PRÁCTICA 4 Método experimental

LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA I (233010) Para el desarrollo de esta práctica se contó con un equipo conformado por un mechero
Bunsen, un vidrio de reloj, una varilla de agitación, un vaso de precipitados, un tubo de ensayo,
16 de abril 2013, entre otros. En una primera fase de la práctica se determinó la solubilidad de ácido benzoico y
Barranquilla – Colombia urea en agua, acetona y tolueno, respectivamente, con el objetivo de determinar el mejor
solvente para los solutos previamente mencionados. Para los compuestos no solubles a
temperatura ambiente, se procedió a calentarlos al baño María. Luego, en una segunda fase, se
preparó una solución de 2 g de ácido benzoico y 1 g de urea en agua, con el fin de recuperar la
mayor cantidad posible del ácido de esta solución; el soluto y el solvente se escogieron de esta
Determinación de la solubilidad y recristalización de sustancias orgánicas forma por motivos prácticos. Luego de preparada la solución, ésta se vertió en un vaso y se
calentó con el mechero mientras se agitaba con la varilla hasta que ambos solutos quedaron
H. Cortés, J. Herrera, M. Sánchez. completamente diluidos. Acto seguido, se aplicó una pequeña cantidad de carbón activado a la
Universidad del Atlántico, Barranquilla, Colombia solución con el objetivo de separar los iones de los solutos y el agua. Pasados 10 minutos se
Programa de Ingeniería Química tomó un papel filtro por el cual se hizo pasar la solución para eliminar el carbón y enseguida se
enfrió la muestra y se realizó una nueva filtración, en esta ocasión, al vacío. Con un embudo
Büchner conectado a un kitasato y éste a su vez a una bomba de vacío, se hizo pasar la solución
Resumen nuevamente a través de un papel filtro, en el cual se logró recuperar una cantidad hasta
entonces desconocida del ácido, mientras la urea y el agua quedaron dentro del kitasato.
En este informe se observarán los resultados obtenidos de la experiencia, que tuvo dos etapas. Finalmente, se calentó la muestra recristalizada del ácido para eliminar el exceso de agua
En la primera se practicó la solubilidad de dos compuestos, ácido benzoico y urea, en agua, presente y se pesó en una balanza.
acetona y tolueno. Con base en lo observado, se continuó a la segunda fase, donde se llevó a
cabo la recristalización del ácido benzoico, cuyo objetivo era recuperar la mayor cantidad del
ácido de una solución conformada por este último y urea, ambos disueltos en agua. Resultados y discusión

Tabla 1. Análisis de solubilidades.

Introducción

La solubilidad se define como la capacidad de un compuesto químico de disolverse en otro a Solvente T Ácido benzoico Urea
una temperatura específica; generalmente se hace referencia a ésta como la cantidad de
soluto (en gramos) que puede disolverse en 100 g de solvente. Esta propiedad se ve afectada T1 Sí No
por varios factores, entre otros: la temperatura, la presión, la polaridad del compuesto, la fase Tolueno
en la cual se encuentra y la naturaleza de los componentes de la solución. Por ejemplo, los T2 Sí
compuestos que presenten enlaces iónicos serán más solubles en otros compuestos iónicos y/o T1 Sí No
polares como el agua; por su parte, aquellos compuestos con enlaces covalentes se disolverán Acetona
en otros compuestos covalentes, tal es el caso de las sustancias orgánicas. La temperatura T2 Sí
afecta la solubilidad en el sentido en que ésta aumenta junto con la temperatura, lo cual
permite recoger una gran cantidad de información acerca de la solubilidad de cualquier T1 No Sí
Agua
compuesto que, generalmente se expresa con gráficos denominados curvas de solubilidad. T2 Sí

Dada una disolución cualquiera, alguno de sus componentes puede ser recuperado aunque no
del todo, ya que siempre habrá pérdidas. Este proceso se conoce como recristalización.
Convenciones: Referencias

T1: Solubilidad a temperatura ambiente.  http://www.educared.org/global/anavegar4/comunes/premiados/D/627/sulubilidad/conc

T2: Solubilidad con previo calentamiento.
En la tabla anterior se muestran los resultados del análisis de la solubilidad de las sustancias
orgánicas previamente descritas en los diferentes solventes, como fueron: tolueno, acetona y
agua, indicando la solubilidad a una temperatura ambiente o después de aplicar calor, según
correspondiese.
A partir de la tabla 1 se pueden deducir las propiedades para las solubilidades de los solutos
utilizados. Debido a que el agua es un compuesto polar y prótico, es decir, puede donar o
aceptar iones H+ y formar puentes de hidrógeno, fácilmente disolverá compuestos polares. Lo
mismo sucede con la acetona y el tolueno, polar aprótico y apolar aprótico, respectivamente.
Gracias a esto, se puede afirmar que la urea se disolverá a temperatura ambiente en
compuestos polares y que el ácido benzoico se disolverá en sustancias apróticas,
independientemente de su polaridad, también a temperatura ambiente.
epto.htm
 http://pendientedemigracion.ucm.es/info/diciex/programas/quimica/html/solubilidad.ht
m
 http://books.google.com.co/books?id=LkuQQuUHnIsC&pg=PA17&lpg=PA17&dq=laborato
rio+org%C3%A1nica+practica+solubilidad&source=bl&ots=s5n2JyObek&sig=m7xMfF3Xwb
-
Jkdm2u0MQQiwb7PQ&hl=en&sa=X&ei=LstqUYDqHIr88gTz7YE4&sqi=2&ved=0CEUQ6AEw
BA#v=onepage&q=laboratorio%20org%C3%A1nica%20practica%20solubilidad&f=false
 http://recursostic.educacion.es/secundaria/edad/4esotecnologia/quincena9/4q9_saberm
as_1d.htm
 http://fisicaconpalma.blogspot.com/
 http://www.microsiervos.com/archivo/ciencia/el-efecto-venturi.html
 http://bernoullifisicatec.blogspot.com/2010/01/bernoulli.html
 http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/cuadernillo_practicas/pagina_09.htm

Luego de analizar el proceso de solubilidad para los diferentes compuestos, se escogió el agua
como el mejor solvente, no por ser el llamado "solvente universal" sino por ser económica, no Anexos
peligrosa y por cumplir la condición de que el ácido benzoico no fuera soluble a temperatura
ambiente para poder aplicarse el método de recristalización a una mezcla de urea y ácido con
el fin de recuperar la mayor cantidad posible de este último. Ilustraciones de la práctica
Al realizarse la recristalización se pudo advertir de que al intentar recuperar el soluto deseado Montaje experimental
de la muestra en una solución, éste no podría obtenerse en la misma cantidad con la cual se
preparó la solución, ya que habría una determinada porción del soluto que se disolvería por
completo, mientras la otra, no disuelta en su totalidad, podría ser recuperada. En este caso, la
muestra utilizada para la solución contenía 2 g de ácido benzoico y 1 g de urea en 30 ml del
disolvente, obteniéndose con la recristalización 1.5 g del ácido.

Conclusiones

 Se puede deducir, a partir de la cantidad de ácido benzoico recuperada, que el proceso de

recristalización se llevó a cabo correctamente, ya que se recuperó menos de la cantidad
original, como era esperado, pero al mismo tiempo se logró obtener la sustancia casi en
su totalidad.
 Para los compuestos orgánicos, un factor clave a la hora de determinar su solubilidad es
el carácter polar y prótico de los solutos y solventes.
Figura 1. Figura 2.