CIÊNCIAS DA NATUREZA

E SUAS TECNOLOGIAS
FRENTE: QUÍMICA I
EAD – MEDICINA
PROFESSOR(A): ROBERTO RICELLY

AULA 02

ASSUNTO: INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA (PARTE II)

• Quanto à saturação.
Resumo Teórico Saturada: os átomos de carbono unem-se por meio de ligações
simples.

O
Introdução à Química Orgânica (Parte II) N C
H
C C
H
Classificação das cadeias carbônicas CH3

1. Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla ou
tripla) entre os átomos de carbono.
• Quanto à natureza, ou seja, quanto à presença de heteroátomo
(átomo diferente de carbono entre dois carbonos). H3C C CH2
H
Homogênea: possui uma sequência formada apenas por
átomos de carbono.
2. Cadeia alicíclica ou não aromática (fechada, mas não apresenta
núcleo aromático) :
O
• Quanto à natureza, ou seja, quanto à presença de heteroátomo
H3C C C C NH2 (átomo diferente de carbono entre dois carbonos).
H2 H 2
Homocíclica: possui uma sequência formada apenas por
Heterogênea: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P) átomos de carbono.
entre os átomos de carbono.
H2
H3C O C CH3 C
H2 H2C CH2

• Quanto à disposição dos átomos de carbono. H2C CH2

Normal, reta ou linear: apresenta somente duas extremidades

e possui apenas carbonos primários e secundários. Heterocíclica: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P)
entre os átomos de carbono do ciclo.
H3C C C CH3
H2 H2 S CH2

Ramificada: apresenta no mínimo três extremidades e possui H2C CH2

carbonos terciários e/ou quaternários. • Quanto à saturação.

H H2 Saturada: os átomos de carbono unem-se por meio de ligações

H3C C C CH3 simples.
CH3
H2
C
H2C C O

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 MÓDULO DE ESTUDO
Insaturada: existe pelo menos 1 insaturação (ligação dupla)
entre os átomos de carbono do ciclo.
Exercícios
H
C
01. (Uece – Modificada) Nos compostos orgânicos, os átomos de
HC CH2 carbono se ligam entre si ou com outros átomos e formam as
cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas;
normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou
• Quanto à disposição dos átomos de carbono. heterogêneas. O composto 3,7-dimetil-2,6-octadienal, conhecido
Normal: como citral, usado na indústria alimentícia e para fortalecer o óleo
de limão, possui a seguinte fórmula estrutural:
H2C CH2 CH3

H2C CH2
O
Ramificada:

H CH3
C
H2C CH2 H3C CH3

A classificação correta da sua cadeia carbônica é

3. Aromática (possui pelo menos um núcleo aromático): A) aberta, insaturada, heterogênea e ramificada.
• Quanto ao número de núcleos aromáticos. B) mista, saturada, heterogênea e normal.
C) aberta, insaturada, homogênea e ramificada.
Mononucleares: possuem apenas um núcleo aromático. D) aberta, saturada, homogênea e ramificada.
Exemplo:
02. (UEA-AM) Considere o β-caroteno, um pigmento natural presente
em diversos vegetais, que é transformado em vitamina A no nosso
organismo.

Polinucleares: possuem mais de um núcleo aromático.

Exemplo:
β-caroteno
A cadeia carbônica do β-caroteno é classificada como
A) heterogênea, ramificada e saturada.
B) heterogênea, normal e insaturada.
C) homogênea, normal e saturada.
D) homogênea, ramificada e saturada.
• Quanto à disposição dos núcleos aromáticos. E) homogênea, ramificada e insaturada.
Isolados e polinucleares: os núcleos aromáticos não possuem
átomos de carbono comuns. 03. (UFRR) A sacarose é extensivamente utilizada em alimentos
e bebidas como adoçante, e como nutriente em processos
Exemplo: fermentativos. Ela é produzida a partir da beterraba ou da cana-
de-açúcar, sendo esta última sua fonte natural mais importante.
O O açúcar invertido (xarope de glicose e frutose) é amplamente
utilizado na indústria de confeitos, na panificação e produtos
C afins, na formulação de cremes para recheio e de geleias.
OH

O H HOH2C O H
INVERTASE
H2O + OH
H HO CH2OH
OH O

OH OH H
Condensados e polinucleares: os núcleos aromáticos possuem
sacarose
átomos de carbono comuns.
Exemplo: OH

O HOH2C O H
OH +
H HO CH2OH
INVERTASE OH OH HO

OH OH H

glicose frutose
Reação de hidrólise da sacarose pela invertase.
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/imagens/hidrolise_sacarose.GIF.

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 MÓDULO DE ESTUDO
Com relação à cadeia carbônica da glicose e da frutose, podemos 06. (Mackenzie-SP – Adaptada) Os Hidrocarbonetos Aromáticos
classificá-las como sendo ambas Policíclicos (HAPs) constituem uma família de compostos
a) aberta, heterogênea, simples e insaturada. caracterizada por possuírem 2 ou mais anéis aromáticos
b) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. condensados. Essas substâncias, bem como os seus derivados
c) fechada, homogênea, ramificada e saturada. nitrogenadas e oxigenados, têm ampla distribuição e são
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. encontradas como constituintes de misturas complexas em
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.
todos os compartimentos ambientais. O pentaceno é um tipo de
hidrocarboneto aromático policíclico. A molécula de pentaceno
04. (Asces-PE) A teobromina é um alcaloide presente no cacau e,
pode ser usada em novos semicondutores orgânicos.
consequentemente, no chocolate, sobretudo no chocolate amargo
e meio amargo. Um anúncio relaciona as seguintes propriedades A seguir temos a representação da sua fórmula estrutural.
e benefícios desse alcaloide: “Quem come pequenas porções
de chocolate amargo ou meio amargo pode se beneficiar da
teobromina nos seguintes comprometimentos:
• hipertensão, ou seja, a teobromina abaixa a pressão arterial,
por relaxar as artérias;
• edemas (acúmulo de líquido no organismo);
• dores no peito (angina pectoris); A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, II, III e IV.
• problemas circulatórios; I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática
• preventivo da pré-eclâmpsia em gestantes”. polinuclear;
II. A sua fórmula molecular é C22H14;
A teobromina apresenta fórmula estrutural
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica;
O IV. Os átomos de carbono na estrutura anterior possuem
CH3
hibridização sp3.
N
HN Estão corretas
A) I, II, III e IV. B) II, III e IV, apenas.
C) I, II e III, apenas. D) I, III e IV, apenas.
O N N E) I, II e IV, apenas.

CH3 07. (UFC-CE – Modificada) Furosemida é um diurético que se encontra

na lista de substâncias proibidas pela Agência Mundial Antidoping.
Acerca de sua estrutura, representada a seguir, é correto afirmar
Essa molécula: que há um
I. contém em sua estrutura quatro ligações π;
II. possui cadeia carbônica saturada; COOH
III. apresenta todos os carbonos dos anéis com hibridização sp2;
IV. não possui carbono terciário. N
H O
Estão corretas apenas
A) I, III e IV B) I, II e III
H2N
C) II, III e IV D) I e II S
E) III e IV
O O Cℓ
05. (Uncisal)
A) total de doze átomos pertencentes à cadeia carbônica.
A Artemisinina, cuja estrutura é apresentada a seguir, é um
B) anel aromático com três substituintes.
sesquiterpeno com uso no tratamento da malária. Seu uso como
C) total de quatro heteroátomos na cadeia carbônica.
medicamento é importante em face da resistência do plasmódio
D) total de dezesseis pares de elétrons não ligantes.
quinina e derivados.
E) anel heterocíclico do tipo tetra-hidrofurano.

H 08. (PUC-RS) Considere as informações a seguir e preencha os

O O parênteses com (V) para verdadeiro e (F) para falso.
O estireno, representado pela fórmula estrutural a seguir, é obtido
O a partir do petróleo, sendo usado principalmente pelas indústrias
H H de plásticos e de borrachas.
O

Qual é a opção correta para o número de átomos de hidrogênio

presentes na molécula da Artemisinina?
A) 15 B) 22
C) 24 D) 28
E) 20

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 MÓDULO DE ESTUDO
Em relação a esse composto, afirma-se que
( ) sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno.
( ) apresenta cadeia heterogênea e mista.
( ) possui o anel benzênico em sua estrutura.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono
quaternário.
( ) apresenta em sua estrutura somente um átomo de carbono
com geometria tetraédrica.
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima
para baixo, é
A) V – F – V – F – F B) F – V – V – V – V
C) V – V – V – V – F D) F – F – F – F – V
E) F – F – F – V – V
09. (Uece) O etileno, ou eteno, é o hidrocarboneto alceno mais simples
da família das olefinas, constituído por dois átomos de carbono
e quatro átomos de hidrogênio, C2H4. É usado como anestésico
moderado em intervenções cirúrgicas e é produzido naturalmente
em plantas, sendo responsável pelo amadurecimento de frutos.
É usado para amadurecer de maneira forçada frutas verdes.
11. (Ufac) A borracha natural, produzida principalmente a partir do
látex de uma árvore originária da Amazônia brasileira, Hevea
brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do
isopreno, cuja estrutura pode ser representada por
ou
A respeito dessa molécula, é correto afirmar que
A) possui quatro ligações do tipo sigma.
B) possui fórmula molecular C5H6.
C) não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
D) não possui átomos de hidrogênio.
E) possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.
12. (UFRN) Produtos agrícolas são muito importantes em uma dieta
alimentar. O tomate, por exemplo, é fonte de vitaminas e contém
licopeno – de ação antioxidante –, cuja estrutura é

Com relação à formação desse composto, assinale a afirmação CH3 CH3 CH3 CH3
verdadeira. H3C a b
A) Para cada átomo de carbono existem 3 orbitais híbridos 2sp2
que estão em planos diferentes. CH3
B) Para cada átomo de carbono existe um orbital não hibridizado CH3 CH3 CH3 CH3
2p que forma a ligação π (pi) na ligação C = C.
C) A ligação σ (sigma) C – C é formada pelos orbitais híbridos
A) Apresente quatro classificações da cadeia carbônica do
2sp2-2p.
licopeno.
D) As ligações σ (sigma) C – H são formadas pelos orbitais híbridos
B) Qual o tipo de hibridização dos carbonos (a e b) indicados na
2sp2-2s.
figura? Justifique sua resposta, baseando-se no número e no
tipo de ligações formadas nesses carbonos.
10. (UFPR) O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3,
sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos
13. (UFF-RJ) As substâncias a seguir indicadas provocam aumento
permite que o carbono realize ligações químicas com outros
da massa muscular e diminuição da gordura dos atletas. O uso
átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos.
indiscriminado dessas substâncias, porém, pode provocar efeitos
A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos
colaterais sérios. Observe as estruturas.
que atuam como hormônios.
O (1) (2)
OH Nandiolone CH3 OH Dianabol CH3 OH
CH3 CH3
a c CH3
CH3 b d CH3
CH3

O O O O

Testoterona Progesterona
Quais os tipos de hibridação dos carbonos assinalados (a;b e c;d)?
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios,
considere as seguintes afirmativas: 14. (UFSCar-SP) A cafeína – um estimulante do sistema nervoso
I. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais central, cuja estrutura é representada na figura – é um alcaloide
híbridos sp2; encontrado nos grãos de café, em folhas de alguns tipos de chá
II. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais e em refrigerantes à base de cola.
híbridos sp2;
III. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos O
de carbono com orbitais híbridos sp3;
IV. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos N
sp3 na testosterona é 16. N

Assinale a alternativa correta.

A) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras. N
O N
B) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
C) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
D) Somente as afirmativas I, II e III são verdadeiras. Cafeína
E) As afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras.

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 MÓDULO DE ESTUDO
A tabela apresenta o conteúdo de cafeína em 200 mL de algumas
bebidas:

Bebida Cafeína (mg/200 mL)

café (comum) 135
café (solúvel) 97
café (descafeinado) 5
chá 80
refrigerante à base de cola 50

Determine o número de átomos de carbonos secundários

presentes em uma molécula de cafeína. Para isso, transcreva a
estrutura da cafeína e identifique, marcando com uma seta, todos
os átomos de carbonos secundários.

15. (Fuvest-SP – Modificada) Em 1861, o pesquisador Kekulé e o

professor secundário Laschmidt apresentaram, em seus escritos,
as seguintes fórmulas estruturais para o ácido acético de fórmula
molecular C2H4O2:

Fórmula de Kekulé Fórmula de Laschmidt

Mais tarde, Lewis introduziu uma maneira, ainda utilizada,

de representar estruturas moleculares.
Nas fórmulas de Lewis, o total de elétrons de valência dos átomos
contribui para as ligações químicas, bem como para que cada
átomo passe a ter configuração de gás nobre.
A) Escreva a fórmula de Lewis do ácido acético e a fórmula
estrutural para o C2H4O2.
B) Qual a geometria molecular do carbono sp2 dessa estrutura?

Anotações

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly

DIG.: Renan Oliveira – REV.: Allana Gadelha

OSG.: 117374/17 5 F BON LI NE .CO M. B R

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 QUÍMICA I
RESOLUÇÃO
INTRODUÇÃO À QUÍMICA
ORGÂNICA (PARTE II)
AULA 02
EXERCÍCIOS

01.
O 3 7
C CH C CH2 CH2 CH C CH3
2 6
H
CH3 CH3

Cadeia aberta, insaturada (carbonos 2 e 6), homogênea e ramificada (carbonos 3 e 7).

Resposta: C

02.

β-caroteno

Ramificação da cadeia

Insaturação da cadeia

Na cadeia não existem heteroátomos, logo, a cadeia é homogênea.

Resposta: E

03.
OH

O HOH2C O H
OH +
H HO CH2OH
OH OH HO

OH OH H

glicose frutose

Fechada, heterogênea, ramificada e saturada.

Resposta: B

04.
I. Verdadeiro. Contém em sua estrutura quatro ligações π.
O
CH3

N
HN

O N N

CH3
II. Falso. Possui cadeia carbônica insaturada, como mostrado na imagem anterior.
III. Verdadeiro. Apresenta todos os carbonos dos anéis com hibridização sp2, como mostrado na imagem anterior.
IV. Verdadeiro. Possui apenas carbonos primários e secundários.

Resposta: A

05. O composto analisado possui 15 carbonos, logo, poderia ter no máximo 32 hidrogênios. Descartando 10 hidrogênios, devido à presença
de 4 ciclos e uma ligação pi, teremos 22 hidrogênios. A fórmula molecular será C15H22O5.

Resposta: B

FB ON LIN E.CO M . BR OSG.: 117375/17

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 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I
06. A respeito do pentaceno, podemos afirmar que:
I. é uma molécula que apresenta cadeia carbônica aromática polinuclear, pois tem cinco núcleos condensados;
II. a sua fórmula molecular é C22H14, pois tem 22 carbonos e 14 hidrogênios;
III. o pentaceno poderá ser utilizado na indústria eletrônica, pois apresenta ressonância (núcleo aromático).

Resposta: C

07.
A) Verdadeiro. Total de doze átomos pertencentes à cadeia carbônica.
COOH

N
H O

H 2N
S carbonos
O O Cℓ
B) Falso. Anel aromático com 4 substituintes.
C) Falso. Total de 2 heteroátomos na cadeia carbônica.
D) Falso. Total de 15 pares de elétrons não ligantes.
E) Falso. Anel heterocíclico do tipo furano.

Resposta: A

08.
Verdadeiro. Sua fórmula mínima é idêntica à do benzeno: CH.
Falso. Apresenta cadeia homogênea e mista.
Verdadeiro. Possui o anel benzênico em sua estrutura.
Falso. Não apresenta átomo de carbono quaternário.
Falso. Não apresenta átomo de carbono com geometria tetraédrica.

Resposta: A

09. A molécula de etileno ou eteno:

Ligação ∏2p – 2p
H H
Ligação
C C σ1s – 2sp2
H H
σ2sp2– 2sp2

Os átomos de carbono apresentam geometria trigonal plana.

Resposta: B

10.
Testoterona Progesterona
sp3 O
sp3
sp sp OH
3
3 sp2
sp CH3
3
sp3 CH3
sp3 sp3
sp3 sp 3
sp3 sp3
sp3 sp3 sp3
CH3 sp3 CH3
sp3 sp3 sp3
sp 3
sp3 sp3 sp3 sp3 sp3
sp3 sp3
sp 3
sp 3
sp2
sp2 sp3
sp3 O
O sp sp2 sp
2 3 sp2 sp3
sp2
sp = 3 carbonos
2
sp = 4 carbonos
2

sp3 = 16 carbonos sp3 = 17 carbonos

Resposta: B

OSG.: 117375/17 2 F BON LI NE .C OM . B R

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 RESOLUÇÃO – QUÍMICA I
11.
A) Falso. Possui 12 ligações do tipo sigma.
H3C CH2
C C
H2C H
B) Falso. Possui fórmula molecular C5H8.
C) Verdadeiro. Possui apenas carbono sp2 e sp3.
D) Falso. Possui átomos de hidrogênio.
E) Falso. Possui um carbono hibridizado da forma sp3.

Resposta: C

12.
A) Cadeia aberta, alifática ou acíclica; ramificada; insaturada e homogênea.
B) Ca possui hibridização sp3 porque apresenta 4 ligações sigma (ou 4 ligações simples).
Cb possui hibridação sp2 porque apresenta 3 ligações sigma (ou 3 ligações simples) e 1 ligação pi (ou 1 ligação dupla).

13. sp3 e sp2

14. Somente 1 carbono. Alguns vestibulares adotam a convenção oficial da IUPAC, que só classifica os carbonos que apresentem
hibridização sp3. Desse modo, não há nenhum.
O

N
N

N
O N

Cafeína

15.
A) A fórmula de Lewis (ou eletrônica) e a fórmula estrutural provável para a fórmula C2H4O2 são, respectivamente:
H H
O O
H C C H C C

H O H H O H
B) Trigonal plana.

SUPERVISOR/DIRETOR: Marcelo Pena – AUTOR: Roberto Ricelly

DIG.: Renan Oliveira – REV.: Allana Gadelha

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