La Síntesis de los colorantes azoicos

INTRODUCCIÓN

El amor de humana del color se remonta casi a los tiempos prehistóricos, sin embargo, no es en realidad hasta la era moderna que toda la
gama del arco iris ha sido accesible a la mayoría de la gente en su ropa y otros textiles. la antigüedad o medievales han descrito a
menudo como siendo absolutamente espléndida con su "púrpura de Tiro" y escarlata medieval, pero un examen más detallado muestra
que algunos de estos colores eran bastante aburrida para los estándares de hoy en día.

HISTORIA TEMPRANA

La historia de teñido se puede dividir en dos grandes períodos, el "pre-anilina," que se extiende a 1856 y el período "post-anilina". El
primero se caracteriza por una gama bastante limitado de colores que se basa en animales y plantas de tinte productoras. Los
principales colorantes vegetales disponibles fueron extraídos de raíz de rubia (Asia y Europa), produciendo un brillante rojo y hojas de
la planta de índigo (India), produciendo el colorante azul que todavía se utiliza en jeans. Entre los colorantes a base de animales más
importante es el famoso y caro "púrpura de Tiro", que se obtiene a partir de la pequeña crustáceos nurez. Tenemos la palabra de los
antiguos que este colorante era increíblemente hermoso, pero la evidencia tomada de muestras antiguas comprobamos que se
extiende a través de una serie bastante aburrido de rojos y morados. Después de verla, deseamos que Homero había escrito sobre
algunas de púrpuras de alquitrán de hulla económicos de hoy en día y rojos. UN mucho más hermoso color natural fue introducido en
Europa desde México en 1518, el brillante cochinilla grana, que había sido producido a partir de diminutos piojos que infestan ciertos
tipos de cactus.

HISTORIA MODERNA

Anilina (C 6 H 5- NUEVA HAMPSHIRE 2) se puso a disposición del alquitrán de hulla en el 19 º siglo y en 1856, William Henry Perkin a la edad
de 17 utilizó en la síntesis de mauveine (una mezcla de 4 compuestos, uno de los cuales se muestra a continuación). nació la era de los
tintes sintéticos.

norte

NH 2 N+ NUEVA HAMPSHIRE

Una estructura de mauveine

Poco después, el principal componente del colorante en la raíz de rubia, alizarina, se aisló por Carl Graebe y Carl
Liebermann, preparado en el laboratorio y el proceso comercializado. Comenzando
en 1865, reconociendo el potencial de colorantes sintéticos, Adolph von Baeyer investigó la síntesis de índigo y determinó su
estructura y síntesis de la primera en 1.870.

HAMPSHIRE

NUEVA

NHO
O

Estructura de Indigo

En 1897 el gran escala síntesis industrial de añil comenzó y rápidamente llegó a 10.000 toneladas al año, reemplazando por
completo la producción agrícola.

SÍNTESIS

experimentos de hoy se ocupan de una clase de compuestos llamados colorantes azoicos, compuestos que contienen dos fragmentos

aromáticos conectados por un N = N doble enlace. Es posible que haya encontrado en estos experimentos químicos, ya que son

indicadores típicos de pH. Metil amarillo, anaranjado de metilo, rojo de metilo, congo rojo y amarillo de alizarina son algunos de los

ejemplos. Son fáciles de hacer y de importancia industrial. Los colorantes azoicos se preparan en una reacción de dos etapas, siendo la

primera la síntesis de un ión de diazonio aromático de un derivado de anilina. El siguiente paso es el acoplamiento de la sal de diazonio

con un compuesto aromático (se muestra a continuación es la preparación de metil amarillo). Los colores de los colorantes azoicos

incluyen diferentes tonos de amarillo, rojo, naranja, marrón y azul.

norte

NH 2
norte

acoplamiento 2, HCl

-H2O

sal de diazonio

norte

azo de NaNO

- HCl

norte norte

norte

metil amarillo Cl
Cada grupo se le asigna una reacción de acoplamiento diferente y todos los colorantes sintetizados será comparado al final de la

sesión de laboratorio.

La seguridad

equipo de protección personal, incluyendo gafas de seguridad, guantes y una bata de laboratorio se debe usar en todo momento durante el

experimento. pantalones largos deben ser usados ​junto con los zapatos cerrados. Ningún alimento o bebida está permitido en el laboratorio.

Siempre se debe trabajar en la campana de humos. Tenga cuidado al manipular los productos, que son de color profundo y se mancha la piel y tela

durante un largo periodo de tiempo. No limpie los guantes puestos batas de laboratorio.

procedimientos

La estequiometría (una relación molar 1: 1) se debe mantener la misma y debido al cambio de los pesos moleculares de los materiales de

partida, diferentes cantidades de materiales de partida se utilizan por lo que hay procedimientos separados para cada combinación. La

referencia literatura contiene 16 combinaciones diferentes, pero uno de los materiales de partida es muy caro y se encontró que los colores

resultantes no son muy diferentes de los otros. En los esquemas de reacción mostrados a continuación, hemos resumido el proceso de dos

pasos en un esquema, para completamente equilibrado, ecuaciones paso a paso véase más arriba.

referencias

Gung, BW, Taylor, RT; 2004. J. Chem. Ed., 81, 1630.

Decelles, C .; 1949, J. Chem. Ed., 26, 583.

Experimento 1: El acoplamiento entre 2-naftol y el ácido 4-aminobencenosulfónico

OH
NH 2

OH
norte

norte SO 3 H
+

SO 3 H

Procedimiento

1. En el tubo de ensayo A, añadir aproximadamente 0,5 ml de HCl conc. HCl y colocar en un baño de agua helada.

2. En el tubo de ensayo B, colocar 0,49 g (2,8 mmol) de ácido sulfanílico, 0,13 g de carbonato de sodio

(N / A 2 CO 3), y 5 ml de agua y el lugar en un baño de agua caliente hasta que una solución clara se obtiene.

3. En el tubo de ensayo C, preparar una solución que contiene 0,2 g de nitrito de sodio (NaNO _ 2) y 1 ml de

agua.
4. Quitar el tubo de ensayo B del baño de agua caliente y verter el contenido de una sola vez de la prueba

tubo C en el tubo de ensayo B.

5. Añadir el contenido del tubo de ensayo B para poner a prueba el tubo A y colocar en un baño de agua helada hasta que una

cantidad significativa de sólido ha precipitado.

6. En un RBF de 25 ml, añadir 0,38 g (2,6 mmol) de 2-naftol, 2 ml de NaOH 2,5 M y una
barra de agitación magnética y colocar en un baño de hielo-agua. Encienda el agitador y asegurar la barra de agitación

magnética está trabajando.

7. Añadir el contenido de tubo de ensayo A a la RBF mientras se agitaba y continuar la agitación y

enfriar la reacción durante 10 minutos.

8. Retire el RBF del baño de agua de hielo y calentar la reacción usando un termopozo hasta
Comienza ebullición (consulte con el instructor para asegurar la puesta a punto es correcta).

9. Añadir 1 g de cloruro de sodio (NaCl) y continuar el calentamiento hasta que se disuelva.

10. Detener la agitación de la reacción y enfriar a temperatura ambiente, luego se coloca en un baño de agua con hielo

durante 15 minutos.

11. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava con una saturada
solución de NaCl.

12. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 2: El acoplamiento entre 1-naftol y el ácido 4-aminobencenosulfónico

NUEVA HAMPSHIRE 2 OH

OH norte
+ norte ASI QUE 3 H

ASI QUE 3 H

Procedimiento

1. En el tubo de ensayo A, añadir aproximadamente 0,5 ml de HCl conc. HCl y colocar en un baño de agua helada.

2. En el tubo de ensayo B, colocar 0,49 g (2,8 mmol) de ácido sulfanílico, 0,13 g de carbonato de sodio

(N / A 2 CO 3), y 5 ml de agua y el lugar en un baño de agua caliente hasta que una solución clara se obtiene.

3. En el tubo de ensayo C, preparar una solución que contiene 0,2 g de nitrito de sodio (NaNO _ 2) y 1 ml de

agua.
4. Quitar el tubo de ensayo B del baño de agua caliente y verter el contenido de una sola vez de la prueba

tubo C en el tubo de ensayo B.

5. Añadir el contenido del tubo de ensayo B para poner a prueba el tubo A y colocar en un baño de agua helada hasta que una

cantidad significativa de sólido ha precipitado.

6. En un RBF de 25 ml, añadir 0,38 g (2,6 mmol) de 1-naftol, 2 ml de NaOH 2,5 M y una
barra de agitación magnética y colocar en un baño de hielo-agua. Encienda el agitador y asegurar la barra de agitación

magnética está trabajando.

7. Añadir el contenido de tubo de ensayo A a la RBF mientras se agitaba y continuar la agitación y

enfriar la reacción durante 10 minutos.

8. Retire el RBF del baño de agua de hielo y calentar la reacción usando un termopozo hasta
Comienza ebullición (consulte con el instructor para asegurar la puesta a punto es correcta).

9. Añadir 1 g de cloruro de sodio (NaCl) y continuar el calentamiento hasta que se disuelva.

10. Detener la agitación de la reacción y enfriar a temperatura ambiente, luego se coloca en un baño de agua con hielo

durante 15 minutos.

11. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava con una saturada
solución de NaCl.

12. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 3: El acoplamiento entre el ácido salicílico y el ácido 4-aminobencenosulfónico

O OH
NUEVA HAMPSHIRE 2

OH HO norte

norte ASI QUE 3 H

+

ASI QUE 3 H OH

Procedimiento

1. En el tubo de ensayo A, añadir aproximadamente 0,5 ml de HCl conc. HCl y colocar en un baño de agua helada.

2. En el tubo de ensayo B, colocar 0,49 g (2,8 mmol) de ácido sulfanílico, 0,13 g de carbonato de sodio

(N / A 2 CO 3), y 5 ml de agua y el lugar en un baño de agua caliente hasta que una solución clara se obtiene.

3. En el tubo de ensayo C, preparar una solución que contiene 0,2 g de nitrito de sodio (NaNO _ 2) y 1 ml de

agua.
4. Quitar el tubo de ensayo B del baño de agua caliente y verter el contenido de una sola vez de la prueba

tubo C en el tubo de ensayo B.

5. Añadir el contenido del tubo de ensayo B para poner a prueba el tubo A y colocar en un baño de agua helada hasta que una

cantidad significativa de sólido ha precipitado.

6. En un RBF de 25 ml, añadir 0,36 g (2,6 mmol) de ácido salicílico, 2 ml de NaOH 2,5 M y una
barra de agitación magnética y colocar en un baño de hielo-agua. Encienda el agitador y asegurar la barra de agitación

magnética está trabajando.

7. Añadir el contenido de tubo de ensayo A a la RBF mientras se agitaba y continuar la agitación y

enfriar la reacción durante 10 minutos.

8. Retire el RBF del baño de agua de hielo y calentar la reacción usando un termopozo hasta
Comienza ebullición (consulte con el instructor para asegurar la puesta a punto es correcta).

9. Añadir 1 g de cloruro de sodio (NaCl) y continuar el calentamiento hasta que se disuelva.

10. Detener la agitación de la reacción y enfriar a temperatura ambiente, luego se coloca en un baño de agua con hielo

durante 15 minutos.

11. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava con una saturada
solución de NaCl.

12. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 4: El acoplamiento entre 2-naftol y el ácido 2-aminobencenosulfónico

OH

OH
norte

+ norte

H 2 norte

HO 3 S
ASI QUE 3 H

Procedimiento

1. En el tubo de ensayo A, añadir aproximadamente 0,5 ml de HCl conc. HCl y colocar en un baño de agua helada.

2. En el tubo de ensayo B, colocar 0,49 g (2,8 mmol) de ácido anilina-2-sulfónico, 0,13 g de sodio

carbonato (Na 2 CO 3), y 5 ml de agua y el lugar en un baño de agua caliente hasta que una solución clara se obtiene.

3. En el tubo de ensayo C, preparar una solución que contiene 0,2 g de nitrito de sodio (NaNO _ 2) y 1 ml de

agua.
4. Quitar el tubo de ensayo B del baño de agua caliente y verter el contenido de una sola vez de la prueba

tubo C en el tubo de ensayo B.

5. Añadir el contenido del tubo de ensayo B para poner a prueba el tubo A y colocar en un baño de agua helada hasta que una

cantidad significativa de sólido ha precipitado.

6. En un RBF de 25 ml, añadir 0,38 g (2,6 mmol) de 2-naftol, 2 ml de NaOH 2,5 M y una
barra de agitación magnética y colocar en un baño de hielo-agua. Encienda el agitador y asegurar la barra de agitación

magnética está trabajando.

7. Añadir el contenido de tubo de ensayo A a la RBF mientras se agitaba y continuar la agitación y

enfriar la reacción durante 10 minutos.

8. Retire el RBF del baño de agua de hielo y calentar la reacción usando un termopozo hasta
Comienza ebullición (consulte con el instructor para asegurar la puesta a punto es correcta).

9. Añadir 1 g de cloruro de sodio (NaCl) y continuar el calentamiento hasta que se disuelva.

10. Detener la agitación de la reacción y enfriar a temperatura ambiente, luego se coloca en un baño de agua con hielo

durante 15 minutos.

11. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava con una saturada
solución de NaCl.

12. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 5: El acoplamiento de 1-naftol entre 2-aminobencenosulfónico ácido

OH

HO norte
+ norte

NUEVA HAMPSHIRE 2

ASI QUE 3 H
ASI QUE 3 H

Procedimiento

1. En el tubo de ensayo A, añadir aproximadamente 0,5 ml de HCl conc. HCl y colocar en un baño de agua helada.

2. En el tubo de ensayo B, colocar 0,49 g (2,8 mmol) de ácido anilina-2-sulfónico, 0,13 g de sodio

carbonato (Na 2 CO 3), y 5 ml de agua y el lugar en un baño de agua caliente hasta que una solución clara se obtiene.

3. En el tubo de ensayo C, preparar una solución que contiene 0,2 g de nitrito de sodio (NaNO _ 2) y 1 ml de

agua.
4. Quitar el tubo de ensayo B del baño de agua caliente y verter el contenido de una sola vez de la prueba

tubo C en el tubo de ensayo B.

5. Añadir el contenido del tubo de ensayo B para poner a prueba el tubo A y colocar en un baño de agua helada hasta que una

cantidad significativa de sólido ha precipitado.

6. En un RBF de 25 ml, añadir 0,38 g (2,6 mmol) de 1-naftol, 2 ml de NaOH 2,5 M y una
barra de agitación magnética y colocar en un baño de hielo-agua. Encienda el agitador y asegurar la barra de agitación

magnética está trabajando.

7. Añadir el contenido de tubo de ensayo A a la RBF mientras se agitaba y continuar la agitación y

enfriar la reacción durante 10 minutos.

8. Retire el RBF del baño de agua de hielo y calentar la reacción usando un termopozo hasta
Comienza ebullición (consulte con el instructor para asegurar la puesta a punto es correcta).

9. Añadir 1 g de cloruro de sodio (NaCl) y continuar el calentamiento hasta que se disuelva.

10. Detener la agitación de la reacción y enfriar a temperatura ambiente, luego se coloca en un baño de agua con hielo

durante 15 minutos.

11. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava con una saturada
solución de NaCl.

12. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 6: El acoplamiento entre el ácido salicílico y el ácido 2-aminobencenosulfónico

O OH

OH OH
+ norte

NUEVA HAMPSHIRE 2
O
HO 3 SN
ASI QUE 3 H
OH

Procedimiento

1. En el tubo de ensayo A, añadir aproximadamente 0,5 ml de HCl conc. HCl y colocar en un baño de agua helada.

2. En el tubo de ensayo B, colocar 0,49 g (2,8 mmol) de ácido anilina-2-sulfónico, 0,13 g de sodio

carbonato (Na 2 CO 3), y 5 ml de agua y el lugar en un baño de agua caliente hasta que una solución clara se obtiene.

3. En el tubo de ensayo C, preparar una solución que contiene 0,2 g de nitrito de sodio (NaNO _ 2) y 1 ml de

agua.
4. Quitar el tubo de ensayo B del baño de agua caliente y verter el contenido de una sola vez de la prueba

tubo C en el tubo de ensayo B.

5. Añadir el contenido del tubo de ensayo B para poner a prueba el tubo A y colocar en un baño de agua helada hasta que una

cantidad significativa de sólido ha precipitado.

6. En un RBF de 25 ml, añadir 0,38 g (2,7 mmol) de ácido salicílico, 2 ml de NaOH 2,5 M y una
barra de agitación magnética y colocar en un baño de hielo-agua. Encienda el agitador y asegurar la barra de agitación

magnética está trabajando.

7. Añadir el contenido de tubo de ensayo A a la RBF mientras se agitaba y continuar la agitación y

enfriar la reacción durante 10 minutos.

8. Retire el RBF del baño de agua de hielo y calentar la reacción usando un termopozo hasta
Comienza ebullición (consulte con el instructor para asegurar la puesta a punto es correcta).

9. Añadir 1 g de cloruro de sodio (NaCl) y continuar el calentamiento hasta que se disuelva.

10. Detener la agitación de la reacción y enfriar a temperatura ambiente, luego se coloca en un baño de agua con hielo

durante 15 minutos.

11. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava con una saturada
solución de NaCl.

12. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 7: El acoplamiento entre 2-naftol y 4-nitroanilina

OH
NUEVA HAMPSHIRE 2

OH
norte

+ norte NO 2

NO 2

Procedimiento

1. En un tubo de ensayo, añadir 1,5 ml de agua y 1,5 ml de HCl conc. HCl y colocar el tubo de ensayo en una

baño de agua helada.

2. En un RBF de 25 ml, añadir 0,7 g de nitroanilina (5 mmol), 0,38 g (5,5 mmol) de nitrito de sodio
(nano 2), 1,5 ml de agua y una barra agitadora magnética. Se agita el contenido rápidamente usando un agitador / placa de

cocción.

3. Quitar el tubo de ensayo del baño de agua de hielo y colocar el RBF en el baño. Añade el
contenido del tubo de ensayo para el RBF y agitar suavemente durante 10 minutos.

4. Filtrar el sólido en un tubo de ensayo utilizando un embudo de vidrio y un pequeño tapón de algodón.

5. En otro 25 ml RBF con una barra de agitación magnética, se disuelven 0,74 g de 2-naftol (5,1 mmol)

en 10 ml de 2,5 M aq. NaOH y colocar en un baño de hielo-agua.

6. Añadir el contenido del tubo de ensayo lentamente mientras se agita y se continúa agitando durante 10

minuto mientras que en el baño de hielo-agua.

7. Añadir lentamente 1,5 ml de ácido clorhídrico conc. HCl.

8. Añadir 1 g de NaCl y se calienta la RBF usando un termopozo hasta que se disuelva (comprobar con el

instructor para asegurar la puesta a punto es correcto).

9. Enfriar la reacción a temperatura ambiente y después colocar en un baño de hielo-agua durante 15 minutos.

10. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava el sólido con
aproximadamente 5 ml de agua.
11. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 8: El acoplamiento entre 1-naftol y 4-nitroanilina

OH NUEVA HAMPSHIRE 2

HO norte

norte NO 2
+

NO 2

Procedimiento

1. En un tubo de ensayo, añadir 1,5 ml de agua y 1,5 ml de HCl conc. HCl y colocar el tubo de ensayo en una

baño de agua helada.

2. En un RBF de 25 ml, añadir 0,7 g de nitroanilina (5 mmol), 0,38 g (5,5 mmol) de nitrito de sodio
(nano 2), 1,5 ml de agua y una barra agitadora magnética. Se agita el contenido rápidamente usando un agitador / placa de

cocción.

3. Quitar el tubo de ensayo del baño de agua de hielo y colocar el RBF en el baño. Añade el
contenido del tubo de ensayo para el RBF y agitar suavemente durante 10 minutos.

4. Filtrar el sólido en un tubo de ensayo utilizando un embudo de vidrio y un pequeño tapón de algodón.

5. En otro 25 ml RBF con una barra de agitación magnética, se disuelven 0,74 g de 1-naftol (5,1 mmol)

en 10 ml de 2,5 M aq. NaOH y colocar en un baño de hielo-agua.

6. Añadir el contenido del tubo de ensayo lentamente mientras se agita y se continúa agitando durante 10

minuto mientras que en el baño de hielo-agua.

7. Añadir lentamente 1,5 ml de ácido clorhídrico conc. HCl.

8. Añadir 1 g de NaCl y se calienta la RBF usando un termopozo hasta que se disuelva (comprobar con el

instructor para asegurar la puesta a punto es correcto).

9. Enfriar la reacción a temperatura ambiente y después colocar en un baño de hielo-agua durante 15 minutos.

10. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava el sólido con
aproximadamente 5 ml de agua.
11. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.

Experimento 9: El acoplamiento entre el ácido salicílico y 4-nitroanilina

O OH
NUEVA HAMPSHIRE 2

OH
OH norte

+ norte NO 2

NO 2 OH

Procedimiento

1. En un tubo de ensayo, añadir 1,5 ml de agua y 1,5 ml de HCl conc. HCl y colocar el tubo de ensayo en una

baño de agua helada.

2. En un RBF de 25 ml, añadir 0,7 g de nitroanilina (5 mmol), 0,38 g (5,5 mmol) de nitrito de sodio
(nano 2), 1,5 ml de agua y una barra agitadora magnética. Se agita el contenido rápidamente usando un agitador / placa de

cocción.

3. Quitar el tubo de ensayo del baño de agua de hielo y colocar el RBF en el baño. Añade el
contenido del tubo de ensayo para el RBF y agitar suavemente durante 10 minutos.

4. Filtrar el sólido en un tubo de ensayo utilizando un embudo de vidrio y un pequeño tapón de algodón.

5. En otro 25 ml RBF con una barra de agitación magnética, se disuelven 0,74 g de ácido salicílico (5,4

mmol) en 10 ml de 2,5 M aq. NaOH y colocar en un baño de hielo-agua.

6. Añadir el contenido del tubo de ensayo lentamente mientras se agita y se continúa agitando durante 10

minuto mientras que en el baño de hielo-agua.

7. Añadir lentamente 1,5 ml de ácido clorhídrico conc. HCl.

8. Añadir 1 g de NaCl y se calienta la RBF usando un termopozo hasta que se disuelva (comprobar con el

instructor para asegurar la puesta a punto es correcto).

9. Enfriar la reacción a temperatura ambiente y después colocar en un baño de hielo-agua durante 15 minutos.

10. Filtrar el sólido mediante filtración a vacío con un embudo Buchner y se lava el sólido con
aproximadamente 5 ml de agua.
11. Si se precipita no sólida, sólo para mantener el filtrado. Si es precipitado sólido, dejar que el aire sólido

seco y mantener tanto el filtrado y el sólido.