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I. OBJETIVOS
Procedimiento de obtención de cetonas, aldehídos y ácidos carbólicos y
sus principales aplicaciones en la Industria. Efectos contaminantes de
cetonas, aldehídos y ácidos carboxílicos, en la salud y en el medio
ambiente.
II. INTRODUCCION
R
electrófilo C O
O
ácido H
básico
1,097 A
1,202 A
124,1º
1,343 A
H
110º C O
O
0,972 A 124,9º
H 106,3º
O O O
C C C
R OH R OH R OH
O O
C C +
R O H R O + H
Se dice que un ácido carboxílico es alifático cuando tiene un grupo alquilo
unido al grupo carboxilo, si el grupo que se une al - COOH es un grupo arilo
tenemos un ácido aromático. Se llaman “ácidos grasos” a los ácidos alifáticos
de cadena larga y que derivan de la hidrolisis de grasas y aceites.
A. PROPIEDADES FISICAS.-
Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los
cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos
experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución,
descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.
Reacción de Hunsdiecker: Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación,
es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un
átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker,
que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico
con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro
de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico
puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.
HgO, Br2, CCl4
CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2
Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano
Reducción de Ácidos Carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de
litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es
difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como
solvente para que se complete.
El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en
alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a
temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de
reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El
borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro
grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas
como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.
C. PROPIEDADES TOXICAS
Fórmula General
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente
hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).
Ácido Propanoico
En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos
(ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación
"-dioico" según la IUPAC:
4) Grupos Funcionales:
Grupo Compuestos
Radicales Alquilo:
Alquilo: alcanos
-CH3 metilo
Alquenilo: Radicales Alquenilo:
alquenos -CH=CH-CH3 1-propenilo
Radicales Alquinilo:
Alquinilo: alquinos
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R' Éteres: CH3−O−CH3
Aldehídos: R-HC=O
Carbonilo: HCHO Metanal
R-(C=O)-R' Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo: Ácidos Carboxílicos:
R-(C=O)-OH CH3COOH ác. acético
Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
Aminas: CH3-NH-CH3
R-NR'R''
Iminas: CH3C=N-CH3
RR'C=N-R''
Amino-Carbonilo
Amidas: CH3-CO-NH2
R-(C=O)-NR'H
Imidas: HCONHCOCH3
R-(C=O)-NR'R"
Nitrocompuestos:
Nitro: R-NO2
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: Nitrilos o Cianuros:
R-C≡N H-C≡N
R-N≡C Isocianuros: CH3-N≡C
V. BIBLIOGRAFIA.