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CARACAS, 2011
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 1
ÍNDICE GENERAL
Pág.
Conducta en el laboratorio 2
Normas académicas 3
Programa Evaluativo 4
Anexos 67
Bibliografía 69
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 2
O BJE T IV O D E L LA BO RA T OR I O
El propósito principal del Laboratorio de Química Orgánica II es el de iniciar
al estudiante de ingeniería química en la práctica del análisis químico y de
demostrar la vigencia de algunos de los principios adquiridos en las materias
Química Orgánica I y en la presente Química Orgánica II.
C O ND U CT A E N E L LA BO RA T ORIO
Una conducta adecuada en el laboratorio facilita el mejor desenvolvimiento
del trabajo que se está realizando. Recuerde que usted no se encuentra solo
en el laboratorio, por el contrario está compartiendo con otros estudiantes y
con el personal docente, lo le que obliga a mantener una conducta acorde con
los buenos principios.
El equipo de uso común debe ser colocado en su lugar de origen una vez
finalizada la sesión, mientras que su equipo individual debe colocarlo limpio y
ordenado en la gaveta correspondiente antes de abandonar el laboratorio,
RECUERDE QUE EL EQUIPO ES COMPARTIDO CON OTROS ESTUDIANTES .
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 3
N OR MAS A CA DÉ MICA S
El laboratorio de química orgánica como toda materia posee sus normas
académicas que deben ser cumplidas por el alumno.
P R O G RA MA EV A LUA T I VO
4. Observaciones.
5. Discusión de resultados.
6. Conclusiones.
7. Bibliografía.
8. Anexos.
Reacciones involucradas (si las hubiesen)
Cálculos previos (si los hubiesen)
Cálculos tipo (si los hubiesen)
Modelo de hoja de datos
MED ID AS D E SE G UR ID A D , MA N I P U LA CI Ó N D E
REA CT I VO S, M ON TA JE Y TÉ CN IC AS D E L L A BO RA TO R IO
En todo laboratorio donde se trabaje con compuestos químicos existen
riesgos potenciales que podrían transformarse en accidentes al llevar a cabo
una mala operación, y en especial en el laboratorio de química orgánica en
donde es frecuente el manejo de sustancias tóxicas. Es por ello que queda de
su parte realizar los experimentos con responsabilidad y sentido común a fin
de evitar percances que afecten a todas las personas que se encuentren en el
laboratorio, a los equipos y a las instalaciones. El personal docente debe ser
notificado en caso de cualquier eventualidad.
Primeros auxilios:
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos
códigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas clasifican
las sustancias en las siguientes categorías:
M ON TAJE Y TÉ CN I CA S D E L LA BO RA T O R IO
TIP O S DE L L AM AS U SAD A S
El mechero, tiene como finalidad producir una llama (fuego) a partir de una
mezcla de gas natural (combustible) y oxígeno (comburente). Está constituido
por dos válvulas; la primera cuyo fin es el de regular el flujo del gas, esta
abre en dirección anti-horaria; mientras que la segunda válvula controla la
entrada de oxígeno al sistema de quemado, presentando dos posiciones:
1. déficit de oxígeno, produciendo una llama amarillenta azulada,
2. abundancia en oxígeno, cuando la llama vista presenta colores azulados
claros.
4. El valor pesado será la suma de todo lo que indique las diversas pesad as.
Posición de equilibrio
Escalas
Platillo de masas Fiel
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 g
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 g
TÉCNICAS DE F ILTRADO
Filtrado por pliegue Filtrado por vacío
Su funcionamiento opera de
forma similar a una destilación
simple, con la excepción de
que se le incorpora un embudo
donde se añade lentamente un
reactivo. Generalmente se
realiza cuando el reactivo a
añadir reacciona violentamente
o de forma muy exotérmica
para ser añadido todo desde un
principio. En otras ocasiones se
emplea para tener un control
más específico sobre la
reacción.
Adicionalmente se dispone
de un sistema de control de
presión ubicado al final del
condensador, justo en la
conexión entre la fiola de
destilado y el condensador. A
este punto se le puede
conectar una trampa de vacío
logrando destilar a presiones
bajas, lo que acelera el proceso
de destilado (utilizado
frecuentemente para productos
poco volátiles, donde las
temperaturas altas pueden afectar a los compuestos a destilar).
TÉCNICA DE DECANTACIÓN
TÉCNICA DE TITULACIÓN
P RÁ C T IC A N° 1
C R IS T A LIZA CI ÓN Y P UN T O D E F US I ÓN
OBJETIVOS GENERALES
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
ASPECTOS TEÓRICOS
CÁLCULOS
Los siguientes cálculos permitirán conocer el porcentaje de rendimiento de la
muestra recristalizada y también serán utilizados en posteriores sesiones de práctica:
mr mr mp mv mp mv (1)
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 23
Donde:
mr: masa de la muestra recristalizada [g]
mp: masa del papel de filtro [g]
mv: masa del vidrio de reloj [g]
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
El procedimiento experimental está dividido en la determinación del rango del
punto de fusión de la muestra impura, en su recristalización y finalmente en la
determinación del rango de punto de fusión de la muestra ya purificada. A partir de este
último valor y de las características físicas observadas (color, olor, forma de los
cristales, etc.) se identificará la muestra asignada, la cual debe corresponder alguna de
las presentadas en la siguiente tabla:
Rango de punto de
Sustancia fusión de la sustancia
pura (°C)
Ácido Benzóico 122-123
Acetanilida 113-114
Ácido Adípico 151-153
Naftaleno 80-81
Naftol 94
m-Nitrofenol 96-97
p-Nitrotolueno 51-52
Nota: algunos tubos capilares se encuentran abiertos por ambos extremos, por ello debe considerar la
posibilidad de cerrar uno de ellos mediante el uso del mechero y utilizando la siguiente técnica.
CUESTIONARIO
Datos:
Solubilidad del ácido orgánico en agua
Temperatura (ºC) 0 98
g de ácido/100 mL de agua 0.8 8.0
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 27
P RÁ C T IC A N° 2
SÍN T E S IS D E LA AS P IRIN A E ID E N T IF ICA C IÓN D E FÁ RMA C OS POR
CR OMA T O GRA F ÍA D E CA P A F IN A
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
ASPECTOS TEÓRICOS
La Aspirina y su evolución
Como los protones carboxílicos tanto del ácido acético como del salicílico se
neutralizan hasta punto final de la fenolftaleína, la hidrólisis del producto de
partida dará resultados más altos y, en consecuencia, un error por exceso. La
velocidad de reacción de hidrólisis es mas lenta cuanto más baja sea la
temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un
disolvente no acuoso como el etanol.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Síntesis de la aspirina
3. Tests de pureza:
CÁLCULOS
P RÁ C T IC A N° 3
COL O RA N T E S I: SA L E S D E D IA ZON IO Y F T A LE ÍN A S
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
ASPECTOS TEÓRICOS
-
- N2 Nu .
H+
-
OH
REACCIONES
NaNO 2
H2SO 4
NO 2 NO 2
KI
NO 2 NO 2
+ O 2N N N OH
NO 2
+ O 2N N N N(CH 3)2
NO 2
NaNO 2
+
+ Na -O3S N N N(CH 3)2
NaOH
SO 3H
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 37
Síntesis de la Fenoltaleína
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
4. Preparación de fenoltaleína.
CÁLCULOS
Para determinar el porcentaje de rendimiento del anaranjado de metilo
primero se deben transformar los mililitros de dimetilanilina impuro en gramos
de anaranjado de metilo puro.
CUESTIONARIO
P RÁ C T IC A N° 4
COL O RA N T E S II : O B T E N CIÓN D E L VE RD E D E MA LA QU IT A Y A P LICA CI ÓN D E
LA T É CN ICA D E L TE Ñ ID O
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVO ESPECÍFICO
ASPECTOS TEÓRICOS
(H3C) 2N
REACCIONES QUÍMICAS
1. Formación de la leucobase
N(CH 3)2
H O
C N(CH 3)2
ZnCl2
2 C H H2O
N(CH 3)2
PbO 2
C H C OH
HCl -
C OH C Cl
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
3. Teñido de tejidos.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 45
CUESTIONARIO
PR ÁCT IC A N° 5
S Í N TE S I S D E U N JA BÓ N Y D E TE R MI N A C I Ó N D E L Í ND I C E D E SA P O N I F I C A C I Ó N
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
ASPECTOS TEÓRICOS
O
Grasas y aceites: pueden ser de origen animal o vegetal y están CH2 O C (CH2)12 CH3
formadas por ésteres glicéridos de los ácidos grasos superiores. Su O
diferencia física radica en que las grasas son sólidos y los aceites son
CH O C (CH2)12 CH3
líquidos a temp. ambiente
O
CH2 O C (CH2)12 CH3
Saponificación: es la hidrólisis alcalina de una grasa o de un aceite, es
decir, el tratamiento en caliente de ésta con una base (KOH o NaOH). La solución alcalina
descompone el aceite o la grasa en sus componentes: un alcohol (glicerina) y un ácido graso
de cadena larga.
Desventaja del jabón: es un limpiador ineficaz en aguas duras, llámese estas las que
poseen un alto contenido en sales de calcio y magnesio, ya que se forman las sales de los
ácidos carboxílicos con dichos cationes, que son insolubles y precipitan en forma de coágulos o
grumos.
Acción del jabón como limpiador: cuando una superficie está sucia las partículas de
suciedad se encuentran envueltas por una capa de grasa que las moléculas polares del agua
son incapaces de eliminar. El jabón posee una cabeza polar soluble en agua (grupo carbo xilo)
y una larga cola liposoluble (cadena hidrocarbonada) que se disuelve en la capa grasienta
dejando el extremo iónico en la parte externa. Al orientarse un número suficiente de moléculas
de jabón alrededor de una gota de grasa, ésta se despega de la su perficie sucia debido a que
ahora se encuentran cargadas negativamente y, por lo tanto, el agua es capaz de solvatarlas.
El resultado global de la estructura del jabón le permite reducir la tensión superficial del agua.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 48
K
K O H
H
K
H
K
O H
K O K
Soluble en agua
K
H
H O
Soluble en el sucio
K
H H
H O K K
K
Usos del aceite de coco: el aceite de coco es el aceite vegetal más importante en la
fabricación de jabones (y recientemente el aceite de cacao), ya que saponifica fácilmente
produciendo un jabón blanco y firme que forma rápidamente espuma. También, el ac eite de
coco es ampliamente usado en la elaboración de ácidos grasos. Adicionalmente, su uso se ha
extendido en la industria alimenticia particularmente en la fabricación de galletas. Entre sus
principales propiedades se encuentran: posee un alto contenido de ácidos grasos de bajo peso
molecular, es sólido a temperaturas menores a 25°C, el 91% de sus ácidos grasos son
saturados, su composición mayoritaria es en ácido láurico por lo cual es el ingrediente esencial
de los jabones de tocador.
Para la realización de la práctica, el alumno deberá traer ese día: 4 mL de aceite de coco
(se consigue en tiendas naturistas y farmacias) o 100 g de tocino.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
CÁLCULOS
Los valores de las tensiones superficiales del agua y del agua jabonosa pueden ser
consultados tanto en la bibliografía recomendada como en la sección de anexos. Usted debe
comparar los valores teóricos de tensión superficial de ambos líquidos con el resultado del
procedimiento experimental 2b) y así demostrar la veracidad de tales valores.
2
h cos
r g
Donde:
h: elevación de un líquido en un tubo capilar [m]
σ: tensión superficial del líquido [N/m]
α: ángulo de contacto entre el líquido y el tubo
r: radio del tubo capilar [m]
ρ: densidad del líquido [kg/m 3 ]
g: aceleración de gravedad [m/s 2 ]
Adicionalmente, usted puede medir con una regla la altura de la columna de líquido
obtenida en el procedimiento experimental 2.b. y calcular con la expresión (1) los valores
experimentales de las tensiones superficiales del agua y del agua jabonosa.
Donde:
IS t : índice de saponificación teórico de la grasa o aceite [mg/g]
PM base : peso molecular de la base (KOH en este caso) [g/gmol]
PM grasa : peso molecular de la grasa o aceite [g/gmol]
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 51
Donde:
Siendo:
V HCl (mL)
M HCl (mmoles/mL)
CUESTIONARIO
3. Explique mediante reacciones químicas la ineficacia que presenta el jabón para limpiar
en aguas duras.
4. ¿Cómo esperaría que resultara la prueba de efecto capilar?, ¿cuál sería la explicación
de tal comportamiento en términos de fuerzas intermoleculares?
6. En una prueba de laboratorio se determinó que una muestra agua jabonosa de densidad X
g/mL ascendía 1,5 cm por un capilar de 1,7 mm de diámetro. Calcule la tensión superficial del agua
jabonosa bajo estas condiciones.
10. Una muestra de grasa fue disuelta con suficiente etanol para luego saponificarla bajo
calentamiento a reflujo durante 1 hora con 25 mL de KOH 0,4925 M. Paralelamente se realizó
un ensayo en blanco bajo las mismas condiciones anteriores. Ambas mues tras fueron enfriadas
y tituladas con HCl 0,5000 M consumiéndose 17 mL de ácido en la muestra con grasa y 24,5
mL en el ensayo en blanco. Calcule el índice de saponificación de la grasa y el peso molecular
aproximado de la misma.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 52
P RÁ C T IC A N° 6
PRE P A RA CI ÓN D E P OLÍME ROS Y PE GA M E N T OS
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
SÍNTESIS DE GLIPTAL
CH3COONa
- H2O
SINTESIS BAQUELITA
A principios del siglo XX, la baquelita inició “la era del plástico”, sus cualidades únicas para la
época, permitían mezclarla, calentarla y después modelarla. Su amplio espectro de uso la hizo
aplicable en nuevas tecnologías de entonces, como carcasas de teléfonos y radios, hasta
estructuras de carburadores.
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 54
OH
O
H
Úrea Formaldehido
El almidón está realmente formado por una mezcla de dos sustancias, amilosa y
amilopectina, que sólo difieren en su estructura: la forma en la que se unen las unidades de
glucosa entre si para formar las cadenas. Pero esto es determinante para sus propiedades.
Así, la amilosa es soluble en agua y más fácilmente hidrolizable que la amilopectina (es
más fácil romper su cadena para liberar las moléculas de glucosa) .
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 55
Los Biopolímeros son plásticos derivados del almidón. Pueden degradarse en el medio
ambiente reduciendo notablemente los problemas de contaminación
Se entiende por adhesivo cualquier producto que sirve para mantener objetos unidos. En la
actualidad, las palabras "pegamento" y "adhesivo" son sinónimas.
Los pegamentos naturales están hechos de productos animales secundarios (como la
caseína y otros para pegar madera) y también de productos vegetales (almidón, celulosa y
hule).
Entre los adhesivos sintéticos son de mencionarse el epóxico, el cianoacrilato, el de
contacto, el caliente, el poliuretano, el acetato de polivinilo (PVA), la resina, el resorcinol, el
silicón, el adhesivo en aerosol y el formaldehído de urea.
Ya sean naturales o sintéticos, la unión se produce cuando el líquido se seca y se endurece.
A Base de Caseína
La caseína es una proteína conjugada de la leche del tipo fosfoproteína que se separa de la
leche por acidificación y forma una masa blanca. Las fosfoproteinas son un grupo de proteínas
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 56
que están químicamente unidas a una sustancia que contiene ácido fosfórico. En la caseína la
mayoría de los grupos fosfato están unidos por los grupos hidroxilo de los aminoácidos serina y
treonina. La caseína en la leche se encuentra en forma de sal cálcica (caseinato cálcico). La
caseína representa cerca del 77% al 82% de las proteínas presentes en la leche y el 2,7% en
composición de la leche líquida.
Para preparar un pegamento a base de caseína, se debe aislar la caseína de la leche, para
lo cual es aconsejable trabajar con leche descremada a fin de evitar que la grasa interfiera en el
proceso de separación. La caseína precipita cuando se añade un ácido a la leche mientras ésta
se calienta lentamente. Debe tenerse cuidado de no calentar demasiado para evitar que la
lactosa de la leche se convierta en glucosa y galactosa.
* Para mayor comodidad, la adición del vinagre puede hacerse empleando una bureta
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 57
A Base de Caseína:
a) Transferir el sólido (caseína) a b) Agregar una pizca de c) Probar el poder adhesivo del
un vaso de precipitado limpio y Bicarbonato de Sodio hasta pegamento preparado sobre
agregar 10 mL de agua cese del burbujeo diversos materiales: papel,
destilada madera, tela
A Base de Almidón:
Para leer el procedimiento experimental de esta etapa, ver la parte teórica referente a la
síntesis de cada polímero y biopolímero.
RESULTADOS
GLIPTAL
ÚREA-FORMALDEHIDO
PELÍCULA ALMIDÓN
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 58
A BASE DE ALMIDÓN
COLA BLANCA
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 59
ANEXOS
INSTRUMENTOS ADICIONALES PRESENTES EN UN LABORATORIO QUÍMICO
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 60
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Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 62
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 63
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 64
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 65
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 66
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 67
Nombre Punto de
Nombre Fórmula
común fusión [ o C]
Ácido Etanodioico HOOC-COOH Ácido Oxálico 189
Ácido Propanodioico HOOC-CH 2 -COOH Ácido Malónico 135,6
Ácido Butanodioico HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH Ácido Succínico 185
Ácido Pentanodioico HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH Ácido Glutárico 97,5
Ácido Hexanodioico HOOC-(CH 2 ) 4 -COOH Ácido Adípico 151
Nombre genérico
Número de Clase
en el Colour Nombre comercial
constitución química
Index
Amarillo FD & C 6 15985 Amarillo de alimentos 3 Monoazo
Azul de tina 1, 20% 73000 Índigo Indigoide
Verde básico 4 42000 Verde de malaquita Trifenilmetano
Violeta básico 3 42555 Violeta cristal Trifenilmetano
Nombre Monómero
Nombre Polímero Aplicaciones
común (s)
CH2 CH CH2 CH Objetos para
el hogar,
Poliestireno -
objetos
moldeados
Nombre Monómero
Nombre Polímero Aplicaciones
común (s)
OH OH Mezclado con
OH relleno:
Resina de CH2 CH2 CH2
material
fenol- Baquelita
eléctrico,
formaldehído CH2 O
CH2 CH2 mangos de
sartenes
O
C O
O
C Poliéster con
Resina C enlaces
Poliésteres
gliptal O CO CH CHCH O
2 2
cruzados:
O O pinturas
OH
CH2 CH CH2OH
OH
Química Orgánica II. Guía de Prácticas de Laboratorio__________ 69
BIBLIOGRAFÍA
4. GEBELEIN, Charles (1997). Chemistry and our world. Wm. C. Brown Publishers. 609
p
10. SCHAUM, Daniel; VAN DER MERWE, Carel (1969). College Physics, Theory and
Problems. McGraw-Hill Inc., USA. 276 p
14. GARCÍA, Miguel (2002). Manual de prácticas de química orgánica II. Editorial
Universidad Autónoma Metropolitana de México. 125p.
15. LEIVA, H., UGALDE, L., Rodríguez F. (2006). Laboratorio de Química Orgánica.
Universidad Santo Tomas. P.33