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RESUMEN
Este trabajo tiene como fin llevar a la práctica lo aprendido en clase con respecto a reacciones
de eliminación, alquenos, etc. sintetizando alquenos a partir de la deshidratación de alcohol
isoamílico. Para esto, sumergimos un balón de destilación hasta la mitad en agua helada y
colocamos dentro del balón una solución de 35 mL de agua destilada con 17 mL de ácido
fosfórico y finalmente 33 mL de alcohol isoamílico. Empezando con 85 mL de solución. Esta
solución es pasada por un proceso de destilación de aproximadamente 45 minutos con lo cual
tuvimos una nueva solución orgánica pero no del todo pura, por lo cual pasamos separarlo en
una pera de decantación agregándole hidróxido de sodio. Luego, separamos las dos fases
siendo, desechando la fase acuosa, que es la que está debajo. Se secó con 25 mL de cloruro de
sodio saturado la fase orgánica, con lo cual obtuvimos la misma cantidad de fase orgánica.
Finalmente, para comprobar que nuestra fase orgánica era un alqueno, realizamos la prueba del
Br/CCl4 y del reactivo de Baeyer por separado en tubos de ensayos y el resultado fue positivo.
Para el desarrollo de este informe es necesario conocer las técnicas y las sustancias con las que
se va a trabajar, es por eso que para iniciar la discusión se proponen las siguientes preguntas:
R1
R2
Figura 1.- Forma general de un alqueno
R R R R R H H R R H R HH H
R R R H R H R H R H H HH H
H R R
-
B: β E2 -
H2C CH2 + + :
R R
α B:H
*
Figura 3.- Mecanismo de reacción de la deshidrohalogenación
Las condiciones de reacción que favorecen la eliminación por un mecanismo E1 deben evitarse
porque los resultados pueden ser demasiado variables. El intermediario de carbocatión que
acompaña a una reacción E1 puede sufrir un reordenamiento de la estructura carbonada, o
también puede sufrir una sustitución por un mecanismo SN1, que compite fuertemente con la
formación de productos por una ruta E1. [2]
Cl
–
+ HO H3C CH3 + H3C CH2
H3C CH3 (2E)-2-penteno 1- penteno
2-cloropentano 67%(mayor porecentaje de E) 33%
La mayoría de los alcoholes se deshidratan (pierden una molécula de agua) para formar un
alqueno cuando se calientan con un ácido fuerte. Se muestra la reacción en la Figura 5.
R R R R R
HA + H2O
R H OH calor R R
Figura 5.- Reacción de deshidratación de un alcohol
Esta reacción es una eliminación y se favorece más a mayor temperatura. Los ácidos más
comunes en el laboratorio son los ácidos de Brønsted, donantes de protones, como el ácido
sulfúrico y ácido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alúmina (Al2O3) se usan a menudo en
deshidratación industrial, en fase gaseosa. [2]
1.2.7. Amileno
Es un compuesto de la familia de los alquenos, que fue introducido en la práctica médica por
John Snow en 1885 y se caracteriza por parecerse al cloroformo en su acción narcótica.
Aunque la condición de insensibilidad producida por la inhalación de vapor de amileno es
menos persistente que la producida por el cloroformo, es probable que se produzcan
espasmos musculares bajo su influencia. El amileno tiene seis modificaciones isoméricas como
se muestra a continuación: [3]
H3C
CH2
CH2
H3C CH3 H3C CH3
Figura 6.- (α)-amileno Figura 7.- (α)-isoamileno Figura 8.- (β)-amileno
H3C
CH2 H3C
H3C CH3
CH3 H3C
H3C H3C
CH3
Figura 9.- (ϒ)-amileno Figura 10.- (β)-isoamileno Figura 11.- tetrametil-etileno
Primero vaciamos 35 gramos de agua destilada en un balón de destilación para luego este
enfriarlo en un envase con agua y hielo. Una vez el galón y el agua destilada estén fríos, le
añadimos lenta y cuidadosamente 17 mililitros de H3PO4 concentrado al 85% (ácido fosfórico),
densidad 1,69 g/mL sin sacar el galón del agua helada para la activación del ácido y así no done
sus tres protones. Después de vaciar, remover la mezcla conservándola en el agua helada.
Figura 12.- Con el balón sumergido en agua Figura 13.- Movemos la solución sin sacar
helada, le vaciamos H3PO4 al agua del agua helada
destilada
Destilamos el compuesto.
Enfriar 35 mL de agua
Agregar 33 mL de
destilada
alcohol isoamílico y 17
mL de ácido fosfórico
45 67 4 5 67
31 8
11
10 3 8
2 9 2 9
1 1
0
Con 20 Ml de NaOH, lo
destilado fue decantado.
3. RESULTADOS
𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 25
= 𝑥100 = 29.41%
𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 85
Nuestro rendimiento fue alto considerando que siempre ocurre una pérdida por tratarse de
gases.
CH3
H2PO4
- CH3
+
C CH3
CH4 CH3
H3C
H H H3C
4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
• El rendimiento de la reacción fue del 29.41% regularmente bueno, hubiera sido más
favorable si se le hubiera dado más tiempo a la destilación.
• Al realizar nuestra prueba de Baeyer hubo un cambio de color en la reacción de morado
a café lo que permite reconocer la presencia de enlace doble.
• Al realizar la prueba del Br2/CCl4 la reacción se tornó incolora podemos decir que la
prueba fue positiva.
• El compuesto orgánico obtenido fue el 2-metil-2-buteno, uno de los problemas que
observamos al obtener este compuesto, es que tenía la presencia de agua, para poder
separarla y aumentar su pureza tuvimos que hacerla reaccionar con cloruro de sodio
saturado, esta se une con las moléculas de agua y se separa de la fase orgánica debido
a las densidades de cada una.
5. CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son los objetivos de la presente practica de laboratorio?
En la obtención del producto amileno al mezclar agua destilada con alcohol isoamílico y al
deshidratarla con ácido fosfórico, en el compuesto orgánico obtenido aún quedaba mezclado
con agua destilada y se le añadió cloruro de sodio para así poder separar el compuesto
orgánico del agua destilada y obtener un mejor rendimiento de nuestro alqueno obtenido.
CH3 H
O CH3 H
CH4 .. .. – O
.. H O
.. P OH CH
H44C CH4 ..+ H + : ..
O P OH
OH +
H3C .. OH CH4 H3C
O
OH
H
CH3 H
CH3 H
H C CH4
..+ H + H C4 CH4 ..
4 +
H3C
O C + H2O :
H H3C H
CH3
H2PO4
- CH3
+
C CH3
CH4 CH3
H3C
H H H3C
Se obtuvo el 2-metil-2-buteno.
5. Formúlese las reacciones de hidratación del 2-penteno. ¿Tiene alguna función el ácido
sulfúrico?
HO
H2SO4
HC CH
H3C CH43 H O H34C CH3
2
H3C CH3
OH
OH
< < H3C
H3C OH
H3C CH3
6. CONCLUSIONES
[2] T. Graham S. and C. Fryhle, Organic Chemistry, Tenth Edition, Kendallville: John Wiley &
Sons, INC, 2009.
[4] Oxford, A Dictionary of Chemistry, six edition, New York: Oxford University Press Inc.,
2008.