UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

COLORANTES FTALEÍNICOS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Profesor:

 Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica

Integrantes:

Semestre: 2019-A

Bellavista, Viernes 14 de Junio del 2019

 I. INTRODUCCIÒN

Se denomina colorante a cualquiera de los productos quimicos

pertenecientes a un extenso grupo de sustancias, empleados para colorear
teñidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En nuestro informe
hablaremos de los colorantes ftaleínicos los cuales obtienen por la reaccion
de condensacion entre el anhidrido ftalico con varios tipos de fenoles. En la
parte experimental del presente informe presentaremos laspruebas
realizadas en el laboratorio para la obtencion de la
fenolftaleina,fluoresceína, quinizarina; entre otros. Finalmente mostraremos
las conclusiones y brindaremos las recomendaciones respectivas para
realizar satisfactoriamente las pruebas.

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 II. OBJETIVOS

 Obtener colorantes ftaleinicos o ftaleinas a partis del ácido ftalico.

 Reconocer las propiedades de cambio de viraje de los colorantes ftalicos

con la variacion de pH.

 Observar los colorantes de las ftaleinas en medio basico y media acido.

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 III. MARCO TEÒRICO

Colorantes

Cualquiera de los productos químicos pertenecientes a un extenso grupo de sustancias,

empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. En la
moderna terminología industrial se amplía el concepto de colorantes a los productos que
contienen colorantes orgánicos puros junto con agentes reductores o de relleno que los
hacen más manejables. Los colorantes no deben confundirse con los pigmentos, que son
sustancias polvorosas de color que precisan mezclarse con agentes adhesivos antes de
aplicarse a una superficie. El color de los compuestos orgánicos depende de su estructura.
Generalmente, los compuestos empleados como tintes son productos químicos orgánicos
insaturados. La característica del color es especialmente notable en productos químicos
que contienen ciertos grupos insaturados bien definidos. Estos productos químicos,
conocidos como cromóforos (portadores de color), tienen diferentes capacidades para dar
color.

Los colorantes han de tener la capacidad de penetrar y colorear los tejidos y otros
materiales. Los radicales químicos llamados auxócromos, tienen la propiedad de fijar
eficazmente el colorante deseado. Se trata de ácidos y bases que originan colorantes
ácidos y básicos. En algunos compuestos, la presencia de un grupo auxócromo puede
colorear compuestos incoloros. La materia prima básica de los colorantes sintéticos es
compuesta que, como el benceno, se derivan de la destilación seca o destructiva del
carbón. Por eso estos colorantes se conocen a menudo popularmente como colorantes de
alquitrán de hulla. A partir de la materia prima se elaboran productos intermedios mediante
diversos procesos químicos que, normalmente, implican la sustitución de elementos
específicos o radicales químicos por uno o más átomos de hidrógeno de la sustancia
básica. Los colorantes pueden clasificarse atendiendo a sus aplicaciones o por su
estructura química. La clasificación química suele determinarse por el núcleo del
compuesto. Entre los grupos más importantes de colorantes están los azocolorantes, que
incluyen el amarillo mantequilla y el rojo congo; los trifenilmetanos, que incluyen el color
magenta y el violeta metilo; las ftaleínas; las azinas, que incluyen el color malva, y las
antraquinonas, que incluyen la alizarina. El índigo es un colorante de tina que se da en la
naturaleza en un glucósido cristalino llamado indican. Otro grupo importante lo constituyen
las ftalocianinas, de color azul o verde, con una estructura química semejante a la clorofila.
Los azocolorantes son los más empleados. Una tintura es un pigmento o colorante químico
empleado para colorear el vidrio, papel, tejidos o maderas. La sustancia que tiñe, que
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contiene alcohol, aceites o agua como vehículo, es transparente y más fina que la pintura
y penetra en las fibras del material que se desea teñir. También se llama tintura a la mezcla
química que se usa en las investigaciones microquímicas y microscópicas para distinguir
diminutas estructuras transparentes.

Clasificación de colorantes por su método de aplicación Colorantes directo o

sustantivo: son los que se aplican directamente mediante una solución caliente del
colorante y agua. Dentro de esos colorantes se encuentran:

Colorantes ácidos: Son sales sódicas de ácidos sulfónicos y se aplican en un baño

acidificado con ácido sulfúrico o ácido acético. Son compuestos coloreados solubles en
agua. Poseen afinidad por las fibras proteínicas. Este tipo de colorantes incluye los
siguientes tipos de colorantes químicos: trifenilmetano, quinolina, agina, antraquinona,
nigrosina, verde naftol β, amarillo naftol, etc. Los colorantes ácidos poseen afinidad directa
por la lana, seda, nylon, algunas fibras acrílicas, dando mucha gran variedad de matices.

Colorantes básicos: Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que

tienen grupos básicos, pero que suelen contener también grupos de sulfato de sodio para
hacernos solubles en agua. Se aplican en un baño neutro usualmente sobre fibra tratado
con ácido tánico.

Colorantes para mordiente y colorantes de cromo: Se llama mordiente a toda sustancia

que puede fijarse a la fibra (del latín, morderé, morder), que luego puede ser teñida. Así se
usó la albúmina como mordiente para estampar algodón y producir cretona. La proteína se
coagulaba sobre la fibra de algodón por el calor y luego se teñía con un colorante ácido.
Se usó ácido tánico como mordiente para colorantes básicos. Sin embargo, los términos
de mordiente y de colorante de cromo se reservan dará los colorantes que forman
complejos de coordinación quelatos con iones metálicos. Con pocas excepciones los iones
metálicos que hay tienen importancia como mordientes son los de cobre, cobalto y
especialmente de cromo.

Anhídrido ftálico

Por el calor, o bajo la influencia de agentes deshidratantes el ácido ftálico se transforma

en anhídrido ftálico que cristaliza en grandes agujas blancas brillantes que funden a 128°
cuya formula. Por oxidación vigorosa del naftaleno se obtiene anhídrido ftálico el cual a su
vez se puede hidrolizar para dar ácido ftálico. En esta reacción se conserva el segundo
anillo del naftaleno. Usos: El anhídrido ftálico se usa principalmente en la fabricación de
rosinas alquídicas y plastificantes. El anhídrido ftálico tiene una importancia industrial
extraordinaria. Se utiliza para la síntesis de muchos colorantes de las series de las
rodaminas y de las fluoresceínas, para colorantes de tina, fenol ftaleínas, etc. Además, a
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partir del anhídrido ftálico, pasando por intermedio de la ftalimida y el ácido antranílico, se
obtiene el añil sintético.

Fenolftaleína

De fórmula C20H14O4, es un compuesto químico que se obtiene por reacción del fenol
(C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3), en presencia de ácido sulfúrico. Cuando se
utiliza como indicador para la determinación cualitativa y cuantitativa del pH en las
volumetrías de neutralización se prepara disuelta en alcohol al 70%. El intervalo de viraje
de la fenolftaleína, es decir, el intervalo de pH dentro del cual tiene lugar el cambio de color
del indicador, no sufre variaciones entre 0 y 100 ºC y está comprendido entre 8,0 y 9,8. El
cambio de color de este indicador está acompañado de un cambio de su estructura; su
color en medio básico es rojo-violeta y en medio ácido es incoloro.

La fenolftaleína

Es un componente frecuente de los medicamentos utilizados como laxantes, aunque se

tiende a restringir su uso por sus posibles efectos.

Fluorescencia

Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiación recibida en otra

frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenómeno no presente
particularmente interés cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible
(C12H12O9).

Fosforescencia

Un tipo de luminiscencia en la que la emisión de radiación debida a la excitación de un

material cristalino o líquido. Tiene lugar después de que ha cesado la excitación y puede
durar de una fracción de segundo a una hora o más.

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 IV. MATERIALES Y REACTIVOS

4.1 Materiales

Vaso precipitado Pinzas

Balanza analítica
12 tubos de ensayo

pipetas Tripode

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 Mechero Cocina eléctrica

4.2 Reactivos

Anhídrido ftalico Hidroquinona

Fenol

Agua destilada

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 Resorcina NaOH

H2SO4
𝜶 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍

𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍

Agua de bromo Reactivo de Lugol

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 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. En 5 tubos de ensayo agregamos 0.1 g de anhídrido ftálico.

2. Luego añadimos 0.3 g de cada clase de fenol (Fenol, Resorcinol, α-naftol, β-

naftol, hidroquinona), agitamos bien y le agregamos 2 a 3 gotas de H2SO4 a
cada tubo de ensayo y de nuevo lo agitamos.

3. Luego calentamos cada tubo en la cocina eléctrica, teniendo cuidado de que

no se forme un color negruzco intenso, cuando color marrón más o menos
en algunos casos, sacarlo de la cocina eléctrica. El movimiento de agitar los
tubos es el siguiente de derecha - izquierda y de izquierda -derecha.

4- Se forman los siguientes colores luego

5- A un tercio de capacidad de solución de cada tubo de ensayo, le agrego 8 mL de

agua destilada, y los separo en 2 tubos de ensayo, y a un tubo le agrego NaOH.,
Luego comparamos los colores que se dan en ácido y en base.

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 VI. REACCIONES Y RESULTADOS

 Reacción 1 (Fenol):

a) Obtención de la fenolftaleína en medio ácido

+ + H2SO4 + calor

Anhídrido ftálico Fenol Fenolftaleína (en medio acido)

b) Obtención de la fenolftaleína en medio básico

+ NaOH

Fenolftaleína (en medio básico)

 Reacción 2 (Resorcinol):

- Obtención de la fluoresceína:

+ + H2SO4 + calor

Anhídrido ftálico resorcinol Fluoresceína

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a) Obtención de la Eosina: Se obtiene al agregar agua de bromo a la
fluoresceína (en medio ácido o básico) de acuerdo con la siguiente
reacción

b) Obtencion de la eritrosina: Se obtiene al agregar yodo a la fluoresceína

(en medio ácido o básico) de acuerdo a la siguiente reacción:

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  Reacción 3 (𝜶 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍):

a) Obtención de la 𝛼 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙𝑒í𝑛𝑎 en medio ácido:

+ + H2SO4 + calor

Anhídrido ftálico 𝜶 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍 𝜶 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍𝒆í𝒏𝒂

b) Obtención de la 𝛼 − 𝑛𝑎𝑓𝑡𝑜𝑙𝑒í𝑛𝑎 en medio básico:

+ NaOH

𝛂 − 𝐧𝐚𝐟𝐭𝐨𝐥𝐞í𝐧𝐚 𝛂 − 𝐧𝐚𝐟𝐭𝐨𝐥𝐞í𝐧𝐚 (en medio básico)

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  Reacción 4 (𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍):

+ + H2SO4 + calor

Anhídrido ftálico 𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍 𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍𝒆í𝒏𝒂

+ NaOH

𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍𝒆í𝒏𝒂 (en medio ácido)

 Reacción 5 (Hidroquinona):

a) Obtención de la quinizarina en medio ácido:

+ + H2SO4
Anhídrido ftálico Hidroquinona quinizarina

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 b) Obtención de la quinizarina en medio básico:

+ NaOH

quinizarina (en medio ácido) quinizarina (en medio básico)

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 VII. CONCLUSIONES

 Concluimos que en los diferentes experimentos los colores dependen del

medio donde está la solución para este caso en medio acido y básico donde
al final se obtuvo una variedad de colores.

 El calor resaltante de todas las reacciones fue la síntesis de la fluoresceína

que nos dio un color amarillo fosforescente.

 Se concluye que el anhidrido ftálico nos permite obtener diversos colorantes

al reaccionar con un compuesto fenólico, como es la resorcina, fenol entre
otros.

 Al colocar los tubos con las reacciones finales en la máquina de rayos UV

podemos ver claramente los colores brillantes que estos presentan.

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 VIII. RECOMENDACIONES

• Al preparar cada colorante, agregar los reactivos en el orden

adecuado, para evitar posibles complicaciones
.
• Al llevar al fuego la solución preparada para fundir cuidar de que
esta no se queme en su totalidad.

• Para observar mejor los colores de cada compuesto adicionar agua.

• No colocar líquidos inflamables cerca al fuego y conocer los

reactivos a tratar para no hacer mezclas peligrosas.

• Tener cuidado con el fenol quema la piel excepto en soluciones

diluidas.

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 IX. BIBLIOGRAFIA

 CAMARGO,M,Esquival,L., Garcia E.&.Zunga B.(2008).Manual de

laboratorio de química orgánica .UNIDAD PROFECIONAL
INTERDICIPLINARIA EBLOTECNOLOGIA.pp14-16.

 Kellner V. (2007). Purificación de ácido benzoico y acetanilida por

cristalización. pp3.

 Vega, J (1997) Química Orgánica para estudiantes de ingeniería.

Ediciones
 Universidad Católica 12da edición. pág. 177-155.

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 X. CUESTIONARIO

1. Indique las ftaleínas que se usan como indicadores y especifique el

rango de pH para cada una.

NOMBRE INTERVALO COLOR ACIDO COLOR BASICO

DE PH
Amarillo alizarina 10.0 – 12.1 Amarillo claro Rojo castaño
Azul de bromofenol 3.0 – 4.6 Amarillo Violeta
Azul de bromotimol 6.0 – 7.6 Amarillo Azul
fenolftaleína 8.2 – 9.8 Incoloro Grosella
Naranja de metilo 3.1 – 4.4 Rojo Amarillo naranja
Rojo de metilo 4.4 – 6.2 Rojo Amarillo naranja
Fluoresceína 3.8 – 4.3 Amarillo rojo
Eosina 3.9 – 4.5 Incoloro Amarillo naranja
Eritrosina 3.7 – 4.6 Incoloro Amarillo verdoso
Beta-naftilamina 2.8 – 4.4 Incoloro Violeta
Alfa-naftilamina 3.4 – 4.8 Incoloro Azul
El colorante ftaleinico más conocido es la fenolftaleína usado para el
reconocimiento de sustancias básicas.

2. Presente la reacción de condensación de anhídrido ftálico con: 𝜶 −

𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍 , 𝜷 − 𝒏𝒂𝒇𝒕𝒐𝒍, naftol, guayacol y timol

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3. Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con
una solución acuosa acida y con una solución acuosa básica.

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 4.-Presente la reacción de la fluoresceína en medio básico con agua de
bromo y con reactivo de Lugol.

Obtención de la Eosina:

Se obtiene al agregar agua de bromo a la fluoresceína (en medio básico) mediante

la siguiente reacción:

Obtención de la Eritrosina:

Se obtiene al agregar yodo a la fluoresceína (en medio básico) de acuerdo con la

siguiente reacción:

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