Isomería

• Función
• Posición de esqueleto
 Tautomería
Son isómeros constitucionales de fácil interconversión por
encontrarse entre si en rápido equilibrio. El fenómeno recibe el
nombre de tautomería y suele consistir en que un átomo,
generalmente de hidrógeno, situado en una triada de átomos, y un
doble enlace cambian de posición simultáneamente.

H H H
CH2 CH2
O OH
Acetaldehido Alcohol vinilico
(forma ceto) (forma enólica)

H CH3 CH3
CH2 CH2
O OH
Acetona 2-propenol
(forma ceto) (forma enólica)
 Isomería geométrica
Isomería en los alquenos
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos
condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo por un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes (A y B) unidos a ambos lados del
enlace
H Cl H H

Cl H Cl Cl
trans-1,2-dicloroetano cis-1,2-dicloroetano
Isómero Punto Fusión °C Punto Ebullición °C

cis -80 60
trans -50 48
 Quiralidad
Enantiómeros

Ni los enlaces ni los átomos son

CHBrClF es una molécula quiral superponibles.

Un átomo de carbono unido a 4 sustituyentes distintos se denomina carbono

asimétrico. Sin embargo su existencia no es garantía de quiralidad .
OH COOH Cl

*
CH3 CH2CH3 HO * H COOH

H CH3 H3C

2-butanol Acido láctico Acido 2-cloro-2-fenilpropanoico

 Polarímetro
Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen los mismos
puntos de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la misma densidad, el
mismo índice de refracción, misma conductividad...etc.
La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad característica
para diferenciarlos.

Si la sustancia no es ópticamente activa no se observa ningún cambió en el plano

de vibración de la luz polarizada emitida.
Si la sustancia tiene actividad óptica se observa una rotación de a grados del plano
de vibración de la luz polarizada emitida.
 H H
CH2CH3 CH2CH3

NH2 CH3
H Br COOH COOH
CH3 CH3 OH
Br CH3
H
(-)-2-Brometano (+)-2-Brometano Ácido (-)-2-hidroxipropanoico
Ácido (+)-2-aminopropanoico
[(+)-Alanina] [Ácido (-)-láctico]
-23.1º +23.1º
+8.5º -3.8º

Los enantiómeros puros presentan el mismo valor de rotación

específica pero de signo contrario.
Por lo tanto, la rotación óptica resultante de una mezcla 1:1 de
enantiómeros es cero, es decir, es ópticamente inactiva. Este
tipo de mezclas se denomina racemato o mezcla racémica.
Los enantiómeros son Plano de
simetría
esteroisómeros que son
2 2 2
imágenes COOH COOH COOH
especulares no 1 1 3

*
superponibles. H
H2N NH 2
H
H3C
CH3 4 H
Sus propiedades físicas 4 3 H3C 3 4 1H2N
son idénticas con excepción Configuración absoluta S Configuración absoluta R
de la rotación específica

Los diastereómeros son isómeros configuracionales que no son

enantiómeros.
Sus propiedades físicas y químicas son distintas.

OH COOH OH COOH

S * * S
S* * R

OH OH OH OH
 Isómeros

Isómeros constitucionales: Estereoisómeros:

Se diferencian en la conexión entre Mismas fórmulas pero orientación distinta de los átomos
los átomos en el espacio

Isómeros Isómeros conformacionales

configuracionales

Isómeros ópticos Isómeros geométricos

Enantiómeros Diastereómeros