Adición de hidrógeno

Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o níquel, los alquinos se

adicionan a hidrógenos produciendo un alqueno.

Al igual que los alquenos, los alquinos pueden hidratarse. En presencia de un ácido
– y para alquinos simples, también HgSO4 se añade una molécula de agua al triple
enlace. Esto implica adición electrofílica, como en la hidratación de alquenos, y
procede mediante carbocationes. Sin embargo, a primera vista esto no parece ser
así.

Adición de halógenos
El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un
dihaloalqueno o un tetrahaloalcano. Los alquinos reaccionan con cloro y bromo
para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos moléculas de
halógeno, aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo
equivalente del halógeno.

Adición de halogenuros de hidrógeno

El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un haloalqueno
o un dihaloalcano. De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros
de hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.
El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión, formado en el
carbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reacción
regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halógeno al
carbono más sustituido del alquino.

Adición de agua
La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y H2SO4
acuoso, es un método industrial para la obtención de etanal. Los alquinos
reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio
para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones
de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Polimerización
El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70°C y 15 atm.,
en presencia de catalizadores especiales.
 OBTENCION DE ALQUINOS

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos
(dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr
la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un alquino; ello es
posible empleando KOH en medio alcohólico.

Síntesis de Alquinos mediante Alquilación

los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados
por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros
son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos
primarios.

Deshalogenación de tetrahalogenuros
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4
átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos
carbonos.