EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS, ÁCIDOS, BASES Y NEUTROS

Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad del

Valle, Colombia.
INTRODUCCIÓN
En la práctica de laboratorio se llevó a cabo la Base
separación y purificación de una muestra
orgánica que contenía componentes ácido,
básico y neutro, se realizó la extracción de la
fase acuosa que contenía el componente ácido,
básico y neutro, se hizo precipitar los
componentes para luego filtrarlos pesarlos y
sacar su punto de fusión. Se logró separar el
componente ácido y base, pero de esta no se
pudo sacar punto de fusión, determinándose
mediante el rango de punto de fusión de 122,4-
129,8ºC y un valor teórico de 122,4ºC, que se
trataba del ácido benzoico, del cual se obtuvo
un porcentaje de recuperación de 5,32% y
0.81% para el componente básico.
PALABRAS CLAVE
Extracción, fases, rango de punto de
fusión, síntesis.
DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS
Tabla 1. Peso muestra problema
Peso ±0.0001 (g) 0.3197
muestra
Tabla 2. Datos de la sustancia ácida
Peso ±0.0001 (g) 0.0170
del acido
Punto de fusión 122,4-129,8
(°C) del ácido
Tabla 3. Datos de la sustancia
“básica”
Peso ±0.0001 (g) 0.0026
de la “base”
Tabla 4. Porcentajes de recuperación
sustancia Porcentajes (%)
Acido 5.32
0.81
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La extracción es el proceso de
separación de una sustancia basado en
la libre distribución de esta en dos
fases, la extracción liquido-liquido es un
método que separa componentes de
una mezcla, el éxito de éste depende de
la diferencia de la solubilidad del
compuesto a extraer en dos solventes
diferentes. [1]
En la práctica que se llevó a cabo se
efectuó el método de extracción
discontinua el cual consiste en agitar
una solución acuosa con éter etílico en
un embudo de separación. [2] se extrajo
primeramente el componente acido
agregando la muestra problema a éter
más bicarbonato de sodio; el ácido se
extrae en primer lugar de su solución en
un disolvente orgánico, las soluciones
acuosas de bicarbonato sódico
convierten también los ácidos
carboxílicos en sus respectivas sales
sódicas, se realizaron los 3 lavados con
2mL de NaHCO3 y luego se adiciono
HCl al 10% a la solución recolectada,
este permite la extracción de sustancias
básicas de sus mezclas con otras
neutras o ácidas porque transforma
dichos compuestos en sus hidrocloruros
solubles en agua.

1
Después de la síntesis y/o separación
de cualquier compuesto es necesario
aplicar alguna caracterización de dicha
sustancia que nos permita confirmar la
identidad de la sustancia en cuestión y,
por supuesto, su grado de pureza. Las
técnicas de caracterización se basan en
la medida de alguna propiedad
intensiva. La técnica del punto de fusión
es capaz de revelar la presencia de
sustancias impuras o adulteradas.
Generalmente, las impurezas suelen ser
solubles en el sólido fundido y
consecuentemente provocan un
descenso crioscópico en la temperatura
de fusión; este hecho se refleja además
en que tiene lugar en un rango. [3]
Para la extracción del ácido se
obtuvieron dos fases: la fase acuosa en
la parte inferior donde se encontró el
ácido benzoico que por similitudes en el
rango de punto de fusión medido
experimentalmente (tabla 2) y el teórico
(122°C) se cree que es este el
componente ácido en la muestra;
seguida de la fase orgánica en la parte
superior.
Después de haber separado el
componente acido se procedió a
separar de la fase etérea la sustancia
básica y neutra que aún se encontraban
en ella, realizando los 3 lavados con
HCl y luego 2mL de NaOH para formar
el precipitado del cual se recolecto muy
poco (tabla 3) y después de haber
secado el precipitado no se pudo hacer
la recolección de este y por ende no se
midió el rango de punto de fusión. Lo
anteriormente mencionado puede ser
debido a que los instrumentos que se
emplearon para llevar a cabo el proceso
de extracción se encontraran levemente
contaminados o que la fase acuosa no
contuviera lo suficiente del componente
2
básico requerido. Cabe mencionar que
existen sustancias orgánicas que sufren
reacciones químicas de descomposición
al elevar la temperatura y otras pueden
sublimar en vez de fundir a la presión
atmosférica.
El ácido diluido convierte la base, por
ej., amoniaco o una amina orgánica
(R3N), en el correspondiente
hidrocloruro (R3NH+Cl-), soluble en
agua. [4]
Extracción de la sustancia neutra: en la
fase etérea solo queda el componente
neutro por tanto se hace un lavado con
agua pura. Cuando ha finalizado una
extracción, el componente orgánico
queda saturado de agua, lo cual puede
inhibir la cristalización de muchos
sólidos. Además, muchos líquidos
cuando destilan en presencia de agua,
reaccionan con ésta o se arrastran con
el agua. Por lo tanto, es necesario secar
la solución antes de eliminar el
disolvente. Para el secado se pueden
usar sales inorgánicas a través de las
cuales es posible generar hidratos con
facilidad.[5] para este procedimiento
utilizamos como agente secante a él
sulfato de magnesio.
Debido a errores humanos no se pudo
terminar este proceso y por ende no se
pudo obtener el rango de punto de
fusión.
CONCLUSIONES
 La extracción es un método de
separación de mezclas, cuando un
compuesto se encuentra en contacto
con dos fases líquidas se establece
un equilibrio controlado por la
solubilidad del compuesto en los dos
disolventes.
 El proceso de separación de fases
debe realizarse repetidas veces para
eliminar la sustancia orgánica de la
 fase acuosa (eliminar impurezas),
debido a que la muestra problema
que es la que nos interesa es
parcialmente soluble en agua y en el
compuesto orgánico. Esta
separación se da por las diferencias
entre densidades de los
compuestos, por ende, algunas
sustancias orgánicas no van a ser
solubles en agua.
 La técnica del punto de fusión es
rápida y requiere temperaturas
moderadas, los cambios de la
temperatura con la presión son muy
pequeños, es fácil de medir
experimentalmente y se necesita
muy poca cantidad de muestra.
 La extracción, al igual que la
destilación, resulta un método
importante para la obtención de una
sustancia de interés a partir de una
solución. Ya que, en un laboratorio,
es frecuente el uso de mezclas
complejas; cuando se realiza una
reacción de preparación de un
compuesto determinado, se requiere
aislar o separar dicho producto de la
mezcla en la que puede haber
subproductos, sales u otras
impurezas. Por tanto, la separación
y la purificación del producto
deseado son tan importantes como
la optimización de su síntesis.
 Los compuestos orgánicos son
generalmente más solubles en
solventes orgánicos que en agua y,
por lo tanto, pueden extraerse de
soluciones acuosas.
ANEXOS
1. Los ácidos carboxílicos se
convierten en aniones solubles en
agua mediante tratamiento con
bicarbonato de sodio NaHCO3. El
3
fenol, C6H5OH, no da esta reacción,
pero se convierte en un anión soluble
por tratamiento con NaOH. Con base
en lo anterior diseñe un
procedimiento para separar una
mezcla formada por ácido benzoico
(C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y
naftaleno (C10H8). Muestre las
ecuaciones para las reacciones
químicas que sirvieron de base para
el procedimiento diseñado.
 Extracción del ácido benzoico
Se agregaría éter la mezcla, lo
cual hace que se desprotrone y
formen iones solubles en agua e
insolubles en éter, se le agrega a
la mezcla NaHCO3, el ácido
benzoico se convierte en su sal
(benzoato de sodio) que es
soluble en agua, pasando a la
fase acuosa, a la cual se le
agrega HCl para formar un
precipitado y poder filtrarlo.
 Extracción del fenol (base)
Los fenoles son fácilmente
convertibles en los compuestos
de partida por tratamiento de
ácido sulfúrico o fosfórico. Los
hidrocloruros de las aminas se
transforman de nuevo en éstas
por adición de una solución de
hidróxido sódico.
 Extracción del naftaleno (neutro)
A la solución etérea restante se
le agrega agua y un agente
secante para retirar el exceso de
agua, el éter se elimina por
evaporación, quedando así el
naftaleno sólido.
3. ¿Cuál considera usted que es el
propósito de la retro extracción de
los extractos ácidos y básicos en el
procedimiento descrito?
Al momento de extraer los compuestos
ácidos y básicos de una mezcla, se
desea recuperar el mayor porcentaje
posible de sus reactivos, por eso, al
momento de separar la fase acuosa de
la orgánica es importante realizar la
denominada retro extracción (repetición
de la técnica) pues en la fase acuosa es
probable que, además del ácido se
encuentre una pequeña parte de los
otros componentes y aunque uno de
ellos o los dos sean muy poco soluble
en agua y muy soluble en éter, no se
separa totalmente, por esto se realiza la
retro extracción con otra cantidad
indicada de éter para separar
totalmente lo que haya quedado
presente en la solución y de esta
manera obtener una mayor separación
de líquidos.
4. ¿Qué efecto tendría la presencia
de impurezas en los sólidos aislados
sobre sus puntos de fusión al
compararlos con los de los
compuestos puros
correspondientes? Explique el
principio fisicoquímico en el que se
fundamenta esta variación.
Se alteraría los puntos de fusión, de
acuerdo a la ley de Raoult, la cual dice
que si en un sólido puro se encuentra
una impureza que pueda ser soluble en
la fase fundida del sólido, esta hará
descender el punto de fusión del sólido,
esta reacción se da, ya que, al
producirse el cristal de la sustancia
pura, la impureza alterará el
empaquetamiento, se pondrá más
desorganizado y de esta manera será
más susceptible al quiebre.
BIBLIOGRAFÍA
[1]Extracción.[en línea] revisado el 15
de junio de 2019. Disponible
enhttp://www.ub.edu/oblq/oblq
%20castellano/extraccio_tip.html
[2] FIESER, LOUIS F, (1967). Experimentos
de Química Orgánica: Editorial Reverte,
Barcelona.
[3] Separacion, aislamiento y purificación.
[en línea]. Resvisado el 15 de junio de
2019. Disponible en
http://www.actiweb.es/equipo1qe/practica_6
.html
[4] Tecnicas de extracción. [en línea].
Revisado el 15 de junio de 2019. Disponible
en http://organica1.org/1345/1345_9.htm
[5] FIESER, LOUIS F. op. Cit.