INSTITUTO TECNOLÓGICO SUPERIOR DE ACAYUCAN

INGENIERÍA BIOQUÍMICA

SEGUNDO SEMESTRE: QUIMICA ORGANICA

CLAVE: BQF-1022

INVESTIGACION:

COMPUESTOS AROMATICOS

CATEDRÁTICO

ING. ELSA B. GONZALES LICONA

ALUMNOS:

CARRERA MORALES MICHELL MARIANA

GARCIA RODRIGUEZ LUIS FERNANDO

MALDONADO OSORIO JASON GASPAR

TORRES REYES SARAHI

VÁZQUEZ CASTELLANOS PATRICIA

201- B

TURNO: VESPERTINO

ACAYUCAN, VERACRUZ. A 01 DE JUNIO DEL 2018

OBJETIVO GENERAL.

Investigar los compuestos aromáticos así mismo identificar sus características,

nombramiento, como se forman, su estructura y que reacciones se conllevan con
estos.

OBJETIVO ESPECIFICO

Conocer los hidrocarburos aromáticos como por ejemplo el benceno y sus

derivados, junto con las características de cada uno.
 INDICE.

INTRODUCCIÓN………………………………………………………………........... PAG. 1

¿QUE SON LOS COMPUESTOS AROMATICOS? Y ¿QUÉ ES UN

BENCENO?............................................................................................................PAG.2

4.1. AROMATICIDAD, ANTIAROMATICIDAD Y NO AROMATICOS……………..PAG.3-5

4.2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS….............................PAG.6-7

4.2.1. PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO Y DERIVADOS…………..........PAG.8-23

4.3. REACCIONES DEL BENCENO Y BENCENOS SUSTITUIDOS…………… PAG.24-32

4.4. OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE: BENCENO, TOLUENO, XILENO, ESTIRENO,

CUMENO Y SU IMPACTO AMBIENTAL…………………………………………….PAG.33-40

4.4.1. SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA…………………………....PAG.41-44

4.4.2. REACTIVIDAD Y ORIENTACION…………………………………………….PAG.45-46

4.4.3. SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA……………………………..PAG.47-50

4.5.COMPUESTOS HETEROCICLICOS……………………………………………PAG.51-53

4.5.1.CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ANILLO

PENTAGONALES………………………………………………………………………PAG.54-56

4.5.2. CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE ANILLOS

HEXAGONALES………………………………………………………………………..PAG.57-58

4.5.3. CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE ANILLOS

FUNSIONALES…………………………………………………………………………PAG.59-61

CONCLUSION………………………………………………………………………….PAG.62

BIBLIOGRAFIA…………………………………………………………………………PAG.63-65
INTRODUCCIÓN.

En 1825, Faraday aisló un compuesto puro que presentaba un punto de ebullición

de 80ºC, a partir de una mezcla aceitosa que condensaba del gas del alumbrado,
que era el combustible que se empleaba en las lámparas de gas. El resultado del
análisis elemental realizado a dicho compuesto mostraba una proporción de
carbono e hidrógeno de 1:1, lo cual resultaba ser inusualmente pequeña, ya que
teóricamente corresponde a una fórmula empírica de CH.

Posteriormente Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto, calculo la

densidad de vapor, lo que le permitió obtener el peso molecular que era
aproximadamente 78, el cual corresponde a una fórmula molecular de C 6H6. Como
dicho compuesto se había obtenido a partir de la goma benjuí, se le denomino
bencina y a partir de ahí derivó el nombre a benceno.

Como actualmente se le conoce el benceno es un compuesto aromático que se

sigue estudiando cada día a pesar de que su olor es característico, no podemos
observarlo a simple vista ya que siendo incoloro es algo difícil hacerlo; en sí,
podemos decir que los compuestos aromáticos están constituidos por el benceno
y todos aquellos compuestos que presentan un comportamiento químico similar y
que dan lugar a la serie aromática.

1
¿QUÉ SON LOS COMPUESTOS AROMATICOS?

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos derivados del

benceno o de estructuras relacionadas. En general, son insolubles en agua y
buenos disolventes de grasas. (Faraday, 1825).

Cadenas carbonadas que se pueden cerrar formando anillos. (Kakulé, 1865).

¿QUÉ ES UN BENCENO?

Es un hidrocarburo aromático, con formula C6H6 en forma de anillo; se presenta

como un líquido incoloro de olor dulce que se volatiliza rápidamente en el aire, se
lo utiliza como disolvente al igual que muchos de sus derivados y como fuente
para la obtención de otros compuestos, su principal característica es de ser muy
inflamable y no apto para el ser humano.(https://educacion.gob.ec/wp-
Guia_Quimica_Superior_Bloque2_3BGU_Opt_060214.pdf).

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4.1. AROMATICIDAD, ANTIAROMATICIDAD Y NO AROMATICOS.

Aromaticidad: La aromaticidad se define como la disposición estructural,

relacionada con una alta estabilidad y con reactividad y propiedades definidas.

Para que un compuesto sea aromático, y por tanto posea una elevada estabilidad
termodinámica y una reactividad química diferente de la de los alquenos y
polienos conjugados, debe cumplir las siguientes condiciones:

1. Su estructura debe ser cíclica y debe contener enlaces dobles conjugados.

2. Cada átomo de carbono del anillo debe presentar hibridación sp2, u

ocasionalmente sp, con al menos un orbital p no hibridado.

3. Los orbitales p deben solaparse para formar un anillo continuo de orbitales

paralelos. La estructura debe ser plana o casi plana para que el solapamiento de
los orbitales p sea efectivo.

4. Cumplir con la regla de Hückel.

Regla de Hückel:

Una molécula es aromática si cumple que tiene 4n+2 electrones des localizados, y
será anti aromática si cumple que tiene 4n electrones des localizados.

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Antiaromaticidad: Son del tipo sistemas cíclicos, conteniendo enlaces
alternativos simples y doble enlaces, donde la energía del electrón pi del
compuesto anti aromático es mayor que aquel de su contrapartida de cadena
abierta. Así, los compuestos antiaromáticos son inestables y altamente reactivos;
frecuentemente esos compuestos antiaromáticos se distorsionan entre sí fuera de
planaridad para intentar resolver esta inestabilidad. Los compuestos
antiaromáticos usualmente fallan con la regla de Hückel de aromaticidad.

La desestabilización que describe el término “antiaromático” se manifiesta de

varias maneras:

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• En algunos sistemas como el ciclobutadieno la desestabilización previene al
sistema de exhibir simetría. Este compuesto, como se ha dicho, es altamente
inestable; es singlete rectangular en lugar de triplete cuadrado en el estado
fundamental.

• El catión ciclopentadienil exhibe un equilibrio térmico singlete-triplete en el estado

fundamental.

• El ciclooctatetraeno es estable en el estado fundamental, pero no es planar, lo

que impide la deslocalización.

Ejemplos de sistemas antiaromáticos son el ciclobutadieno (A), el catión

ciclopentadienil (B) y el anión ciclopropenil (C).

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4.2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS.

Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el número de
radicales que presenta el compuesto.

Monosustituidos: Son los compuestos que presentan un sólo radical. Para

nombrarlos se indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno,
como sólo existe un radical no es necesario indicar la posición.

Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos
primero se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores
numerales y a continuación se nombran los radicales por orden alfabético.
También es posible nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para las
posiciones (1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4),
seguido de los nombres de los radicales.

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Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Para
nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de
manera que los radicales presenten los menores numerales y se nombran los
radicales por orden alfabético.

Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene
saber:

7
4.2.1. PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO Y DERIVADOS.

 Benceno:

Nombre químico: Benceno Sinónimos: Ciclohexatrieno/ Benzol

Fórmula: C6H6
Olor: Característico
Densidad relativa de vapor (aire=1): 2.7
Punto de ebullición: 80º C
El benceno es un líquido incoloro, móvil Es soluble en éter, nafta y acetona.
con olor dulce a esencias.
Disuelve al iodo y las grasas.
Punto fusión: 5,5 °C.
Aspecto y color: Líquido incoloro.
Presión de vapor: 10 k Pa 20º C
Solubilidad en agua: 0.18 g/ml a 25º C
Peso molecular: 78.1gramos
También se disuelve en alcohol y en la
mayoría de los solventes orgánicos.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre
centímetros cúbicos.
Punto ebullición: 80°C.

8
  Propiedades físicas del Tolueno:

El tolueno es un líquido incoloro con un característico olor aromático. Es

menos denso que el agua, inmiscible en ella y sus vapores son mas densos
que el aire.

Fórmula química C7H8

Masa molecular 92,1 g/mol.
Punto de ebullición 111°C
Punto de fusión -95°C
Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml)
0.87
Solubilidad en agua Ninguna
Presión de vapor (kPa a 20° C)
2.9
Densidad relativa del gas (aire =1g/ml)
3.2
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20° C (aire = 1g/ml)
1.06
Punto de inflamación 4°C
Temperatura de autoignición 480°C

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  Propiedades físicas de la Anilina:

Líquido incoloro, aceitoso, de olor característico. Por exposición al aire o a la luz,

vira a marrón.

Formula C6 H5 NH2
Punto de ebullición 184°C
Punto de fusión -6°C
Densidad relativa (agua = 1) 1,02
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C 3,4
Presión de vapor, Pa a 20°C 40
Densidad relativa de vapor (aire = 1) 3,2
Punto de inflamación 70°C c.c.
Temperatura de autoignición 615°C
Límites de explosividad, % en volumen 1.2-11
en el aire
Coeficiente de reparto octanol/agua 0.94
como log Pow

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 Propiedades físicas del Acid. Benzoico :

Se encuentra en condiciones normales como polvo o cristales blancos.

Fórmula del ácido benzoico C7H6O2.

Descomposición 390 °C.
Masa molar 122,12 g/mol.
Densidad 1,27 g/cm3.
Punto de fusión 395 K o 122 °C.
Solubilidad en agua 3,4 g/l a 293 K o 20 °C – 70 g/l a 368
K o 95 °C.
PKa 4,202.
Fórmula semidesarrollada φCOOH.
Punto de ebullición 249°C
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C 0.29
Presión de vapor, Pa a 96°C 133
Punto de inflamación 121°C (c.c.)
Temperatura de autoignición 570°C

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 Propiedades físicas del Estireno:

Líquido incoloro, transparente, de olor dulce y apariencia aceitosa, insoluble en

agua: soluble en alcohol y éter.

Punto de ebullición 145°C

Punto de fusión -30,6°C
Densidad relativa (agua = 1) 0,91
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C 0,03
Presión de vapor, kPa a 20°C 0,67
Densidad relativa de vapor (aire = 1) 3,6
Densidad relativa de la mezcla 1,02
vapor/aire a 20°C (aire = 1)
Punto de inflamación 31°C c.c.
Temperatura de autoignición 490°C
Límites de explosividad, % en 0,9-6,8
volumen en el aire
Coeficiente de reparto octanol/agua 3,0
como log Pow

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  Propiedad física del Fenol:

El fenol, en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a

temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH.

Temperatura de fusión 41ºC

Temperatura de congelación 42ºC
Calor de disolución (sólido) −2.605 kcal / mol
Calor latente de fusión 29.30 kcal/mol
Temperatura de ebullición 181.75ºC
Energía libre de formación (vap) − 6.26 kcal / mol, (liq) −11.02 kcal
/ mol
Peso molecular 94.11
Densidad 41º/4º 1.05 g/cm3
Calor específico (Cp) −26ºC 0.561 kcal / mol ºK
Densidad 25º/4º 1.071 g/cm3
Punto crítico 419 ºC y 60.5 atm
Calor de formación (liq) −21.71 kcal / mol, (vap) −37.80
kcal / mol

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  Propiedades físicas del Benzaldehído:

A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras

agradable.

Fórmula C7H6O
Punto de ebullición 179°C
Punto de fusión -26°C
Densidad relativa (agua = 1) 1,05
Solubilidad en agua, g/100 ml (pobre) a 25°C
Presión de vapor, Pa a 26°C 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1) 3,7
Punto de inflamación 63°C c.c.
Temperatura de autoignición 192°C
Límites de explosividad, % en volumen 1,4
en el aire
Coeficiente de reparto octanol/agua 1,48
como log Pow

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  Propiedades física del Anisol:

El anisol o metoxibenceno es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H5.

Es un líquido incoloro con un olor similar a las semillas de anís, y de hecho
muchos de sus derivados se encuentran en fragancias naturales y artificiales.

Punto de ebullición 153-155°C

Punto de fusión -37°C
Punto de inflamación 43°C
Temperatura de auto ignición 475°C
Densidad (20/4) 0,993
Solubilidad Insoluble en agua. Soluble en alcohol y
éter

 Propiedades físicas de la Acetofenonona:

Es un líquido incoloro con un olor dulce a naranjas y de sabor desagradable.

Fórmula C8H8O
Punto de inflamabilidad 180.0 °F
Densidad 1.028 g/ml a 68.0 °F

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Masa molecular UMA Unidad de Masa 120.15 g/mol
Atómica, Dalton
Punto de fusión 67.5 °F
Punto de ebullición 395.1 °F a 760.0 mm Hg

 Propiedades físicas de la Benzofenona:

Sólido blanco de olor característico similar al de las rosas.

Fórmula C13H10O
Densidad 1.11 g/cm3, sólido
Masa molecular UMA Unidad de Masa 182.217 g/mol
Atómica, Dalton
Punto de fusión 47.9 °C
Punto de ebullición 305.4 °C
Apariencia Sólido blanco.

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  Propiedades físicas del Naftaleno

C10H8
Fórmula semidesarrollada:

79 ºC
Punto de inflamabilidad El punto de inflamabilidad de una sustancia
generalmente de un combustible es la temperatura más baja en la que
puede formarse una mezcla inflamable en contacto con el aire.

0,99
Densidad

128,16 g/mol
Masa molecular UMA Unidad de Masa Atómica, Dalton

79 - 82 ºC
Punto de fusión Temperatura del momento en el cual una sustancia
pasa del estado sólido al estado líquido.

217 - 218 ºC
Punto de ebullición Temperatura que debe alcanzar una substancia
para pasar del estado líquido al estado gaseoso.

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  Propiedades físicas del Antraceno:

El antraceno es un sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente, en estado

puro presenta una fluorescencia azulada.

Es insoluble en agua pero se disuelve bien en benceno caliente. Se descompone

al calentarla intensamente, en contacto con la luz solar o bajo la influencia de
oxidantes fuertes, produciendo humos acres y tóxicos y causando peligro de
incendio o explosión.

Su fórmula química es: C14H10 su masa molecular es de: 178,2 g/mol.

Punto de ebullición: 342ºC Punto de fusión: 218ºC

Densidad relativa (agua=1): 1,25 Punto de inflamación: 121ºC
Temperatura de autoignición: 538ºC

 Propiedades físicas del Fenantreno:

El fenantreno es un compuesto aromático policíclico formado por tres anillos

fusionados bencenos. Se trata de un sólido incoloro con coloración azul
fluorescente al someterlo a la radiación ultravioleta.

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Su fórmula es C14H10
se encuentra formado por 14 átomos de carbono y 10 átomos de hidrógeno.
Masa molar 178,22 g/mol.
Densidad 1,18 g/ml.
Punto de fusión 216 ºC.
Punto de ebullición 340.

 Propiedades físicas de la Piridina:

La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es

un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado. Pertenece a la
familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está estructuralmente
relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de
un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.

La piridina tiene un punto de fusión de -42°C y un punto de ebullición de unos

115°C. Esto hace de la piridina un líquido incoloro, maloliente y nocivo a
temperatura ambiente, miscible en alcohol y el agua, de reacción ligeramente
básica, y forma un clorhidrato cristalino de p.f.145°C al reaccionar con cloruro
de hidrógeno.

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  Propiedades físicas del Furano:

Otros nombres Furfurano, óxido de divinileno

Fórmula empírica C4H4O
Masa molecular 68,08 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro a marronoso
Propiedades: Densidad 0,94 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión -85,6 °C (187,6 K)
Punto de ebullición 31,3 °C (304,4 K)
Solubilidad en agua 10 g/l a 25 °C

 Propiedades del Tiofeno

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Fórmula empírica C4H4S
Masa molecular 84,14 g/mol
Estado físico /Color Líquido/Incoloro
Densidad 1,051 g/cm3 a 20 °C
Punto de fusión -38,0 °C (187,6 K)
Punto de ebullición 84,0 °C (304,4 K)
Solubilidad en agua 0 g/l a 25 °C

 Propiedades físicas del Pirrol:

Masa molecular: 67.09 g/mol

Número CAS: [109-97-7]
Densidad: 0.967 g/cm3
Punto de fusión: -23 °C
Punto de ebullición: 129-131 °C

 Propiedades físicas de la Pirimidina:

Fórmula química C4H4N2

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 Masa molecular 80.09 g/mol
Densidad 1.016 g/ml
Punto de fusión 20 - 22 °C
Punto de ebullición 123 - 124 °C
Número CAS 289-95-2
SMILES C1=NC=NC=C1

 Propiedades físicas de la Purina:

Es un compuesto que se encuentra principalmente en alimentos de origen animal.

Especialmente en carnes de órganos, anchoas, pez caballa y sardinas.

La purina es una base nitrogenada, un compuesto orgánico heterocíclico

aromático.

Se divide en:

Adenina

En el ADN la adenina siempre se empareja con latimina. Forma los nucleósidos

adenosina.

Guanina

En el ADN la guanina siempre se empareja con lacitosina, mediante tres puentes

de hidrogeno.Forma los nucleósidos Guanosina.

Nombre Adenina
Nombre IUPAC 7H-Purin-6-amine

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Fórmula C5H5N5
Masa molecular 135.1267 g/mol
Masa monoisótopica 135.0544952 g/mol
Punto de fusión > 300 °C (573 K)
Sinónimo 7H-Purin-6-amine (en)
Abreviatura A

Nombre Guanina
Apariencia Sólido amorfo y blanco.
Densidad 2200 kg/m3; 2.2 g/cm3
Masa molar 151,1261 g/mol
Punto de fusión 633,15 K (360 °C)
Estructura cristalina sistema cristalino
monoclínico

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4.3. REACCIONES EN EL BENCENO Y BENCENO SUSTITUIDO.

Los hidrocarburos aromáticos como el benceno tienes 5 reacciones principales

que son:

 Halogenación Benceno.
 Nitración Benceno.
 Sulfonación del Benceno.
 Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno.
 Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular.
 Acilación de Friedel-Crafts del Benceno.

Halogenación del Benceno:

El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis,

sustituyendo uno de sus hidrógenos por el halógeno.

Mecanismo de la Halogenación:
El catalizador interacciona con uno de los átomos de Br polarizando el enlace
de manera que el otro bromo adquiere la suficiente polaridad positiva como
para ser atacado por el benceno. La segunda etapa de la reacción consiste en
la recuparación de la aromaticidad del anillo por pérdida de un protón

24
 Etapa 1. Ataque del benceno al electrófilo (bromo). El catalizador polariza la
molécula de bromo

Etapa 2. Rearomatizacion del benceno

Nitración del Benceno:

La nitración utiliza como reactivo una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico. El

ácido sulfúrico protona el -OH del ácido nítrico que se va en forma de agua
generando el catión nitronio, NO2+

Generación del electrófilo:

La protonación y posterior pérdida de agua del ácido nítrico produce la formación
del catión nitronio, electrófilo de la nitración

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Mecanismo de la nitración:
El catión nitronio, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático
produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la
aromaticidad por perdida de un protón nos da el nitrobenceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

Sulfonación del Benceno:

La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8%

de SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 es un electrófilo bueno debido
a la importante polaridad positiva del azufre.

Mecanismo de la Sulfonación:
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la
adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por
perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico.
Etapa 1. Ataque del benceno al SO3, con formación del catión ciclohexadienilo
estabilizado por resonancia.

26
 Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

Reversibilidad de la Sulfonación:
La sulfonación es una reacción reversible y el ácido bencenosulfónico se
descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción
tiene una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la
posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para
terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta reacción.

Alquilación de Friedel-Crafts del Benceno:

Esta reacción permite añadir cadenas carbonadas al anillo aromático. Los

reactivos son haloalcanos en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona
con el grupo saliente catalizando la reacción.

27
Mecanismo de la reacción:
El mecanismo es muy similar al de la halogenación, el ácido de Lewis interacciona
con el halógeno generando polaridad positiva sobre el carbono, que es atacado
por el benceno.

Etapa 1. Ataque del benceno al bromuro de metilo que actúa como electrófilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad del anillo

Polialquilaciones y transposiciones:
Esta reacción tiene dos problemas importantes, las polialquilaciones y las
transposiciones de carbocatión.

Un exceso de benceno permite parar la reacción en la primera alquilación con un

rendimiento aceptable. La alquilación con bromuro de propilo produce
isopropilbenceno en lugar de propilbenceno debido a una transposición.

28
Veamos el mecanismo:

Etapa 1. Formación de un carbocatión secundario por transposición de hidrógeno

concertada con la pérdida del grupo saliente.

Etapa 2. Ataque del benceno al carbocatión

Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

Alquilación de Friedel-Crafts intramolecular:

La alquilación también puede tener lugar de forma intramolecular cuando en el

benceno existen cadenas laterales con grupos salientes o dobles enlaces.

29
Mecanismo:

Etapa 1. Ataque del benceno al carbono electrófilo.

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad

Otro ejemplo de alquilación intramolecular:

Mecanismo:

30
 Acilación de Friedel-Crafts del Benceno.

Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo aromático. Los reactivos
son haluros de alcanoilo en presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con
el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Mecanismo de la reacción:
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los ácidos de Lewis
generando cationes acilo, este catión se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catión acilo es buen electrófilo y es atacado por el benceno, dando

lugar al mecanismo de sustitución electrófila aromática.

31
Etapa 3. Recuperación de la aromaticidad

La acilación de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni

transposiciones. Combinada con la reacción de Wolff-Kishner permite alquilar el
benceno evitando estos problemas.

Obtener propilbenceno a partir de benceno:

La reacción natural para preparar propilbenceno es la alquilación de Friedel-Crafts,
sin embargo, la transposición hace que se obtenga como producto mayoritario
isopropilbenceno. Este problema se evita combinando las reacciones de acilación
y reducción de carbonilos a alcanos.

32
4.4. OBTENCION INDUSTRIAL DE: BENCENO TOLUENO, XILENO,
ESTIRENO, CUMENO, Y SU IMPACTO AMBIENTAL.

Benceno:

En 1825, Michael Faraday aisló un compuesto puro, el cual tenía un punto de

ebullición de 80°C, de la mezcla aceitosa que se condensaba y al mismo tiempo
se separaba un gas. Al momento de realizar un análisis elemental, este indico que
poseía una relación estequiometrica entre hidrogeno-carbono de 1:1, lo que
correspondería a una formula empírica CH. Al inicio Faraday, denomino a este
compuesto como “carburo de hidrogeno”. Eilhard Mitscherlich sintetizo este
mismo compuesto en 1834, al calentar acido benzoico, aislado de la resina
benzoica, en presencia de cal. Se obtuvieron los mismos resultados que los de
Faraday. Mitscherlich empleo también un medidor de densidades de vapor,
determinando así la masa molecular del gas que era de 78, a lo que coincidiría
con la formula C6H6.

Se le denomino bencina (se conoce como benceno).Aunque se presente en la

naturaleza, se encuentra a bajas concentraciones. A nivel industrial el benceno se
puede fabricar y procesar como benceno puro. El benceno y otros compuestos
aromáticos se obtienen del petróleo, al momento de realizar la destilación
fraccionada del petróleo se obtiene una mezcla de benceno, tolueno y xileno. Esta
mezcla en la mayoría de las refinerías se pueden obtener por medio de procesos
de cracking y reformado catalítico. Aunque también se puede obtener por medio
de síntesis del benceno, se aplica calor a un ciclo hexano en presencia de
catalizadores como selenio o paladio y con eso se dehidrogeniza el ciclo alcano
hasta el benceno. El benceno es la base de producción de ciclo hexano, de la
industria del nylon, pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras
sustancias más.

33
Tolueno:

El tolueno es un hidrocarburo líquido, volátil e insoluble al agua, es empleado en la

elaboración de gasolinas de alto octanaje y como disolvente. Está constituido por
un anillo bencénico y un grupo metilo. Cuya fórmula C7H8, se puede presentar en
la naturaleza (por naturaleza de los hidrocarburos) contenido en el petróleo crudo.

Se puede emplear para elaborar benceno, y es un agente utilizado en la

elaboración de polímeros. Se obtiene de la misma manera que todos los
hidrocarburos, durante el proceso de refinación del petróleo crudo, este se obtiene
en la fracción junto con el benceno y xileno.

Xileno:

El xileno, también conocido como dimetil benceno, este puede tener 3 productos
según la posición del benceno, ya sea en posición orto-, meta- y para-. A
temperatura ambiente están en estado líquido, incoloro e inflamable. Estos
reaccionan violentamente con oxidantes fuertes. Se puede obtener mediante la
refinación del petróleo crudo, ya sea por el cracking catalítico se llega a benceno y
después se puede realizar una secuencia de alquilaciones hasta obtener al xileno.
Los xilenos se usan en la formulación de gasolinas, disolventes y en algunos
casos como intermediarios.

Estireno:

El estireno o también llamado vinil benceno, se evapora fácilmente y tiene un

dulce. Se emplea para la manufactura de plásticos de poli estireno, hule sintético a
partir de butadieno, resinas, impregnación de piezas fundidas de magnesio, entre
otros usos. Se prepara a partir del benceno y acetileno por medio de la reacción
de alquilación friedel-Crafts .El etil benceno obtenido se deshidrogena en
presencia de un catalizador de óxido de hierro a 800°C, en presencia de vapor y
a una presión aproximada de 0.41 Ata.

34
Como subproductos de estas reacciones se obtienen el tolueno y el benceno. El
etil benceno que se obtiene, se mezcla con vapor y posteriormente se calienta por
medio de intercambio de calor durante su trayectoria en el reactor. Antes de salir
del reactor este se mezcla con más vapor que procede de un sobre calentador así
elevando la temperatura del vapor. Dicha mezcla que procede, se utiliza para
alimentar a los reactores donde se producirá la reacción. El gas de venteo es
removido por un compresor para así utilizarlo como combustible para recuperar
hidrogeno.

En la plataforma de destilación los subproductos son recuperados en columna de

benceno-tolueno. Las colas de dicha columna son destiladas en una columna de
reciclado del etil benceno donde se separara el etil benceno del estireno. El etil
benceno que contiene 3% de estireno será inducido a una des hidrogenación para
asi reciclarlo. En la columna de estireno, contiene estireno y otros productos más
densos, donde serán bombeados a la columna de acabado de estireno. Y el
producto obtenido saldrá por la columna de destilación que será estireno puro.

35
Aunque también se puede obtener por cloración y por consecuencia la eliminación
del haluro de hidrogeno.

Cumeno:

El cumeno o isopropil benceno, es un líquido incoloro y soluble en etanol, éter y

benceno, aunque es insoluble en agua. Es utilizado para síntesis de detergentes,
aunque es empleado en la fabricación defenol y acetona. Este se puede obtener
por medio de la alquilación del benceno con propileno y asi formando al cumeno,
aunque se puede llevar acabo como catalizador el acido fosfórico solido. La
reacción de alquilación se lleva a cabo bajo una temperatura desde 200-250°C. Se
caracteriza por que la reacción sucede en dos etapas, donde en la primera se
consideran los lechos catalíticos en conexión de fluido enserie y en la segunda en
conexión de fluido con la 1er etapa englobando dichas condiciones donde se tiene
un volumen similar al volumen total de los lechos catalíticos. Se proporciona una
cantidad de benceno y de propileno ambos en estado líquido a ambas etapas de
reacción, en donde la relación molares de 5:1 por lo menos, todo esto a una
temperatura 200-250°C.

36
Donde el benceno se utiliza para alimentar a la primera etapa, donde una serie de
corrientes de propileno a 15 ° C se utiliza para suministrar al primer lecho catalítico
de la 1er etapa. Se llevara a cabo una especie de reciclado de los productos
resultantes de la segunda sección, con lo cual una corriente fría del producto será
enfriada a una temperatura entre los 30 a 100 °C. Donde se utilizara para
retroalimentar o hacer circular entre ambas etapas haciendo que la relación entre
benceno y propileno sea 25:1 y se obtendrá el cumeno de los productos de la
segunda etapa

 Impacto ambiental.
 Benceno:

Agua:
Es muy volátil: el tiempo medio de evaporación oscila entre 2,7 y 5 h (4,8 h en un
cuerpo de agua de 1 metro de profundidad, a 25° C).

Aire:
El benceno es un moderado generador de smog. Reacciona rápidamente con
radicales oxhidrilos, de cuya concentración depende su permanencia en la
atmósfera, la que oscila entre unas horas y varios días. El efecto de "deslave" al
ser arrastrado por las precipitaciones sólo lo elimina transitoriamente de la
atmósfera, puesto que vuelve a evaporarse rápidamente de las superficies en que
se deposita, ya sean éstas acuáticas o terrestres.

Suelo:
Debido a su extrema volatilidad, los estratos superiores del suelo pierden
considerables cantidades de esta sustancia, la que va a la atmósfera; en estratos
más profundos del suelo, el benceno es relativamente móvil y puede infiltrarse,
arrastrado por el agua, hasta las napas subterráneas; se acumula también en los
lodos de clarificación.

37
Degradación, productos de la descomposición, tiempo de vida media:
En la atmósfera se produce la descomposición principalmente por
fototransformación indirecta; no hay fotólisis con longitudes de onda > 290 nm. El
tiempo de vida media en la troposfera oscila entre 7 y 22 días, con un valor medio
de 13 días. En la troposfera inferior (hasta aproximadamente 1-2 km de altura) los
valores promedio para el tiempo de vida media del benceno oscilan entre 3 y 10
días.

En los cuerpos de agua superficiales y subterráneos y en el suelo, la

descomposición se produce fundamentalmente por biodegradación (la aeróbica es
más rápida que la anaeróbica). Los metabolitos microbianos son: 1,2-dihidroxi-1,2-
dihidro benceno, pirocatecol. Los metabolitos en los mamíferos son: fenoles y
compuestos relacionados (p.ej.: hidroquinona, pirocatecol). 33% de la
descomposición aeróbica se cumple en las instalaciones de clarificación, en 12
horas; la descomposición aeróbica es escasa en comparación con su
volatilización. La descomposición térmica se produce a 600° C en fase vapor; es
poco probable que se produzca hidrólisis en condiciones normales.

 Tolueno:

La inhalación de altos niveles de tolueno puede acarrear la muerte o la pérdida del

conocimiento. La inhalación repetida de tolueno durante periodos prolongados en
el trabajo, o por el olfateo o inhalación deliberados de pegantes o pintura, puede
ocasionar la muerte, lesiones cerebrales permanentes, o depresión. Si usted está
embarazada, la exposición repetida a tolueno puede aumentar el riesgo de
lesiones fetales.

La exposición a altos niveles de tolueno puede afectar los riñones, el sistema

nervioso, el hígado, el cerebro y el corazón. El contacto directo prolongado con
tolueno en forma de vapor o líquido puede irritar los ojos, y causar resequedad de
la piel y erupciones cutáneas. La ingestión de tolueno puede ocasionar vómito,
diarrea y dificultad respiratoria.

38
La exposición a niveles bajos o moderados de tolueno puede causar confusión,
mareo, dolor de cabeza, fatiga, debilidad, pérdida de la memoria, náuseas, pérdida
del apetito, tos, sibilancia y pérdida de la audición y la visión del color

 Xileno:

Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar una concentración

nociva en el aire, llegando a absorberse por inhalación, a través de la piel y por
ingestión.

En contacto con la piel y los ojos, este compuesto puede provocar irritación,
enrojecimiento y dolores agudos. Una exposición continua a elevadas
concentraciones, puede producir una depresión del sistema nervioso central, la
pérdida del conocimiento y consecuentemente la muerte. Estudios de
experimentación animal han demostrado que esta sustancia posiblemente cause
efectos tóxicos en la reproducción humana.

 Estireno:

El estireno entra al medio ambiente durante la manufactura, uso y disposición de

productos que contienen estireno. Se puede encontrar en el aire, el agua o el
suelo, Se degrada rápidamente en el aire, por lo general en uno o dos días. Se
evapora de terrenos poco profundos y de aguas superficiales. No se adhiere
fácilmente al suelo y a sedimentos. Es degradado por bacterias en el suelo y el
agua. No parece acumularse en animales. La mitad del estireno en aguas
superficiales se degrada en unos pocos días; sin embargo, en el agua subterránea
se demora entre 6 semanas y 7.5 meses.

39
  Cumeno:

El cumeno es un compuesto aromático bastante toxico, ya que este se puede

absorber por vía respiratoria, este compuesto muestra una toxicidad leve en
animales, pero con concentraciones mayores de 1000 ppm puede ser letal. Un
síntoma más crítico es la irritación del tracto respiratorio y el afectado puede
mostrar efectos en el sistema nervioso. No se sabe si es un agente cancerígeno.

40
4.4.1. SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo
aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromático. Se le puede Halogenar (sustituir con halógeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),
Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo ácido
sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.

 Halogenacion:

a) Bromación de anillos aromáticos: Se hacen reaccionar los anillos aromáticos

con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno
como producto de sustitución.

b) Cloración y Yodación: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo

aromático mediante una reacción electrofilica en las condiciones apropiadas. Los
anillos aromáticos reaccionan en presencia de FeCl3 como catalizador, para
producir clorobencenos.

El yodo por si mismo no reacciona con los anillos aromáticos y se necesita un

promotor para que efectúe adecuadamente la reacción. Los mejores promotores
son los oxidantes como el peróxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como
CuCl2. Estos promotores actúan oxidando el yodo, convirtiéndola en una empresa
electrófila más potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo
aromático ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitución normal.

41
  Nitracion aromatica:

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrofílo es el ion nitronio, NO 2+, que se genera
del ácido nítrico, por protonacion y perdida de agua. Este ion genera un
carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobenceno
como producto de sustitución.

Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y

farmacia.

 Sulfonacion aromatica:

Los anillos aromáticos pueden sulfonarse por reacción con ácido sulfúrico fumante
(H2SO4 + SO3). El electrófilo reactivo es HSO3+ o SO3, dependiendo de las
condiciones de reacción.
Este proceso ocurre similar a la bromación y nitración pero tiene la característica
de que es reversible.
Esta reacción tiene importancia en la elaboración de colorantes y productos
farmacéuticos.

42
  Alquilación de anillos aromáticos:

Reacción de Friedel-Crafts: Es una sustitución electrofilica aromática en la cual el

anillo ataca un carbocation electrofilo. Este carbocatión se genera cuando el
catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse. La reacción finaliza
con la perdida de un protón.
Esta reacción posee tres limitaciones fundamentales:

1. Solo se pueden usar halogenuros de alquilo.

2. La reacción es ineficaz cuando los anillos aromáticos se encuentran

unidos a grupos fuertemente desactivadores.

3. Es difícil controlar él numero de alquilaciones que se desea producir.

4. Pueden producirse transformaciones e el esqueleto del grupo alquilo.

(pueden anexarse un n-propil o un i-propil).

 Fenoles y alcoholes aromáticos:

Los fenoles son compuestos aromáticos que contienen un grupo hidroxilo unido
directamente al núcleo. El más simple de los fenoles es el hidroxi derivado del
benceno llamado fenol o ácido carboxilico.

43
Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por descomposición
de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados
halogenados de los hidrocarburos bencenoicos con soluciones de álcalis a altas
temperaturas.

44
4.4.2. REACTIVIDAD Y ORIENTACION.

El nuevo grupo funcional puede introducirse en orto, meta o para con respecto del
ya existente (R). En el ion bencenonio intermedio, el grupo R interaccionará o no
directamente con la carga positiva que se desarrolla. El que esta interacción sea
favorable o desfavorable condicionará la regioquímica de la reacción.

45
REACTIVIDAD Y ORIENTACIÓN EN BENCENO MONOSUSTITUIDO

Tabla I (Isómeros de C6H4 Y(NO2) en %)

Orto Para Orto+para meta

Y
- OH 50-55 45-50 100 residuos
- NHCOCH3 19 79 98 2
- CH3 58 38 96 4
-F 12 88 100 residuos
- Cl 30 70 100 residuos
- Br 38 62 100 residuos
-I 41 59 100 residuos
- N(CH3)+3 0 0 0 100
- NO2 6,4 0,3 6,7 93,3
- CN Residuos Residuos 11,5 88,5
- COOH 21 7 28 72
- CHO Residuos Residuos 21 79

46
4.4.3. SUSTITUCION NUCLEOFILICA AROMATICA.

Los nucleófilos pueden efectuar reacciones de sustitución sobre un anillo

aromático si el anillo aromático presenta, en posición orto o para, grupos
fuertemente electrón-atrayentes. En el siguiente ejemplo, el átomo de cloro del
2,4-dinitroclorobenceno es sustituido por el grupo hidroxilo mediante la reacción
del compuesto aromático con hidróxido sólido a elevada temperatura:

El mecanismo de esta reacción se explica mediante el ataque nucleofílico del

anión hidróxido al carbono del anillo aromático que soporta al grupo saliente. Esta
reacción genera un complejo sigma aniónico. La carga negativa está deslocalizada
sobre los carbonos orto y para y en estos carbonos se encuentran los grupos nitro
que ayudan a deslocalizar a la carga negativa por efecto inductivo y resonante. La
pérdida del ion cloruro en el complejo sigma produce el 2,4-dinitrofenol.

Mecanismo:

1º. Formación del complejo sigma aniónico

47
2º. Eliminación del cloruro y formación del producto se sustitución

Si no hay grupos electrón-atrayentes en las posiciones orto y para no es posible la

estabilización del intermedio aniónico sigma y la reacción de sustitución
nucleofílica aromática no tiene lugar.

El mecanismo del bencino: eliminación-adición

El mecanismo de adición-eliminación de la sustitución nucleofílica aromática

requiere de la presencia de sustituyentes electrón-atrayentes en el anillo
aromático. Sin embargo, bajo condiciones extremas, los halobencenos no
activados reaccionan con bases fuertes para dar productos de sustitución
nucleofílica. Por ejemplo, la síntesis comercial del fenol (proceso Dow) se efectúa
mediante la reacción del clorobenceno con NaOH y una pequeña cantidad de
agua en un reactor a presión a 350ºC.

48
De igual manera el clorobenceno reacciona con el amiduro sódico (NaNH2) para
dar lugar a la anilina (PhNH2).

La sustitución nucleofílica de derivados desactivados del benceno se lleva a cabo

mediante un mecanismo diferente al de adición-eliminación que se acaba de
explicar en la síntesis del 2,4-dinitrofenol. De hecho, cuando el p-bromotolueno
reacciona con amiduro sódico se obtiene una mezcla 50:50 de meta-toluidina y de
para-toluidina.

49
El mecanismo de la reacción de Sustitución Nucleofílica Aromática no puede
explicar la formación de la meta-toluidina en la reacción anterior. Los dos
productos se explican por un mecanismo de eliminación-adición que se denomina
el mecanismo del bencino, debido al intermedio poco usual que implica. El
amiduro de sodio (o el hidróxido de sodio en el proceso Dow) reacciona como una
base, sustrayendo un protón del anillo aromático. El producto es un carbanión, con
una carga negativa y un par de electrones no enlazantes localizado en el orbital
sp2 que antes formaba el enlace C-H.

50
4.5. COMPUESTOS HETEROCICLICOS.

Los Compuestos heterocíclicos son compuestos orgánicos cíclicos en los que al

menos uno de los del los componentes del ciclo es de un elemento diferente al
carbono. Los átomos distintos de carbono presentes en el ciclo se denominan
heteroátomos, siendo más comunes los heteroátomos
de nitrógeno, oxígeno y azufre.

En la nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres

vulgares. Los heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en
sus propiedades a los hidrocarburos de estructura semejante, si bien los
heteroátomos les confieren a menudo características nuevas, por ejemplo, el
nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo heterocíclico. Para el estudio de
los heterocíclicos los hemos clasificado según el número de átomos totales en el
ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia biológica

Los heterocíclos pueden ser saturados o insaturados. Los heterocíclicos

insaturados pueden ser aromáticos o no aromáticos.

Compuesto heterocíclico aromatico:

 La piridina:

En Química Orgánica todos los átomos distintos al carbono y al hidrógeno reciben

la denominación genérica de heteroátomos. Cuando se sustituye una unidad CH
del benceno por un átomo de nitrógeno se obtiene un compuesto aromático
heterocíclico denominado piridina. El par no enlazante de electrones del nitrógeno
se encuentra en un orbital híbrido sp2 situado en el plano del anillo aromático. La
densidad electrónica asociada a este orbital no puede entrar en resonancia con el
sistema de orbitales p deslocalizados porque se encuentra situado perpendicular a
éstos.

51
Pirrol:
El pirrol es un heterociclo aromático de cinco eslabones formado por cuatro
átomos de carbono y uno de nitrógeno. El nitrógeno presenta una hibridación sp2,
pero al contrario de lo que ocurre en la piridina, el par electrónico libre del
nitrógeno ocupa un orbital p y participa en el solapamiento con los orbitales p de
los átomos de carbono adyacentes formando un anillo continuo de densidad
electrónica. Los dos electrones del nitrógeno y los cuatro electrones p de los
enlaces dobles C-C completan el sexteto electrónico.

El furano:

El furano es un heterociclo aromático de cinco eslabones, como el pirrol, pero con

el oxígeno como heteroátomo en lugar del nitrógeno. El átomo de oxígeno
presenta una hibridación sp2 de manera que uno de los pares de electrones
solitarios ocupa uno de los orbitales sp2. Los otros dos orbitales sp2 se emplean
en la formación de los enlaces s con los átomos de carbono adyacentes. El otro
par de electrones no compartidos ocupa el orbital p no hidridizado que se solapa
con los orbitales p de los átomos de carbono contiguos para formar el sexteto de
electrones, que son los responsables de las aromaticidad del furano.

52
El tiofeno:

El tiofeno es un hidrocarburo heterocíclico aromático semejante al furano pero con

un átomo de azufre en lugar de uno de oxígeno. El átomo de azufre del tiofeno
presenta hibridación sp2. Los tres orbitales híbridos sp2 se forman con la
combinación de los orbitales s y p del tercer nivel cuántico. Dos de los orbitales
sp2 se emplean en la formación de enlaces s Csp2-Ssp2. En el tercer híbrido sp2
se coloca un par de electrones no enlazantes. El segundo par de electrones no
compartidos se sitúa en el orbital no hibridizado 3p y se solapa con los orbitales 2p
de los átomos de carbono contiguos para formar el sexteto de electrones
aromáticos. La energía de resonancia del tiofeno no es tan grande como la del
furano debido a la diferencia de tamaño entre los orbitales 2p y 3p que ocasiona
un solapamiento menos efectivo.

53
4.5.1. CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ANILLOS
PENTAGONALES (PIRROL, FURANO Y TIOFENO).

El pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.

Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera su

estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Es aromático y, por lo tanto,
presenta varias estructuras canónicas por su carácter resonante. El hidrógeno del
nitrógeno 1 tienen carácter ácido y es sustituble por potasio.

54
La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación del pirrol. El
aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un grupo carboxilo en
carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en carbono 2) da un polímero
denominado polivinil-pirrolidona que es utilizado como sustituto del plasma
sanguineo. Bactericidas y antisépticos de amplísimo espectro para uso externo
contienen yodo polivinil pirrolidona disuelto en un vehículo espumante y
detergente.

Furano

El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en agua y

soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tiene carácter aromático y,
por lo tanto, su estructura es resonante

El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un líquido

incoloro cuando está recientemente destilado, con olor aromático, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratación producen furfural, reacción que

55
es el fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo
de Molisch, Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cíclicas son
derivados del furano, de aquí que se denominen como formas furanósicas.

La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehído 5-nitrofurílico. La

nitrofurazona se emplea como tópico antibacteriano en el tratamiento de los
infecciones mixtas de heridas superficiales y en dermatosis.

Tiofeno:

El tiofeno es un compuesto heterocíclico con fórmula C4H4S. Es un anillo plano de

cinco miembros, aromático. Relacionados al tiofeno están el benzotiofeno y
el dibenzotiofeno, que contienen el anillo de tiofeno unido a uno o dos anillos de
benceno respectivamente. Además, compuestos análogos al tiofeno son también
el furano y pirrol.

El tiofeno es un líquido con olor a benceno, insoluble en agua pero soluble en

solventes orgánicos. Es aromático y presenta estructuras de resonancia similares
a las del furano.

56
4.5.2. CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES DE LOS ANILLOS
HEXAGONALES ( PIRIDINA Y PIRANO).

Piridina:

La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es

un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado.
Pertenece a la familia de los compuestos aromáticos heterocíclicos, y está
estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el
reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por uná tomo de nitrógeno.

El olor puede llegar a ser nauseabundo y provocar estornudos.

La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico

desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los
solventes orgánicos.

Pirano:

57
En química el pirano es un compuesto heterocíclico formado por cinco átomos
de carbono y un átomo de oxígeno y que presenta dos dobles enlaces. La fórmula
molecular es C5H6O. Existen dos tipos de isómeros, los cuales difieren en la
localización de los dobles enlaces. En el 2H-pirano, el carbono saturado está en la
posición 2, mientras que en el 4H-pirano se encuentra en la posición 4.

Aunque los piranos tienen poca importancia en la química, una variedad de sus
derivados son importantes biomoléculas.

El término pirano es también a menudo aplicado al anillo saturado

tetrahidropirano. En este contexto los monosacáridos que contienen un
anillohexagonal son conocidos como anillos piranosos. De ahí que la forma de
anillo hexagonal sea conocida como D-glucopiranosa.

58
4.5.3. CARACTERISTICA ESTRUCTURALES DE ANILLOS FUSIONADOS
(INDOL, QUINOLINA, E ISOQUINOLINA).

Indol

La química del indol comienza a desarrollarse con el estudio del colorante índigo.
El índigo se puede convertir en isatina y luego en el oxoindol. En 1866 Adolf von
Baeyer llevó a cabo la reducción del oxoindol en el indol usando zinc en polvo

En 1869, Baeyer propuso la siguiente fórmula para el indol.

Ciertos derivados del indol fueron colorant es importantes hasta finales del siglo
XIX. En la década de 1930, se intensificó el interés por el indol ya que el núcleo de
este anillo heterocíclico se encuentra presente en alcaloides importantes, así
como en la estructura del triptófano y en las auxinas (hormonas vegetales).

El indol es un sólido cristalino, soluble en muchos disolventes orgánicos. Es un

producto probable del desdoblamiento del triptófano y se elimina por las heces. El
escatol o β-metilindol es el componente de olor mas intenso de las heces
humanas. La cumarona es un líquido incoloro, mientras que el tionafteno es sólido.
Las estructuras del indol, cumarona y tionafteno son las siguientes:

59
Quinolina:

La quinolina puede considerarse como producto de la condensación de benceno y

piridina con el nitrógeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un –
CH- por un nitrógeno. Es un líquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina,
soluble en solventes orgánicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromático.

Isoquinolina

Isoquinolina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Es un isómero

estructural de quinolina. Isoquinolina y quinolina son benzopyridines, que se
componen de un anillo de benceno fusionado a un anillo de piridina. En un sentido
más amplio, el término isoquinolina se utiliza para hacer referencia a los derivados
de isoquinolina. 1-Benzylisoquinoline es la columna vertebral estructural de
alcaloides como la papaverina natural. El anillo de isoquinolina en estos
compuesto natural se deriva de la tirosina aminoácido aromático.

Propiedades

Isoquinolina es un líquido higroscópico incoloro a temperatura ambiente con un

penetrante, olor desagradable. Muestras impuras pueden aparecer de color

60
marrón, como es típico de heterociclos nitrogenados. Se cristaliza plaquetas que
tienen una baja solubilidad en agua, pero se disuelven bien en etanol, acetona,
éter dietílico, disulfuro de carbono, y otros disolventes orgánicos comunes.
También es soluble en ácidos diluidos como el derivado protonado.

Siendo un análogo de piridina, isoquinolina es una base débil, con un pK de 5,1 -

Es protona para formar sales por tratamiento con ácidos fuertes, tales como HCl.
Se forma aductos con ácidos de Lewis, tales como BF3.

61
CONCLUSIÓN

Los compuestos aromáticos o Hidrocarburos aromáticos son compuestos en los

cuales encontraremos tres dobles enlaces no consecutivos, determinado como
benceno, al tener una fórmula de C6H6 hace que los electrones giren sobre su
estructura haciéndolo estable; cuando se trata en las reacciones que estos se
someten de las cuales las principales son: Halogenación, Nitración y Sulfonación.

Bien conocemos que muchos de estos compuestos que por ejemplo son: el
tolueno, anilina, acido benzoico, estireno, fenol, etc.; son poco visibles ya que al
ser incoloros no se aprecian a simple vista. Aunque estos compuestos sean
aromáticos o sea que tienen que emitir un aroma, se comprende que muchos de
estos hidrocarburos (derivados del benceno); no emiten un aroma especifico.

A pesar que estos compuestos/hidrocarburos aromáticos hoy en día tiene una

utilidad muy eficaz en la sociedad, tenemos que reconocer que pueden tener
cierta represalia ante el medio ambiente, hay compuestos que no son muy
contaminantes como el estireno que solo en unos 3 a 4 días se empieza a
desintegrar o pueden desintégralo las bacterias u organismo que se encuentren
cerca de el, pero existen ciertos derivados del benceno que si nos encontramos
expuestos a ellos pueden tener severas consecuencia en nuestra saludo
provocando de un simple malestar hasta la muerte misma.

62
BIBLIOGRAFIA

 https://www.textoscientificos.com/.
 https://www.textoscientificos.com/uimica/benceno/obtencion.
 https://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/quimicas.
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organica/hidrocarburos-aromaticos.
 https://neetescuela.org/definicion-y-concepto-de-los-
compuestos-aromaticos/.
 https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Hidrocarburos_
arom%C3%A1ticos.
 https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/
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 https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/
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 https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/
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