Universidad Simón Bolívar

Departamento de Química
Laboratorio de determinaciones de estructuras orgánicas.

Reducción de la benzofenona.
Andrea Silva.

Resumen

Se sintetizó el difenil-metanol mediante una reducción de una acetona. Alcanzando un

porcentaje de rendimiento del 73,2%. Además, se midió el punto de fusión del producto
recristalizado, dando como resultado 43-45 ° C.

Introducción 1. Hidruros metálicos, como hidruro

de aluminio y litio (LiAlH 4) y el
Como se ha estudiado borohidruro de sodio (NaBH4).
anteriormente, las cetonas son 2. Hidrogeno y un catalizador como
compuestos orgánicos que poseen un platino (Pt), paladio (Pd) o niquel
grupo carbonilo (-CO). Se consideran (Ni).
compuestos simples en los que el carbono
El siguiente trabajo tiene como
del grupo carbonilo está unido a dos finalidad obtener el difenil-metanol
átomos de carbono (y a sus cadenas mediante la redducion de una cetona, la
sustituyentes). Las cetonas son “simples” benzofenona, usando borohidruro de
porque no poseen grupos reactivos como sodio como agente reductor. Siguiendo el
el –OH o –Cl unidos al carbono [1]. siguiente mecanismo:
Además son reconocidas como
compuestos polares, suelen ser solubles y
volátiles, lo que las hace, buenos
solventes.

Entre las reacciones más

reconocidas de las cetonas, se encuentra
la reducción a alcoholes. El grupo
carbonilo de las cetonas se puede reducir
a alcoholes y a hidrocarburos. Cuando se
reduce a alcoholes se producen alcoholes
secundarios. Los agentes reductores que Figura 1. Mecanismo de la reducción
se emplean son: de la benzofenona.

Procedimiento experimental
Se disolvió 0,356g de
benzofenona en 5ml de etanol con
agitación magnética, posteriormente, se le
agrego 0,080g, se dejó agitando durante
40 min. Luego se agregó a la solución
10ml de agua helada y 1ml de HCl
concentrado. Se filtró al vacío y se
recristalizó con éter de petróleo. Se midió
el punto de fusión y se verificó la pureza
por cromatografía de capa fina (TLC):
disolviendo el recristalizado y la
benzofenona en acetona, donde la fase
móvil fue éter de petróleo: acetato de etilo
9:1.
Resultados y discusión.
A continuación, se reporta en
la tabla 1 el porcentaje de rendimiento de
la síntesis.
Tabla 1. Rendimiento de la reacción
% De rendimiento 73,2 %
En primer lugar, como puede
observarse en la tabla 1, se alcanzó un
porcentaje de rendimiento del 73,2%,
siendo un porcentaje relativamente alto.
Las pérdidas ocasionadas en el momento
del filtrado como en el trasvaso del
producto al vidrio reloj para ser pesado
pudieron perjudicar el rendimiento.
Tabla 2. Resultados del punto de fusión.
Producto
Teórico
recristalizado
Punto de 67-68 43-45
fusión
(±0,1)°C
Se obtuvo los puntos de fusión del
producto recristalizado, como se indica en
la tabla 2. El producto posee impurezas,
ya que se encuentra un poco lejos del
valor reportado. Para obtener un mejor
resultado e debería a proceder a una
segunda recristianización.
Por último, la prueba de TLC no
dio un resultado satisfactorio, ya que
hubo problemas con la fase móvil que no
logró distinción del Rf de la benzofenona
y el producto, haciendo que ambos
reactivos eluyeran por la fase estacionaria
completamente. Se recomienda cambiar
la proporción de los reactivos o los
reactivos para la fase móvil sea más polar
y se logre la separación.
Conclusiones
Se logró la reducción de la
benzofenona con borohidruro de sodio
con un rendimiento relativamente alto.
Al realizar el TLC no se obtuvo
resultados coherentes.
Referencias.
[1] https://www.lifeder.com/cetonas/
(novimbre 2018)
[2] Arias, F., Quimica Organica I, Ed.
Universidad estatal a distancia, Costa
Rica, 2006, pp. 306.
[3]http://organica1.org/1405/practica6a.p
df visitado el 19/06/2018