RESUMO ORGANICA

LAB 1

---- extração do óleo.

DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR - Geralmente usado em óleos essenciais de folhas e

ervas que não sofrem modificações com altas temperaturas e pressões.

Esta operação baseia-se no fato de que, numa mistura de líquidos imiscíveis. Ou seja, se
você esquenta muito o óleo, podem perder suas características essenciais (que é o que
queremos extrair) e se esquentar muito pode começar a se decompor. Por isso misturamos
ele com a agua para que o ponto de ebulição fique menor que o do óleo e assim seja
possível tira-lo pela destilação.

O p.e. de uma mistura imiscível corresponde à temperatura na qual a soma das pressões
individuais de cada componente se iguala à pressão atmosférica; O p.e. da mistura é menor
do que o ponto de ebulição de qualquer componente puro. Isto ocorre porque compostos que
são insolúveis em água tem uma variação positiva muito grande da lei de Raoul.

De acordo com a lei de Dalton, a pressão total de vapor acima de uma mistura de duas fases
é igual a soma da pressão de vapor dos i componentes puros individuais:

Pt=P1 + P2 + ... + Pi

COMO FUNCIONA: O Vapor de H2O passa pelo balão que tem a amostra a ser destilada;
neste balão, encontram-se a amostra e água condensada, na fase líquida, e, na fase de
vapor, pela lei de Dalton, encontram-se a água e os componentes da amostra exercendo
suas respectivas pressões de vapor em função da temperatura. No condensador, o vapor irá
se condensar para um líquido de duas fases: a fase aquosa e a fase orgânica, imiscíveis.

** esse é o método (pela literatura) mais eficiente devido a fonte de vapor a parte que
carrega e extrai o óleo.

** se tivesse algo que é miscível com a agua, poderia ser utilizado destilação simples
dependendo de pontos de ebulição muito diferentes um do outro (roto evaporador). Já a
destilação fracionada é para pontos de ebulição bem próximos, contendo um caminho mais
demorado possível para a garantia de separação.

---- separação do óleo e da agua.

Adição de diclorometano (solvente) para que tivesse uma melhor visualização

para o funil de separação, dada essa parte orgânica ficando abaixo da agua e o
eugenol (óleo da extração) tem maior solubilidade no solvente ficando também
na parte de baixo (extração liquido-liquido de dois líquidos imiscíveis).

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COEFICIENTE DE PARTIÇÃO = a razão entre a concentração de fármaco que tende a ficar
na fase orgânica e a concentração de fármaco que tende a permanecer na fase aquosa num
modelo de dois compartimentos.

Logo para tirar os traços de agua utilizou-se de um agente secante que são substâncias
químicas capazes de absorver água. E logo após fazer uma filtração simples já que temos
interesse no liquido e não no solido, restando assim o dicloro e o eugenol para ser colocado
no rotoevaporador (trabalha com pressão reduzida e diminuindo a pressão interna e assim
diminuindo o ponto de ebulição do solvente) para dar o fim no solvente (maior quantidade) e
ficar com o soluto.

Separado o eugenol puro foi feito o CG utilizado para determinar o numero de componentes
de uma amostra orgânica que contem componentes com baixo peso molecular (óleos,
orgânicos – NÃO proteínas). Logo para aplicação no CG, nossa amostra foi diluída e injeta no
equipamento, sendo volatilizada e passando por uma coluna que é revestida por uma fase
que interage com compostos polares e deixa os mais leves passar. Função básica de pureza
ou numero de componentes parecido com a placa de TLC, mas detecta por uma forma
diferente.

A cromatografia em camada delgada (CCD ou TLC) é uma técnica

de cromatografia usada para separar solvente. A cromatografia em camada delgada é
realizada sobre uma placa revestida com uma fina camada de material adsorvente,
geralmente . Depois que a amostra é aplicada sobre a placa, um solvente que permeia a
placa através de ação capilar e os diferentes componentes da mistura percorrem a placa de
CCD de maneira diferentes, sendo possível a separação. A CCD pode ser usada para
monitorar o progresso de uma reação química, identificar os compostos presentes numa
mistura e determinar a pureza de uma substância.

LAB 2

A REGIOSSELETIVIDADE é a preferência que tem uma reação para romper ou criar

um ligação em uma direção em particular em preferencialmente a todas as demais possíveis.
Se tivermos um grupo (G - grupo genérico) já ligado a um anel benzênico e quisermos
realizar uma segunda reação esses próximos substituintes serão “orientados” pelo grupo G já

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existente. Isso significa que o grupo G já ligado irá influenciar na reatividade (velocidade da
reação) e na direção em que o próximo grupo substituinte irá se ligar no anel (sítio de
ataque). Por exemplo, existem alguns grupos, denominados ativantes, que facilitam a
entrada do próximo grupo substituinte e orientam as posições orto e para do anel benzênico.

Já outros grupos, chamados de desativantes, dificultam a nova reação e orientam o grupo

substituinte para a posição meta.

Grupos ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que benzeno 

Grupos desativantes tornam o anel aromático menos reativo do que benzeno

É em orto do OH que o grupo nitro escolhe para substituir devido a alguns fatores como: o
grupo OH ser um forte ativador, ser possível fazer um maior numero de estruturas de

ressonância e também uma possível ligação intramolecular com o OH e o

grupo nitro.

** eugenol + acido acético para depois colocar o acido nítrico e assim a total nitração. Para
haver a visualização melhor foi extraído com éter etílico (que é menos denso que a agua e
fazer a extração do meu produto de interesse) tirando assim o acido nítrico, acido acético,
mas ainda possui o coeficiente de partição.

** ainda há o equilíbrio do nosso produtos com os ácidos, e ai adiciona-se NaCl para que a
agua tenha a preferencia pela solução saturada (processo osmótico conhecido
como salting-out (quando o solvente não é tão imiscível), que é um processo pelo
qual substâncias solúveis em água são excluídas da fase aquosa pela adição de sais),

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parecido com um sistema de secagaem, utilizando uma solução aquosa para sequestrar
ainda mais agua que esta no éter.

** depois da lavagem do NaCl foi adicionado tampão para tentar neutralizar a acidez do éter
etílico.

- nitração no benzeno pode entrar em qualquer hidrogênio, no tolueno tem um ch3

(alquila) que doa elétron por efeito indutivo e ativa o anel – dirige orto/para, no acido
benzoico terá oxigênios que possuem tendência a roubar elétrons( + eletronegativo) e
dirige em meta, o cloro (halogênios) são ativadores bem fracos que dirige em meta.

LAB 3 –

Redução do grupo nitro através do ditionitio de sódio que serve como um agente que fornece
elétrons (redutor). Um condensador de refluxo funciona a partir de um balão com o solvente
que conforme o vapor condensa, flui de volta para o balão de reação. Isto reduz a
quantidade de solvente que é perdida durante a reação. Além disso, a reação pode ser
efetuada ao longo de um período prolongado de tempo e também em altas temperaturas,
desde que o solvente seja reciclado de volta para o balão de reação.

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Sulfato de magnésio anidro é usado para compostos de nitrilo de secagem, ésteres, aldeídos,
cetonas e ácidos. Isso é muitas vezes utilizada na preparação de soluções. É MAIS RAPIDO
MAS PODE SOFRER HIDROLISE E FORMAR COMPLEXO E O MEIO FICA UM POUCO
ACIDO.

Sulfato de sódio anidro é disponível em grânulos ou em pó. Ele liga-se com a água, em
solução, com halogenetos de arilo, ácidos, cetonas, aldeídos e halogenetos de alquilo. Esta é
uma secagem mais eficiente de sulfato de magnésio anidro, porque ela se liga mais de
água em massa, já que pode ser hidratado com até 10 moléculas de água enquanto o de
magnésio o máximo é 7 moléculas de água (Na2SO4·10H2O e MgSO4·7H2O) É MAIS
DEVAGAR.

LAB 4

Síntese de Diels-Alder. Trata-se de uma reação de adição de um dieno — composto

orgânico que apresenta duas ligações duplas — com um segundo reagente — o dienófilo,
tendo como produto um composto cíclico.

Esse produto 6 é o produxo exo. Mas possui uma seletividade para endo. É uma reação de
produtos tanto cinéticos como termodinâmicos já que o endo é o mais rápido de ser
formado, e o exo é o mais termodinamicamente favorável. É um sistema reversível e que

do endo pode voltar e forma o exo.

LAB 5

Redução da dupla utilizando o paládio e carvão. Ao utilizar um agente redutor, escolher

aquele que prefira reduzir duplas do que espécies oxigenadas.

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 LAB 6

O OH atua como nucleofilo e ataca o eletrofilo atacando o carbono da dupla de O já que

temos uma ligação covalente polar e um polo positivo no C. Haverá duas fases ( a aquosa e
a orgânica) e assim foram tratadas separadamente. Foi utilizado o composto com cloro já
que os dois foram sólidos e é mais fácil de trabalhar.

TÉCNICA DE RECRISTALIZAÇÃO – purificação do composto, e utilizando da filtração

simples para remover as impurezas insolúveis jogando o solvente que dissolve o composto a
quente que possui coisas que não solubilizam que são retidas ficando apenas o composto
dissolvido, logo depois do resfriamento percebe a cristalização e assim faz a filtração a vácuo
já que o que interessa é o solido. No liquido esta as purezas SOLUVEIS no solvente.

O solvente tem que ser solúvel a quente e insolúvel a frio. Utilização da filtração
simples quando o liquido importa e filtração a vácuo quando o solido importa.