MARCO TEÓRICO

Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgánico que surge al combinar

átomos de hidrógeno con otros de carbono. Su forma molecular básicamente se basa
en átomos de carbono enlazados con átomos de hidrógeno. Estas cadenas de átomos
de carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas. Se clasifican en
alifáticos y aromáticos:

ALCANOS

 Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente

por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
 Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del
alcano.
 Son llamados también parafinas debido a que son resistentes a los reactivos.
 Hibridación 𝑠𝑝3 y forman enlaces sigma.
Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son

mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse más aumentando las
fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes
apolares.

Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su
baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como
el permanganato. Sin embargo, la combustión es muy exotérmica, aunque tiene una
elevada energía de activación. Las reacciones más características de los alcanos son
las de sustitución: CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de isomerización: AlCl3

CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía

mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:

- Hidrogenación de alcanos: Ni

CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reducción de haluros de alquilo: Zn

2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridación sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y
otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los
dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más
estable que la cis.

Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de
carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.

Propiedades químicas

Las reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la

hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los
derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante
carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La

fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación
es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en
1862.

Propiedades físicas

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son
poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción que
ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

Acidez de Alquinos

El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una

ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases
fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede desprotonar, obteniéndose su base conjugada -
propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.

AROMÁTICOS

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido al

fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos derivados
del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra presente en todos los
compuestos aromáticos.
Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran
sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran
otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los
condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son
bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y
Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por
ser cancerígenas.

Características del benceno

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los
enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos. Las longitudes de enlace entre los
carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los casos. Los átomos de carbono del
benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los orbitales atómicos.

El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente

al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás orbitales tipo p de los
carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados formarán lo que se conoce
como, nube electrónica (π), que se colocará por encima, y también por debajo del plano
del anillo. La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar
estabilidad a los anillos aromáticos.

Propiedades físicas

 Poseen una gran estabilidad debido a las múltiples formas resonantes que
presenta.
 Son insolubles en agua.
 Muy solubles en disolventes no polares como el éter.
 Es un líquido menos denso que el agua.
 Sus puntos de ebullición aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
 Los puntos de fusión no dependen únicamente del peso molecular sino también
de la estructura.

Propiedades químicas

Químicamente, los hidrocarburos aromáticos son por regla general bastante inertes sin
la ayuda de catalizadores.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución

electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y
sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir

muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático. Seleccionando las condiciones y
los reactivos apropiados, el anillo aromático puede reaccionar de la siguiente forma:
Halogenación: El anillo aromático se puede halogenar (sustituir con un halógeno: -Cl, -
Br) utilizando un catalizador que es un ácido de Lewis como FeBr3. La función del
catalizador es generar el electrófilo Br+.

Nitración: El benceno experimenta nitración (sustituir con un grupo nitro: -NO2) cuando
se trata con HNO3 concentrado. El ácido de Lewis catalizador en esta reacción es el
H2SO4concentrado.

Sulfonación: La sulfonación (sustituir con un grupo sulfónico: -SO3H) del benceno con
ácido sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) produce un ácido bencensulfónico.

Alquilación: La alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de

alquilo y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor
de Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano, quienes
desarrollaron esta reacción en 1887.

Síntesis del acetileno

Características:

 El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición

en los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna
otra manera.
 Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla.
 Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene
carácter levemente ácido.
 A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden formarse
acetiluros.
 Cuando se disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula
eléctricamente negativa.
 El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y calorífica.
 En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de
soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta4.000 ºC) que alcanzan las
mezclas de acetileno y oxígeno en su combustión. El acetileno es además un
producto de partida importante en la industria química.
 Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis
se basaron en el acetileno.
Síntesis:

 La síntesis del acetileno gracias a la combinación del carburo de calcio y el agua.

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona
exotérmicamente con el agua para dar cal apagada
(hidróxido de calcio) y acetileno.