Realice una comparación entre las condensaciones aldólicas, Knoevenagel, Claisen, Perkin,

Doebner y Dieckmann.

1.En las condensaciones aldólicas el producto resulta de la adición de dos moleculas de

aldehido o cetona, donde una de estas debe contener hidrógenos alfa. Esta es catalizada
mediante dos formas: en medio básico via enolato y en medio acido mediante via enol, dando
asi como producto un B-hidroxialdehido (aldol) o B-hidroxicetona y agua.

2. La condensación de knovenagel es una adicción nucelofilica entre un aldehído o cetona y un

metileno activado situado entre dos grupos aceptores por resonancia en presencia de amina,
la cual actúa como catalizador. La reacción comienza con la desprotonacion del metileno
activado con la base para dar la formación del enolato. Esta generalmente es seguida por la
deshidratación espontanea y finalmente se obtiene como producto un alfa-beta-insaturado.

https://www.sigmaaldrich.com/technical-documents/articles/chemistry/knoevenagel-
condensation-reaction.html

3.La condensación de claisen se genera a partir de dos esteres o un ester y una cetona en
presencia de una base fuerte, donde una molecula de ester presenta una sustitución
nucleofiilica en el grupo acilo con un ion enolato actuando como nucelofilo y finalmente el ion
enolato ataca otra molecula. El producto obtenido en esta reacción es un B-cetoester o una B-
dicetona y alcohol.

4. La condensación de perkin involucra la condensación de anhidrido acido y aldehído

aromatico en presencia de una base débil para generar un ácido carboxílico alfa-beta
insaturado.

PAGINA 903-904 MORRISON

5. La condensación de Doebner se genera apartir de una anilina con un aldehído y acido

pirúvico para formar una quinolina-4-acidos carboxílicos. Esta principalmente se basa en una
condensación aldólica con la formación de un enol seguido de una adicion de Michael.

https://www.revolvy.com/page/Doebner-reaction (OJO CITAR BIEN)

6. La condensación de Dieckmann o condensación intramolecular de un diester es catalizada

por una base. Esta permite la formación de B-cetoesteres cíclicos de 5 a 6 miembros. En
general es una ciclación de Claisen.

PAG 1070 WADE

En general todas estas condensaciones (Knoevenagel, Claisen, Perkin, Doebner y Dieckmann)

implican una relación con la aldólica, ya que en cada una de ellas se realiza un ataque de un
carbanión( enol o enolato) sobre un compuesto carbonílico que actúa como electrófilo. Cada
carbanión es generado casi de la misma forma, la separación de un hidrogeno alfa con
respecto al carbonilo, sin embargo cabe resaltar que el grupo carbonilo varia, pero la química
es esencialmente igual que la condensación aldólica.
1. Wade,L,G. Química Orgánica. 7 edición. Gabriela López Ballesteros: México, 2012,2;
pp 1057-1060.

2. Knoevenagel Condensation Reaction: https://www.sigmaaldrich.com/technical-

documents/articles/chemistry/knoevenagel-condensation-reaction.html (consultada
Jun,9, 2019).

3. Wade,L,G. Química Orgánica. 7 edición. Gabriela López Ballesteros: México, 2012,2;

pp 1067-1069.

4. Morrinson R.T & Boyd.N. Química orgánica. 5 edición. Boston, estados unidos,1998; pp
903-904.

5. Morrinson R.T & Boyd.N. Química orgánica. 5 edición. Boston, estados unidos,1998; pp
903.

6. Wade,L,G. Química Orgánica. 7 edición. Gabriela López Ballesteros: México, 2012,2;

pp 1070-1071.