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IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS.

GIRALDO SÁNCHEZ, Lauren Giselle; LANCACHO LANCACHO, Damaris Lizbeth;


PULGARIN URIBE, María José;
Universidad de Pamplona, Facultad de ingenierías y arquitecturas Colombia - pamplona

RESUMEN.

En la siguiente práctica se identificó diferentes grupos funcionales que se encuentran en


compuestos orgánicos en química orgánica. Esto nos ayudara a clasificar una molécula
desconocida dentro de una familia orgánica o una muestra con diferentes compuestos,

PALABRAS CLAVE: Indicador, alcohol, aldehído, amina

ABSTRACT.

KEY WORD:

INTRODUCCIÓN. estructuras remplazan a los átomos de


hidrógeno perdidos por las cadenas
El comportamiento químico y físico de una hidrocarbonadas saturadas. Los grupos
molécula orgánica se debe principalmente alifáticos o de cadenas abiertas, suelen ser
a la presencia en su estructura de uno o representados genéricamente por R,
varios grupos, funciones o familias mientras que los aromáticos, o derivados
químicas. Los grupos funcionales son del benceno, son representados por Ar.
agrupaciones constantes de átomos, en
disposición espacial y conectividad, que En algún caso varios grupos funcionales
por tal regularidad confieren propiedades pueden dar una misma reacción, por lo
físicas y químicas muy similares a la que será necesario aplicar alguna otra
estructura que las posee. reacción característica para estar seguros
de la naturaleza de los mismos.
Los grupos funcionales son estructura
submoleculares, caracterizadas por una Grupos Funcionales: Son agrupaciones
conectividad y composición elemental constante de átomos, en disposición
especifica que confiere reactividad a la espacial y conectividad, que por tal
molécula que los contiene. Estas regularidad confieren propiedades físicas y

1
químicas muy similares a la estructura que
las posee, mencionaremos algunos grupos PROCEDIMIENTO
funcionales orgánicos.
No. Sustancia Volumen
Tubo (gotas)
Tabla 1. Grupos Funcionales más importantes 1 Ácido acétido o 10
propiónico
Grupo Serie Formula Estructura 2 Agua destilada 10
Funcional Homologa 3 Dietilamina 10
Grupo Alcohol R-OH 4 Propionaldehído o 10
Hidroxilo
butiraldehído
Grupo Éter R-O-R*
Alcoxi 5 Ciclohexeno 10
6 Propionaldehído o 2
Grupo Aldehído RC(=O)H butiraldehído
Carbonilo 7 Ciclohexeno 2
Cetona RC(=O)R* 8 Acetona 10
9 Etanol 20
Grupo Acido 10 n-heptano 20
Carboxilo Carboxílico R-COOH
Grupo 1. Rotulamos 10 tubos de ensayo y
Acilo Ester R-COO-R*
después:
Grupo
Amino Amina R-NR2 A. Adicionábamos 10 gotas de agua
destilada a los tubos 1 a 3,
mezclábamos y adicionábamos una tira
En este laboratorio utilizamos varios
de papel indicador universal.
reactivos para identificar cada grupo
Recordando que:
funcional.
 Si la solución se tornaba roja había un
METODOLOGÍA ácido carboxílico presente.
 Si la solución se tornaba azul-verdosa
Materiales había una solución básica presente
muy probablemente amina.
12 Tubos de ensayo, 2 vasos de
 Si la solución se tornaba amarillo o
precipitado, 2 pipetas Pasteur, 1 pipeta
amarillo-naranja, la disolución era
graduada, 2 matraces aforados de 100 mL,
neutra. En caso de no ser agua
2 matraces aforados de 50 mL, un
destilada, podía tratarse de un alcano o
Erlenmeyer.
un alcohol. Si este último, era el caso
Reactivos procedíamos a la siguiente etapa.

n-heptano, Ciclo hexeno, Etanol B. Se adicionaba 10 gotas de agua


Propionaldehído, Acetona, Ácido acético, destilada y 5 gotas de disolución 0,02
Dietilamina, KMnO4, AgNO3, NaOH, M de KMnO4 a los tubos 4 y 5. Se
NH4OH, H2SO4, HNO3, 2,4- agitaba cada tubo por
dinitrofenilhidrazina, fenolftaleína, rojo de aproximadamente un minuto.
metilo, azul de bromo timol, amarillo de
metilo azul de timol.
2
 Si después de este tiempo se precipitado amarillo naranja o rojizo,
observaba la formación de un era prueba positiva para aldehídos y
precipitado color café (MnO2), se cetonas.
trataba de un aldehído o un
alqueno.  Si no se observaba la formación de
un sólido amarillo –anaranjado, la
 Sino ocurría cambio y la mezcla reacción no había ocurrido y se
permanece violeta quería decir que trataba de un alcano o de un
no ocurrió reacción y se trataba de alcohol.
un alcano, alcohol o cetona.
F. Se determinaba que grupo funcional
había en las muestras problema 1 y
muestra problema 2.
C. Se agregaba 2 mL de reactivo de
Tollens a los tubos 6 y 7 y se agitaba RESULTADOS.
suavemente por dos minutos y se
TUB NOMBRE LA GRUPO
dejaba reposar por otros 5 minutos. O MUESTRA FUNCIONAL
Ácido acético o Acido carboxílico
 Si se observaba la formación de un 1 propiónico
precipitado, o un espejo de plata se 2 Agua destilada alcano
trataba de un aldehído. 3 Dietilamina Sustancia básica
Propionaldehído
 Si no se observaba precipitado 4 o butiraldehído Aldehído o un alqueno
alguno, se trataba de un alqueno.
5 Ciclohexeno Alcohol o una cetona
6 Propionaldehído Aldehído
D. Se agregaban a los tubos 9 y 10 una o butiraldehído
pequeña pizca de sodio metálico y se 7 Ciclohexeno Alqueno
8 Acetona Aldehído- cetona
agitaba suavemente por 15 segundos y
9 Etanol Alcohol
se observaba si ocurría una reacción. 10 n-heptano Alcano

 Si el sodio metálico se disolvía y


había burbujeo, se trataba de un ANÁLISIS DE RESULTADOS.
alcohol.
Tubo (1), ácido acético en contacto con
 Si no se observaba reacción se agua, se observa que el ácido se disocia
trataba de un alcano. en 𝐶�3 𝐶𝑂𝑂− mientras que el agua (�2 𝑂)
se disoció en �3 𝑂+ percibiéndose un
color rojo y confirmándose con papel
E. Se agregaban 2 mL de disolución de
tornasol un pH acido, esto se debe a que
2,4- dinitrofenilhidracina (es tóxica) al
el ácido es débil y no se disocia por
tubo 8. Agitábamos fuertemente, si no
completo, y así la disolución se torna roja
se formaba un precipitado
porque hay un ácido carboxílico presente.
inmediatamente dejábamos en reposo
por 10 minutos. Si se obtenía un
3
Tubo (2) del agua es neutra y esto se pudo aparecen hidrazonas que suelen ser
constatar con el papel tornasol ya que es compuestos muy
agua libre de iones, Debido a esto se
observa que la disolución se tornó de color Coloridos por la presencia del grupo C = N
amarillo verdoso, por lo tanto es un alcano. − en su estructura. Indicando que la
reacción ya ha ocurrido y se trata de una
Tubo (3), dietilamina en presencia de agua, cetona.
se obtiene una sustancia básica, ya que
las aminas se comportan como base y esto Tubo (9) Se realizó la marcha con
ocurre cuando una amina se disuelve en indicador universal, KMnO4,
agua, acepta un protón formando un ion Dinitrofenilhidracida sin obtener ningún
alquil-amonio, además de eso se puede cambio por lo cual se pasa a la etapa del
corroborar por el color dado por el sodio metálico dando como resultado una
indicador universal que es un color azul- serie de burbujas en la mezcla esto se
verdoso. debe al burbujeo del hidrogeno gaseoso
generado al reaccionar con el sodio
En el tubo (4), Se realizó la marcha con metálico, por lo tanto es un alcohol.
indicador universal sin obtener ningún
cambio lo que nos llevó a utilizar KMnO4 Tubo (10) en esta reacción no ocurrió nada
en esta parte se observó un cambio de debido a que el sodio metálico no
color de morado a marrón, por lo tanto es interactuó con este alcano como se puede
un aldehído. observar en la siguiente imagen. El cual
quedo intacto, si se pusiese a reaccionar
En el tubo (5), no ocurre ningún cambio de un halogenuro de alquilo con sodio
color y la mezcla violeta oscuro, esto nos metálico si resultaría un alcano según la
indica que no tuvo ningún cambio, lo que reacción de Wurtz, por esta razón fue que
nos da a entender que el compuesto es un no hubo ninguna interacción.
alcano. Se puede afirmar que no se
obtuvieron cambios dados a la naturaleza Tubo (11) Se comenzó a identificar la
no reaccionante de los alcanos. muestra problema, buscando que
adquiriera una característica igual a las
En los tubos 6 y 7 observamos la muestras que habíamos realizado. Al
formación de una capa de precipitado o la comenzar con la primera prueba no
formación del espejo de plata en uno de coincidió nuestra muestra problema con la
los tubos. También observamos que se pigmentación que nos había resultado de
formó un precipitado en el otro tubo. la muestras. Pero al saber que por su olor
que se trataba de un alcohol, para
En el tubo (8) encontramos la formación de confirmar esta teoría se pasó al análisis
un sólido amarillo-anaranjado, Se realizó la con dinitrofenilhidracida obteniendo como
marcha con indicador universal, KMnO4 y resultado un color amarillento pero que al
en ninguna se registraron cambios pero en pasar el tiempo iba desapareciendo lo que
la marcha de dinitrofenilhidracida se nos deja la duda de si se trataba de una
obtuvo un cambio de color amarillo oscuro cetona o un alcohol por lo cual se pasó a la
esto se debe a que en la reacción etapa del sodio metálico apareciendo
4
como era de esperarse una serie de
burbujas por lo cual se confirma que el
compuesto efectivamente era un alcohol
ya que estos compuestos al reaccionar con
sodio metálico liberan hidrogeno gaseoso
produciendo el burbujeo. Algunos
derivados del alcohol arílico pueden ser
oxidados por la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidrazina y producir aldehídos o
cetonas que darán positivo en esta prueba,
eso explica mejor porque nos dio amarillo
en esa etapa.

CONCLUSIÓN.

En este laboratorio pudimos tenemos un


mejor idea de identificar los grupos
funcionales orgánicos siempre y cuando no
nos engañe nuestros sentidos, ya que nos
induciría a un error.

Para la determinación del grupo funcional


tuvimos que realizar toda una serie de
procedimiento y observaciones. Primero
realizamos la identificación de los mismas
muestras mediante sustancias que nos
indicaban a que grupo funcional
pertenecían, para esto nos guiamos en
base a una guía por el color de grupos
funcionales y así mediante el transcurso de
la práctica nos fueron dando los
resultados; los grupos funcionales aunque
pueden ser muy parecidos en algunos
aspectos. Hay manera muy fácil de
identificar qué tipo de grupo es.

WEBGRAFIA.

ANEXOS.

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