RESULTADOS

Reacción general

Compuesto obtenido Nombre y propiedades. Características físicas

DIFENIL CARBINOL El compuesto obtenido, el cual es

Formula: C13H12O una cantidad reducida al
Peso molecular: 184,23 g/mol momento de recristalizar, posee
Punto de fusión: 65ºC un color blanco de cristales
uniformes y homogéneos.
.

Alguna tomo foto de los cristales?

No se si esta la pongamos jajaja

ELUCIDACION DE ESTRUCTURA DE BENCIROL POR IR

Reacción general para la formación del bencidrol.

Mecanismo de reacción en presencia de catalizador Zn

ANALISIS DE RESULTADOS

PERSPECTIVA GENERAL DE LA REACCION DE SNAR

Las cetonas o también aldehídos poseen algo en común, esto tiene que ver con la gran densidad
electrónica que posee el grupo carbonilo gracias al oxígeno, por tanto, existe una polarización por la
diferencia de electronegatividades que encontramos entre el oxígeno y el carbono. Es importante de esta
meanera tener en cuenta que la estructura electrónica del doble enlace C=O contra de un enlace σ y otro
π. El enlace σ se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos 𝑠𝑝2 uno del carbono y otro de oxígeno,
y el orbital p mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridación. Por
tanto, esto nos muestra una alta electronegatividad, haciendo favorable una reacción de adición
nucleofílica, la cual implica la adición de un nucleófilo al carbono electrofílico del grupo carbonilo. Puesto
que el nucleófilo utiliza su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, dos electrones
del doble enlace carbono-oxigeno deben desplazarse hacia el átomo de oxigeno electronegativo, donde
pueden ser estabilizados como un anión alcóxido

Figura 1. Formación del nucleófilo del carbonilo

Es de importancia tener en cuenta que, al momento de buscar la formación de un electrófilo en el carbonilo,

la adición de una mol de alcohol a la cetona producir un hemiacetal, siendo este un proceso reversible
incluyendo pues que al momento de realizar el desprendimiento del electrófilo se da en condiciones de
acidez como lo fue en nuestro caso a partir del ácido clorhídrico concentrado.
“Las adiciones nucleofílicas a aldehídos y cetonas tienen dos tipos de reacción generales. Es un tipo, el
intermediario tetraédrico se protona por el agua o por un ácido para un alcohol como producto final; en el
segundo tipo, el átomo de oxigeno del grupo carbonilo se protona y se elimina como HO - o como H2O para
dar un producto con un enlace C=Nu”
 Figura 2. Los tipos de reacción generales que siguen la adición de un nucleófilo a un aldehído o una cetona.
La ruta superior conduce a un alcohol como producto; la ruta inferior conduce a un producto con un enlace C=Nu

Es de importancia tener en cuenta que la reacción planteada con la Benzofenona se trató de una
hidratación en un medio acido, gracias a ello se logra la formación del electrófilo del grupo carbonilo. “La
reacción de hidratación catalizada por un ácido comienza con la protonación del átomo de oxigeno del
grupo carbonilo, lo que genera una carga positiva en el oxígeno y hace más electrofílico al grupo
carbonilo”

Medio "c l formarse el difenil-metó(ido de potasio se re8uiere una fuente de protones para 8ue
sesustitu2a el 4D por un #idrógeno 2 as9 formar el alco#ol

“El zinc es un metal químicamente activo que, por solvolísis (tipo de sustitución nucleofílica donde el
nucleófilo es una molécula solvente, se disuelve en ácidos minerales desprendiendo hidrogeno y el polvo
en contacto con ácidos fuertes (HCl) y bases fuertes (KOH) pueden causar incendio y explosión no debe
ponerse en contacto con agua. El polvo de las cenizas de zinc es inflamable y puede formar mezclas
explosivas con el aire, reaccionan con agua y aire húmedo para producir una reacción exotérmica e
hidrogeno gaseoso inflamable.

Uno de los factores que pudo afectar el desarrollo de la práctica es la utilización del hexano para realizar
la recristalización y así poder purificar de manera más completa el compuesto. Como sabemos el hexano
es un alcano ramificado, los alcanos con gran cantidad de carbonos poseen una polaridad bastante baja,
esto nos indica que para poder realizar la disolución del bencidrol el cual posee un carácter bastante polar
debido al grupo hidroxilo encontrado entre los dos anillos aromáticos, será imposible conseguir una
solubilidad completa en s olución.

MECANISMO DE REACCIÓN

Desde un principio se debe tener en cuenta el comportamiento que adquiere la benzofenona en un medio
básico (importancia medición de pH) este medio básico nos permite una intervención del zinc en el grupo
carbonilo, pero a la vez este medio impide que se produce la reducción completa del carbonilo a un
metileno (reducción de Clemmensen), es importante también añadir que se puede utilizar distintos metales
incluyendo los alcalinotérreos para reducciones de este tipo (organic synthesis). Al tener el zinc en su
estado elemental este le brindara un electrón al oxigeno que se encuentra en el grupo carbonilo y por tanto
el doble enlace se desplazara a una carga completa de los electrones alrededor del oxígeno.
Posteriormente el oxígeno al tener más densidad electrónica a su alrededor tendrá una carga parcial
negativa por lo que actuará como una base, estando dispuesta a aceptar un protón por parte del etanol.
Formándose así el ion etóxido. Al encontrarse el zinc en solución llegará otra al mecanismo y tendrá la
función de reducir la cetona proporcionándole un electrón y formando así un carbanión. “Sucede en
consecuencia de que el carbanión es más básico que el oxigeno y por estabilidad le quita el protón al
oxigeno” (2)

CONCLUSIONES

 Es importante analizar el carácter acido y básico de la síntesis, teniendo en cuenta las propiedades
de cada compuesto y su comportamiento como una base o un ácido de Lewis al momento de
realizarse la donación y la aceptación electrónica en el mecanismo. Se requiere de un carácter
básico al momento de entrar el contacto el zinc con el hidróxido de sodio para la respectiva
oxidación del zinc y por tanto una reducción del grupo carbonilo, y mas adelante se requerirá de
un carácter acido para la donación de protones al lugar de la reacción con mayor densidad de
carga el carbanión.
 Se debe tener en cuenta el buen manejo del filtrado en caliente, por lo que al tenerlo en estas
condiciones de temperatura es menos probable que se obtenga una aglomeración del compuesto,
incluyendo también presencia de agua fría y de esta manera obtener el solido cristalino de
bencidrol ni ningún tipo de impureza.

BIBLIOGRAFIA

(1) McMurry, J. (2004). Quimica Organica. Mexico: THOMSON.

(2) F. A. Carey y Richard J. Sundberg. Advanced Organic Chemistry Part B:
Reactions and Synthesis. Plenum Press, 3ra. Edición. Estados Unidos, 1990.
A. I. Vogel. A Textbook of Practical Organic Chemistry. Longman, 4ta. Edición.
Londers, 1978.