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ALCANOS

QUÍMICA ORGÁNICA I
PA U L A L G A L E A N O G A R C Í A
PROPIEDADES “like dissolves like.”
FÍSICAS
SOLUBILIDAD:
• Los alcanos son
solubles en solventes
orgánicos.
• Los alcanos son
insolubles en agua.
Key: bp = boiling point; mp = melting
point;VDW = van der Waals; DD =
dipole–dipole; HB = hydrogen bonding;
MW = molecular weight
PUNTO DE EBULLICIÓN
PUNTO DE FUSIÓN
PUNTO DE FUSIÓN ODDS & EVEN: IMPAR Y PAR

El empaquetamiento es una
propiedad que determina qué tan
bien encajan las moléculas
individuales en un sólido en una
red cristalina.
ETANO
CONFORMACIÓN DE ALCANOS ACÍCLICOS
Rotation occurs around carbon–carbon σ bonds.

These arrangements are called conformations.


CONFORMACIÓN DE ALCANOS ACÍCLICOS
Las conformaciones son arreglos diferentes de átomos que se interconvierten
mediante rotación sobre enlaces simples.

CONFORMACIÓN ECLIPSADA, los enlaces C-H en un carbono están


directamente alineados con los enlaces C-H en el carbono adyacente.

CONFORMACIÓN ESCALONADA, los enlaces C-H en un carbono


bisecan el ángulo de enlace H-C-H en el carbono adyacente.
ÁNGULO DIEDRO

El ángulo que separa un enlace en un átomo de un enlace en un


átomo adyacente se llama ángulo diedro.
PROYECCIONES DE NEWMAN
Una proyección Newman es un gráfico que muestra los tres grupos unidos
a cada átomo de carbono en un enlace C-C particular, así como el ángulo
diedro que separa ellos.
Las conformaciones escalonadas y eclipsadas de etano se interconvierten a
temperatura ambiente, pero cada conformación no es igualmente estable.

Las conformaciones escalonadas son más estables (menor


energía) que las conformaciones eclipsadas.
WHY???
La repulsión electrón-electrón entre los enlaces en la conformación eclipsada
aumenta su energía en comparación con la conformación escalonada, donde
los electrones de enlace están más separados.

Each eclipsed C – H bond results in an increase in energy of 4.0 kJ/mol (1.0 kcal/mol).
ENERGÍA DE TORSIÓN
La diferencia de energía entre las conformaciones escalonadas y eclipsadas se
denomina energía de torsión. Por lo tanto, el eclipse introduce tensión de torsión en
una molécula

Graph: Energy versus


dihedral angle for ethane
PROYECCIONES DE NEWMAN DEL
PROPANO

TAREA: Draw an energy versus rotation diagram for rotation around a C– C bond in propane.
CONFORMACIONES DEL BUTANO

• Una conformación escalonada con dos grupos más grandes a180° uno del otro se llama anti.
• Una conformación escalonada con dos grupos más grandes a 60° una de la otra se llama gauche.
TENSIÓN ESTÉRICA
Las energías relativas de las conformaciones escalonadas individuales (o las
conformaciones eclipsadas individuales) dependen de su tensión estérica.
Steric strain is an increase in energy resulting when atoms are forced too
close to one another.
• Staggered conformations 1, 3, and 5
are at energy minima.
• Anti conformation 1 is lower in energy
than gauche conformations 3 and 5,
which possess steric
strain.
• Eclipsed conformations 2, 4, and 6
are at energy maxima.
• Eclipsed conformation 4, which has
additional steric strain due to two
eclipsed CH3 groups, is
highest in energy.
BARRERA DE ROTACIÓN
La diferencia de energía entre las conformaciones de energía más baja y más alta
se denomina barrera a la rotación.
TAREA
1. Considere la rotación alrededor del enlace C-C señalado
a. Dibuja las tres conformaciones escalonadas y tres eclipsados que resultan de la
rotación alrededor del enlace designado usando las proyecciones de Newman.

b. Etiquete la conformación más estable y menos estable.

2. Considere la rotación alrededor del enlace carbono-carbono en 1,2-dicloroetano


(ClCH2CH2Cl).
a. Usando las proyecciones de Newman, dibuje todas las conformaciones escalonadas
y eclipsadas que resultan de rotación alrededor de este enlace.
b. Grafique energía versus ángulo diedro para rotación alrededor de este enlace.
¿QUÉ ES?