LABORATORIO #8

OBJETIVOS

 Reconocer en la práctica, las reacciones que su produce con los diferentes compuestos
orgánicos.
 Identificar y comprender como se encuentran distribuidos ciertos ácidos en la naturaleza.
 Obtención de esteres de ácidos orgánicos.
 Entender el mecanismo de reacción de los esteres.
MARCO TEÓRICO.

En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado
por R’) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es
un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H)
puede disociarse como un ión hidrógeno, hadrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente,
la palabra "Ester" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente
al acetato de etilo. En los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por
ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el Ester es denominado como acetato. Los esteres también
se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina esteres carbónicos), el
ácido fosfórico (esteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un
Ester, a veces llamado "Ester dimetílico del ácido sulfúrico".

Ester. Ester carbónico. Éster fosfórico Éster sulfúrico (diéster

(Ester acido (Ester acido (triéster de ácido de ácido sulfúrico)
carboxílico) carbónico) fosfórico)

Esta práctica corresponde a la de ácidos carboxílicos y derivados en el cual se busca

comprender que los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la
naturaleza, especialmente en los alimentos. Ejemplos típicos de ácidos orgánicos naturales
son: el ácido cítrico de algunos frutos, el oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los
aminoácidos de las proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido butírico causante del
olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia. Estos ácidos y sus ésteres están muy
diseminados en toda la naturaleza. La fórmula general de los ésteres considerados como
derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
 LABORATORIO # 7

OBJETIVOS.

 Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.

 Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos y cetonas.
 Dar ejemplos de reacciones de obtención de aldehídos y cetonas a partir de alcoholes
primarios y secundarios.
FUNDAMENTO TEORICO:

Reacciones de oxidación

En presencia de oxidantes suaves, y aún al aire, los aldehídos se oxidan con facilidad, debido a
la existencia del hidrógeno en su grupo funcional

(R - C= O).H

Por oxidación, se transforman en ácidos de igual número de átomos de carbono:

CH3 - C = O + (O) + KMnO4 ----- CH3 - C = OOH

Etanal Acido Etanoico

Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R - CO - R), son
muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio
(KmnO4) en medio ácido y en caliente. Sufren la rotura de la cadena hidrocarbonada, dando
lugar a la formación de ácidos de menor número de átomo de carbono:

CH3 – CO - CH3 (O) > H - C - OOH + CH3 - C - OOH

Por la facilidad con que tiene lugar la oxidación de los aldehídos, éstos resultan compuestos más
reductores que las cetonas y esta propiedad permiten distinguirlos.

Los reactivos más importantes para este propósito son:

a) REACTIVO DE TOLLENS

b) REACTIVO DE FEHLING

 REACCIÓN DE TOLLENS: El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una

solución de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el
hidróxido de amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata y de amino), que reacciona
con el aldehído. La reacción esquematizada puede representarse:

SE OXIDA

R - C =H O + 2 Ag+1 + 3OH- --------- R - C = O- + 2Ag0 + 2 H2O

SE REDUCE

El agente oxidante es el ion Ag+1. Esta reacción provocada sobre la superficie de un cristal,
permite la formación de una capa de plata metálica que convierte la lámina de cristal en un
espejo.

 REACCIÓN DE FELHING El reactivo está formado por dos soluciones llamadas A y B. La

primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda, de hidróxido de sodio y una sal orgánica
llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de
ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formación de un complejo formado entre
el ion cúprico y el tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente, el color azul
desaparece y aparece un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu2O).

La reacción, en forma simplificada, puede representarse así:

SE OXIDA

R - C =H O + 2Cu+2 + 5 OH- ------------ R - C = O- + Cu2O+ 3 H2O

SE REDUCE

Las cetonas no dan prueba positiva a esta reacción.

Los aldehídos pueden reconocerse también por medio de la reacción de Schiff. La fucsina es un
colorante rojo que puede ser decolorado por el dióxido de azufre. Si en estas condiciones se la
pone en contacto con un aldehído, reaparece el color rojo- violáceo. Las cetonas no dan esta
reacción, por lo que permite diferenciar ambos tipos de compuesto.