UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

QUIMICA II 1651203-B

PRACTICA V: PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

MARÍA ALEJANDRA DÍAZ MORA 1651389

BRENDA LISED CASTRO PEÑARANDA 1651378

RICHARD ALEXANDER RODRÍGUEZ JIMÉNEZ 1651377

ISABEL SOCORRO VILLAMIZAR NAVARRO

SAN JOSÉ DE CÚCUTA, 09 DE MAYO 2019

 OBJETIVOS

 Ilustrar las propiedades que presentan los alcoholes al reaccionar, con diferentes reactivos

y la velocidad con que reaccionan.

 Observar las diferencias que existen entre los alcoholes primarios, alcoholes secundarios

y los alcoholes terciarios.

MARCO TEORICO

Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su

mecanismo, según el alcohol sea primarios, secundario o terciario. Los alcoholes primarios son

muy reactivos y los terciarios son muy lentos; en cualquier forma es necesario añadir un

catalizador para acelerar la reacción.

Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten

distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos

los casos la velocidad disminuye con el incremento de la cadena.

Los alcoholes primarios por oxidación, dan aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los

secundarios forman cetonas y los terciario no se oxidan en un medio básico o neutro. Con los

ácidos orgánicos, los alcoholes forman esteres, usualmente con olores de frutas y flores.
  Propiedades físicas de los alcoholes

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua.

Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo

hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades

estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo

es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

 Propiedades químicas de los alcoholes

Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos

aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en

la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X → R - X + O.

DATOS Y/U OBSERVACIONES

 Prueba de yodoformo

1ml etanol+1ml lugol + gotas hidróxido de potasio al 20% agitar hasta que desaparezca el

lugol. Caliente en baño María por 4 minutos.

Al finalizar esta prueba todo lo dicho en la guía se cumplió menos el hecho de que se debían

formar unos cristales pero en nuestra muestra realizada en la práctica no se formaron, lo cual será

discutido en cálculos y resultados.

 Hidrógenos activos

Tres tubos de ensayo con 1ml de etanol, 1ml isopropilico y 1ml de terbutilico,

respectivamente. A cada uno se le adiciona un trozo de sodio y observar los desprendimientos.

Lo observado en la práctica, en un tubo número uno el sodio se diluyo en el etanol sin mostros

ninguna cambio, claro está que sí pudo haber una reacción. En el tubo número dos el isopropilico
se tornó de un color blanco-translucido. Y por último el tubo número tres el sodio tuvo un estado

de ebullición.

 Esterificación

Tres tubos de ensayo con 1ml de etanol, 1ml de alcohol isopropilico, 1ml de alcohol n-

amílico, respectivamente. A cada uno adicionar 1ml de ácido acético, agitar y agregar 5 gotas de

ácido sulfúrico. Calentar los 5 tubos en baño María.

En un vaso precipitado agregar agua destilada en la cual se vierte uno por uno de las muestras

y percibimos su olor.

El tubo número uno su olor es a removedor o pegante, el tubo numero dos su olor es a tiner o

silicona y por último el tubo número tres un olor a pegante. A simple vista el cambio que se pudo

observar fue que todas las muestras cambiaron a un líquido aceitoso.

 Oxidación

Tres tubos de ensayo con 1ml de etanol, 1 ml de alcohol isopropilico, 1 ml de alcohol

terbutilico, respectivamente. A cada uno adicionar 1 ml de dicromato de potasio y dos gotas de

ácido sulfúrico concentrado. Calentar en baño María por 10 minutos y observar los cambios.

Antes del calentamiento cada una de las muestras tenía un color naranja, en el número uno

ocurrió un precipitado, quedando en el fondo del tubo un tipo de polvo negro, en el tubo número

dos en el fondo del tubo se observaba de menos color que la parte de arriba y con un color negro

también, lo mismo sucedió con el tubo de ensayo número tres pero con menos color negro en

menos cantidad.

Después del baño María, la muestra del tubo número uno se convierto en color verde oscuro

con un olor a flores, el tubo numero dos la muestra se nos dañó debido que en el baño María se

llenó de agua, y la muestra en el tubo número tres quedo en el color naranja pero el color negro
que tenía en el fondo desapareció, tenía un olor bastante fuerte pero no sabría específicamente a

que.

GRAFICOS

Prueba de yodoformo después del

baño María, en este caso no se

formaron los cristales.

Hidrógenos activos, cada una de las

muestras ya habían reaccionado.

Muestras de esterificación.
 Muestras de oxidación antes del

baño María.

Muestras de oxidación después del

baño María.

CALCULOS Y RESULTADOS

 Prueba de yodoformo

"Para obtener el yoduro de potasio se trata el yodo con una disolución concentrada de

hidróxido de potasio. El exceso de hidróxido de potasio se neutraliza con ácido yodhídrico. La

mezcla de compuestos de yodo obtenidos se calienta a sequedad con cuidado por la volatilidad

del yodo" (Turner, 1825). Al calentar obtenían yoduro y yodato, este último se descompone por

acción del calor produciendo yoduro y oxígeno, por lo que el resultado final sería yoduro de

potasio.

Finalmente en nuestra prueba no se obtuvo los cristales y esto pudo ser debido a temperaturas

incorrectas o tal vez los cristales se formaron muy pequeños que no eran visibles a simple vista.
  Hidrógenos activos

En el tubo de ensayo número uno, el cual era el etanol su reacción fue rápida debido a que es

un alcohol primario por lo tanto tiene alta reactividad a comparación de los alcoholes secundarias

y terciarios. En el segundo tubo de ensayo, alcohol isopropilico es de tipo secundario por lo cual

su reacción lleva un poco más de tiempo que los alcoholes primarios, aproximadamente un

minuto y medio. Por último el tercer tubo de ensayo, el alcohol terbutilico, el cual es terciario y

pudimos observar la ebullición del sodio que podría durar hasta 50 minutos.

 Esterificación

El tubo de ensayo con etanol obtuvo un olor a acetona, el segundo tubo de ensayo con el

alcohol isopropilico , teóricamente es un aroma frutal pero nosotros percibimos un aroma a

silicona, y el tercer tubo de ensayo con el alcohol amílico teóricamente es un olor a plátano pero

en nuestra muestra se percibió un olor a pegante.

 Oxidación

En los tres tubos de ensayo obtuvieron un color naranja pero el tubo dos y tres obtuvo un

precipitado negro antes del calentamiento. Después del calentamiento el primer tubo obtuvo un

color verde y su olor a flores, el segundo un color verde más claro y su olor no lo pudimos

percibir. El último tubo con alcohol terbutilico con un color naranja y un olor a podrido.

CONCLUSIONES

 Se concluyó que entre más ácidos sean los alcoholes más rápido reaccionan como es el

caso del etanol, a diferencia del terbutilico que tiene una reacción más lenta.

 Con los alcoholes orgánicos forman esteres, con olores frutales

 Se comprobó que presentan un punto de ebullición menor que el agua, y que varios

alcoholes con bajo masa molecular son miscibles en el agua.

  Los alcoholes pueden formas aldehídos, esteres y acetonas, con una gran variedad de

olores.

RESPUESTA A LAS PREGUNTAS

1. Escriba y balancee las ecuaciones correspondientes a un ejemplo de cada uno de los

experimentos realizados.

 Prueba del yodoformo

Las cetonas metílicas [1] reaccionan con halógenos en medios básicos generando

carboxilatos [2] y haloformo [3].

El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa

posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

 El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el

carboxilato.

 Hidrógenos activos

Primer tubo de ensayo:

CH3CH2OH + NA2 CH3CH2O-+NA + H2

Segundo tubo de ensayo:

CH3CH(OH)CH3+ NA2 CH3CH2ONA + H2

Tercer tubo de ensayo:

CH2CH2CH(OH)CH3+NA2 CH2CH2CH(ONA)CH3+H2

 Esterificación

Primer tubo de ensayo:

CH3CH2OH + CH3COOH = CH3COOCH2CH3 + H2O

Segundo tubo de ensayo:

CH3CH(OH)CH3+ CH3COOH= CH3COOCHCH3 + H2O

Tercer tubo de ensayo:

CH3CH2CH2CH2CH2OH + CH3COOH= CH3COOHCH2CH2CH2CH2+ H2O

 Oxidación:
 2. Explique que es un catalizador inorgánico y de un ejemplo de ellos.

Son sustancias que durante la reacción no sufren cambios y si favorecen una reacción ocurre

espontáneamente para que esta se lleve a cabo espontáneamente en menos tiempo.

Un ejemplo de esto es el platino, níquel y el trióxido.

Los catalizadores inorgánicos son sustancias inorgánicas que en pequeñas cantidades son

capaces de aumentar la velocidad de una reacción. Los catalizadores se recuperan al final del

proceso químico.

Es importante señalar que los catalizadores no afectan al estado de equilibrio químico, pero

hacen que éste se alcance con mayor rapidez.

Un catalizador inorgánico es cualquier catalizador que NO tenga que ver en las reacciones

bioquímicas de los seres vivos, tales como: óxidos de metales finamente divididos, como por

ejemplo el hierro, el platino, el níquel, el trióxido de aluminio o el pentaóxido de vanadio.

3. Explique los usos y aplicaciones de los alcoholes más comunes.

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias

textiles, colorantes, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

También se usan como productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,

anticongelantes, y en la flotación de minerales.

La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de productos, como el

acetato de etilo. También se aprovechan sus propiedades desinfectantes.

 Metanol

Es el alcohol más sencillo, Se emplea como materia prima en la síntesis del ácido acético, Se

utiliza en la fabricación de adhesivos, fibras y plásticos diversos, Se le conoce como alcohol de

madera, En ocasiones se adiciona a la gasolina para elevar su rendimiento, Se puede utilizar puro

en los motores de autos de carrera

Etanol

Es un componente de bebidas alcohólicas como: Cerveza, Vino, Whisky, Ron, Tequila,

Se produce por la fermentación a través de levaduras o también por la glucosa presente en

diversas semillas o plantas como:

Caña de azúcar, Uvas, Cebada

Etilenglicol

Se utiliza como solvente, También se utiliza como anticongelante en los motores de combustión

interna, Es tremendamente toxico

 BIBLIOGRAFIA

https://es.slideshare.net/yormanzambrano/mecanismo-de-reaccin-de-alcoholes

https://es.scribd.com/doc/259747564/Practica-Alcoholes-Quimica

McMurry, j. química orgánica. Grupo editorial iberoamericana (1993). Facultad de medicina de

la UNAM. Propiedades de los alcoholes.