Isomer�a

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La isomer�a es una propiedad de aquellos compuestos qu�micos, en especial las
cadenas de carbono, que con igual f�rmula molecular (f�rmula qu�mica no
desarrollada) de iguales proporciones relativas de los �tomos que conforman su
mol�cula, presentan estructuras qu�micas distintas y, por ende, diferentes
propiedades y configuraci�n. Dichos compuestos reciben la denominaci�n de is�meros.
Por ejemplo, el alcohol et�lico o etanol y el �ter dimet�lico son is�meros cuya
f�rmula molecular es C2H6O.

Clasificaci�n de los is�meros en qu�mica org�nica.

De hecho, una de las primeras cosas que un qu�mico ha de hacer cuando quiere
resolver la estructura completa de una nueva especie molecular es establecer los
elementos qu�micos que forman parte de su composici�n y tambi�n la proporci�n
relativa en la que se encuentran los mismos.1?

Despu�s deber� dilucidar el peso molecular de la nueva sustancia qu�mica y de todos

estos datos calcular la f�rmula molecular, es decir, el n�mero de �tomos de cada
elemento que se encuentran presentes en la mol�cula principal del hidrocarburo.2?

Llegado a este punto se deber�n centrar las investigaciones en determinar la manera

en la que los �tomos est�n conectados entre s� en la mol�cula bajo estudio y c�mo
estos �tomos se ordenan en el espacio, momento en el cual entra en juego la
isomer�a, ya que por lo general se abrir�n numerosas posibilidades de sustancias
con la misma f�rmula molecular, todas ellas se conocen por el nombre gen�rico de
is�meros.3?

Aunque este fen�meno es muy frecuente en qu�mica org�nica, no es exclusiva de �sta

pues tambi�n la presentan algunos compuestos inorg�nicos.

�ndice
1 Historia
2 Tipos de isomer�a
2.1 Isomer�a constitucional o estructural
2.1.1 Isomer�a de cadena u ordenaci�n
2.1.2 Isomer�a de posici�n
2.1.3 Isomer�a de compensaci�n o por compensaci�n
2.1.4 Isomer�a funcional
2.1.5 Tautomer�a
2.2 Isomer�a espacial o estereoisomer�a
2.2.1 Isomer�a conformacional
2.2.2 Isomer�a configuracional
2.2.2.1 Isomer�a geom�trica o cis-trans
2.2.2.2 Isomer�a �ptica o enantiomer�a
2.2.2.3 Diasterois�meros
2.2.2.4 Mezcla rac�mica y formas meso
2.2.2.5 Poder rotatorio espec�fico
3 Isomer�a en qu�mica inorg�nica
4 Referencias
5 Enlaces externos
Historia
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, W�hler prepar� cianato de
plata (AgOCN) y not� que, a pesar de que su composici�n elemental era id�ntica a la
del fulminato de plata (preparado por Justus von Liebig el a�o anterior),4? sus
propiedades eran muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la comprensi�n qu�mica
predominante de la �poca, que sosten�a que los compuestos qu�micos pod�an ser
diferentes s�lo cuando ten�an diferentes composiciones elementales. Despu�s de m�s
descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de que la
urea ten�a la misma composici�n at�mica que el qu�micamente distinto cianato de
amonio, J�ns Jakob Berzelius introdujo el t�rmino isomerismo en 1830 para describir
este fen�meno.5?

En 1848, Louis Pasteur separ� diminutos cristales de �cido tart�rico en sus dos
formas especulares.6?7? Las mol�culas individuales de cada uno eran los
estereois�meros �pticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hac�an girar el
plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones opuestas.

Tipos de isomer�a
Existen dos tipos b�sicos de isomer�a: estructural y espacial.8?

Isomer�a constitucional o estructural

Es una forma de isomer�a, donde las mol�culas con la misma f�rmula molecular tienen
una diferente distribuci�n de los enlaces entre sus �tomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisomer�a. Clarines Debido a esto se pueden presentar tres
diferentes modos de isomer�a:

Isomer�a de cadena o esqueleto.- Los is�meros de este tipo tienen componentes de la

cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios is�meros, pero los m�s conocidos
son el isopentano y el neopentano. Clarines Pentane isomers.PNG

Isomer�a de posici�n.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos

funcionales est�n unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomer�a es la del pentanol, donde existen tres
is�meros de posici�n: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

Isomer�a de grupo funcional.- Aqu�, la diferente conectividad de los �tomos, puede

generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y
el 1-hexeno, que tienen la misma f�rmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es
un alcano c�clico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomer�a como la de ionizaci�n, coordinaci�n, enlace,
geometr�a y �ptica.

Isomer�a de cadena u ordenaci�n

Var�a la disposici�n de los �tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado,
es decir la estructura de �ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener
distintas ramificaciones depende de su largo.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano o

terc-butano):

Cadena lineal de 4 �tomos de C Cadena ramificada

Butano
n-butano Metilpropano
iso-butano o terc-butano
Para la f�rmula C5H12, tenemos tres posibles is�meros de cadena: pentano,
metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El n�mero de is�meros de
cadena crece r�pidamente al aumentar el n�mero de �tomos de carbono.

Isomer�a de posici�n
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en
los que el grupo funcional ocupa diferente posici�n.

Por ejemplo, la f�rmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias

is�meras que se diferencian en la posici�n del grupo OH: el 1-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, butan-2-ol o sec-butanol
1-butanol.png 2-butanol.png
Este tipo de isomer�a resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales,
cadenas laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que
sustituimos uno de los �tomos de hidr�geno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un
grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta
sustituci�n en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-
butanol). Si sustituimos un hidr�geno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol
is�mero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posici�n del grupo hidroxilo.
Obs�rvese que, sin embargo, si realizamos la sustituci�n en el C3, no obtenemos un
tercer is�mero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican
para el 2-butanol son estructuralmente id�nticas, como se puede ver girando su
estructura 180� alrededor de un eje.

Isomer�a de compensaci�n o por compensaci�n

A veces se llama isomer�a de compensaci�n o metamer�a la de aquellos compuestos en
los cuales una funci�n corta la cadena carbonada en porciones de longitudes
diferentes.9?

Por ejemplo dos met�meros de f�rmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilo Etanoato de etilo
Este tipo de isomer�a era m�s usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba
incluso a aldeh�dos-cetonas,10? a los que hoy se suelen considerar is�meros de
funci�n.

Isomer�a funcional
Var�a el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la mol�cula de propanal (funci�n

aldeh�do) o a la propanona (funci�n cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (funci�n aldeh�do) Propanona (funci�n cetona)
Esta isomer�a la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los
alcoholes y �teres, los �cidos y �steres, y tambi�n los aldeh�dos y cetonas.

Tautomer�a
Art�culo principal: Taut�mero
Es un tipo especial de isomer�a en la que existe transposici�n de un �tomo entre
las dos estructuras, generalmente hidr�geno, existiendo adem�s un f�cil equilibrio
entre ambas formas taut�meras.11?

Un ejemplo de la misma es la tautomer�a ceto-en�lica en la que existe equilibrio

entre un compuesto con grupo OH unido a uno de los �tomos de carbono de un doble
enlace C=C, y un compuesto con el grupo carbonilo intermedio, C=O t�pico de las
cetonas, con transposici�n de un �tomo de hidr�geno.

Enolketo-tautomers.png
Tautomer�a ceto-en�lica.
Isomer�a espacial o estereoisomer�a
Art�culo principal: Estereoisomer�a
Presentan estereoisomer�a aquellos compuestos que tienen f�rmulas moleculares
id�nticas y sus �tomos presentan la misma distribuci�n (la misma forma de la
cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posici�n), pero su disposici�n en el espacio es distinta, o sea, difieren en la
orientaci�n espacial de sus �tomos.

Los estereois�meros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario

representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos
tipos: isomer�a conformacional e isomer�a configuracional, seg�n que los is�meros
se puedan convertir uno en otro por simple rotaci�n de enlaces simples o no.

Otra clasificaci�n los divide en enanti�meros y diastereois�meros. Entre los

diastereois�meros se encuentran los is�meros cis-trans (antes conocido como
is�meros geom�tricos), los conf�rmeros o is�meros conformacionales y, en las
mol�culas con varios centros quirales, los is�meros que pertenecen a distintas
parejas de enanti�meros.

Isomer�a conformacional
Art�culo principal: Isomer�a conformacional
Este tipo de is�meros conformacionales12? o conf�rmeros, la conversi�n de una forma
en otra es posible pues la rotaci�n en torno al eje del enlace formado por los
�tomos de carbono es m�s o menos libre (ver animaci�n a la derecha). Por eso
tambi�n reciben el nombre de rot�meros.

Los is�meros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a

la facilidad de interconversi�n a�n a temperaturas relativamente bajas. La rama de
la estereoqu�mica que estudia los is�meros conformacionales que s� son aislables
(la mayor�a son derivados del bifenilo) se llama atropisomer�a.

Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyecci�n de Newman, como se

aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces,
gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.12?

Newman projection ethane.png

Ethane conformation.gif
Proyecciones de Newmann para la mol�cula de etano. Formas eclipsada y alternada.
Distintas conformaciones del etano seg�n la rotaci�n en torno al eje que
forman los dos �tomos de carbono.
Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.
Otro tipo de is�meros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales
como el ciclohexano, donde son factibles la conformaci�n en forma de silla y
conformaci�n en forma de bote.

Isomer�a configuracional
No basta una simple rotaci�n para convertir una forma en otra y aunque la
disposici�n espacial sea la misma, los is�meros no son interconvertibles. Se divide
en: isomer�a geom�trica o cis-trans, e isomer�a �ptica. Los is�meros
configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energ�a
para interconvertirlos (se requiere energ�a necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomer�a geom�trica o cis-trans

La isometr�a cis-trans es un tipo de estereoisomer�a, la cual se refiere a los
compuestos que tienen sus �tomos conectados en el mismo orden pero tienen diferente
orientaci�n tridimensional. Este tipo de isomer�a presenta en cicloalcanos (serie
de carbonos que conforman un anillo) y en alquenos (cadena de carbonos unidos por
una doble ligadura). Se produce cuando existen dos grupos id�nticos para comparar y
se encuentran en diferentes posiciones.13?14?

En el caso de los cicloalcanos se nombra cis cuando los grupos funcionales se

encuentran del mismo lado del anillo y trans si se encuentran en lados contrarios.
De la forma que se puede observar en la imagen.14?
Formas cis y trans en cicloalcanos
En el caso de los dobles enlaces, se emplea cis si los grupos se encuentran del
mismo lado del doble enlace y trans si los grupo se encuentran en lados opuestos.
Podemos observar los dos casos en las siguientes im�genes.14?

Forma cis en alquenos

Forma trans en alquenos

Este tipo de isomer�a otorga propiedades f�sicas distintas, debido a que los
enlaces dobles no rotan libremente como los simples.14?

Art�culo principal: Isomer�a cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomer�a geom�trica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes m�s voluminosos del mismo lado, y
forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes m�s voluminosos en posiciones
opuestas.
No se pueden interconvertir entre s� estas dos formas de un modo espont�neo, pues
el doble enlace impide la rotaci�n, aunque s� pueden convertirse, a veces, en
reacciones catalizadas.

Is�meros del But-2-eno �cido maleico (Cis) y

�cido fum�rico (trans) Formas trans (E) y cis (Z) del
1,2-dibromoeteno.
Cis-trans-2-Buten.svg Maleins�ure Fumars�ure EZ.svg Cis-trans.png
La isomer�a geom�trica tambi�n se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en
compuestos c�clicos en los que tambi�n se impide la rotaci�n en torno a un eje.

1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans) cis-1,2-diclorociclohexano trans-1,2-diclorociclohexano
Formas cis y trans
del difluorodiazeno
Dimethylcyclopentan cis-trans.svg Cis-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png
Trans-1,2-dichlorocyclohexane-2D-skeletal.png Cistrans-
Distickstoffdifluorid.png
Isomer�a �ptica o enantiomer�a
Art�culo principal: Enanti�mero

Dos enanti�meros de un amino�cido gen�rico.

Cuando un compuesto tiene al menos un �tomo de Carbono asim�trico o quiral, es
decir, un �tomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos
variedades distintas llamadas estereois�meros �pticos, enanti�meros, formas
enantiom�rficas o formas quirales, aunque todos los �tomos est�n en la misma
posici�n y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla de Le Bel-van't
Hoff.8?

Los is�meros �pticos no se pueden superponer, como ocurre con las manos derecha e
izquierda. Presentan las mismas propiedades f�sicas y qu�micas pero se diferencian
en que desv�an el plano de vibraci�n de la luz polarizada en diferente direcci�n:
un is�mero desv�a la luz polarizada hacia la derecha (en orientaci�n con las
manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el is�mero dextr�giro o
forma dextro;
el otro is�mero �ptico la desv�a hacia la izquierda (en orientaci�n contraria con
las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(is�mero lev�giro o forma
levo).15?
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L,
normalmente empleando la proyecci�n de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero
no necesariamente la forma (D) coincide con el is�mero dextr�giro o forma (+).16?

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una mol�cula tiene n �tomos de carbono asim�tricos, tendr� un total de 2n
is�meros �pticos.

Tambi�n pueden representarse estos is�meros con las letras (R) y (S). Esta
nomenclatura R-S, que sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, tambi�n se utiliza
para determinar la configuraci�n absoluta de los carbonos quirales.

As� pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

seg�n la direcci�n de desviaci�n del plano de la luz polarizada, distinguimos las

formas dextro (+) y levo (-);
seg�n la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequ�voca para is�meros con un
solo carbono asim�trico,17? y
seg�n la configuraci�n absoluta R-S (formas R y S),18? m�s adecuada para mol�culas
con varios centros asim�tricos.
Diasterois�meros
Art�culo principal: Diastereois�mero
Cuando un compuesto tiene m�s de un carbono asim�trico, podemos encontrar formas
enanti�meras y otras formas que no son exactamente copias especulares, por no tener
todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasterois�meros. Por
ejemplo, el 3-bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asim�tricos por lo que tiene 4
formas posibles. De ellas, algunas son enantiomorfas, como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-
ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un
diastereois�mero de los dos anteriores.

Mezcla rac�mica y formas meso

Formas R y S del �cido l�ctico. Enanti�meros del �cido l�ctico o �cido 2-

hidroxipropanoico.
Una mezcla rac�mica es la mezcla equimolecular de los is�meros dextro y levo. Esta
f�rmula es �pticamente inactiva (no desv�a el plano de la luz polarizada). La
mezcla de �cido D-l�ctico y L-l�ctico forma una mezcla rac�mica, �pticamente
inactiva.

Si un compuesto posee dos carbonos asim�tricos, puede tener uno dextr�giro y otro
lev�giro, pero si tiene un plano de simetr�a, en conjunto se comporta como
�pticamente inactivo y recibe el nombre de forma meso. Es el caso del �cido
tart�rico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos is�meros es una forma meso.

Poder rotatorio espec�fico

Es la desviaci�n que sufre el plano de polarizaci�n al atravesar la luz polarizada
una disoluci�n con una concentraci�n de 1 gramo de sustancia por cm� en un
recipiente de 1 dm de altura. Es el mismo para ambos enanti�meros, aunque de signo
contrario. Se mide con el polar�metro.19?