UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN

MARCOS
FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

INFORME N°1 LABORATORIO DE

SABADO 13-04-2019 QUIMICA ORGANICA
TEMA: SOLUBILIDAD Y
MISCIBILIDAD

INTEGRANTES:
GONZALES ROQUE JOHEL FELIX [18170093]
BAZAN SOTO ANGIE []
ESCOBEDO VINCHALES DIANA OLENKA [18170276]
[]
DOCENTE:

HORARIO :
DE 14:00 - 16:00 PM

2019
“Año de la lucha contra la corrupción e impunidad”
Introducción
En la presente clase de laboratorio, buscaremos lograr una conexión entre la teoría
aprendida y la práctica de estos conocimientos, los que pondremos a prueba en
nuestro análisis de las características físico-químicas que poseen diferentes
compuestos orgánicos, y de cómo estos se comportan con otras sustancias orgánicas.
En este laboratorio en particular analizaremos el por qué algunas sustancias se
mezclan, y por qué otras no lo hacen, destacando que no por ser dos sustancias que se
encuentren en la misma fase deben obligatoriamente mezclarse una con la otra. Esta
situación la debemos a dos propiedades que han sido llamadas solubilidad y
miscibilidad. La primera esta descrita como la capacidad que tiene una determinada
sustancia (soluto) para disolverse en un líquido (disolvente). La segunda ha sido
descrita como la capacidad que tiene un líquido cualquiera de mezclarse con otro
líquido. Ambas propiedades dependen de otros factores que son los que veremos de
modo práctico en nuestros experimentos. Uno de ellos es la polaridad de los
compuestos, ya sean compuestos orgánicos o inorgánicos. La polaridad la podemos
definir de manera coloquial como la existencia en una molécula determinada de
centros de carga más o menos definidos, esto significa que ciertas zonas de la molécula
en cuestión alberga una mayor presencia electrónica dejando a otros sectores de la
misma con una “deficiencia” de carga. Aquí es donde aplicaremos la frase “lo similar
disuelve a lo similar”, esto referente a la polaridad o apolaridad de determinados
compuestos.
Otro factor que podemos citar como importante en la solubilidad de los compuestos a
observar en el laboratorio es la temperatura. Este aspecto es relevante porque
podremos apreciar de manera empírica una realidad teórica, el hecho de que la
temperatura aumenta la solubilidad de ciertos compuestos.
 Procedimiento experimental y resultado

SOLUBILIDAD
Procedimiento:

 Se experimenta en 9 tubos de ensayo, a tres de ellos se añade acetanilina a otros tres

ac. Salicílico y glucosa a los restantes
 Luego añadir y formar soluciones con el agua (1 ml), etanol (1 ml) y tetracloruro de
carbono (1 ml) en tubo de ensayo
 se mantiene en agitación hasta notar cambios en las fases iniciales, si no logran formar
una solución con las cantidades iniciales que son 1ml de cada compuesto se le adiciona
1 ml de no ser así se le adiciona 1 ml más hasta que llegue a los 3 ml de solución.
 Se calientan las mezclas a una temperatura determinada evitando que se evaporen
para que no puedan perder sus cantidades iniciales.
 A continuación se agitan las mezclas si son homogéneas notaremos líquidos cristalinos
y confirmaremos que es una solución saturada en caliente de lo contrario, precipitaran
solidos o estarán en suspensión. Una vez completa el proceso se deja por un instante
para notar si hay algún tipo de partícula en suspensión.

Resultado:

Agua Etanol CCl4

Acetanilina Soluble en caliente Soluble en frio en Insoluble en caliente

3 ml de solución (+) 1ml de solución (+) 3 ml de solución (+)

Ac. Salicílico Insoluble en caliente Soluble en frio Insoluble en caliente

3 ml de solución (+) 1ml de solución (+++) 3 ml de solución (+)

Glucosa Soluble en frio Insoluble en caliente Insoluble en caliente

1ml de solución (+++) 3 ml de solución (+) 3 ml de solución (+)
 MISCIBILIDAD
Procedimiento:
Se hará el experimento en 9 tubos de ensayos para determinar si las formaciones son
miscibles o no miscibles.

 Se añade 0.5 ml de acetona, n- heptano y tolueno a cada tres tubos de ensayos,

 Luego se les adiciona 0.5 ml de agua (H2O), etanol y tetracloruro de carbono (CCl4)
para tener 1 ml en cada mezcla.
 A continuación se agitan las mezclas si son homogéneas y están en una sola fase serán
miscibles de lo contrario no miscibles.

Agua Etanol CCl4

Acetona Miscible Miscible Miscible

N- heptano No miscible No miscible Poco miscible

Tolueno No miscible No miscible Miscible

Cuestionario

1.-¿Para un compuesto orgánico, existe alguna relación directa entre su estructura

molecular y su solubilidad?

SI existe una relación directa entre su estructura molecular y su solubilidad y que al

analizar la molécula se podrá observar con detalle la polaridad que tiene el soluto
como el solvente y concluir de manera que su estructura necesita un ordenamiento
atómico de tal manera que su naturaleza polar sea similar.

2.-¿Cómo influye la polaridad y la constante dieléctrica de un solvente, en la

solubilidad de un compuesto orgánico?

El agua tiene una constante dieléctrica anómalamente elevada. Una constante

dieléctrica elevada provoca gran polaridad. Cuanto más atraiga al ion mayor es la
solubilidad. Por tanto, cuanto mayor sea la constante dieléctrica mayor será la
solubilidad. 4, 5

Tipos de
Características
Disolvente

 Poseen un grupo funcional capaz de ceder protones (OH,

NH,SH).
Próticos  Capacidad de formar puentes de hidrógeno.
 Polares.
 Ejemplos: agua, ácidos carboxílicos, alcoholes, aminas.

 Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.

Apróticos polares  Constante dieléctrica alta.
 Ejemplos: DMSO, DMF, HMPA, nitrilos, cetonas,
nitrocompuestos.

 Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.

Apróticos  Constante dieléctrica baja.
apolares  Ejemplos: hidrocarburos (alifáticos, aromáticos,
halogenados), éteres, ésteres, halogenuros de alquilo.
 Punto de Constante
Disolvente Fórmula Química Densidad
ebullición Dieléctrica

Disolventes no polares

CH3-CH2-CH2- 0.655
Hexano 69 °C 2.0
CH2-CH2-CH3 g/ml

0.879
Benceno C6H6 80 °C 2.3
g/ml

0.867
Tolueno C6H5-CH3 111 °C 2.4
g/ml

CH3CH2-O-CH2- 0.713
Éter dietílico 35 °C 4.3
CH3 g/ml

1.498
Cloroformo CHCl3 61 °C 4.8
g/ml

CH3-C(=O)-O-CH2- 0.894
Acetato de etilo 77 °C 6.0
CH3 g/ml

Disolventes polares apróticos

/-CH2-CH2-O- 1.033
1,4-Dioxano 101 °C 2.3
CH2-CH2-O-\ g/ml

Tetrahidrofurano /-CH2-CH2-O- 0.886

66 °C 7.5
(THF) CH2-CH2-\ g/ml

Diclorometano 1.326
CH2Cl2 40 °C 9.1
(DCM) g/ml

0.786
Acetona CH3-C(=O)-CH3 56 °C 21
g/ml

0.786
Acetonitrilo (MeCN) CH3-C≡N 82 °C 37
g/ml

Dimetilformamida 0.944
H-C(=O)N(CH3)2 153 °C 38
(DMF) g/ml
 Dimetil sulfóxido 1.092
CH3-S(=O)-CH3 189 °C 47
(DMSO) g/ml

Disolventes polares próticos

1.049
Ácido acético CH3-C(=O)OH 118 °C 6.2
g/ml

CH3-CH2-CH2- 0.810
n-Butanol 118 °C 18
CH2-OH g/ml

0.785
Isopropanol (IPA) CH3-CH(-OH)-CH3 82 °C 18
g/ml

1-Propanol|n- 0.803
CH3-CH2-CH2-OH 97 °C 20
Propanol g/ml

0.789
Etanol CH3-CH2-OH 79 °C 24
g/ml

0.791
Metanol CH3-OH 65 °C 33
g/ml

Ácido fórmico H-C(=O)OH 100 °C 58 1.21 g/ml

1.000
Agua H-O-H 100 °C 80
g/ml

3.-¿El enlace químico influye en la solubilidad de un compuesto?

¿Diga usted, que tipo de enlace presentan los siguientes compuestos?
Cl2, H2O, F2Ca, NH3, H2SO4, HCl, NaOH, NaHCO3, H3PO4, sacarosa, colesterol,
acetanilida, éter etílico, éter de petróleo, éter sulfúrico.

 Sí, el enlace químico influye en la solubilidad de un compuesto, esto debido a la

polaridad que presente dicho compuesto así también como el solvente; es
sabido que los compuestos iónicos en presencia de un solvente polar tienden a
disociarse en iones, de la misma manera los compuestos covalentes serán
solubles en los solventes de acuerdo a la polaridad de las mimas (afinidad), el
soluto polar es afín al solvente polar, y el soluto apolar es afín al solvente apolar.

 El cloro molecular (Cl2) presenta enlace covalente

El agua (H2O) presenta enlace covalente
  El fluoruro de calcio (F2Ca) presenta enlace iónico

 El amoniaco (NH3) presenta enlace covalente

 El ácido sulfúrico (H2SO4) presenta enlace covalente

 El ácido clorhídrico (HCl) presenta enlace covalente

 El hidróxido de sodio (NaOH) presenta enlace iónico

 El bicarbonato de sodio (NaHCO3) presenta enlace iónico

 La sacarosa (C12H22O11) presenta enlace covalente

El colesterol presenta enlace covalente

 La acetanilida (C8H9NO) presenta enlace covalente

 El éter etílico (C4H10O) presenta enlace covalente

 El éter sulfúrico (C4H10O) presenta enlace covalente

4.-¿Qué tipos de enlace presentan los compuestos orgánicos?

La gran mayoría de los compuestos orgánicos presentan enlace covalente, cuya

característica fundamental es la compartición de electrones; aunque hay algunas
excepciones (el etanoato de sodio).

5.-¿De los siguientes compuestos orgánicos, diga usted qué grado de solubilidad
presentan frente al agua y al ácido sulfúrico concentrado: Almidón, éter diarílico,
goma, dextrina, parafina, eteno, benceno?
+++ : Muy soluble
++ : Soluble
+ : Poco soluble
- : Insoluble
Solventes polares
Compuesto orgánicos
Agua Ácido sulfúrico
Almidón - -
Éter diarílico - -
Goma + ++
Dextrina ++ +++
Parafina - -
Eteno - -
Benceno - -
6.-Presentar las fórmulas químicas, puntos de ebullición, densidad, polaridad y
grupos funcionales de los solventes utilizados en la experiencia de solubilidad y
miscibilidad.

PROPIEDADES
Sustancias
Fórmula Punto de
orgánicas Densidad Polaridad Grupo funcional
química ebullición
𝐶12 𝐻22 𝑂11 1.587
Sacarosa 0K - 273,15°C Polar Hidroxilo (𝑂𝐻 − )
g/cm3

Colesterol 𝐶26 𝐻47 𝑂 360 °C <𝐻2 𝑂 No polar Hidroxilo (𝑂𝐻 − )

Acetanilida 𝐶8 𝐻9 𝑁𝑂 304 °C 1.219 g/cm³ No polar Amida (𝑁𝑂− )

𝐶5 𝐻12
(Mezcla de
Éter de 0.62
Isopentanos 30-40 °C No polar No posee
petróleo g/cm³
+ n-
pentanos)
337.8 K 0,7918
Metanol 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 Polar Hidroxilo (𝑂𝐻 − )
(64.7 °C) g/cm³

1.48
Cloroformo 𝐶𝐻𝐶𝑙3 62 °C Polar Cloruro(𝐶𝑙 − )
g/cm³

Parafina 𝐶7 𝐻16 46-68 °C <𝐻2 𝑂 No polar No posee

391.2 K 1.049 Carboxilo

Ácido acético 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 Polar
(118.1 °C) g/cm³ (−𝐶𝑂𝑂𝐻)
Discusión de resultados

 Las acetanilida y el ácido salicílico son sustancias muy solubles en etanol, por tanto
son polares.

 La acetanilida es poco soluble en agua, puesto que necesita ser calentada para
solubilizarse.

 La glucosa es una sustancia muy soluble en agua.

 Las tres sustancias utilizadas en la primera experiencia son insolubles en Cl4C.

 Si el ácido salicílico, siendo una sustancia polar, no se disolvió en agua; se deduce

que no solo el afecto el cambio de temperatura sino también la presión.

 La acetona es miscible en agua, etanol y Cl4C, por lo tanto es una sustancia polar.

 En Cl4C, es miscible el tolueno y poco miscible el n-heptano

Bibliografía

 McMurry, J. “Química Orgánica” International Thompson. Editores. México D. C. 2001

 Graham Solomons T. W. “Química orgánica”. México: Limusa. 2000

 Brewster, R. Q. “Curso de Química Orgánica Experimental”. Editorial Alhambra. 1990

 L. G. Wade, Jr. “Química Orgánica” Pearson Educación S. A. Madrid 2004

 Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental. Limusa-

Noriega, México, 1990.

 Chang, R. “Química”. Editorial McGraw Hill. 2007