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QUÍMICA ORGÁNICA
(QUI 1104)
ING. CIVIL QUIMICA
ING. CIVIL INDUSTRIAL
ING. AMBIENTAL
Plan Común
Prof. Dra. Susana Alfaro A.
Unidad 1,Tema 1.2.
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Fórmulas y representaciones…
CH
Fórmula global: Además de indicar el tipo de elementos en el
compuesto, señala el número de átomos de cada elemento
C6 H 6 C2 H 6 O
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Fórmula Estructural: (También llamada estructural condensada).
Representa la estructura de un compuesto orgánico en base a
agrupaciones de átomos. Con esto se puede ver la estructura de la
molécula en un plano bidimensional…
O
CH3CHCH3 o (CH3)2CHOH CH3-CH2-CH2-CH3
C
OH H3C CH3
(butano) (acetona)
H H H H H H H O
H H
H C C C H H C C C C H H C C C H
H ..OH
.. H H H H H H H
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Fórmulas Enlace – Línea o Representación Topológica
C C C E E El único H
unido a C que
C C C E E se anota es el
C C C E E del grupo
Formilo: -CHO
Grupo funcional
no hay H Aldehído. El H
1H O se debe dibujar
H3C CH C CHO
3H H
(Hay 5 C y 8 H) CH3
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• Los enlaces triple CC pueden representarse como vértices o en
forma lineal. Se debe dejar claro donde comienza el doble
enlace y donde termina.
CH2-CH2-CH2-CHO H
SH SH
NH2 O
OH O N
OH
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GUÍA DE EJERCICIOS Nº 2
QUÍMICA ORGÁNICA
Tema: Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos.
CH3
CH3
d) H3C O CH2 CH C e) CH3 - S - CH3 f) H3C CH2 N CH2 CH3
CH3 CH2-CH3
H O
C CH2 O
HC C CH2 C NH2 CH C O CH(CH3)2
g) h) CH2
HC CH
C CH2 CH2
H CH2
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GUÍA DE EJERCICIOS Nº 2
QUÍMICA ORGÁNICA
Tema: Clasificación y nomenclatura de compuestos orgánicos.
a) b)
c)
d) e)
f)
g) h) i)
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Hidrocarburos
Compuestos que sólo contienen C e H
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Rasgos estructurales de los Hidrocarburos
Ejemplo…
La bencina es una mezcla de
hidrocarburos. Su nombre
deriva del benceno, que
inicialmente era uno de sus
componente…
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Clasificación de los Hidrocarburos
Pueden ser:
• De cadena abierta o ciclica.
• Las cadenas pueden ser rectas o ramificadas.
• Ser saturados (sólo enlaces simples) o insaturados (enlaces
dobles y/o triples).
• HC Alifáticos
• HC Aromáticos
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Clasificación de los Hidrocarburos
Hidrocarburos
Alifaticos Aromaticos
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Clasificación según tipo de enlace que presentan
Ejemplo H H H H
Un alcano de 4 C tendrá: 10 H H C C C C H
H H H H
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Tipos de Hidrocarburos
Ejemplo
Un alqueno de 5 C y un doble enlace tendrá: 10 H
Dienos: Conjugados
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Aislados 16
Etileno
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Tipos de Hidrocarburos
Ejemplo
Un alquino de 5 C y un triple enlace tendrá: 8 H
Acetileno…
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Hidrocarburos cíclicos
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
ALCANOS
Alifáticos ALQUENOS
ALQUINOS
HIDROCARBUROS
AROMATICOS
Benceno
CHO CHO
Componentes de
fragancias
OCH3
BENZALDEHIDO OH
Almendras VAINILLINA
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esencia de vainilla 20
CH3 OH
CH2CHNHCH3 CHCH2NHCH3
OH
METANFETAMINA (SPEED) OH
inhibidor apetito
ADRENALINA
hormona vasoconstrictora
O OH
N
CH3
CHCHNHCOCHCl2
Cl N
CH2CHNH2 CH2OH
Ejemplo:
- Condensados:
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El BENCENO
Pero
17/04/2019 el benceno es una molécula hexagonal completamente simétrica.
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ESTRUCTURA DEL BENCENO
Molécula planar
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Hidrogenación de cicloalquenos comparados con el Benceno
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Hidrogenación de cicloalquenos comparados con el Benceno
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Hidrogenación de cicloalquenos comparados con el Benceno
Pt 3H2
+
350º
Pt/Al2O3 3H2
+
>500º
Pd(C)
+ 4H2
300º
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Actividad fisiológica del Benceno
El benceno es un compuesto con
demostradas propiedades
carcinogénicas en animales de
laboratorio. Las normas internacionales
son muy estrictas y sólo permiten un
Conviene no emplear benceno nunca. contenido a nivel de la ppb en la
Puede reemplazarse por tolueno
cuyas propiedades químicas son muy
atmósfera.
parecidas y no es carcinogénico.
La combustión de materia
orgánica (gasolinas, fuel,
incendios forestales, tabaco,
carnes a la brasa) produce
hidrocarburos aromáticos
policíclicos que son
carcinógenos demostrados en
animales de laboratorio
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Nomenclatura IUPAC de los Hidrocarburos
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Según las reglas de la IUPAC , dos términos importantes, y claves
para comprender y aprender la nomenclatura de hidrocarburos.
Estos constituyen “la base del nombre”.:
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2. Terminación o sufijo, que indica el grado de saturación
en la cadena hidrocarbonada.
Tipo HC Terminación
Alcano ano
Alqueno eno
Alquino ino
CH3-C CH Propino
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Alcanos
Etano 2 CH3CH3
Propano 3 CH3CH2CH3
Butano 4 CH3CH2CH2CH3
2,4-heptadieno
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Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC
CH 3- CH3CH2-
Metilo Etilo
H 3C
CH3-CH2-CH2- CH-
H 3C
n-propilo isopropilo
(n = normal, cadena lineal) (iso- 2CH3 unidos a CH)
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Sustituyentes C4H9-
n-butilo sec-butilo
(sec, C secundario)
CH 3
H3C H 3C C
CH-CH2-
H3C
CH 3
isobutilo tercbutilo
terc = C terciario
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Sustituyentes derivados de alquenos
fenilo bencilo
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En español generalmente se utiliza el término alquilo al referirse al
nombre del radical o bien cuando tal nombre del radical aparece al
final de un nombre químico. Por otro lado, el término alquil se emplea
cuando se mencionan a los radicales como sustituyentes.
Así se habla del radical metilo, etilo; del cloruro de metilo, acetato de
etilo; y del 2-metilhexano, 3-etilnonano.
Radicales Complejos
Para nombrarlos se usan las mismas reglas.. El nombre termina en “il”
Ejemplos
El C 1 del radical complejo es el
que está unido a la cadena
Cl
principal
1-(3-cloro-2-metilbutil) ciclohexeno
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Reglas de Nomenclatura IUPAC de HC
Alquenos > Alquinos > halogenuros > nitro (-NO2) > alcanos
3-propil-1,4-hexadieno 4-vinil-2,5-heptadieno
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Ejercicios
NO2 CH3-CH = CH-CH = CH2
1,3-pentadieno
5-etil-4-fenil-6-metil-3-nitrooctano Br
3-bromo-4-in-2-hexeno
isopropilciclopentano 1,4-ciclohexadieno
4) Hidrocarburos Aromáticos
CH 3
4) Hidrocarburos Aromáticos
Ejemplos Cl NO 2
R R
1
6 2 o o (Orto)
5 3 m m (Meta) CH 3
4 p (Para) m-clorotolueno Cl
3-clorotolueno p-cloronitrobenceno
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3-clorometilbenceno 45
Bencenoides
1 1
1
2 7
3 8
4 5 6
1
Naftaleno Antraceno fenantreno Naftaceno
Coroneno
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Hidrocarburos aromáticos de uso común: Pesticidas
H
Cl O Cl
Cl C Cl
Cl O Cl
C
Cl Cl Cl
2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-dioxina
Diclorodifeniltricloroetano (DDT)
Cl
Cl
Cl O CH2COOH
Ácido-2,4,5-triclorofenoxiacetico (2,4,5-T)
Cl
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Clasificación de Compuestos Orgánicos
por Grupos Funcionales
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Tabla de prioridades de grupos funcionales
O O
amida
6 Amidas -CON C carbamoil C Acetamida
N carboxamida NH 2
H 3C
nitrilo CH 3-CN
7 Nitrilos -CN -CN ciano
carbonitrilo Acetonitrilo
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G. F. Estructura Prefijo Sufijo Ejemplos
O al, HCHO
8 Aldehídos -CHO formil Formaldehido (formalina)
C H carbaldehido
O ona; R,R O
9 Cetonas oxo Acetona
(Ar),R C R',(Ar') cetona H3C C
CH3
OH
CH 3CH 2OH
10 Alcoholes -OH hidroxi ol; R-ilico Etanol
Fenol
CH2=CH-CH2SH 2-propenotiol
11 Mercaptanos -SH mercapto tiol
CH3-CH2-CH2SH Propanotiol
NH 2 CH 3CH 2CH 2
12 Aminas -NH2 amino amina Acetamina
Anilina
R...éter CH3-CH2-O-CH-CH3
13 Éteres (Ar)R-O-R’(Ar’) R...oxi
Ar...éter Dietiléter