Extracción, identificación y purificación de la Trimiristina a partir de la nuez

moscada
Sanchez H.Cristofer (20160353C), Quintana V. Aldo (20170610I), Escudero C. Diana (20060406H),
Ygnacio E. Cesar (20051325I)
Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
cristoferhuaman@outlook.com, doaljun_1910@hotmail.com, caroescudero.cortez@gmail.com,
cygnacioe@gmail.com

Realizado: abril 1, 2019

Presentado: abril 8, 2019

RESUMEN

En el presente trabajo se busca obtener la trimiristina, un compuesto triglicérilo que se utiliza en la

industria farmacéutica y cosmética que está presente en el aceite natural de la nuez moscada. Dicho
compuesto será extraído mediante técnicas sencillas tales como: filtración, destilación simple,
cristalización, recristalización, filtración al vacío. Durante este proceso se debe suministrar la energía
necesaria para vencer las fuerzas intermoleculares tanto del solvente como del soluto. Esta energía es
aportada por las nuevas interacciones que se presentan.
La nuez moscada (materia prima) se mezclará con un solvente apolar, está mezcla se filtrará por
gravedad. Se usa la destilación para obtener la trimiristina con otros compuestos orgánicos; se añade
otro solvente (polar) y observaremos como responde esta mezcla. Se filtra al vacío y se purifica el
precipitado resultante usando la técnica de recristalización. Dicho sólido con cierto grado de pureza de
trimiristina se pesará y se calculará el rendimiento. Finalmente podremos comprobar las propiedades
de la trimiristina, su polaridad, solubilidad.

Palabras clave: ácido mirístico, trimiristina, solubilidad, polaridad, extracción solido-líquido.

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1. ASPECTOS TEÓRICOS

1.1. El problema a resolver

Este trabajo trata de resolver dos problemas:

1.- Extracción de un compuesto químico (trimiristina) a partir de una fuente natural (nuez moscada).
2.- Aplicar diversos métodos como filtración, destilación, cristalización y re cristalización, para obtener
la trimiristina, su pureza y comparar el peso final obtenido respecto al de la materia prima.
Para realizar este experimento es necesario conocer conceptos básicos como solubilidad, polaridad,
precipitación, cristalización, recristalización.
Para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas:

¿Qué es la Trimiristina?
¿Qué se entiende por extracción sólido-líquido?
¿Qué es la destilación?
¿Qué se entiende por separación?
¿Qué es la re cristalización?

1.2. Marco Teórico

1.2.1. Antecedentes

La nuez moscada (Myristica fragrans) es un árbol frondoso de 5 a 15 metros, de forma cónica o esférica,
su follaje es de color verde claro; hojas lanceoladas de color verde oscuro. El fruto es una capsula con
impresiones en su cáscara, redondeada de color pardo o rojo naranja cubierta por una membrana
vidriosa. La nuez moscada contiene aceites volátiles formados por los derivados de alquil benceno,
terpenos y ácido mirístico.
El ácido mirístico, también conocido como ácido tetradecánico, es un ácido graso saturado que está
presente en una gran cantidad de grasas tanto animales como vegetales, entre las cuales se encuentran
el aceite de coco, la mantequilla y la manteca de cerdo, pero sobre todo, se le atribuye la nuez moscada
de donde proviene. Su manteca tiene 75 % trimiristina, un triglicérido compuesto por tres moléculas
de ácido mirístico. [1]

1.2.2. Trimiristina
La trimiristina es el triglicérido (o triacilglicérido) del ácido mirístico. Un triglicérido es un éster
compuesto por tres moléculas de ácidos grasos (iguales o diferentes) y una de glicerol (1,2,3-
propanotriol).
Como todos los lípidos, es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos poco polares como
etanol, benceno, cloroformo, diclorometano y éter.

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1.2.3. Extracción sólido-líquido
Extracción sólido-líquido de la trimiristina contenida en las semillas de nuez moscada mediante un
solvente orgánico apolar, el éter de petróleo, seguido de la destilación simple del solvente y de la
obtención de la solución orgánica concentrada (Extracto Bruto Orgánico) que contiene la mezcla de
compuestos orgánicos no polares presentes en el producto natural. [2]

1.2.4. Destilación
La destilación es una operación básica mediante la cual se separan dos o más compuestos de una
mezcla líquida empleando calor (agente energético de separación) para generar una fase vapor
enriquecida en los compuestos más volátiles, quedando la fase líquida enriquecida en los compuestos
menos volátiles. Las fases líquida y vapor generadas se encuentran en equilibrio termodinámico, de tal
forma que la composición de ambas fases dependerá de las diferencias entre las presiones de vapor de
los componentes puros. Cuanto más diferentes sean las presiones de vapor de los compuestos puros
más fácilmente se separan los compuestos puesto que presentarán puntos de ebullición más
diferentes, quedando pues los componentes más volátiles contenidos mayoritariamente en la fase
vapor. La fase vapor generada posteriormente se llevará a un condensador para obtener un producto
destilado final en forma líquida. Esta operación de destilación permitirá separar el soluto del
disolvente., permitiendo la reutilización del disolvente recuperado.
En el presente experimento se va a destilar la mezcla de compuestos orgánicos. [3]

Figura 1. Destilación simple

1.2.5. Separación
La separación por precipitación de la trimiristina ocurre luego de que a la disolución del Extracto
Bruto Orgánico en éter de petróleo (un solvente apolar) se le adiciona un solvente polar, el metanol
CH3 OH, debido al cambio de polaridad de la disolución. [2]

3
1.2.6. Recristalización
Los compuestos orgánicos obtenidos por aislamientos a partir de fuentes naturales no son puros, ya
que usualmente están mezclados con menores cantidades de otros compuestos (impurezas) que es
necesario eliminar. Los productos brutos obtenidos se someterán a repetidas purificaciones.
Una recristalización se lleva a cabo disolviendo al sólido impuro con el solvente caliente, permitiendo
luego que la solución se enfríe, de esta forma, el sólido se separará de la misma como precipitado
cristalino.

Figura 2. Producto recristalizado

1.3. Hipótesis de Trabajo

Al realizar las diversas técnicas de laboratorio se obtendrá el compuesto químico deseado. Dicho
compuesto se purificará, se determinará su peso y rendimiento.

2. PARTE EXPERIMENTAL

Pasamos a moler 7.6 g de nuez de moscada en un mortero limpio y seco para luego introducir las
partículas molidas en un frasco Erlenmeyer de 125 mL. Inmediatamente se vertió lentamente 20 mL de
éter de petróleo para que así no queden residuos de las partículas de nuez adheridas en las paredes
laterales del Erlenmeyer para luego tapar el Erlenmeyer con un corcho limpio y así poder agitarlo por
un tiempo de 30 minutos aproximadamente. Se pasó a filtrar decantando la solución orgánica a través
de un embudo de vidrio el cual contenía un papel de filtrado rápido para el cual usamos un Erlenmeyer
de 50 mL que se encargaba de recibir dicho filtrado. Luego se lavó los residuos de la nuez moscada
retenidos en el frasco con 10 mL de éter de petróleo; agitamos el frasco durante unos 5 minutos para
luego hacer una filtración por gravedad, se agregó unos cuantos miligramos de sulfato de sodio anhidro
al frasco que contiene los filtrados orgánicos, tapamos el frasco para dejarlo reposar por 5 minutos.

Pasamos a colocar un balón de destilación de 100 mL utilizando como fuente de calentamiento un

“baño maría”, filtramos la solución orgánica en el balón de destilación con un embudo de vidrio previsto
de un papel filtro “rápido”, luego colocamos dos pequeños trozos de vidrio que sirvieron como astillas
de ebullición para así poder destilar el éter de petróleo en la solución orgánica ,separamos 10 mL de
la solución luego de destilarla pasamos a cristalizarlo colocando en vaso de precipitado de 50 mL y así
agregar sobre ella 20 mL de metanol, luego pasamos a cubrir el vaso de precipitado con una luna de
reloj y dejarlo reposar por 60 minutos ,luego colocamos un embudo de filtración por vacío previsto de
un papel “lento “para para pasar a filtrar el producto solido mediante filtración por vacío , después de

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unos minutos retiramos el papel filtro con el producto y lo colocamos en una luna de reloj para así
colocarlo en el horno durante unos 10 minutos para que así pudiera secar.

Se pasó a recristalizar la muestra con ayuda de una espátula la cual sirvió para colocar el producto en
un Erlenmeyer el cual fue adicionado con acetona caliente y así poder agitarlo y disolver el producto
solido en acetona, luego pasamos a dejar en reposo la solución por unos 15 minutos para luego colocar
el tubo de ensayo en un baño de hielo y dejarlo reposar unos 10 minutos , luego filtramos la solución
mediante un papel de filtrado “lento “que fue previamente colocado sobre un embudo de vidrio que
se encargó de recibir el filtrado de la solución para así finalmente dejarlo reposar por unos 15 minutos
para así poder pesar la muestra que quedo en el papel de filtro “lento “ y así poder hallar el rendimiento
de la muestra de Trimiristina.

Diagrama de Flujo del experimento

Los siguientes diagramas representan las principales operaciones en el experimento

20 mL de éter de petróleo
se agrega sulfato de sodio anhidro
nuez moscada
7,5 gr de nuez moscada

MOLIENDA
MEZCLA
DECANTACIÓN AGREGADO
FILTRACION

20 mL de metanol
solución

PRODUCTO
cristalizado 2da MEZCLA

FILTRACIÓN AL VACIO

DESTILACION SIMPLE

Diagrama 1. Proceso de cristalización

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 acetona caliente

producto baño de hielo

cristalizado agitación

producto
recristalizado
filtración al vacío

Diagrama 2. Proceso de recristalización

3. RESULTADOS Y CÁLCULOS

Datos:

Masa de la nuez de moscada: 7.6 g

Masa de la Trimiristina: 1.4 g

Tabla 1. Volúmenes utilizados para la

Destilación y cristalización

Compuestos Cantidad utilizada (mL)

Éter de petróleo 20 mL
Metanol 20 mL

Rendimiento:

1.4 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 18.42 %
7.6 𝑔

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4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La cristalización y recristalización re realizaron de manera correcta pese a ello se recuperó tan

solo 1.4 g de la muestra inicial lo cual nos da un rendimiento del 18.42% lo que significa que se
recuperó una cantidad muy pequeña de cantidad inicial el cual era 7.6 g esto se debe a factores
que pudieron darse en el laboratorio, un factor pudo ser que los sulfatos de sodio anhidros no
absorbieron bien el solvente, otro factor pudo ser la temperatura a la cual se trabajó el
experimento en el laboratorio o tal vez el papel filtro no filtro bien y dejo pasar mucha muestra
de la solución.

5. CUESTIONARIO

6. CONCLUSIONES

-No se logró recuperar la cantidad inicial de la muestra luego del experimento del laboratorio.

-Se utilizaron adecuadamente los equipos del laboratorio para el experimento.

-Se recomienda ser más rápidos y precisos a la hora de trabajar con las sustancias volátiles ya que
evaporan muy rápido, trabajar a las temperaturas correctas e indicadas, usar correctamente los
equipos de laboratorio para así poder tener una mayor eficacia a la hora de hacer el experimento

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7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] J. Varillas y R. Dávila, Efecto de la nuez moscada sobre el crecimiento de la Listeria

monocytogenes, Puebla: Universidad Autónoma de Puebla, 2016.

[2] V. Reyna, Compendio de química orgánica esperimental I, Lima: Editorial Universitaria, 2012.

[3] P. Docente, «Universidad Nacional de Granada- Facultad de Ciencias,» 12 octubre 2013. [En
línea]. Available: http://fciencias.ugr.es/practicasdocentes/wp-
content/uploads/guiones/ExtraccionSolidoLiquido.pdf. [Último acceso: 6 abril 2019].