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Facultad de Recursos Naturales

Escuela de Ciencias Ambientales y Recursos Naturales

QUÍMICA ORGÁNICA
(QUI 1104)
ING. CIVIL QUIMICA
ING. CIVIL INDUSTRIAL
ING. AMBIENTAL
Plan Común
Prof. Dra. Susana Alfaro A.
Unidad 1,Tema 1.2.

Representación, Clasificación y Nomenclatura


de Compuestos Orgánicos.
Hidrocarburos como modelos
17/04/2019 1
La fórmula:..
“Es la representación gráfica de una molécula”. De ella se
puede obtener información del compuesto que se está
representando.

Por ejemplo: H2SO4 (ácido sulfúrico), la fórmula indica que este


compuesto:
- Está constituido de hidrógeno, azufre y oxígeno
- La relación entre los átomos constituyentes es dos
hidrógenos, un azufre y cuatro oxígenos

Así... “la fórmula es la representación más simple de un


compuesto, que indica la constitución elemental de éste y
la proporción entre los elementos”..... En compuestos
orgánicos, de esta información, la fórmula puede indicar la
estructura y la geometría molecular.

17/04/2019 2
Fórmulas y representaciones…

Fórmula empírica: Indica tipo de elementos en el compuesto…

CH
Fórmula global: Además de indicar el tipo de elementos en el
compuesto, señala el número de átomos de cada elemento

C6 H 6 C2 H 6 O

Fórmula Molecular Es una representación tridimensional de la


molécula

17/04/2019 3
Fórmula Estructural: (También llamada estructural condensada).
Representa la estructura de un compuesto orgánico en base a
agrupaciones de átomos. Con esto se puede ver la estructura de la
molécula en un plano bidimensional…

Por ejemplo, C2H6O, podría ser: CH3CH2OH o CH3-O-CH3

O
CH3CHCH3 o (CH3)2CHOH CH3-CH2-CH2-CH3
C
OH H3C CH3
(butano) (acetona)

Fórmula Estructural Ampliada: Son estructuras Lewis en las que se


especifican todos los enlaces covalentes y electrones desapareados

H H H H H H H O
H H
H C C C H H C C C C H H C C C H
H ..OH
.. H H H H H H H
17/04/2019 4
Fórmulas Enlace – Línea o Representación Topológica

 Se omiten los símbolos de C.


 Los enlaces C – C se representan por trazos y vértices.
 Los H unidos a C no se anotan, excepto los que forman parte
de un grupo funcional, pero debe considerarse que existen.

C C C E E El único H
unido a C que
C C C E E se anota es el
C C C E E del grupo
Formilo: -CHO
Grupo funcional
no hay H Aldehído. El H
1H O se debe dibujar
H3C CH C CHO
3H H
(Hay 5 C y 8 H) CH3
17/04/2019
5
• Los enlaces triple CC pueden representarse como vértices o en
forma lineal. Se debe dejar claro donde comienza el doble
enlace y donde termina.

• Los heteroatomos O, N, S,... Se deben explicitar, lo mismo


que los H unidos a ellos.
O

CH2-CH2-CH2-CHO H
SH SH

NH2 O

OH O N
OH
17/04/2019 6
GUÍA DE EJERCICIOS Nº 2
QUÍMICA ORGÁNICA
Tema: Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos.

1.- Para las siguientes fórmulas estructurales, dibujar la correspondiente


representación topológica

CH3 H3C CH3


CH O
a) H3C CH CH3 b) H C CH CH CH c) H3C CH2 CH2 C CH3
3 3

CH3
CH3
d) H3C O CH2 CH C e) CH3 - S - CH3 f) H3C CH2 N CH2 CH3
CH3 CH2-CH3

H O
C CH2 O
HC C CH2 C NH2 CH C O CH(CH3)2
g) h) CH2
HC CH
C CH2 CH2
H CH2
17/04/2019 7
GUÍA DE EJERCICIOS Nº 2
QUÍMICA ORGÁNICA
Tema: Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos.

2.- Dadas las siguientes representaciones topológicas, escribir las


correspondientes fórmulas estructurales

a) b)
c)

d) e)
f)

g) h) i)

17/04/2019 8
Hidrocarburos
Compuestos que sólo contienen C e H

17/04/2019 9
Rasgos estructurales de los Hidrocarburos

Los hidrocarburos (HC), son los derivados del carbono más


sencillos. Resultan de la unión únicamente de átomos de
carbono con átomos de hidrógeno y de átomos de carbono
entre sí

Ejemplo…
La bencina es una mezcla de
hidrocarburos. Su nombre
deriva del benceno, que
inicialmente era uno de sus
componente…

17/04/2019 10
Clasificación de los Hidrocarburos

Pueden ser:
• De cadena abierta o ciclica.
• Las cadenas pueden ser rectas o ramificadas.
• Ser saturados (sólo enlaces simples) o insaturados (enlaces
dobles y/o triples).

Dos divisiones principales, se aplican tanto a hidrocarbnuros puros


como a derivados de hidrocarburos:

• HC Alifáticos
• HC Aromáticos
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Clasificación de los Hidrocarburos

Hidrocarburos

Alifaticos Aromaticos

Cadena abierta Cadena cerrada Bencenoides

Saturados Insaturados Monocíclicos Policíclicos

Alcanos Alquenos Alquinos Condensados


Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos y
17/04/2019 No Condensados
12
Clasificación según tipo de cadena hidrocarbonada

HC Acíclicos : Sus estructuras o esqueletos son de


cadena abierta

Cadena lineal Cadena ramificada

HC Cíclicos : Sus estructuras o esqueletos son de


cadena cerrada, es decir, un ciclo

17/04/2019 13
Clasificación según tipo de enlace que presentan

HC Saturados: Presentan unicamente enlaces simples


(Alcanos y Cicloalcanos)

HC Insaturados: Presentan enlace múltiples, dobles y/o


triples
Tipos de Hidrocarburos

Alcanos: Son HC alifáticos, acíclicos, saturados, en los


cuales todos los enlaces C-C son simples. Su
fórmula global es CnH2n+2, la que se considera
como referencia de saturación

Ejemplo H H H H
Un alcano de 4 C tendrá: 10 H H C C C C H
H H H H

17/04/2019 15
Tipos de Hidrocarburos

Alquenos: Son HC alifáticos, acíclicos, insaturados, en los


hay enlaces C=C dobles. Si hay un sólo doble
enlace, su fórmula global es CnH2n

Ejemplo
Un alqueno de 5 C y un doble enlace tendrá: 10 H

Si presentan dos dobles enlaces, se denominan Dienos, los cuales


pueden ser:
Acumulenos

Dienos: Conjugados

17/04/2019
Aislados 16
Etileno

17/04/2019 17
Tipos de Hidrocarburos

Alquinos: Son HC alifáticos, acíclicos, insaturados, en los


hay enlaces CC triples. Si sólo hay un sólo triple
enlace, su fórmula global es CnH2n-2

Ejemplo
Un alquino de 5 C y un triple enlace tendrá: 8 H

Acetileno…

18
17/04/2019
Hidrocarburos cíclicos

Cicloalcanos: Igual que los alcanos, pero de cadena cíclica. En estos


HC, para ciclarse se debe eliminar un H de cadas C que
se une, por lo que su fórmula global es CnH2n

Cicloalquenos: Equivalentes a los alquenos, pero presentan cadena


cíclica con dobles enlaces

Cicloalquinos: Equivalentes a los cicloalquenos, pero presentan triples


enlaces

El más pequeño (por la tensión del enlace triple)...

17/04/2019 19
HIDROCARBUROS AROMATICOS

ALCANOS

Alifáticos ALQUENOS
ALQUINOS
HIDROCARBUROS

AROMATICOS

Benceno

CHO CHO

Componentes de
fragancias
OCH3
BENZALDEHIDO OH
Almendras VAINILLINA
17/04/2019
esencia de vainilla 20
CH3 OH
CH2CHNHCH3 CHCH2NHCH3

OH
METANFETAMINA (SPEED) OH
inhibidor apetito
ADRENALINA
hormona vasoconstrictora

O OH
N
CH3
CHCHNHCOCHCl2
Cl N
CH2CHNH2 CH2OH

DIAZEPAM (VALIUM) NO2


ANFETAMINA sedante hipnótico
estimulante SNC y relajante muscular CLORANFENICOL
anitibiótico
17/04/2019 21
Un HC, para ser clasificado como Aromático, debe Cumplir con
los siguientes requisitos estructurales...

 Debe tener estructura cíclica.


 Debe poseer enlaces múltiples, generalmente dobles.
 Los enlaces múltiples deben ser conjugados (doble-simple-
doble)
 Debe ser estructuralmente plano.
 Debe cumplir con la regla de Hückel:
N° de ep = 4n + 2
donde n debe ser entero.
Ejemplos

Benceno ciclooctatetraeno cicloheptatrieno ciclopentadienilo

Si algún compuesto no cumple con una de estas condiciones, entonces, no


es17/04/2019
aromático, en consecuencia es alifático... 22
Bencenoides: El benceno es la unidad estructural del
compuesto... Estos pueden ser:

 Monocíclicos: Existe una sola unidad benceno...


 Policíclicos: Más de una unidad benceno...

Ejemplo:
- Condensados:

Naftaleno Antraceno Fenantreno Pireno


Benzo[]pireno

En sistemas no condensados como


- No condensados: éste, la ecuación de Hückel para el
análisis de aromaticidad debe aplicarse
Bifenilo a cas anillo en forma independiente
17/04/2019 23
El BENCENO

Descubierto por Faraday en el gas de alumbrado en 1825, él


determinó su fórmula empírica: CH

En 1834, Mitscherlich determinó su fórmula global C6H6, que parece


violar la tetravalencia del carbono.

Altamente insaturado (alcano C6H14) 4 insaturaciones

No se comporta como insaturado: no decolora Br2/CCl4

No se oxida con KMnO4

Reacciona principalmente por sustitución

C6H12 (alqueno) + Br2 C6H12Br2 Reacción de adición

C6H6 (benceno) + Br2 C6H5Br + HBr Reacción de sustitución

17/04/2019 24
El BENCENO

Los 6 Hidrógenos del benceno son químicamente equivalentes


Son varias las formulaciones que se han dado desde el siglo XIX pero
ninguna era capaz de explicar sus propiedades.

Dewar Ladenburg Benzvaleno Claus

Kekulé propuso en 1865 una estructura ciclohexatriénica en equilibrio


consigo misma.
H H
H C C H
C H H C
C C
C C
C H H C
H C C H
H H

Pero
17/04/2019 el benceno es una molécula hexagonal completamente simétrica.
25
ESTRUCTURA DEL BENCENO

6 carbonos hibridizados sp2

Cada carbono usa 2 orbitales sp2 para unirse al carbono adyacente y


formar una unión  sp2-sp2

El tercer orbital  sp2-s se


forma con el hidrógeno

Ángulo de enlace: 120 °

Molécula planar

Orbital p perpendicular a los sp2 se superpone a los orbitales p de los


otros carbonos

Nube continua de electrones p por encima y debajo del anillo compartidos


por los 6 carbonos

Se mueven libremente: deslocalizados

17/04/2019 26
Hidrogenación de cicloalquenos comparados con el Benceno

Al hidrogenar el doble enlace del


ciclohexeno se desprenden 28.6 kcal/mol

Al hidrogenar dos dobles enlaces del


ciclohexadieno se desprenden 57,2 kcal/mol,
(Es decir 2 x 28,6)

17/04/2019 27
Hidrogenación de cicloalquenos comparados con el Benceno

Por lo tanto, si el benceno fuera un simple conjunto de tres dobles


enlaces en un anillo de seis miembros, deberían desprenderse 3 x 28.6 =
85.8 kcal/mol al hidrogenarlo.

Sin embargo, se desprenden tan sólo


49.3 kcal/mol, lo que significa que el
benceno es casi 30 kcal/mol más
estable de lo que cabría esperar si
fuera el ciclohexatrieno propuesto por
Kekulé.

¿De dónde proviene esa


estabilización?.

17/04/2019 28
Hidrogenación de cicloalquenos comparados con el Benceno

¡Kekulé casi acierta!. La estructura del benceno se explica como un


híbrido de resonancia entre dos estructuras equivalentes y ¡¡NO
como un equilibrio!!.

La igual contribución de las dos formas


resonantes al híbrido explica por qué los
enlace C-C del benceno tienen la misma
longitud.
La distancia carbono-carbono en el
benceno es intermedia entre la de un
enlace simple y uno doble. Esto también
es explicado cualitativamente por las
formas resonantes.
17/04/2019 29
Obtención Industrial del Benceno
Destilación Pirólisis de
del Petróleo la Hulla

Hidroalquilación Craqueo de olefinas


del Tolueno en estado vapor

Pt 3H2
+
350º

Pt/Al2O3 3H2
+
>500º

Pd(C)
+ 4H2
300º
17/04/2019 30
Actividad fisiológica del Benceno
El benceno es un compuesto con
demostradas propiedades
carcinogénicas en animales de
laboratorio. Las normas internacionales
son muy estrictas y sólo permiten un
Conviene no emplear benceno nunca. contenido a nivel de la ppb en la
Puede reemplazarse por tolueno
cuyas propiedades químicas son muy
atmósfera.
parecidas y no es carcinogénico.

La combustión de materia
orgánica (gasolinas, fuel,
incendios forestales, tabaco,
carnes a la brasa) produce
hidrocarburos aromáticos
policíclicos que son
carcinógenos demostrados en
animales de laboratorio

17/04/2019 31
Nomenclatura IUPAC de los Hidrocarburos

17/04/2019 32
Según las reglas de la IUPAC , dos términos importantes, y claves
para comprender y aprender la nomenclatura de hidrocarburos.
Estos constituyen “la base del nombre”.:

1. Número de carbonos de la cadena hidrocarbonada. Se


indica con un prefijo numérico

Prefijo Carbonos Veo mucha


memorización
• Met- 1
en su futuro!
• Et- 2
• Prop- 3
• But- 4
• Pent- 5
• Hex- 6
• Hept- 7
• Oct- 8
• Non- 9
• Dec- 10

17/04/2019 33
2. Terminación o sufijo, que indica el grado de saturación
en la cadena hidrocarbonada.

Tipo HC Terminación
Alcano ano
Alqueno eno
Alquino ino

CH3 CH2-CH3 Propano

CH3-CH = CH2 Propeno

CH3-C CH Propino

17/04/2019 34
Alcanos

Los cuatro primeros alcanos se llamadas series homólogas

Nombre Nº de C Formula Condensada Metano


Metano 1 CH4

Etano 2 CH3CH3

Propano 3 CH3CH2CH3

Butano 4 CH3CH2CH2CH3

 “Solo difieren por el numero de grupos CH2”


17/04/2019 35
Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

1) En HC alifáticos de cadena lineal, se usa el prefijo que indica el


Nº de C, más el sufijo que indica el grado de saturación…

Si hay dobles o triples enlaces, se debe numerar la cadena…


- Se indica con un Nº la posición donde está el enlace múltiple…
- Se cuenta desde un carbono extremo, de modo de usar el Nº menor
- Si hay más de un enlace doble o triple, se utilizan prefijos de
cantidad “di”, “tri”, antes del sufijo correspondiente

2,4-heptadieno

17/04/2019 36
Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

2) En HC alifáticos de cadena ramificada:


Encuentre la cadena de carbonos consecutivos más larga

Etil(o) Las ramificaciones se denominan “sustituyentes”


ya que reemplazan un H en la cadena.

Los sustituyentes derivados de HC se denominan


“radicales” . Si el HC es alifático, se habla de
Metil(o) “radical alquilo”. Si es aromático, “radical arilo”
3-etil-4-metilheptano

- Numerar la cadena desde el sustituyente más cercano e identificar con


un número el (los) carbono(s) al (a los) cual(es) está(n) unido(s) el(los)
sustituyente(s).
- Se agregar el nombre del sustituyente como prefijo.
- Se usa el nombre IUPAC del HC no ramificado como base.
- Los sustituyentes se anotan en orden alfabético
17/04/2019 37
Radicales alquílicos.
Estos radicales resultan de quitar un átomo de hidrógeno en un
carbono de un alcano. Se nombran cambiando la terminación "ano",
del nombre del hidrocarburo, por “ il(o)". Se siguen las misma
reglas… excepto que el átomo de carbono que perdió el H recibe el
número 1.
Radicales sustituyentes comunes
Fórmula estructural/topológica
nombre

CH 3- CH3CH2-
Metilo Etilo

H 3C
CH3-CH2-CH2- CH-
H 3C
n-propilo isopropilo
(n = normal, cadena lineal) (iso- 2CH3 unidos a CH)
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Sustituyentes C4H9-

CH 3-CH2-CH 2-CH2- CH3-CH2-CH-CH3

n-butilo sec-butilo
(sec, C secundario)

CH 3

H3C H 3C C
CH-CH2-
H3C
CH 3
isobutilo tercbutilo
terc = C terciario

17/04/2019 39
Sustituyentes derivados de alquenos

CH2 CH CH2 CH CH2

Vinilo (etenil) Alilo (2-propenil)

Sustituyentes derivados de aromáticos

fenilo bencilo

17/04/2019 40
En español generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al
nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al
final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquil se emplea
cuando se mencionan a los radicales como sustituyentes.

Así se habla del radical metilo, etilo; del cloruro de metilo, acetato de
etilo; y del 2-metilhexano, 3-etilnonano.

Radicales Complejos
Para nombrarlos se usan las mismas reglas.. El nombre termina en “il”
Ejemplos
El C 1 del radical complejo es el
que está unido a la cadena
Cl
principal

El nombre del radical complejo


se escribe entre paréntesis

1-(3-cloro-2-metilbutil) ciclohexeno
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Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

3) HC con enlaces múltiples en la cadena principal y radicales

La cadena principal debe incluir la mayor cantidad de enlaces


múltiples principales.
En el caso de los HC:

Alquenos > Alquinos > halogenuros > nitro (-NO2) > alcanos

3-propil-1,4-hexadieno 4-vinil-2,5-heptadieno

17/04/2019 42
Ejercicios
NO2 CH3-CH = CH-CH = CH2

1,3-pentadieno

5-etil-4-fenil-6-metil-3-nitrooctano Br
3-bromo-4-in-2-hexeno

isopropilciclopentano 1,4-ciclohexadieno

CH3 CH3C C-CH-CH3


CH3C=CH2 CH3
Metilpropeno 4-metil-2-pentino
17/04/2019 43
Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

4) Hidrocarburos Aromáticos

Se utiliza el ciclo aromático como cadena principal. Lo que le da la


base al nombre.

CH 3

Benceno Tolueno Xileno


Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC

4) Hidrocarburos Aromáticos

En derivados del benceno, las posiciones en el anillo aromático se


identifican respecto a un grupo “referencia”, existen dos formas…

Ejemplos Cl NO 2
R R
1
6 2 o o (Orto)
5 3 m m (Meta) CH 3
4 p (Para) m-clorotolueno Cl
3-clorotolueno p-cloronitrobenceno
17/04/2019
3-clorometilbenceno 45
Bencenoides
1 1
1
2 7

3 8
4 5 6
1
Naftaleno Antraceno fenantreno Naftaceno

Benzo()antraceno Dibenzo()antraceno Benzo() pireno

Coroneno
17/04/2019 46
Hidrocarburos aromáticos de uso común: Pesticidas

H
Cl O Cl
Cl C Cl
Cl O Cl
C
Cl Cl Cl
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina
Diclorodifeniltricloroetano (DDT)

Cl

Cl O CH2COOH Ácido-2,4-diclorofenoxiacetico (2,4-D)

Cl

Cl O CH2COOH
Ácido-2,4,5-triclorofenoxiacetico (2,4,5-T)
Cl
17/04/2019 47
Clasificación de Compuestos Orgánicos
por Grupos Funcionales

Grupo funcional: Átomo o grupo de átomos que al estar


presentes en una estructura, le confieren a ésta,
características particulares.
Además, permite clasificar el compuesto en una
categoría o familia...

Debido a que puede haber dos o más grupos funcionales


presentes, se ordenaron éstos por prioridad, la cual fue
asignada por convenio. El compuesto se clasificará en la
categoría o familia correspondiente al grupo funcional de
mayor prioridad.

17/04/2019 48
Tabla de prioridades de grupos funcionales

G. F. Estructura Prefijo Sufijo Ejemplos


O
Ácido -COOH Ácido....oico CH3-COOH
1 carboxi
carboxílico -CO2H C OH Ác...carboxilico Ácido acético
O SO3H
Ácidos
2 -SO3H S O sulfo sulfónico ác. bencensulfónico
Sulfónicos
OH
O O O O
Anhídrido
3 Anhídrido..oico H3C
C
O
C
CH3
de ácidos C O C
Anhídrido acético
O O
R- R...oato de R’
4 Ester -COOR C
O-(R),(Ar) O
oxicarbonilo R...carboxilato Acetato de etilo
O O
Haluro de CH 3-COCl =
5 haloformil haluro de ...oilo
ácido -COX C
X Cloruro de acetilo
Cl

O O
amida
6 Amidas -CON C carbamoil C Acetamida
N carboxamida NH 2
H 3C
nitrilo CH 3-CN
7 Nitrilos -CN -CN ciano
carbonitrilo Acetonitrilo
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G. F. Estructura Prefijo Sufijo Ejemplos
O al, HCHO
8 Aldehídos -CHO formil Formaldehido (formalina)
C H carbaldehido
O ona; R,R O
9 Cetonas oxo Acetona
(Ar),R C R',(Ar') cetona H3C C
CH3
OH
CH 3CH 2OH
10 Alcoholes -OH hidroxi ol; R-ilico Etanol
Fenol

CH2=CH-CH2SH 2-propenotiol
11 Mercaptanos -SH mercapto tiol
CH3-CH2-CH2SH Propanotiol
NH 2 CH 3CH 2CH 2
12 Aminas -NH2 amino amina Acetamina

Anilina

R...éter CH3-CH2-O-CH-CH3
13 Éteres (Ar)R-O-R’(Ar’) R...oxi
Ar...éter Dietiléter

14 Alquenos C C en eno 1,3-Butadieno

15 Alquinos C C in ino HC CH Acetileno

16 Halogenuro - X --- Halógeno-


17 Nitro - NO2 --- nitro-
18 Alcano
17/04/2019 50

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