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a
Nathalia Conde y b Luz Ochoa.
a
nathalia.conde@correounivalle.edu.co, b luz.ochoa@correounivalled.edu.co
a,b
Ingeniería de Materiales, Facultad de Ingeniería,
Universidad del Valle, A.A. 2536.
1. Datos y Cálculos
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se observa en el esquema 2 hasta formar el alcano de la
ecuación 3, el estado final de la reacción se puede
observar en la figura 3.
Esquema 3. Mecanismo.
La reacción es la siguiente:
2
La tercera reacción fue una sustitución de solución
amoniacal de nitrato de plata al 1% con acetileno, como
podemos ver en el siguiente mecanismo:
Esquema 4. Mecanismo.
La reacción es la siguiente:
𝐶2 𝐻2 + 2𝐴𝑔(𝑁𝑂3 )/(3 𝑁𝐻3 ) → 𝐴𝑔𝐶 ≡ 𝐶𝐴𝑔 + 2𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 𝑁𝐻3 Figura 3. Estado final de las reacciones con acetileno.
(5)
Posteriormente, se realizó una prueba de ignición al
La solución amonical de nitrato de plata se encuentra acetileno, acercando una cerilla y encendiendo la punta
inicialmente incolora como se puede ver en la figura 2. de la pipeta, la reaccion se puede ver en la ecuación 7.
En esta reacción el amonio extrajo fácilmente los
hidrógenos del acetileno ya que estos son ligeramente 2𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 5𝑂2 → 4𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂 (7)
ácidos, formando acetiluro de plata como se muestra en
la ecuación 5, el estado final de la reacción se puede Para la segunda parte del laboratorio, se realizó los
observar en la figura 3. mismos procedimientos con los mismos reactivos
mostrados anteriormente en la tabla 1, pero en este caso,
La cuarta reacción fue una sustitución de solución se reemplazó el alquino por un alcano, que en esta
amoniacal de cloruro de cobre al 1% con acetileno, ocasión fue hexano. En la figura 4 se puede observar el
como podemos ver en el siguiente mecanismo: estado final de las reacciones con hexano.2
Esquema 5. Mecanismo.
La reacción es la siguiente:
3
pudo observar claramente como burbujeaba la solución
En la primera parte del laboratorio, En la primera amoniacal de nitrato de plata descolorándose como se
reacción (agua de bromo al 0.1% y acetileno), se pudo observa en la figura 7, hasta formarse un precipitado
observar que el mecanismo del esquema 1 ocurrió amarillento el cual es acetiluro de plata (Ag2C2) como se
rápidamente, pero se pudo observar claramente como muestra en la figura 3, esto indicó el fin de la reacción.3
burbujeaba el agua de bromo descolorándose como se
observa en la figura 5, hasta ser totalmente incoloro
como se muestra en la figura 3, esto indicó el fin de la
reacción.3
Figura 6. Burbujeo del permanganato de potasio. En la prueba de ignición al acetileno, por un lado se
pudo observar que a medida que se hacía reaccionar más
En la tercera reacción (solución amoniacal de nitrato de agua con el carburo de calcio, la llama era mayor, por
plata al 1% y acetileno), se pudo observar que el otro lado la llama observada era totalmente naranja y el
mecanismo del esquema 3 ocurrió rápidamente, pero se humo era negro como se muestra en la figura 9.
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Figura 9. Ignición del acetileno
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El gas metano puede convertirse en acetileno por
El etileno se obtiene por medio de la deshidratación medio de este proceso.
del etanol. El proceso de craqueo térmico para la obtención de
El proceso es similar al realizado en la práctica para acetileno se compone de 5 pasos principales:
la obtención del acetileno, en lugar de usar agua y
carburo de calcio se usa etanol, ácido sulfúrico y - Se calienta el gas metano hasta llegar a una
sulfato de cobre. Se agregan estas sustancias a un temperatura aproximada a los 650ºC.
matraz que está conectado a una manguera que en - Este gas sobrecalentado fluye hasta llegar a un
el otro extremo está conectada a una pipeta de bloque quemador, donde nuevamente sufre un
pasteur, se calienta el matraz hasta que se empieza aumento de temperatura esta vez llegando a
a liberar etileno por la pipeta de pasteur, el etileno 1500ºC.
al igual que el acetileno se obtiene en estado - El gas en llamas se inactiva rápidamente con
gaseoso. chorros de agua en el punto donde la conversión a
acetileno es el más alto.
𝐶𝐻3 𝐶𝐻 2 𝑂𝐻 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐻2 𝑂 (9) - El gas pasa a través de un lavador de agua, que
elimina gran parte del hollín de carbono. Luego
El etileno, al reaccionar con el agua de bromo pasa entonces a través de un segundo lavador donde
forma 1,2-dibromoetileno. Por ser un alqueno hace se pulveriza con un disolvente.
que la solución pierda su color amarillento y se - El disolvente se bombea en una torre de
torne trasparente o incolora. Estos cambios físicos separación en el que el acetileno se hierve y se
son exactamente los mismos que ocurrieron en la extrae en la parte superior de la torre como un gas.5
reacción de acetileno con agua de bromo. 2𝐶𝐻4 → 𝐶2 𝐻2 + 3𝐻2 (12)
𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐵𝑟𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 𝐵𝑟 (10) 4. Proponga un mecanismo para la adición de agua al
propilo, catalizando con ácido sulfúrico y sulfato
Para la reacción de etileno con permanganato mercúrico.
potasio, el resultado es el mismo que el obtenido
con el acetileno: la solución se vuelve incolora y La adición de agua a los alquinos requiere de un
se forma un precipitado de 𝑀𝑛𝑂2 .2 catalizador ácido y de la presencia de un ion
mercurío, este ion forma un complejo con el triple
𝐻2 𝐶 = 𝐶𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑀𝑛𝑂2 + enlace y lo activa para la adición, dando como
producto un alcohol vinílico y posteriormente una
𝐻𝑂𝐻2 𝐶 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 (11) cetona, en el caso del propilo una dimetilcetona.3
El etileno no reacciona con ninguna de las En esta reacción el catalizador será ácido sulfúrico.
soluciones amoniacales, Esto mismo ocurrió con el
hexano, se observaron dos fases en la solución.
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Se observó que el alcano usado en la práctica (hexano)
no reacciono con los otros compuestos usados en esta
práctica, a diferencia del alquino (acetileno), el cual en
algunas de las reacciones paso de alquino a alqueno y de
alqueno a alcano, al llegar a este punto deja de
reaccionar, dejando en evidencia que tanto el alqueno
como el alquino si reaccionaron con los compuestos
usados, esto indico que las reacciones mostradas pueden
ser utilizadas como una prueba química para identificar
la presencia de insaturaciones en los compuestos.
5. Referencias
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5. Universidad de Pamplona, Ingeniería Química,
Yorman Z. S., Producción de Acetileno.
Septiembre 17, 2014.
6. Morrison R.T.; Boyd R.N. Química Orgánica,
5a ed.; Pearson Educación, S.A., México 1998.