Universidad Nacional de San Agustín de

Arequipa

Facultad de Procesos
Escuela Profesional de Ingeniería Química

TRABAJO DE INFORMACION

ACIDO ACETICO (vinagre)

Asignatura: Química Inorgánica

Alumno: Aneth Treysi Savina Salhua

AREQUIPA 2018
 INGENIERIA QUIMICA – UNSA2018

ÁCIDO ACÉTICO (VINAGRE)

Aneth Treysi Savina Salhua

El ácido acético (también llamado ácido metilcarboxílico o ácido etanoico) puede encontrarse en
forma de ion acetato. Se encuentra en el vinagre, y es el principal responsable de
su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC, se denomina
sistemáticamente ácido etanoico.
Es el segundo ácido carboxílico más simple después del ácido fórmico o metanoico, que solo tiene
un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el
acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad
de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débily que, en
concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La
constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10−5.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y
para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También se utiliza
como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas
como acetiltransferasas y, en concreto, histona acetiltransferasas.
En análogo el ácido acético que contiene una cantidad muy baja de agua (menos del 1%) se lo
conoce como ácido acético anhidro (libre de agua) o ácido acético glacial.
Hoy día, la vía natural de su obtención es a través de la carbonilación (reacción con CO) de
metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído, el cual se oxidaba
posteriormente para obtener, finalmente, el ácido acético.

FORMULACIÓN

Como se sabe su fórmula química es C2H4O2: tiene dos átomos de carbono (C), cuatro de
hidrógeno (H) y dos de oxígeno (O). Debido a que tiene un carbono en su fórmula química, es un
compuesto orgánico. Su fórmula química puede escribirse de múltiples maneras, como se muestra
aquí:

C2H4O2
CH3COOH
CH3CO2H

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A la izquierda (1) se muestran todos los átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno y cómo se
enlazan entre sí.
A la derecha (2), en lugar de escribir el átomo de carbono, está representado por un borde o una
curva en la línea, y los átomos de hidrógeno unidos al primer carbono a la izquierda no se
muestran.
La estructura química del ácido carboxílico muestra que el primer carbono a la izquierda tiene
enlaces simples con tres átomos de hidrógeno. El segundo carbono, por otro lado, tiene un doble
enlace con el átomo de oxígeno y está unido individualmente con el primer carbono y el grupo -
OH.
Echemos un vistazo más de cerca a la estructura química del ácido. El ácido acético se clasifica
como ácido carboxílico.
Un ácido carboxílico, mostrado como RCOOH, es un grupo de compuestos orgánicos que contienen
un grupo carboxílico. Aquí, el grupo R en la estructura del ácido carboxílico puede contener uno o
más átomos de carbono y/o hidrógeno.
Un grupo carboxilo es el grupo -COOH encerrado en rojo. Debido a que el ácido acético también
contiene un grupo carboxílico, se clasifica como un ácido carboxílico. De hecho, el ácido acético
también es conocido como el segundo ácido carboxílico más simple. En la ilustración, también
muestra que el grupo R de ácido acético contiene -CH3.

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PROPIEDADES:

Propiedades físicas Propiedades químicas

Apariencia cristales Acidez 4,76 pKa

Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 Momento dipolar 1,74 D

Masa molar 60,021129372 g/mol

Punto de fusión 290 K (17 °C)

Punto de ebullición 391,2 K (118 °C)

Acidez: El ácido acético es un ácido débil, ácido monoprótico en solución acuosa, con un valor de
pKa de 4,8.

Dímero cíclico :La estructura cristalina del ácido acético, muestra que las moléculas se emparejan
en dímeros conectados por enlaces de hidrógeno.

Los dímeros también pueden detectarse en el vapor a 120°C. También se encuentran en la fase
líquida en soluciones diluidas en disolventes no ligados al hidrógeno y, hasta cierto punto, en ácido
acético puro.

Disolvente: El ácido acético líquido es un solvente protico hidrofílico, similar al etanol y al agua.
Con una constante dieléctrica moderada de 6,2, puede disolver no sólo compuestos polares como
sales inorgánicas y azúcares, sino también compuestos no polares como aceites y elementos como
azufre y yodo.

Se mezcla fácilmente con muchos otros solventes polares y no polares como agua, cloroformo y
hexano. Esta propiedad disolvente y miscibilidad del ácido acético lo convierte en un producto
químico industrial muy utilizado.

Cristalización : El ácido acético se cristaliza a los 17 °C y se convierte pequeños cubos similares al

hielo. En este punto se le conoce bajo el nombre de ácido acético glacial.

Solubilidad : Es soluble en agua, y ademas se puede mezclar con otros compuesto químicos.de
mezclarse con otros elementos químicos como el alcohol, éter, glicerina, acetona, benceno.

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PRODUCCION:

Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona
cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción del
vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en
alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria
química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos
alternativos (como isomerización de formiato de etilo, conversión de gas de síntesis, oxidación de
etileno y etanol) aportan el resto.
En diferentes reacciones el ácido acético es un producto secundario. Por ejemplo, en la síntesis de
ácido acrílico a partir de propano, propileno y acroleína, el ácido acético se
produce también con selectividades entre 1 y 15%.45 La producción
fermentativa de ácido láctico produce también ácido acético.6 La producción
mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de
toneladas por año), y aproximadamente la mitad es producida en los Estados
Unidos. La producción de Europa es aproximadamente 1 Mt/a y está en
descenso, y en Japón se producen 0,7 Mt/a. Otro 1,5 Mt se recicla cada año,
lo que da, en el mercado mundial, un total de 6,5 Mt/a.78 Los dos mayores
productores de ácido acético virgen son Celanese y BP. Otros productores
importantes son Millennium Chemicals, Sterling
Chemicals, Samsung, Eastman Chemical Company y Svensk Etanolkemi.

 Carbonilación del metanol:

la mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso,
el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la
ecuación química

El proceso involucra al yodometano como un intermediario, y sucede en tres pasos. Se necesita

un catalizador, generalmente un complejo metálico, para la carbonilación (etapa 2).

Al modificar las condiciones del proceso, también puede producirse anhídrido acético en la misma
planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas, la
carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético.

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 Oxidación del acetaldehído

Antes de la comercialización del proceso Monsanto, la mayor parte de ácido acético se producía
por oxidación del acetaldehído. Este permanece como el segundo método más importante de
fabricación, aunque no es competitivo con la carbonilación del metanol.

El acetaldehído puede ser producido por oxidación del butano o nafta ligera, o por hidratación
del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de
varios iones metálicos, incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el peróxido y
luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química

Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación

de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al
butano en fase líquida. Unas condiciones de reacción típicas son 150 °C and 55 atm. Se pueden
formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, ácido fórmico y ácido
propiónico. Estos subproductos también son de valor comercial, y las condiciones de reacción
pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Sin embargo, la
separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso.

En condiciones similares y usando catalizadores similares a los usados para la oxidación del
butano, el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético.

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético
superior al 95 %.

Los principales subproductos son el acetato de etilo, ácido fórmico y formaldehído, todos ellos con
un punto de ebullición menor que el del ácido acético, y se pueden separar fácilmente
por destilación.

 Fermentación oxidativa

Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de vinagre, ha

sido preparado por bacterias del género Acetobacter. En presencia de suficiente oxígeno, estas
bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos.
Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La
reacción química general facilitada por estas bacterias es:

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Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el "método rápido" o "método alemán",
practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre
empacada con virutas de madera o carbón. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior
de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por convección natural o forzada. El
suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a
semanas.

 Fermentación anaeróbica

Algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo miembros del género Clostridium, pueden
convertir los azúcares en ácido acético directamente, sin usar etanol como intermediario. La
reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por:

Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho de que

estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono,
incluyendo metanol, monóxido de carbono, o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno:

En el presente, sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando Acetobacter que
producirlo usando Clostridium y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias
acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas
aplicaciones.

 APLICACIONES DEL ACIDO ACETICO:

El ácido acético tiene muchas funciones, pero se utiliza principalmente como reactivo químico,
fungicida, herbicida, microbicida, ajustador del pH, y solvente en una variedad de industrias,
incluyendo, pero no limitado a, alimentos, agricultura, limpieza y cosméticos.

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A continuación, veremos algunos usos del ácido acético

 En cocina, ya conocemos los usos del vinagre, para ensaladas y otros condimentos.
 En apicultura, para control de larvas y polillas de la cera, que destruyen los paneles de cera.
 Los ésteres del ácido acético, como el acetato de vinilo o el acetato de celulosa, se utililzan
para la fabricación de nailon, rayón, celafán.
 Se utiliza para preservación de tejidos (en histología), ya que actúa como fijador de
nucleoproteínas.
 Para el revelado de fotografías se utilizaba como baño de paro, ya que neutralizaba la
alcalinidad del baño de revelado (de caracter básico).
 También sirve en la limpieza de manchas en general.
 En Radiología, se emplea un baño de ácido acético para frenar el proceso de revelado.

 PELIGROS DEL ACIDO ACETICO

En concentración es muy corrosivo, y debe ser manejado con sumo cuidado por poder causar
quemaduras, y daño permanente en los ojos. Se deben proteger tanto las manos como ojos
como vías respiratorias cuando se trata con ácido acético. Segú n el grado de dilución de este
ácido, tendrá unos símbolos de seguridad y otros, siendo cuanto más corrosivo con cuánta más
concentración se trate.