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Lunes: 1-5 pm G: B

Facultad de Química e Ingeniería Química

Departamento Académico de Química Orgánica

Laboratorio de Química Orgánica AII

QUÍMICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO

Integrantes:

 Allcca Flores, Diego 17070010


 Valencia Chinarro, Franco 17070075

Profesor:

 Juana Huamán

Fecha de la práctica: 03/06/2019

Fecha de entrega: 11/06/2019

Lima – Perú
QUÍMICA DE LOS HIDRATOS DE CARBONO UNMS
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Contenido
RESUMEN.................................................................................................................................4

INTRODUCCION......................................................................................................................4

Clasificación de los Carbohidratos.........................................................................................5

Monosacáridos simples de interés biológico..........................................................................6

Disacáridos..............................................................................................................................7

Disacáridos reductores........................................................................................................7

Disacáridos no reductores...................................................................................................7

Oligosacáridos.........................................................................................................................8

Polisacáridos...........................................................................................................................9

Importancia de los carbohidratos..........................................................................................10

Otros datos importantes........................................................................................................11

PRINCIPIOS TEORICOS........................................................................................................12

Prueba de Molisch.................................................................................................................12

Prueba de Barfoed.................................................................................................................13

Prueba de Seliwanoff............................................................................................................14

Prueba del Lugol...................................................................................................................15

Hidrólisis de Sacarosa...........................................................................................................16

DETALLES EXPERIMENTALES...........................................................................................18

Equipos, materiales y reactivos (todos los ensayos).............................................................18

Procedimiento.......................................................................................................................18

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TABULACIÓN DE DATOS, GRÁFICOS, REACCIONES QUÍMICAS, RENDIMIENTO Y

RESULTADOS EXPERIMENTALES.....................................................................................19

Tablas de datos experimentales.............................................................................................19

Tabla 1. Condiciones del laboratorio................................................................................19

Tabla 2. Prueba de Molisch...............................................................................................20

Tabla 3. Prueba de lugol....................................................................................................20

Tabla 3. Prueba de Barfoed...............................................................................................20

Tabla 4. Prueba de Seliwanoff..........................................................................................21

Tabla 5. Prueba de Barfoed...............................................................................................21

Tabla 6. Hidrolisis del almidón.........................................................................................21

Tabla 7. Hidrolisis de la sacarosa......................................................................................22

EJEMPLOS DE CÁLCULOS Y DE LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LAS

MUESTRAS UTILIZADAS....................................................................................................22

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS......................................................................23

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES........................................................................23

Conclusiones:........................................................................................................................23

Recomendaciones:................................................................................................................24

REFERENCIA BIBLIOGRAFICAS........................................................................................24

ANEXOS..................................................................................................................................25

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RESUMEN

En esta práctica de laboratorio, se reconocieron de manera cualitativa a los carbohidratos,

mediante ensayos diversos con soluciones de glucosa, fructosa, almidón, sacarosa y maltosa,

como lo fueron la prueba de Molisch, reactivo por excelencia para reconocer carbohidratos; la

prueba de lugol, el cual se usó para destacar la presencia de almidón; la prueba de Barfoed, la

cual sirvió para diferenciar monosacáridos de disacáridos conforme pasa el tiempo, además de

azucares reductores y no reductores; y la prueba de Seliwanoff, que nos brindó una

diferenciación característica de cetosas de aldosas. Posteriormente se hizo una hidrólisis de

soluciones de sacarosa y almidón en HCl concentrado, y para determinar si se había

producido el desdoblamiento en monosacáridos se hicieron los ensayos correspondientes

(Fehling o Barfoed).

INTRODUCCION

Las biomoléculas son las moléculas constituyentes de los seres vivos. Los cuatro

bioelementos más abundantes en los seres vivos son el C, H, O y N, representando alrededor

del 99% de la masa de la mayoría de las células. Las biomoléculas fundamentales de

las estructuras complejas fueron seleccionadas en el curso de la evolución biológica por su

capacidad de desempeñar diversas funciones. Todas las biomoléculas orgánicas derivan de

precursores muy sencillos, estos se convierten a través de secuencias de intermediarios

metabólicos en las biomoléculas sillares estructurales, estos se unen con otros,

covalentemente para formar macromoléculas tales como

proteínas, lípidos y carbohidratos Los glúcidos (impropiamente llamados hidratos

de carbono o carbohidratos) son la fuente de energía primaria que utilizan los seres vivos para

realizar sus funciones vitales; la glucosa está al principio de una de las rutas metabólicas

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productoras de energía más antiguas, la glucólisis, usada en todos los niveles evolutivos,

desde las bacterias a los vertebrados. Muchos organismos, especialmente los vegetales,

almacenan sus reservas en forma de almidón. Algunos forman estructuras esqueléticas, como

la celulosa, constituyente de la pared celular vegetal, o la quitina, que forma la cutícula de los

artrópodos. Son un alimento básico en la mayoría de las partes del mundo, y su oxidación es

el rendimiento de energía central de la vía en la mayoría de las células fotosintéticas.

Polímeros insolubles de hidratos de carbono sirven como elementos estructurales y de

protección en las paredes celulares de las bacterias y las plantas y en los tejidos conectivos de

los animales. Los demás polímeros de hidratos de carbono lubrican las articulaciones del

esqueleto y participan en el reconocimiento y la adhesión entre células. Polímeros de

carbohidratos más complejos covalentemente unidos a proteínas o lípidos actúan como

señales que determinan la localización intracelular o el destino metabólico de estas moléculas

híbridas, llamadas glicoconjugados, por lo que este trabajo tiene como objetivo caracterizar

los carbohidratos como biomoléculas y explicar la clasificación, funciones e importancia de

los carbohidratos para los organismos.1 [ CITATION Mon19 \l 10250 ]

Clasificación de los Carbohidratos

La clasificación que se le aplica es según el número de unidades de polihidroxialdehídos y

polihidroxicetonas que presentan por lo que pueden ser monosacáridos, disacáridos,

oligosacáridos y polisacáridos-

Monosacáridos o azúcares simples, consisten en una sola unidad de polihidroxialdehído o

polihidroxicetona. Poseen la fórmula empírica (CH2O) n.

La forma común que presentan las moléculas de monosacáridos son cadenas de carbono

ramificado en el que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces simples. Uno de

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los átomos de carbono con doble enlace a un átomo de oxígeno para formar un grupo

carbonilo; cada uno de los átomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo

está en un extremo de la cadena de carbono es decir, en un grupo aldehído (a la izquierda en la

figura) el monosacárido es una aldosa, y si el grupo carbonilo está en cualquier otra posición,

o sea, en un grupo cetona, el monosacárido es una cetosa. Según la longitud de la cadena

carbonada se distingue entre aldo- y cetotriosas, aldo- y cetotetrosas, aldo- y cetopentosas.

La mayoría de las cetosas son tienen un sabor dulce. Los monosacáridos más sencillos son las

triosas, de 3 átomos de carbono, el gliceraldehído, la dihidroxiacetona, la cetotriosa y la

aldotriosa. Entre los monosacáridos se encuentran las tetrosas (4 C), pentosas (5 C). Los

monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono tienden a tener estructuras cíclicas. El

monosacárido más abundante es el azúcar de seis carbonos o aldohexosa D-glucosa que a

veces se denomina dextrosa y del cual se derivan muchos más. 1 [ CITATION Mon19 \l 10250

Monosacáridos simples de interés biológico

Triosas: En la vía metabólica de degradación anaeróbica de la glucosa (glucólisis) hay dos

importantes intermediarios: el D-gliceraldehído (aldotriosa) y la dihidroxiacetona (cetotriosa).

Tetrosas: De forma ocasional, aparecen en alguna vía metabólica. Ejemplos de aldotetrosas

son la D-eritrosa y la D-treosa. Un ejemplo de cetotetrosa es la D-eritrulosa.

Pentosas: Son de especial interés las aldopentosas D-ribosa y su derivado 2-D-desoxirribosa,

estos constituyentes fundamentales de los ácidosnucleicos. Otras aldopentosas que se

encuentran en la naturaleza son la D-xilosa, que forma parte de los xilanos de la madera, la L-

xilosa, la D-arabinosa y la L-arabinosa.

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Hexosa: La D-glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza. Se encuentra

como tal en el zumo de uva, en el suero sanguíneo y en el medio extracelular. Forma parte de

los polisacáridos, tanto de reserva como estructurales, y constituye la base del metabolismo

energético, ya que todos los seres vivos son capaces de metabolizar la glucosa. En nuestro

organismo hay células (hematíes y neuronas), que sólo pueden obtener energía a partir de la

glucosa.

La D-Manosa y la D-galactosa, así como sus derivados, aparecen en multitud de

oligosacáridos de la superficie celular (como glicoproteínas o glicolípidos). La D-galactosa es

un constituyente del disacárido lactosa, carbohidrato principal de la leche. La D-fructosa está

presente en casi todas las frutas, a las que confiere su sabor dulce. La D-fructosa es

levorrotatoria, y de ahí que también reciba el nombre de levulosa. Sus ésteres fosfóricos

también son importantes intermediarios metabólicos.

Disacáridos

Los disacáridos (como la maltosa, lactosa y sacarosa), son los resultantes de la unión

covalente de dos monosacáridos, o sea, dos unidades de monosacáridos; por un enlace

denominado O-glucosídico.

Disacáridos reductores

A este grupo pertenecen la maltosa (No existe como tal en la naturaleza, y se obtiene a partir

de la hidrólisis del almidón), la isomaltosa, la celobiosa (no existe como tal en la naturaleza y

se obtiene a partir de la hidrólisis de la celulosa) y la lactosa (se encuentra en la leche).

Disacáridos no reductores

Dentro de este grupo se encuentran la sacarosa (formada por glucosa y fructosa, es el azúcar

común o azúcar de caña) y trehalosa.

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Oligosacáridos

Los oligosacáridos son polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos. Se ha establecido

arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de

este valor se habla de polisacáridos. Son parte integrante de los glicolípidos y glicoproteínas

que se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática y por lo tanto tienen

una gran importancia en las funciones de reconocimiento en superficie.

Los oligosacáridos que se unen a las proteínas se encuentran en la superficie externa de la

membrana plasmática, en la matriz extracelular y en la sangre, dentro de la célula se

encuentran en organelos específicos como el complejo de Golgi, orgánulos secretores y

lisosomas. La porción de oligosacáridos de las glicoproteínas son menos simples que

glucosaminoglicano, contienen mucha información y sirven como señales de reconocimiento

para que las proteínas que los contienen sean secretadas al medio extracelular o sean dirigidas

a un orgánulo intracelular determinado.

Las secreciones de las membranas mucosas ejercen funciones lubricantes y protectoras

importantes. Sus principios activos son glucoproteínas conocidas con el nombre de mucinas,

que contienen numerosas cadenas de oligosacáridos con carga negativa.

Ejemplo: Los peces antárticos viven en aguas cuya temperatura es de -1,9°C, muy por debajo

de la temperatura a la que se espera se congele su sangre basándose en su contenido en sales y

solutos neutros. Estos peces se encuentran protegidos de la congelación por las glucoproteínas

anticongelantes, sustancias que disminuyen el punto de congelación del agua cerca de dos

veces de los que provocaría una cantidad de NaCl de igual peso. Sin embargo, en contraste

con esta sal que resulta excluida de la fase hielo cuando aparece este, las glucoproteínas

anticongelantes quedan excluidas en la fase hielo pero aun así no ejercen ningún efecto sobre

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la temperatura de fusión de este hielo. Aunque se desconoce el mecanismo de acción de las

glucoproteínas anticongelantes, la observación de que los cristales de hielo crecidos a partir

de las disoluciones concentradas de glucoproteínas anticongelantes poseen una forma fibrosa

desusada sugiere que puede interferir con la formación de cristales de hielo y estabilizar de

este modo el agua superenfriada.

Polisacáridos

Los polisacáridos están formados por la unión de más de 20 monosacáridos. Algunos

homopolisacáridos sirven como formas de almacén de monosacáridos que son utilizados

como combustible, un ejemplo de esto son el almidón y el glucógeno, ambos se encuentran

internamente en forma de gránulos o grupos largos. El glucógeno es el polisacárido de reserva

de los animales, se halla presente en todas las células pero su presencia es más predominante

en el músculo esquelético y en el hígado, donde aparece en forma de gránulos

citoplasmáticos. En la célula, el glucógeno se degrada para su empleo metabólico por

intervención de la fosforilasa del glucógeno.

Los dextranos son polisacáridos que se encuentran en bacterias y en hongos. La placa dental,

formada por bacterias creciendo en la superficie del diente es rica en dextrano. El dextrano

sintético es utilizado en muchos productos comerciales (por ejemplo el Sefadex) en el

fraccionamiento de proteínas por cromatografía de exclusión de tamaño.

Otros polisacáridos como la celulosa y la quitina sirven como elementos estructurales en

paredes de célula vegetal y exoesqueleto de animales. La celulosa se encuentra en la pared

celular de las plantas, particularmente en el tallo, pecíolo y en todas las partes leñosas del

cuerpo las plantas. La celulosa constituye la mayoría de la masa de la madera, y el algodón es

casi celulosa pura.

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Los heteropolisacáridos suministran soporte extracelular para organismos de todos los reinos.

Por ejemplo, la capa rígida que envuelve las células bacterianas (el peptidoglicano), está

compuesto en parte por un heteropolisacáridos formado por dos unidades de monosacáridos

alternando. El espacio extracelular en los tejidos de animales multicelulares está relleno con

material gelatinoso, la matriz extracelular, también se le conoce como sustancia del suelo, la

cual adhiere las células adyacentes y provee un camino para la difusión de nutrientes y

oxígeno a las células individuales. La matriz extracelular está compuesta por un engranaje o

malla de heteropolisacáridos, los glicosaminoglicanos son una familia de polímeros lineales

compuestos de repeticiones de unidades de monosacáridos.

Importancia de los carbohidratos

La importancia de los carbohidratos sobre todo para la actividad física reside en que para ella

es fundamental la energía y a su vez las moléculas que son las encargadas de

su almacenamiento a fin de que al hacer ejercicio físico no aparezca la fatiga. Los hidratos de

carbono cumplen esta función de almacenar la energía para poder realizar el ejercicio físico

sin fatigarnos. Los hidratos de carbono deben consumirse todos los días y en cada comida

principal del día porque los glucosa es utilizada por todas las células del organismo y en

especial las del sistema nervioso. La glucosa, nutriente de los carbohidratos, es la única fuente

de energía.

Ha quedado demostrado que para iniciar una de las tantas dietas para adelgazar no se pueden

eliminar por completo los carbohidratos considerándolos dañinos, pues es peligroso prescindir

de ellos ya que cumplen una función vital para nuestro organismo. Las dietas para adelgazar

libres de carbohidratos solo pueden ser llevadas a cabo por el término de una semana, ya que

si no ingerimos energía por medio de estos, el organismo va a usar irremediablemente los

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carbohidratos de reserva y en consecuencia provocará un gran daño a las funciones básicas

que debe realizar nuestro organismo, provocando una debilidad muscular y por lo tanto un

perjuicio claro para nuestra salud ya que la importancia de consumir carbohidratos

precisamente reside en la reposición de éstos y aumentar el reservorio para utilizar su energía,

de modo que no padezcamos enfermedades relacionadas con el mal funcionamiento de los

órganos vitales. 1 [ CITATION Mon19 \l 10250 ]

Otros datos importantes

Como aplicación relacionada con los carbohidratos:

 Se tienen medidores de glucosa en sangre: los diabéticos deben monitorear sus niveles

de glucosa en sangre varias veces al día. Es por eso que se ha desarrollado un medidor

electrónico de glucosa que usa tiras de prueba que tienen electrodos que limitan una

cámara de reacción. Una gota de sangre se absorbe a la cámara de reacción, que esta

impregnada de glucosa oxidasa, una enzima que cataliza de manera específica la

oxidación del grupo aldehído por el oxígeno en el aire. Los electrones liberados en esa

oxidación viajan a través de los electrodos y producen una corriente que es

directamente proporcional a la concentración de glucosa en la muestra de sangre.

 Eliminación de un medicamento: La oxidación de la glucosa en el C6 produce ácido

glucurónico. Un método común para el metabolismo de fármacos en el cuerpo es

adicionar este acido. El derivado glucurónico resultante es soluble en agua y se excreta

con facilidad en la orina.

 La estabilidad de la sacarosa: es un azúcar no reductor, así que no es tan fácil de

oxidar a comparación de uno que sí lo es, por lo que es mucho más útil para conservar

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alimentos como mermeladas y jaleas. De ser usada glucosa, se oxidaría y se echarían a

perder.

 Aplicación de insecticidas: Los inhibidores de la quitina se usan de manera comercial

como insecticidas, debido a que evitan la formación de un nuevo exoesqueleto y la

muda del antiguo. El insecto queda atrapado en el exoesqueleto viejo y no puede

crecer. Estos inhibidores son muy tóxicos para los insectos y crustáceos, pero

escasamente tóxicos para los mamíferos. 2 [ CITATION LGW17 \l 10250 ]

 Prueba de Bial: consiste en orcinol con HCl, identifica a las pentosas, ya que forma

complejos de coloración solo con ellas.

PRINCIPIOS TEORICOS

Prueba de Molisch

La prueba de Molisch permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra;

está basada en la formación de furfural o derivados de éste (originado por los ácidos

concentrados que provocan una deshidratación de los azúcares) a partir de los carbohidratos

para obtener el furfural que se combina con el -naftol sulfonato originando un complejo

púrpura. Es una reacción muy sensible puesto que soluciones de glucosa al 0.001% y sacarosa

al 0.0001% dan positiva la prueba. También sirve para el reconocimiento general de

carbohidratos donde polisacáridos y disacáridos se hidrolizan formando monosacáridos

formando un color púrpura violeta.

Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando

compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos

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furfurales se condensan con el reactivo de Molisch (solución alcohólica de alfa-naftol), dando

un producto violeta.

La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente en una

disolución. Se utiliza como reactivo una solución de α-naftol al 5% en etanol de 96º. En un

tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solución problema y un poco del

reactivo de Molisch. A continuación, se le añade ácido sulfúrico e inmediatamente aparece un

anillo violeta que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución acuosa en caso

positivo. Es una reacción cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad de glúcidos en la

solución original. 3 [ CITATION Blo19 \l 10250 ]

Prueba de Barfoed

La Reacción de Barfoed es un ensayo químico utilizado para identificar azúcares reductores

además se la utiliza también para diferenciar a los azúcares monosacáridos de los disacáridos

mediante el tiempo de aparición del precipitado rojo ladrillo (Cu2O).

0 - 5 min Azúcar Monosacárido

5 - 30 min Azúcar Disacárido

Se basa en la reducción del cobre II (en forma de acetato) a cobre I (en forma de óxido).

La composición del reactivo de Barfoed se prepara mediante el siguiente procedimiento:

Añadiendo 2.5 ml de ácido acético al 38% en agua a 100 ml de acetato cúprico al 6.6% en

agua o se compone de una solución de 0.33 molar de acetato de cobre neutro en una solución

de 1% de ácido acético. No es recomendable guardar el reactivo, sino prepararlo previamente

a su uso.

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Los disacáridos también pueden reaccionar pero de forma más lenta, el grupo aldehído

perteneciente al monosacárido que se encuentra en forma hemiacetal se oxida pasando a ácido

carboxílico; varias sustancias como por ejemplo el cloruro de sodio que puede interferir en la

prueba o a su vez en el tamaño molecular aunque se pueden ver implicados en ciertos factores

tales como una interacción compleja con los anillos monosacáridos.

El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que el azúcar en solución

forma un anillo de piranósico o furanósico. Una vez que el azúcar está lineal, su grupo

aldehído puede reaccionar con el ion cúprico en solución.

En esta imagen podemos observar la formación del precipitado óxido cuproso (Cu2O) la cual

nos da una coloración roja. 4 [ CITATION Lab19 \l 10250 ]

La reacción para esta prueba es la siguiente:

RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

Prueba de Seliwanoff

La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir aldosas y cetosas.

Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o aldehído. Si el azúcar

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contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta

prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas más rápido

que las aldosas.

Figura1. Reacción de la prueba de Seliwanoff.

El reactivo consiste en resorcinol y ácido clorhídrico concentrado: La hidrólisis ácida de

polisacáridos y oligosacáridos da azúcares simples

Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir un color rojo. Es

posible que las aldosas reaccionen produciendo un leve color rosa.

La fructosa da positiva a esta prueba. La sacarosa da negativa a esta prueba ya que la

molécula, si bien está constituida por glucosa y fructosa, en la unión alfa (1-2) se anulan las

propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da

positiva cuando se le realiza una hidrolisis ácida, lo que la convierte en un azúcar invertido o

invertasa, donde se rompe el enlace alfa (1-2) y permite que la reacción con esta prueba dé

positivo. 5 [CITATION MarcadorDePosición1 \l 10250 ]

Prueba del Lugol

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La prueba de yodo es una reacción química usada para determinar la presencia o alteración

de almidón u otros polisacáridos una solución de yodo- diyodo disuelto en una solución

acuosa de yoduro de potasio que reacciona con almidón produciendo un color púrpura; este

tipo de prueba puede realizarse con cualquier producto que contenga almidón como por

ejemplo: las papas, el pan o ciertos frutos. La prueba de yodo se da como consecuencia de la

formación de cadenas de poliyoduro a partir de la reacción entre el almidón y el yodo presente

en el reactivo de lugol.

La amilosa y la amilopectina son componentes del almidón pero la amilosa es de estructura

lineal, con enlaces α (1-4), que forma hélices en donde se juntan las moléculas de yodo

formando un color azul oscuro; mientras que la amilopectina es de estructura ramificada, con

con enlaces α (1-4) (1-6), que forma hélices mucho más cortas y las moléculas de yodo son

incapaces de juntarse presentando un color intermedio entre anaranjado o amarillo.


4
[ CITATION Lab19 \l 10250 ]

La hidrólisis del almidón es un proceso muy utilizado en la industria para producir glucosa a

partir de almidón de determinados frutos o productos y esto se efectúa en tres pasos que son

los siguientes:

 Gelatinización

 Dextrinización

 Sacarificación

Hidrólisis de Sacarosa

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La sacarosa no es un agente reductor, no forma osazonas Esto es porque el enlace involucra el

primer carbono de la glucosa y el segundo carbono de la fructosa, y no queda grupos

reductores disponibles. Cuando la sacarosa es hidrolizada, los productos tienen una acción

reductora. La hidrólisis de la sacarosa (rotación óptica de +66.5°) produce una molécula de

glucosa (+52.5°) y una molécula de fructosa (-92°). Por lo tanto, los productos cambian la

dextro-rotación a levo-rotación. La mezcla molar de la glucosa y fructosa así formada se

llama azúcar invertido. La enzima que produce la hidrólisis en la sacarosa se llama sacarasa o

invertasa.

En presencia de (HCl) y en caliente, la sacarosa se hidroliza, es decir, incorpora una molécula

de agua y se descompone en los monosacáridos que la forman, glucosa y fructosa, que así son

reductores. Si existe la presencia de un precipitado color rojo la prueba es positiva caso

contrario también existe la posibilidad aparecer una coloración verde lo que indica una

hidrólisis parcial de la sacarosa, considerando una prueba negativa.

Figura2. Hidrolisis de la sacarosa.

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DETALLES EXPERIMENTALES

Equipos, materiales y reactivos (todos los ensayos)

Para la experiencia de carbohidratos se tuvieron los siguientes equipos y materiales: 15 tubos

de ensayo, 1 cocinilla eléctrica, 1 probeta de 10 mL pírex, 1 vaso de 400 mL pírex y 1 vaso de

250 mL pírex.

Se tuvieron los siguientes reactivos: Soluciones de glucosa (A), fructuosa (B), maltosa (C),

sacarosa (D), almidón (E). Soluciones para los ensayos respectivos: Molisch, Lugol, Barfoed,

Seliwanoff. Solución de HCl concentrado, solución de NaOH al 20% y solución de ácido

sulfúrico concentrado.

Procedimiento

Se tomó 1 mL de soluciones A y C en dos tubos de ensayo, respectivamente. Luego se

procedió a colocar 2 gotas de reactivo de Molisch y se agitó y mezcló todo. Después, se

inclinó el tubo y se dejó resbalar 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se formó un anillo

color violeta para ambos tubos y soluciones.

Para la prueba de reconocimiento de almidón, se tomó 3 mL de las soluciones A y E y se

adicionó 1 mL de HCl concentrado para ambas muestras. Luego, se añadió 4 gotas de Lugol.

Se observó en el tubo E el cambio a un azul intenso, mientras que para A, no ocurrió.

Para la prueba de diferenciación de disacáridos, se tomó 1 mL de las soluciones A y D, y se

adicionó 2,5 mL de la solución de Barfoed. Luego, se llevó a calentar en baño maría durante

10 minutos y el tubo con solución A precipitó a color rojo ladrillo (oxido cuproso), indicando

la presencia de un monosacárido por el tiempo de espera.

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Para la prueba de reconocimiento de cetosas de aldosas, se tomó 1 mL de las soluciones A y

B, y se adicionó 5 mL de solución de Seliwanoff. Leugo, se procedió a calentar en baño maría

ambos tubos por 10 minutos. Se observó en el tubo B una coloración rosa, lo que indicó la

presencia de una cetosa.

Para las pruebas de hidrólisis, en un vaso de precipitado, se preparó 50 mL de solución de

sacarosa al 10% y se le adicionó 5 mL de HCl concentrado. Después, se adicionó 100 mL de

agua y se llevó a un calentamiento durante 20 – 25 minutos. Finalizado ese tiempo, se

adicionó a esa solución, Barfoed. Los resultados fueron un precipitado rojo ladrillo, indicando

la presencia de monosacáridos, midiendo el tiempo de aparición del precipitado (10 minutos).

Se preparó una solución de almidón al 10 % para todos los grupos, y fue repartido 25 mL para

cada mesa de trabajo. Se adicionó a un vaso de precipitado esta solución, y además, se

adicionó 5 mL de HCl concentrado a la solución de almidón. Se calentó por un tiempo de 35

minutos. Luego del calentado, se extrajo 1 mL de esta solución y se le agregó 1 gota de NaOH

al 35%, para después realizar el ensayo de Fehling. Este ensayo nos resultó negativo al

principio, pero después de 5 minutos más, se extrajo otro mL y el ensayo resultó positivo para

reconocer monosacáridos (precipitado rojo ladrillo de óxido cuproso).

TABULACIÓN DE DATOS, GRÁFICOS, REACCIONES QUÍMICAS,

RENDIMIENTO Y RESULTADOS EXPERIMENTALES

Tablas de datos experimentales

Tabla 1. Condiciones del laboratorio

Temperatura 18 °C
Presión atmosférica 1013 hPa

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Humedad relativa 95 %

Tabla 2. Prueba de Molisch

Reactivo de Molisch + H2SO4(C)

Glucosa Formación de un anillo violeta (POSITIVO)


Maltosa Formación de un anillo violeta (POSITIVO)

Tabla 3. Prueba de lugol

HCl + Lugol

Glucosa

Marrón (NEGATIVO)

Almidón

Azul (POSITIVO)

Tabla 3. Prueba de Barfoed

Reactivo de Barfoed

Glucosa

Precipitado rojizo (POSITIVO)

Sacarosa

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Sin precipitado (NEGATIVO)

Tabla 4. Prueba de Seliwanoff

Reactivo de Seliwanoff

Glucosa Sin precipitado ni cambio de color


(NEGATIVO)
Fructuosa Cambio de color a rosa (POSITIVO)

Tabla 5. Prueba de Barfoed

Reactivo de Barfoed

Glucosa Precipitado rojizo (POSITIVO)


Sacarosa Sin precipitado (NEGATIVO)

Tabla 6. Hidrolisis del almidón

Sacarosa + HCl Lugol

5’ Solución trasparente Negativo


15’ Solución trasparente Negativo
25’ Solución trasparente Solución trasparente con
lugol (POSITIVO)

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Tabla 7. Hidrolisis de la sacarosa

Sacarosa + HCl
calor
Fehling Formación de precipitado rojo

EJEMPLOS DE CÁLCULOS Y DE LAS REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE

LAS MUESTRAS UTILIZADAS

Reacción de Bial

Esta reacción detecta la presencia del furfural producido en medio ácido por las pentosas. El

reactivo de Bial contiene orcinol disuelto en HCl concentrado. El ácido provoca la formación

del furfural y el orcinol se condensa con este último para producir cromógenos de color verde-

azul.

Prueba de Bial:

1.- Rotule dos tubos de ensayo (1 y 2)

2.- Agregar 2 mL del carbohidrato al tubo 1 y 2 mL del compuesto desconocido al tubo 2.

3.- Colocar 2 mL de reactivo de Bial a los dos tubos.

4.- Calentar los tubos en baño de agua hirviente por 5 minutos.

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5.- La reacción es positiva cuando aparece una coloración azul-verdosa que indica la

presencia de pentosas.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La maltosa y glucosa que fueron los azúcares usados dieron un resultado positivo con el

reactivo de Molisch, esto hace que dicha clasificación se deba al tiempo que tarda en formarse

el anillo color rojo violeta ya que el ácido sulfúrico concentrado [H 2SO4] permite que los

glúcidos se deshidraten formando compuestos furfúricos por tanto diremos que como en

nuestro caso las hexosas dan HMF (hidroximetilfurfural). En la prueba de Barfoed, no

obtuvimos la reacción deseada, probablemente debido al poco calor generado por la estufa,

que quizás no llegó a brindar suficiente energía, en cambio al hacer la prueba con Fehling

resultó positiva. Para la prueba de Seliwanoff, se requirió más de 10 minutos para obtener el

color rosa de la fructosa (cetosa). En el caso de la hidrólisis, para despejar las dudas sobre el

almidón, se hizo una prueba de lugol, que resultó negativa, por lo que se procedió a usar el

ensayo de Barfoed y Fehling, dando positivo para presencia de monosacáridos.

CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Conclusiones:

 En la prueba de Barfoed, se redujo el cobre II (en forma de acetato) a cobre I (en

forma de óxido), el cual forma un precipitado color rojizo.

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 A través de la prueba de Fehling se observó la reducción de un grupo carbonilo de un

aldehído. Este se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre II en

medio alcalino a óxido de cobre I, que forma un precipitado de color rojo.

 La reacción de Molisch resulta positiva si al añadirse ácido sulfúrico aparece un anillo

violeta que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución acuosa.

Recomendaciones:

 Al añadir el H2SO4 en la reacción de Molisch se debe de inclinar el tubo de ensayo e ir

agregándolo poco a poco por las paredes de este, ya que si lo echamos directamente,

no se podría observar el anillo.

REFERENCIA BIBLIOGRAFICAS

1
Monografías. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de

https://www.monografias.com/trabajos106/carbohidratos-funcion-e-importancia-

dentro-procesos-metabolicos/carbohidratos-funcion-e-importancia-dentro-procesos-

metabolicos.shtml

2
Wade, L. G. (2017). Química orgánica Volumen 2. México D.F: Pearson.

3
Blogspot. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de Metodologías Básicas de Bioquímica:

http://blackheartx93.blogspot.com/2014/06/reaccion-de-coloracion-de-molish.html

4
Laboratorios de Bioquímica. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de

https://sites.google.com/site/laboratoriosbioquimica/bioquimica-

i/carbohidratos/reaccion-de-barfoed

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5
Wikipedia. (s.f.). Recuperado el 07 de 06 de 2019, de

https://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_de_Seliwanoff

ANEXOS

1. Escriba todas las reacciones que ha realizado en la práctica.

Reacción de Molisch

Reacción de Seliwanoff

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Reacción de Benedict

Reacción de Barfoed

2. Nombre 5 carbohidratos importantes, utilidad y estructura.

Glucosa

La glucosa es uno de los tres monosacáridos dietéticos, junto

con fructosa y galactosa, que se absorben directamente al torrente

sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente

primaria de energía y es un intermediario metabólico. La glucosa es

uno de los principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.

Fructosa

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Diversos estudios han descrito de manera correcta que la

fructosa tiene transito hepático por lo cual su metabolismo es

lento e interfiere con el metabolismo de los acidos grasos. La

fructosa, como componente de los alimentos, tiene diferencias significativas con la glucosa.

En primer lugar, tiene un poder endulzante mayor, por lo que puede conseguirse un grado de

dulzura igual utilizando menos cantidad. Sin embargo, existen algunas diferencias en el

metabolismo de estos dos carbohidratos que deben tenerse en cuenta. La más importante es

que la fructosa se metaboliza principalmente en el hígado, por un mecanismo distinto a la

glucosa, que favorece la formación de triglicéridos, y por tanto el almacenamiento final en

forma de grasa.

Galactosa

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa,

que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto

el mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa

de la leche.

Trehalosa

Al llegar al intestino la trehalosa se desdobla en glucosa por la

acción de la enzima trehalasa. La ausencia de esta enzima

provoca una enfermedad denominada intolerancia a la trehalosa o

intolerancia a los champiñones, ya que está presente en la naturaleza en los champiñones, así

como en otras setas y en la hemolinfa de insectos.

Glucógeno

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El glucógeno es el polisacárido de reserva

energética en los animales, y se almacena en

el hígado (10% de la masa hepática) y en

los músculos (1% de la masa muscular) de

los vertebrados. Además, pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en

ciertas células gliales del cerebro.

Gracias a la capacidad de almacenamiento de glucógeno, se reducen al máximo los cambios

de presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar tanto en el interior de

la célula como en el medio extracelular.

3. ¿Cómo se comprueba que se haya hidrolizado un Carbohidrato?

Con las pruebas que hicimos en esta experiencia, como la del almidón y sacarosa:

Se usó el ensayo de Barfoed o Fehling para reconocer monosacáridos y azucares

reductores, después de esperar el calentamiento de la solución de almidón en la

práctica de laboratorio (es un buen ejemplo). Adicionalmente, para el caso del

almidón, se podría usar el lugol, para determinar si aún se mantiene como tal, si la

solución no se torna azul intensa, es indicativo para desdoblamiento en disacáridos y

monosacáridos, por lo que se tendría que hacer un último ensayo con Fehling,

Benedict o Barfoed.

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