UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULDAD DE CIENCIAS
PRÁCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA III
INFORME N°5
SÍNTESIS DEL ATOFÁN

REALIZADO POR:
√ ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU.
√ RODRIGUEZ GÓMEZ, PIEER.

PROFESORA: M.Sc. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.

GRUPO M2
FECHA DE LA PRACTICA FECHA DE ENTREGA
7/11/2017 24/11/2017

LIMA-PERU
2017-II
 CONTENIDO
Objetivo de la práctica 3

Diagrama del proceso químico 4

Mecanismo de reacción para la obtención del atofán 6

Cuestionario 7

Referencias bibliográficas 9
 SÍNTESIS DEL ATOFÁN
I. Objetivo de la práctica

- Sintetizar el compuesto 2 – fenilquinona – 4 – ácido carboxílico (atofán) a partir de la

anilina.
II. Propiedades físico-químicas del reactante, producto y/ subproducto.

Tabla 1. Propiedades físico químicas del reactante, producto y/o subproducto.

Propiedades Benzaldehído Ácido pirúvico Anilina Atofán

Estructura

Masa molar
106,12 88,05 93,13 249,27
(g/mol)

-26,00 11,80 -5,98 214

T. fusión (ºC)
T. ebullición
178,90 165,00 184,40 -
(°C)

Densidad
1,04 1,27 1,02 -
(g/cm3)

Solubilidad g/
0,32 - 3,5 g en CCl4 Poco soluble en
100mL de agua
etanol
a 20°C
Color Incoloro Amarillo Blanco
Blanco
Nota. Recuperado de Handbook of chemistry and physics. Copyright 2005. Reprinted with permission.
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PRACTICA DE LABORATORIO N°5

PARTE EXPERIMENTAL

III. Diagrama del proceso químico

Anilina

A. Reacción química
i. Benzaldehído
ii. Ácido pirúvico
iii. Etanol absoluto
iv. Reflujo 1 hora

Atofán en solución

B. Extracción
Restos sólidos i. Filtrar al vacío
ii. Secado 40ºC
iii. Reposo 12 horas.
Aguas madres iv. Filtración por gravedad

Atofán impura

C. Purificación
i. Recristalización en etanol.

Atofán

IV. Observaciones experimentales

a. Condiciones del proceso. Cantidades de reactantes, temperatura y tiempo.

Cantidades de reactantes:

 Benzaldehído: 2,5 ml
 Ácido pirúvico: 2 ml
 Anilina: 2,5 ml

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Temperatura:
 La temperatura de reacción se realizó entre 90 y 95 °C
Tiempo:
 Reflujo: 1 hora
 Tiempo de reposo del reflujo: 12 horas.
b. Producto obtenido. Características y cantidad
 No se obtuvo el producto deseado.
c. Rendimiento de la reacción.

ASPECTOS TEÓRICOS DE LA PRÁCTICA DE LABORATORIO.

V. Ecuación química de la reacción.

VI. Mecanismo de la reacción.

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PRACTICA DE LABORATORIO N°5

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v)

VII. Cuestionario
VIII. Referencias bibliográficas.

Amaya, F. y Flores, O.(2011). Estudio de ingeniería sostenible para la obtención de furfural

como subproducto de la agroindustria del maíz. San salvador: Universidad el Salvador

(tesis de titulación de ing. Químico). Pp. 34-35.

Laboratorio de química orgánica aplicada. Recuperado de:

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf

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PRACTICA DE LABORATORIO N°5

Lide, D. R.(2005). Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press LLC

Recuperado de: https://wikivisually.com/lang-

es/wiki/S%C3%ADntesis_de_isoquinolinas_de_Bischler-Napieralski

Nota:

1. Amaya, F. y Flores, O.(2011). Estudio de ingeniería sostenible para la obtención de

furfural como subproducto de la agroindustria del maíz. San salvador: Universidad el
Salvador (tesis de titulación de ing. Químico). Pp. 34-35.

2. Laboratorio de química orgánica aplicada. Recuperado de:

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.pdf
3. Recuperado de: https://wikivisually.com/lang-
es/wiki/S%C3%ADntesis_de_isoquinolinas_de_Bischler-Napieralski