Análisis Espectroscopía RMN: Acetato de Bencilo

La técnica de espectroscopía entrega información sobre la molécula analizada; se puede determinar

las características específicas de una molécula con la mayor cantidad de espectros, aunque al tener
señales que se encuentran en mismo rango existen dificultades para diferenciarlas entre ellas. Fuera
de esto, las señales provenientes del anillo aromático de los shift de hidruro, son mucho más sencillos
de interpretar y de distinguir cuál sería el protón que está en campo bajo o alto; en cambio en los de
carbono -13, puede llegar a ser un poco más complejo por el solapamiento que estas señales pueden
tener; y donde en una misma señal pueden aparecer 2 o 3 más. Analizando detalladamente estos
espectros, se tiene:
Acetato de Bencilo  C9H10O2, conociendo su grado de insaturación se tiene: ½(2C + 2 – H) =
(2x9+2-10) ½ = 5 insaturaciones, donde:

Uno de los aspectos más importantes a considerar, es la señal proveniente del enlace C=O en
espectroscopía infrarroja; esta señal presenta una absorción intensa debido a su momento dipolar con
valores de 1724 cm-1 aprox. Para poder establecer a qué tipo de grupo funcional pertenecería es
necesario tomar en cuenta otros pics, por ejemplo, uno característico del enlace C-O que acompaña
al carbonilo y que puede asociar un grupo funcional de tipo éster (los grupos ésteres carboxílicos
absorben alrededor de 1735 cm-1). Si existen dobles enlaces conjugados con el carbonilo, la banda se
desplaza a valores más pequeños; si se encuentra sobre el grupo alcoxi del éster se observan
asignaciones de señales más altas; esta es la diferencia que puede llegar a existir entre señales del
benzoato de metilo y acetato de fenilo, por ejemplo.
Espectro RMN de shift de 1H del acetato de bencilo
 Señal δ (ppm) Multiplicidad Integración Aspectos de Fragmento

A 7,33 Doblete Para uno Protón de los carbonos del

anillo aromático del benceno.
B 5,08 Singlete Para dos Hidrógenos del grupo -CH2
unido al grupo bencilo.
C 2,06 Doblete Para tres Hidrógeno del grupo metilo
inicial de la cadena carbonada.

La tabla está ordenada desde campo bajo a campo alto. En este sentido, las intensidades de las señales
implican cuántos protones de cada tipo encontramos en nuestra estructura, condicionado por el
entorno y zonas protegidas en cantidades diferentes (un grupo de hidrógenos se ve afectado por una
densidad electrónica en mayor proporción. Un ejemplo de esto es lo que ocurre cuando se encuentra
un átomo de oxígeno, generando zonas desprotegidas, por ende, campos menores de absorción. Un
grupo metilo -CH3 no se ve afectado mayormente por su entorno y por tal razón su protección y
campo son mucho mayores).

Espectro RMN de shift de 13C del acetato de bencilo

 Señal δ (ppm) Aspectos de Fragmento

1 170,70 Carbono correspondiente al enlace carbonilo del éster.

2 136,14 Carbono del anillo aromático que se encuentra más cercano

al enlace carbonilo.
3 128,56

4 128,24

5 66,24 Carbono unido al O mediante enlace simple

6 20,82 Carbono correspondiente al grupo metilo inicial de la

cadena carbonada.

Los espectros de carbono son sencillos pues, al no poder haber carbonos-13 contiguos, sólo se
obtienen singletes, una señal por cada carbono presente. Pero teniendo en cuenta que las moléculas
orgánicas poseen generalmente alrededor de ese carbono varios hidrógenos, todos ellos activos en
RMN, el hidrógeno se acopla con el carbono y produce multiplicidad en el carbono. Por ejemplo, el
carbono de un grupo metilo daría un cuartete siguiendo la regla de n+1 que hemos estudiado entre
protones; sin embargo, los espectros de carbono se registran bajo una técnica que se denomina
Desacoplamiento Protónico, que hace que solo se obtengan singletes. Por último, hay que señalar
que el desplazamiento químico de los carbonos irá en escala de 0 a 220 ppm.
Etanol: C2H6O
89.56 MHz
0.04 ml : 0.5 ml CDCl3

Señal δ (ppm) Multiplicidad Integración Aspectos de

Fragmento
A 3,687 Cuadruplete 2 .

B 2,61 Singulete 1 .

C 1,226 Triplete 3

Debido a la existencia de 3 tipos de hidrógenos A están más apantallados que los C debido a la
presencia del oxígeno.
Fenol: C6H6O
399.65 MHz
15.6 mg : 0.5 ml CDCl3

Señal δ (ppm) Multiplicidad Integración Aspectos de

Fragmento
A 7,240 Cuadruplete 2 equivalentes .

B 6,931 Multiplete 1 .

C 6,838 Cuadruplete 2 equivalentes

D 5,35 Singulete 1
p-xileno: C8H10
300MHz
0.02ml : 0.5ml CDCl3

Señal δ (ppm) Multiplicidad Integración Aspectos de

Fragmento
A 2,296 Singulete 6 .

B 7,046 4 .

Butanal: C4H8O
89.56 MHz
0.04 ml : 0.5 ml CDCl3
 Señal δ (ppm) Multiplicidad Integración Aspectos de
Fragmento
A 9,764 Singulete 1 .

B 2,37 Triplete 2 .

C 1,64 Quintuplete o 2
multiplete

D 0,97 Triplete 3

Ácido propanoico: C3H6O2

89.56 MHz
0.04 ml : 0.5 ml CDCl3
Señal δ (ppm) Multiplicidad Integración Aspectos de
Fragmento
A 11,73 Singulete 1 .

B 2,380 Cuadruplete 2 .

C 1,157 Triplete 3