambiente

 Toxicidad aguda

Peligrosidad

 Peligroso para el cuerpo

 Peligros para la salud:  Peligros para la salud:  Sensibiliza, irrita la piel.

Irritación cutánea. Corrosivo cutáneo. Lesión Sensibilizante
Irritación ocular. ocular grave. respiratorio.
 Peligros para el medio
ambiente: Peligroso
Riesgos
para el medio ambiente
acuático - Peligro
agudo. Peligroso para el
medio ambiente
acuático - Peligro
crónico

[Fecha] 3
 Acetona (CH3(CO)CH3) Benzaldehído (C6H5CHO)

 Apariencia: Líquido  Apariencia: Líquido

incoloro. incoloro. Olor
Propiedades
 Punto de ebullición: característico a
físicas
56°C almendras
 Punto de fusión:  Punto de fusión: -26 °C
-95°C  Punto de ebullición:
178.1°C

 Solubilidad: Soluble
en agua. También
Propiedades
puede disolverse en
químicas
etanol, isopropanol y
tolueno.

 Diamante de fuego
peligroso

Peligrosidad

 Ingestión: náuseas  Peligroso para la salud

 Inhalación: confusión
mental, dolor de
Riesgos cabeza.
 Piel: piel seca,
enrojecimiento.
 Ojos: enrojecimiento,
dolor, visión borrosa

[Fecha] 4
 4. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION

4.1. Reactivo de Fehling

Acetaldehído:

Benzaldehído:

Acetona:

N.H.R. (No Hay Reaccion)

4.2. Reactivo de Tollens

Acetaldehído:

Espejo de Plata

[Fecha] 5
Benzaldehído:

Espejo de Plata

4.3. Reactivo de Schiff

Acetaldehído: Siendo -R = -CH3

[Fecha] 6
 Acetona:

4.4. Producto de adición con bisulfito de sodio

Benzaldehído:

Acetona:

Acetaldehído:

4.5. Preparación de la D.N.F.H

O 2N
O 2N

H N NH NO 2
C O + H2N NH NO 2
C
H H H

[Fecha] 7
4.6. Oxidación atmosférica del benzaldehído:

[Fecha] 8
 5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

REACTIVO DE FEHLING

7.5 mL de solución Fehling 1

7.5 mL de solución Fehling 2 1mL de acetaldehido

La reducción se nota por la

aparición de un precipitado
rojizo

5mL de Solución de Fehling

O: Mezcla

O: Calentamiento(Teb)
y agitación

C: 3 ó 4 minutos

REACTIVO DE TOLLENS

5mL reactivo de Tollens +

3 gotas de acetaldehido

Se observa la aparición de
un espejo de plata metálica
en las paredes del tubo

O: Mezcla
O: Calentamiento(T63ªC)
y sin agitación

REACTIVO DE SCHIFF

5mL agua + 1 gota de

acetaldehido 1mL de reactivo de Schiff

Observar, repetir el
Solucion acuosa de procedimiento con acetona.
acetaldehido

O: Mezcla

[Fecha] 9
[Fecha] 10
 6. CALCULOS QUIMICOS
PRUEBA COMPUESTOS RESULTADOS
CARBONILOS
REACTIVO DE FEHLING Precipitado rojo
Acetaldehído

Ligera precipitación roja

Benzaldehído

No reacciona
Acetona
REACTIVO DE TOLLENS Espejo de plata
Acetaldehído

Espejo de plata
Benzaldehído
REACTIVO DE SHIFF Coloración rosada
Acetaldehído
No reacciona
Acetona

SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHIDO

COMPUESTO 1mL DE SOLVENTE GOTAS HASTA NO

CARBONILO DISOLUCION

1
Agua
BENZALDEHIDO 10
Alcohol

8
Éter Etílico

[Fecha] 11
OXIDACIÓN ATMOSFÉRICA.

Compuesto Agente oxidante Resultado

Benzaldehído. Aire. Agujas de color blanco.

PREPARACION DE LA D.N.F.H.

Solución. volumen Características.

2,4 dinitrofenlihidrazona 3 ml Formación de cristales como

producto final, con un punto de
fusión de 180°C
Etanol (70%) 10 ml

Acetona 12 gotas

Porcentaje de error en el punto de fusión del 2,4 – dinitrofenilhidrazona de acetona:

 Punto teórico: 184°C

 Punto obtenido: 180°C
(184 − 180)
%𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100% = 2.17%
184

7. OBSERVACIONES

REACTIVO DE FEHLING:

 Al agregar acetaldehído se forman 2 fases, una superior marrón-verdosa y otra

inferior azul, que, al ser calentadas, forman una emulsión color marrón con un
precipitado rojo oscuro en el fondo del tubo

[Fecha] 12
  Para el benzaldehído se observa algo similar, con la diferencia que se forma menos
precipitado rojo que en el caso anterior
 Para la acetona, no se formó precipitado rojo como en los casos anteriores

REACTIVO DE TOLLENS:

 En la solución de acetaldehído con el reactivo de Tollens a 60°C, se observó después

de un tiempo el espejo de plata en las paredes del tubo
 Para el benzaldehído también se observó lo mismo, pero la formación del espejo de
plata en las paredes del tubo fue más uniforme

REACTIVO DE SHIFF:

 Después de cierto tiempo se observó que la solución de acetaldehído con el reactivo

de shiff cambio de incoloro a fucsia decolorada,
 Para la acetona no se observó ningún cambio de color.

PRODUCTO DE ADICIÓN CON BISULFITO DE SODIO:

 Se observó para el benzaldehído una solución lechosa, luego al cristalizar en baño de

hielo, se formó una cantidad de cristales transparentes y luego de la filtración se pudo
observar mejor.
 Para con el acetaldehído y acetona no se observaron ningún cambio en particular.

PREPARACION DEL D.N.F.H DE LA ACETONA:

 Al agregar acetona a la solución de D.N.F.H., se forma una solución naranja intenso,

y al ser enfriados se forma un precipitado del mismo color mencionado; al filtrarlo y
luego secarlo se obtuvo un sólido naranja claro.

SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHIDO

 En agua: Se agregó hasta 1 gota y no hubo disolución.

 En alcohol etílico: Se agregaron hasta 10 gotas y no se disolvió.
 En éter etílico: Se agregaron 8 gotas y no se disolvió.

OXIDACION ATMOSFERICA:

 Se formaron pequeñas partículas blancas sobre la superficie de la luna de reloj.

[Fecha] 13
 8. CONCLUSIONES
REACTIVO DE FEHLING:

 La presencia de un aldehído puede ser identificada porque estos reducen la solución

de fehling, que es una solución alcalina de ion compleja cúprico con ion tartrato, por
lo tanto se produce la precipitación de óxido cuproso rojo, pero esto no se aplica de
igual modo, en las cetonas no se observó reacción.
REACTIVO DE TOLLENS:

 Dado que el reactivo de tollens contiene ion diaminoplata Ag(NH3)2+, la oxidación de

los aldehídos se acompañó de una reducción de ion plata a plata elemental (en forma
de espejo).
Este reactivo es muy útil en la identificación de aldehídos y cetonas, ya que las
cetonas necesitan de una oxidación más energética ya que no presentan hidrógenos
para ser sustraídos, a diferencia de los aldehídos.

REACTIVO DE SHIFF:

 Concluimos que es una reacción muy sensible que permite distinguir la presencia de
aldehídos, es la que se obtiene con el reactivo de shiff donde la fucsina decolorada
reacciona con el aldehído y da un color característico que es el rosado con matices
de violeta, que se acerca a la fucsina, la cual pertenece a la familia de rosanilina que
tiene un color violeta; esta reacción de oxidación no se observa en la cetona, lo cual
permite diferenciarlos.

PRODUCTO DE ADICIÓN CON BISULFITO DE SODIO

 El bisulfito de sodio es un agente reductor, al reaccionar con el benzaldehído, se

formó el benceno sulfato.

PREPARACION DE LOS D.N.F.H DE ALGUNOS ALDEHIDOS Y CETONAS:

 Bajo condiciones adecuadas de pp. ( 4-5.5) las aminas y sus derivados pueden
reaccionar con aldehídos y cetonas para formar los correspondientes aminas, esta
necesita de 2 etapas:
La adición nucleofílica al grupo carbonilo y la deshidratación del intermediario para
obtener como resultado la amina.
Estas aminas se presentan como sólidos cristalinos que tienen puntos de fusión
definida e invariable así permiten identificar compuestos carbonilos.

SOLUBILIDAD DEL BENZALDEHÍDO

[Fecha] 14
  El benzaldehído es insoluble en agua, soluble en éter etílico y muy soluble en el
alcohol etílico.

OXIDACION ATMOSFERICA:

 Los aldehídos a diferencia de las cetonas se oxidan fácilmente y forman ácidos

carboxílicos.
En este caso encontramos que su oxidación fue posible porque la presencia del aire
permitió una reacción con oxígeno; el cual sustrae el potrón que presenta el
aldehído. Es necesario tener en cuenta que la saturación del bisulfito influye en los
resultados para conseguir la precipitación esperada.

9. BIBLIOGRAFIA
Libros:
 Química orgánica II, Jorge Breña-Enrique Neira-Cristina Viza, 1º edición, EDUNI 2009,
págs. 180-245

 Mcmurry, J. (2008). Quimica Organica. En J. Mcmurry, Quimica Organica (7ma ed.).

Mexico: CENGAGE Learning.
Sitios WEB:

 http://es.scribd.com/doc/6305536/ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS
 http://www.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
 http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
 http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

10.APENDICE
CETONAS:
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es
la ACETONA, lo creamos o no, las cetonas se encuentran en una gran variedad de materiales
en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

 Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama

alta)
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
 Aditivos para plásticos (Thiner)
 Fabricación de catalizadores

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  Fabricación de saborizantes y fragancias
 Síntesis de medicamentos
 Síntesis de vitaminas
 Aplicación en cosméticos
 Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los siguientes:

1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana, esmaltes
(ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor, lapicero o algunas
ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.

4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
5.- Algunos MEDICAMENTOS TÓPICOS (Las cremas por ejemplo) contienen cantidades
seguras de CETONAS.
ALDEHIDOS:

 Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.

 Industria fotográfica; explosiva y colorante.
 Como antiséptico y preservador.
 Como herbicida, fungicida y pesticida.
 Acelerador en la vulcanización.
 Irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un
riesgo limitado de toxicidad).
 Industria de alimentación y perfumería.
 Industria textil y farmacéutica.
 Producción de piensos.

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