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ISOMERIA CIS-TRANS

Titulo de la Practica:

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO


FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN

Número De Equipo: 3
Sección: CD
Grupo: 1101 Farmacia
Fecha De Entrega: 9 de noviembre del 2015
INVESTIGACION PREVIA:

En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π tomarse en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la
deben ser paralelos para que el traslape resulte máximo, misma fórmula molecular, pero son distintos en la forma
por lo que no hay rotación respecto a un enlace doble. Por en que sus átomos se orientan en el espacio. Para que
esa razón, un alqueno disustituido puede existir en dos ocurra una rotación alrededor de un enlace doble, se debe
formas distintas: los hidrógenos unidos a los carbonos sp2 romper temporalmente el enlace π. Un ejemplo de lo
pueden estar en el mismo lado (isómero cis) o en lados anterior lo tenemos en la reacción de isomerización del
opuestos (isómero trans) del enlace doble. A este tipo de ácido maleico (isómero cis) al ácido fumárico (isómero
isomería se le conoce como isomería geométrica. Debe trans), que se realiza en medio ácido.

ISOMERIA : compuestos los cuales tienen la misma La isomería estructural o plana se debe a diferencias de
fórmula pero estructuras diferentes. Los isómeros son estructura y puede explicarse mediante fórmulas planas.
compuestos que tienen los mismos números y tipos de
a) Isomería de cadena
átomos pero difieren en la forma en la que estos se
arreglan. Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas
estructurales difieren únicamente en la disposición
El número de posibles isómeros de alcanos se
de los átomos de carbono en el esqueleto
incrementa de manera sustancial a medida que aumenta
carbonado, por ejemplo:
el número de átomos de carbono.

El isomerismo constitucional no se limita a los alcanos, Isómeros con fórmula


sino que ocurre en forma extensa a través de la química molecular C4H10
orgánica. Los isómeros constitucionales pueden tener
esqueletos de carbono diferentes (como en el isobutano
y el butano), grupos funcionales diferentes (como en el
etanol y el éter dimetilico) o diferentes posiciones de un 2-metil-
n-butano
grupo funcional a lo largo de la cadena (como en la propano (isobutano)
isopropilamina y la propilamina). Independientemente
b) Isomería de posición
de la razón para el isomerismo, los isómeros
constitucionales siempre son compuestos distintos con Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas
propiedades distintas, pero con la misma fórmula. estructurales difieren únicamente en la situación de su
grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
Tipos de isomería
Veamos algún ejemplo:
La isomería consiste en que dos o más sustancias que
responden a la misma fórmula molecular presentan Isómeros con fórmula molecular C3H8
propiedades químicas y/o físicas distintas.

Los distintos tipos de isomería se clasifican según el


siguiente esquema:
1-propanol 2-propanol

c) Isomería de función
Tipos de
isomeria Es la que presentan sustancias que con la misma fórmula
molecular presentan distinto grupo funcional, por
ejemplo:

Isomería estructural o plana Isómeros con fórmula molecular C2H6O


etanol metano-oxi-metano

Isómero cis (Ácido Isómero trans (Ácido


isocrotónico) crotónico)
propanal propanona
De ordinario resulta más fácil transformar la forma cis en
Estereoisomería: Isomería geométrica la trans que a la inversa, debido a que en general la
forma trans es la más estable.
La estereoisomería la presentan sustancias que con la
misma estructura tienen una diferente distribución Configuraciones y conformaciones
espacial de sus átomos.
Como acabamos de ver, al estudiar la isomería
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica, hay ocasiones en que una misma estructura
geométrica. La isomería geométrica desde un punto de molecular puede adoptar disposiciones espaciales
vista mecánico, se debe en general a que no es posible la diferentes y estables que resultan ser isómeros
rotación libre alrededor del eje del doble enlace. Es espaciales separables. Estas disposiciones espaciales
característica de sustancias que presentan un doble diferentes y permanentes reciben el nombre
enlace carbono-carbono: de configuraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos


, así como de ciertos compuestos cíclicos. son distintas configuraciones de la misma estructura.
Para que pueda darse en los compuestos con doble La libre rotación en torno a un enlace simple da lugar a
enlace, es preciso que los sustituyentes sobre cada uno que las moléculas puedan adoptar un número infinito de
de los carbonos implicados en el doble enlace sean distribuciones espaciales interconvertibles
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos recíprocamente sin ruptura de enlaces. Estas
implicados en el doble enlace tenga los dos disposiciones espaciales, pasajeras, y que se
sustituyentes iguales. interconvierten con tanta facilidad que no pueden
Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia aislarse isómeros espaciales reciben el nombre genérico
de conformaciones.
que con un doble enlace son:
Dos o más conformaciones diferentes de una misma
 Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los
dos átomos de carbono afectados por el doble molécula reciben la denominación recíproca
enlace se encuentran situados en una misma de rotámeros o confórmeros.
región del espacio con respecto al plano que De las infinitas conformaciones posibles por libre
contiene al doble enlace carbono-carbono. rotación en torno al enlace simple, no todas son
 Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de igualmente probables, dependiendo de las interacciones
los dos átomos de carbono afectados por el entre los átomos de la misma molécula.
doble enlace se encuentran situados en distinta En el etano, que es uno de los casos más sencillos de
región del espacio con respecto al plano que considerar, las conformaciones más notables son
contiene al doble enlace carbono-carbono. la alternada y la eclipsada. La siguiente figura muestra
Por ejemplo: ambas conformaciones con distintos tipos de
representaciones:
Isómeros geométricos para el
compuesto CH3-CH=CH-COOH
Conformación alternada
poner de manifiesto su carácter de carbonos
asimétricos:

En el caso de una molécula con un sólo átomo de


carbono asimétrico son posibles dos configuraciones
Proyección Proyección de distintas y tales que una cualquiera de ellas es la imagen
modificada enlaces especular de la otra. Estas configuraciones son
de Newman convencionales recíprocamente enantiomorfas.

Etano (C2H6)

Conformación eclipsada

Configuraciones enantiomorfas
(imágenes especulares)

Los enantiomorfos son isómeros ópticos, pues teniendo


Proyección Proyección de la misma fórmula molecular sólo se diferencian en su
Proyección en
modificada enlaces acción sobre la luz polarizada. Los enantiomorfos
caballete
de Newman convencionales presentan las mismas propiedades químicas y físicas
(excepto su acción sobre la luz polarizada). Una mezcla
La conformación de mayor contenido energético es la equimolecular (igual número de moléculas) de dos
eclipsada debido a que la repulsión entre los átomos de enantiomorfos no presentará actividad óptica. A esta
hidrógeno es máxima, mientras que en la conformación mezcla se le llama mezcla racémica.
alternada es mínima.
ISOMERIA CIS-TRANS EN LOS CICLOALCANOS.
Estereoisomería. Isomería óptica
En carios aspectos, la qukica de los cicloalcanos es como
Existen sustancias que al ser atravesadas por luz la de los alcanos de cadena abierta: ambos son no
polarizada plana producen un giro del plano de polares y bastantes inertes; sin embargo hay diferencias
vibración de la luz. Se dice que estas sustancias importantes. Una de ellas es que los cicloalcanos son
presentan actividad óptica. menos flexibles que los alcanos de cadena abierta. En
Se llaman sustancias dextrógiras las que al ser contraste con la rotacion relativamente libre alrededor
atravesadas por una luz polarizada plana giran el plano de los enlaces sencillos en los alcanos de cadena abierta,
de polarización hacia la derecha (según un observador hay mucho menos libertad en los cicloalcanos.
que reciba la luz frontalmente). Debido a sus estructuras cíclicas los ciclo alcanos tienen
Se llaman sustancias levógiras las que al ser atravesadas dos caras según se ve el borde, una cara “superior” y una
por una luz polarizada plana giran el plano de cara “inferior”. Como resultado, es posible la isomería en
polarización hacia la izquierda (según un observador que los ciclo alcanos sustituidos, por ejemplo hay dos
reciba la luz frontalmente). diferentes isómeros del 1,2-dimetilciclopropano, uno
con los dos grupos metilo en la misma cara del anillo y
La causa de la actividad óptica radica en la asimetría uno con los metilos en caras opuestas; ambos isómeros
molecular. En química orgánica la principal causa de son compuestos estables y ninguno se puede convertir
asimetría molecular es la presencia en la molécula de en el otro sin romper y reformar sus enlaces químicos.
algún átomo de carbono asimétrico. El átomo de
carbono asimétrico se caracteriza por estar unido a De Ácido Maleico a Ácido Fumárico
cuatro grupos diferentes. Se acostumbra a señalar los OBTENCIÓN DEL ÁCIDO FUMARICO A PARTIR
DEL ÁCIDO MALEICO.
carbonos asimétricos con un asterisco cuando se quiere
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace fumárico es un acidulante alimentario utilizado desde
¡r deben ser paralelos para que el traslape resulte 1946. No es tóxico, y se utiliza generalmente en bebidas
máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble y polvos para hornear para los que se exigen unos
enlace. Por esa razón, un alqueno disustituido sólo requisitos de pureza. Se utiliza generalmente como un
puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos sustituto del ácido tartárico y de vez en cuando en lugar
unidos a los carbonos Sp' están en el mismo lado de ácido cítrico, a un ritmo de 1,36 g de ácido cítrico
(isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del para cada 0,91 gramos de ácido fumárico para añadir
enlace doble. También se le llama isomería geométrica. acidez, similar a la forma en que se utiliza ácido málico.
Téngase en cuenta que los isómeros cis-frans tienen la Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en
misma fórmula molecular, pero son distintos en la la Unión Europea, EE.UU., y Australia y Nueva Zelanda.
forman en que sus átomos se orientan en el espacio.
Para que ocurra una rotación alrededor de un doble Usos
enlace, se debe romper temporalmente el enlace n. Un
ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposición El ácido fumárico es un ácido orgánico presente en
del ácido maleico (isómero cis) a ácido fumárico muchas frutas y vegetales. Comercialmente se obtiene
(isómero trans), catalizada con ácido. por la síntesis química o a través de la fermentación del
azúcar con hongos.

MECANISMO DE REACCION: La estructura del ácido fumárico es la de un ácido


dicarboxílico, debido a que, como los ácidos carboxílicos,
es un compuesto de estructura carbonada que se
sustituye por un par de grupos funcionales carboxilo.

El origen del ácido fumárico es natural y es un elemento


importante en el metabolismo de las células de
los seres vivos.
Tipos de ácido fumárico
Existen dos tipos de ácido fumárico:

- CWS (soluble en agua fría)


- HWS (soluble en agua caliente)
Propiedades del ácido fumárico
Las propiedades del ácido fumárico son:

- Acidulante de sensación ácida, limpia y seca que


modifica el sabor.
- Rápida disolución y fino tamaño de partícula, CWS.
- Lenta disolución, HWS.
- Baja higroscopicidad (baja absorción de humedad).
El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con - Enmascara resabios metálicos de edulcorantes.
estructura de ácido dicarboxílico que, en
nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-
butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero Aplicaciones del ácido fumárico
encontrado en la naturaleza, en lugar del isómero cis. El ácido fumárico tiene aplicaciones en productos como:
Interviene en varias rutas del metabolismocelular,
siendo destacada su participación en el ciclo de Krebs. Ácido fumárico CWS en bebidas en polvo, instantáneas
Las sales y ésteres son conocidos como fumaratos. El y productos efervescentes
dimetil fumarato reduce significativamente la progresión Provee acidez, evita el apelmazamiento de polvos y se
de la discapacidad en la esclerosis múltiple. disuelve fácilmente.
Se utiliza en el procesado y conservación de los
alimentos por su potente acción antimicrobiana. Como Ácido fumárico HWS en gelatinas y postres
aditivo alimentario, se usa como un regulador de la
acidez y se representa por las siglas E297. El ácido
Regula el pH, forma geles más fuertes con agentes Peligros químicos : Combustible
gelificantes, incrementa la vida útil del producto por su
baja higroscopicidad. La sustancia se descompone al calentarla intensamente
y al arder, produciendo humos altamente irritantes de
Ácido fumárico CWS y HWS en bebidas y jugos anhídrido maleico. La disolución en agua es
Provee acidez, reduce el uso de conservadores sintéticos moderadamente ácida. En caso de incendio se
en combinación con el ácido cítrico y regula el pH. despreden humos (o gases) tóxicos e irritantes.

Ácido fumárico HWS en tortillas y masas (trigo y maíz) Ingestion: La sustancia se puede absorber por
Mejora la textura y esponja los horneados en productos inhalación, a través de la piel y por ingestión.
no fermentados.
Riesgo de inhalación: La evaporación a 20°C es
despreciable; sin embargo, se puede alcanzar
Ácido fumárico HWS en dulces y confitería
rápidamente una concentración nociva de partículas en
Realce de sabor y liberación lenta de ácido.
el aire cuando se dispersa, especialmente si está en
Ácido fumárico CWS y HWS en postres y rellenos dulces forma de polvo.
Inhibe las reacciones de pardeamiento durante la
Efectos de exposición de corta duración: La sustancia
cocción.
irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Ácido fumárico CWS en lácteos y mantequillas Efectos de exposición prolongada o repetida: El
Se utiliza como coagulante en la elaboración de quesos y contacto prolongado o repetido con la piel puede
como antioxidante en combinación con otros aditivos. producir dermatitis y puede afectar al riñón.

Ácido fumárico HWS en cárnicos Aplicaciones


Retarda la oxidación en productos cárnicos procesados y
conserva el color El ácido maleico se emplea en la fabricación
. Otros usos del ácido fumárico CWS de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como
Evita la degradación del sabor, conservante, conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
antioxidante e inhibe la fermentación maloláctica. la tinción de algodón, lana y seda.

Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples


El ácido maleico. Ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido
butenodioico, es un compuesto orgánico perteneciente aplicaciones, como elaboración de botes, muebles de
baño (refuerzos de spas y tina de hidromasaje,
al grupo de los ácidos dicarboxílicos. Se conoce con otros
lavamanos, tarjas y WC), bases de cocina, sillas, concreto
nombres como ácido malénico, el ácido maleinico y
ácido toxilico. Su fórmula química es polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de
C4H4O4. almacenamiento. Fabricación de resina alquidal, que es
la base de las pinturas alquidálicas que se aplican en
Propiedades físicas pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de
fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido
 EL ácido maleico es el isómero
fumárico. El ácido maleico es una materia prima
del ácido cis-butenodioico,
mientras que el ácido industrial para la producción de ácido
fumárico es el isómero trans. glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza
 Su estado de agregación es sólido en forma de mucho en síntesis química de Diels-Alder.
cristales blancos.
Maleatos
 Punto de fusión: 131°C
 Se descompone por debajo del punto de El ion maleato es la forma ionizada del ácido maleico. Es
ebullición a 135°C útil en la bioquímica como un inhibidor de las reacciones
 Solubilidad en agua: Elevada (44 g/100 ml a de las transaminasas. Los ésteres delácido
25°C). maleico también se le llaman maleatos, por ejemplo,
 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4
maleato de dimetilo.
 Densidad relativa (agua = 1): 1.59
 Masa molecular: 116.07 g/mol Obtención
En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido (ácido cítrico) son útiles en las industrias de alimentos,
maleico por hidrólisis. El anhídrido maleico se produce a bebidas y productos farmacéuticos. El ácido succínico se
partir de benceno o de butano en un proceso utiliza también en la fabricación de lacas y colorantes. El
de oxidación. El ácido maleico se convierte en anhídrido ácido maleico se emplea en la fabricación de resinas
maleico por deshidratación, al ácido málico por la sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como
hidratación, y el ácido succínico por hidrogenación conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en
(etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro la tinción de algodón, lana y seda. El ácido fumárico se
de tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro utiliza en poliésteres y resinas alquílicas, revestimientos
de ácido maleico (que no es posible aislar el cloruro de de plásticos, acidulantes alimentarios, tintas y síntesis
ácido mono). orgánicas. El ácido adípico se utiliza sobre todo para la
producción de nylon, aunque también se encuentran
Usos Acidos Organicos: ácido succínico, ácido maleico,
pequeñas cantidades en plastificantes, lubricantes
ácido fumárico, ácido adípico
sintéticos, poliuretanos y acidulantes alimentarios.
Los ácidos dicarboxílicos (ácido succínico, ácido maleico,
ácido fumárico, ácido adípico) y el ácido tricarboxílico

REACCION:

Un mecanismo sencillo (Figura 1) que nos puede explicar esta isomerización es el siguiente: a) Si se parte del
anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de
agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido correspondiente (ácido maleico, cis). b) El ácido maleico
se protona, lo que provoca un desplazamiento de electrones desde el enlace doble, lo que deja un enlace sencillo, el
cual permite el giro inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora forma
trans, más estable.
REACTIVOS:

ACIDO MALEICO

Nombre Químico: ACIDO Ingestión: Provocar el vómito inmediatamente como lo


MALEICO - C4H4O4 indique el personal médico. No dar nada por boca a una
persona inconsciente. Obtener atención médica.
Sinónimos: Z)-acido
butenedioico; cis-acido butenedioico; cis-1; 2- Contacto con la piel: Lavar la piel inmediatamente con
acidoethylenedicarboxylic; acido maleinic; acido abundante agua durante al menos 15 minutos mientras
malenic, toxilic acido. se quita la ropa y zapatos contaminados. Obtener
atención médica. Lave la ropa antes de usarla
IDENTIFICACION DE PELIGROS
nuevamente. Limpie completamente los zapatos antes
Descripción general de emergencia de volver a usarlos.

¡Peligro! Corrosivo. Provoca grave irritación ocular y Contacto con los ojos: Lavar los ojos inmediatamente
posibles quemaduras. Causa irritación a la piel y a las con abundante agua durante al menos 15 minutos,
vías respiratorias. Puede ser nocivo si se ingiere o elevando los párpados superior e inferior
absorbe a través de la piel. ocasionalmente para asegurar la remoción del químico.
Obtener atención médica inmediatamente.
IDENTIFICACION DEL PRODUCTO
ESTABILIDAD Y REACTIVIDAD
Efectos Potenciales de Salud
Estabilidad: El producto es estable bajo condiciones
Inhalación: La inhalación de polvo es irritante para las normales de uso y almacenamiento.
mucosas y el tracto respiratorio superior. Puede causar
tos, dolor de garganta y dificultad para respirar. Condiciones de inestabilidad: Materiales incompatibles,
generación de polvo, temperaturas por encima de 200 °
Ingestión: Causa irritación en el tracto gastrointestinal. C, la exposición a la humedad, al aire o al agua.
Los síntomas pueden incluir náuseas, vómitos y diarrea.
Puede causar quemaduras leves en la boca, la garganta y Incompatibilidad con diferentes sustancias: Agentes
el estómago. oxidantes fuertes, agentes reductores fuertes, bases
fuertes, la humedad.
Contacto con la piel: Causa irritación a la piel. Los
síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor. Corrosividad: No corrosivo en presencia de vidrio.
Puede ser absorbido por la piel. La piel húmeda puede
Productos de descomposición peligrosos: Monóxido de
agravar la irritación.
carbono, dióxido de carbono.
Contacto con los ojos: Causa irritación ocular severa con
Observaciones especiales sobre reactividad: También es
enrojecimiento y dolor. Puede causar quemaduras.
incompatible con aminas y metales alcalinos.
Puede causar conjuntivitis o daño de la córnea.
Polimerización: No ocurrirá.
La exposición crónica: Anomalías de la función renal con
la proteína en la orina puede desarrollarse a partir de la Efectos agudos potenciales para la salud:
exposición crónica.
Piel: Causa irritación de la piel.
MEDIDAS DE PRIMEROS AUXILIOS
Inhalación: Causa irritación del tracto respiratorio.
Inhalación: Sacar a la victima al aire fresco. Si no respira,
Ingestión: Moderadamente tóxico por ingestión. Puede
dar respiración artificial. Si la respiración es difícil, dar
ser dañino si se ingiere. Puede causar náuseas, vómitos y
oxígeno. Obtener atención médica.
diarrea. Puede afectar el comportamiento y la
respiración causando debilidad, dificultad respiratoria y
cianosis.
Efectos crónicos potenciales para la salud: Los productos de degradación son menos tóxicos que el
producto en sí.
Piel: El contacto prolongado o repetido puede causar
dermatitis. CONSIDERACIONES SOBRE DISPOSICION

Ojos: El contacto visual prolongado o repetido puede Lo que no pueda salvarse para recuperar o reciclar debe
provocar conjuntivitis. manejarse en forma apropiada y aprobada en una
instalación de eliminación de residuos. El
INFORMACION ECOLOGICA
procesamiento, utilización o contaminación de este
Productos de Biodegradación: Productos de degradación producto puede cambiar las opciones de gestión de
peligrosos a corto plazo no son probables. Sin embargo, residuos. Las regulaciones de eliminación local pueden
los productos de degradación a largo plazo pueden diferir de las regulaciones nacionales de desecho.
surgir. Toxicidad de los productos de biodegradación: Deseche el envase y el contenido de acuerdo con las
reglamentaciones locales y nacionales.

ACIDO CLORHIDRICO el proceso Hargreaves, en el cual se usa óxido de azufre,


FORMULA: HCl sal y vapor.
PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol CORROSIVO.
COMPOSICION: Cl: 97.23 % y H: 2.76 %. PROPIEDADES QUIMICAS:
GENERALIDADES: Productos de descomposición de este compuesto:
El ácido clorhídrico es una disolución cloruro de hidrógeno.
acuosa de cloruro de hidrógeno. El Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo
nombre de ácido hidrógeno.
muriático, con el que también se le Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno,
conoce, le fue dado por Lavoisier, basado en el hecho de ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera cloro, el
que cual es muy peligroso.
"muriato" indicaba la presencia de cloro en los Se ha informado de reacciones violentas entre este ácido
compuestos inorgánicos. Es un líquido de color y los siguientes compuestos:
amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o -permanganato de potasio o sodio y en contacto con
materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante. tetranitruro de tetraselenio.
Está presente en el sistema digestivo de muchos -1,1-difluoroetileno.
mamíferos y una deficiencia de éste, provoca -Aleaciones de aluminio-titanio.
problemas en la digestión, especialmente, de -ácido sulfurico.
carbohidratos y proteinas; un exceso provoca úlceras Riesgos a la salud: El ácido clorhídrico y concentraciones
gástricas. altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y
La disolución acuosa grado reactivo contiene membranas mucosas. Inhalación: En el caso de
aproximadamente 38 % de HCl. Es utilizado en exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al
la refinación de minerales, en la extracción de estaño y tracto respiratorio superior
tántalo, para limpiar metales, como reactivo Contacto con ojos: Este ácido es un irritante severo de
químico, en la hidrólisis de almidón y proteinas para los ojos y su contacto con ellos puede causar
obtener otros productos alimenticios y como quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total
catalizador y disolvente en síntesis orgánica. de ésta.
Sus vapores son irritantes a los ojos y membranas Contacto con la piel: En forma de vapor o disoluciones
mucosas. Es soluble en agua, concentradas causa quemaduras serias, dermatitis y
desprendiéndose calor. Es corrosivo de metales y fotosensibilización
tejidos. Para su obtención se tienen diferentes Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas
procesos industriales, entre los cuales se encuentran: la de la boca, esófago y estómago
reacción entre cloruro de sodio o potasio con Desechos:
ácido sulfúrico; la reacción de bisulfuro de sodio con Diluir con agua cuidadosamente, neutralizar con
cloruro de sodio, conocido como proceso Meyer; carbonato de calcio o cal. La disolución resultante puede
vertirse al drenaje, con abundante agua.
Diagrama 1.- Procedimiento experimental para isomería cis-trans

a) 0.5g de acido maleico en un matraz de bola de 50 ml


3(9) agregar 3ml de agua caliente para disolverlo.

Con 3 perlas de ebullición.


Una vez disuelto
b) adicionar lentamente 1 ml D2 2(7)
de HO cono.

c) calentar a reflujo durante 15 minutos. 9 (8)

Una vez que aparecen los cristales en el seno de la reacción


(cuando aparecen los cristales cuidar que hayan proyecciones.
d) enfriar exteriormente con
agua temperatura ambiente.

2(8)

e) filtrar al vacio y
lavar con agua fria D1

f) recristalizar de una solución de


D2 HCl al 10%

5(7)
MANEJO DE RESIDUO

D1. Papel filtro, algodón g) determinar punto de


D2. Residuos ácidos fusión, calentar hasta 250°c 3(9)
D3. Cubre-objetos rotos
Observar si funde o no el
TRATAMIENTO
producto obtenido.
 D1 y D3: Empacar y EVALUACION TOTAL DEL
h) calcular rendimiento. D2
enviar a incineración. PROCESO: (8)
 D2: Neutralizar a pH = 7
para desechar.
BIBLIOGRAFIA:

McMurry J. Quimica Organica, 5ª Ed. International Thomson Editores, Mexico, 2001.


Solomons, T.W. Graham, Quimica Organica, Limusa, Mexico, 2000.
VISITADO EN: jueves, 23 de agosto de 2007 Usos Acidos Organicos: ácido succínico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido adípico
el:8/11/15 http://profesionseg.blogspot.mx/2007/08/usos-acidos-organicos-cido-succnico.html
VISITADO EN: Laboratorio de Quimica Organica martes, 15 de octubre de 2013 De Ácido Maleico a Ácido Fumárico OBTENCIÓN
DEL ÁCIDO FUMARICO A PARTIR DEL ÁCIDO MALEICO. EL: 08/11/15 EN: http://quimicaorganica2im43.blogspot.mx/2013/10/de-
acido-maleico-acido-fumarico.html
VISITADO EL: 08/ 11/15 http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ManualdePracticas2014-2_26142.pdf
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