Repaso de Reacciones Examen Final Química Orgánica

Universidad de Los Andes

Reacciones: Química Orgánica

Examen Final
2019-1

Contenido
Cetonas y Aldehídos ................................................................................................................ 3
1. Gringard ............................................................................................................................ 3
2. Hidratación ....................................................................................................................... 3
3. Hemiacetal + Acetal ........................................................................................................ 4
4. Reducción Parcial ............................................................................................................ 4
5. Reducción Total ............................................................................................................... 4
6. Derivados de Nitrógeno .................................................................................................. 4
7. Oxidación de Aldehídos .................................................................................................. 5
8. Condensación Aldolica: Cetona + Aldehído .................................................................. 5
9. Condensación Aldolica: Aldehído + Aldehído ............................................................... 5
Alcoholes .................................................................................................................................... 6
1. Sustitución por Halógeno ................................................................................................ 6
2. Reducción Total ............................................................................................................... 6
3. Oxidación Fuerte de Primario ......................................................................................... 6
4. Oxidación Débil de Primario ........................................................................................... 6
5. Oxidación de Secundario ................................................................................................ 7
6. Williamson Tipo I: Alcohol + Alcohol = Éter................................................................... 7
7. Williamson Tipo II: Alcohol + Haluro = Éter ................................................................... 7
8. Esterificación de Fisher: Ácido + Alcohol = Éster ......................................................... 7
Ácidos Carboxílicos ................................................................................................................. 8
1. Gringard ............................................................................................................................ 8
2. Formación de Haluros de Ácido ..................................................................................... 8
3. Amidas Básicas ............................................................................................................... 8
4. Amidas Mono-sustituidas ................................................................................................ 8
5. Amidas Di-sustituidas ...................................................................................................... 9
6. Anhidridos ........................................................................................................................ 9
7. Sales de Diazonio ............................................................................................................ 9
Alcanos ..................................................................................................................................... 10

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1. Halogenación ................................................................................................................. 10
2. Nitración ......................................................................................................................... 10
3. Hidratación ..................................................................................................................... 10
4. Gringard .......................................................................................................................... 10
5. Unión de Cadena de Alcanos ....................................................................................... 10
Alquenos ................................................................................................................................... 11
1. Hidrogenación ................................................................................................................ 11
2. Halogenación ................................................................................................................. 11
3. Hidrohalogenación Markovnikov .................................................................................. 11
4. Hidrohalogenación Anti-Markovnikov .......................................................................... 11
5. Hidratación ..................................................................................................................... 12
6. Hidratación Anti-Markovnikov: Hidroboración ............................................................. 12
7. Formación de Halohidrinas ........................................................................................... 12
8. Oxidación Fría ................................................................................................................ 12
9. Clivaje u Oxidación (Caliente) ...................................................................................... 12
10. Formación de Epóxidos ............................................................................................. 13
11. Deshidratación de Alcohol ........................................................................................ 13
12. Ozonólisis ................................................................................................................... 13
13. Formación de Ciclos .................................................................................................. 13
Alquinos (Sin ejemplos)......................................................................................................... 14
1. Hidrogenación cis/Z ....................................................................................................... 14
2. Hidrogenación trans/E ................................................................................................... 14
3. Halogenación ................................................................................................................. 14
4. Formación de Ácidos Carboxílicos............................................................................... 14
5. Formación de Cetonas .................................................................................................. 14
6. Sustitución de H por Na+ o K+....................................................................................... 14
Compuestos Aromáticos ....................................................................................................... 15
1. Halogenación ................................................................................................................. 15
2. Nitración ......................................................................................................................... 15
3. Alquilación de Friedel-Crafts......................................................................................... 15
4. Acilación de Friedel-Crafts ............................................................................................ 15
5. Hidrogenación Total ...................................................................................................... 15

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Cetonas y Aldehídos 2. Hidratación

1. Gringard

Ejemplos:

Ejemplos:




 

 

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3. Hemiacetal + Acetal 5. Reducción Total

Ejemplos:

Ejemplos:

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

4. Reducción Parcial 6. Derivados de Nitrógeno

Ejemplos:
Ejemplos:







 

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7. Oxidación de Aldehídos enlace y se miran los vecinos,

cambiando el =O por un –OH.

9. Condensación Aldolica:
Aldehído + Aldehído
Ejemplos:

Ejemplos:

8. Condensación Aldolica:
Cetona + Aldehído 


 Nota: Si los aldehídos son
distintos, el aldehído más
Ejemplos: grande no se modifica. La
diferencia con la condensación
aldolica anterior, es que el
aldehído solo tiene un vecino,
mientras que la cetona, 2.
 Hidroxialdehído =
Condensación Aldolica.


 Los pasos de una

condensación aldolica de este
tipo son: 1. Se dibuja la
cetona/aldehído igual. 2. Se
pega el aldehído/cetona al
carbono más estable. 3. Se
para en el carbono del doble

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Alcoholes 3. Oxidación Fuerte de Primario

1. Sustitución por Halógeno

Ejemplos:
Ejemplos:




 

2. Reducción Total


4. Oxidación Débil de Primario

Ejemplos:

Ejemplos:


 

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5. Oxidación de Secundario 7. Williamson Tipo II: Alcohol +

Haluro = Éter

Ejemplos:
Ejemplos:




 

6. Williamson Tipo I: Alcohol + 8. Esterificación de Fisher: Ácido

Alcohol = Éter + Alcohol = Éster

Ejemplos:
Ejemplos:




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Ácidos Carboxílicos 3. Amidas Básicas

1. Gringard

Ejemplos:
Ejemplos:






2. Formación de Haluros de
4. Amidas Mono-sustituidas
Ácido

Ejemplos:
Ejemplos:

 
 Volver a Ácido

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5. Amidas Di-sustituidas 7. Sales de Diazonio

Ejemplos:

Ejemplos:




6. Anhidridos

Ejemplos:

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Alcanos
1. Halogenación
3. Hidratación

Ejemplos:

Ejemplos:




2. Nitración 4. Gringard

Ejemplos:
Ejemplos:

 
5. Unión de Cadena de Alcanos

Ejemplos:

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Alquenos 3. Hidrohalogenación
1. Hidrogenación Markovnikov

Ejemplos:

Ejemplos:



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2. Halogenación
4. Hidrohalogenación Anti-
Markovnikov

Ejemplos:

 Ejemplos:


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5. Hidratación 8. Oxidación Fría

Ejemplos: Ejemplos:

 

6. Hidratación Anti-Markovnikov: 9. Clivaje u Oxidación (Caliente)

Hidroboración

Ejemplos:

Ejemplos:


7. Formación de Halohidrinas 

Ejemplos:

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10. Formación de Epóxidos 12. Ozonólisis

Ejemplos: Ejemplos:

11. Deshidratación de Alcohol 

13. Formación de Ciclos

Ejemplos: Ejemplos:

 




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Alquinos (Sin ejemplos)

1. Hidrogenación cis/Z

2. Hidrogenación trans/E

3. Halogenación

4. Formación de Ácidos
Carboxílicos

5. Formación de Cetonas

6. Sustitución de H por Na+ o K+

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Compuestos Aromáticos
1. Halogenación
4. Acilación de Friedel-Crafts

Ejemplos:
Ejemplos:


2. Nitración


5. Hidrogenación Total

3. Alquilación de Friedel-Crafts

Ejemplos:

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