Práctica de laboratorio N° 5

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

RESUMEN

Se evalúo mediante ensayos químicos la reactividad de los alcoholes, teniendo factores como, el
tamaño de la cadena carbonada y sus ramificaciones, también se evalúo su acidez mediante la
reacción con sodio resultando favorable para los alcoholes terciarios, de esta manera se lleva el
análisis cualitativo de alcoholes ya sean primarios, secundarios o terciarios, con reacciones
específicas para este grupo funcional.

PALABRAS CLAVE: reactividad, alcoholes, análisis cualitativo.

INTRODUCCIÓN: orgánica muy común porque, según el tipo

Los alcoholes son compuestos orgánicos que
contienen grupos hidroxilo (-OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza
y de uso común. Estos se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios
(monohidroxílicos: es decir solo tienen un
grupo –OH), dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.
Los alcoholes polihidroxílicos son
compuestos que tienen dos o más grupos
hidroxilos (–OH). Los alcoholes se
sintetizan con una gran variedad de métodos
y el grupo hidroxilo puede transformarse en
otros grupos funcionales. Por estas razones,
los alcoholes son intermediarios sintéticos
versátiles. Cabe resaltar que estos
compuestos son de suma importancia ya que
se pueden transformar en otros grupos
funcionales aprovechando su carácter
nucleofílico o aprovechando su carácter
electrofílico. Tienen usos importantes en la
química orgánica como reactivos,
disolventes e intermedios sintéticos. La
estructura de un alcohol es similar a la del
agua ya que en la estructura de un alcohol se
ha sustituido uno de los hidrógenos del agua
por un grupo alquilo. Respecto a las
propiedades químicas y físicas de este tipo
de compuestos, se debe tener en cuenta que
el protón del hidroxilo de un alcohol es
débilmente ácido, por tanto, una base fuerte
puede sustraer su protón para generar un
alcóxido (los alcoholes tienen carácter
ácido-básico). Una reacción característica
de los alcoholes y que se realizará en este
estudio es la oxidación; esta es una reacción
de alcohol y el oxidante empleado, los
alcoholes se pueden convertir en aldehídos,
en cetonas o en ácidos carboxílicos. La
oxidación de un alcohol se consigue cuando
el número de enlaces C-O aumenta en el
átomo de carbono del carbinol (C-OH).
Se debe tener en cuenta que las propiedades
físicas de los alcoholes están relacionadas
con el grupo –OH, que es muy polar y es
capaz de establecer puentes de hidrógeno
con sus moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras, y con aniones. Esto hace
que el punto de ebullición de los alcoholes
sea mucho más elevado que los de otros
hidrocarburos con igual peso molecular. El
comportamiento de los alcoholes con
respecto a su solubilidad también refleja su
tendencia a formar puentes de hidrógeno.
Así, los alcoholes inferiores, son miscibles
en el agua, mientras que esta propiedad va
perdiéndose a medida que el grupo lipófilo
va creciendo, pues el grupo – OH deja de ser
una parte considerable de la molécula. 1
DISCUSION Y RESULTADOS:
Mediante ensayos químicos se llevó a cabo
distintas reacciones propias de los alcoholes
con el fin de evaluar su reactividad.
1. REACCIONES CON SODIO
Con el fin de evaluar la acidez de los
alcoholes se realizaron ensayos quimicos,
empleando alcohol n-butilico, s-butilico, t-
butilico, cada uno de ellos se hizo reaccionar
con sodio.
Ecuacion 1: reacciones de alcoholes con
sodio.
Experimentalment s elogro comprobar que
el alcohol primario en este caso butanol
reacciona con mayor velocidad que el
alcohol secundario (sec-butanol) y terciario
(ter-butanol) ya que su cadena es lineal, y su
base conjugada es el ion butoxido que es
muy estable, ademas posee mayor acidez,
porque sta menos impedido estericamente.2
En cambio, el ter-butoxido una cadena
carbonada voluminosa y ejerce un efecto
inductivo donor menor que los grupos alquil
de los otros dos alcoholes.
_________________________________
2
SINORG.ES : química orgánica, alcoholes:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema
3QO.pdf
2. PRUEBA DEL REACTIVO DE
LUCAS
Esta es una prueba para la identificación de
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, basándose en la reactividad de los
tres tipos de alcoholes con halogenuros.
El reactivo es una mezcla de ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc6,
que se puede preparar en el laboratorio
mezclando proporciones similares de estas
sustancias. Las reacciones producidas son
las siguientes.
ZnCl2
CH3CH2CH2CH2OH+HCl CH3CH2CH2Cl
+ H2O (A)
OH Cl
ZnCl2
CH3-CHCH2CH3 + HCl CH3-CH-CH2CH3
+ H2O (B)
CH3
ZnCl2
CH3-C—OH + HCl (CH3)3-C-Cl
CH3 (C)
Ecuación 2a, 2b y 2c: formación de
halogenuros a partir de alcoholes y reactivo
de Lucas
Se observa que se obtuvo mayor velocidad
de formación para el ter-butanol, esta
reacción se lleva a cabo mediante el
mecanismo SN1 por lo cual es más rápida
para el alcohol terciario porque forma un
carbocation estable y al protonar el grupo
hidroxilo, este es buen grupo saliente y
abandona la molécula para formar el
correspondiente halogenuro de alquilo. Cabe
resaltar que el reactivo de lucas no reacciona
con compuestos arilicos ya que estos poseen
sus propias reacciones. 3
3
UGR. ES; Identificación de grupos funcionales
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
3. OXIDACION DE ALCOHOLES CON
MEZACLA SULFACROMICA:
Una solución sulfocrómica consiste en
K2Cr2O7 en H2SO4. El proceso de oxidación
se realizó empleando este agente oxidante y
los siguientes alcoholes: n-propanol, sec-

butanol y ter-butanol. Las reacciones que
muestran estos procesos son las siguientes:
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂𝐻
K2Cr2O7
CH3CHCH2CH3
H2SO4
OH
Sec-butanol
CH3
K2Cr2O7
CH3CCH3 No hya reacción
H2SO4
OH
Ter-butanol
Ecuación 3: oxidación sulfacromica de
alcoholes.
En las anteriores reacciones el agente
oxidante es el dicromato de potasio, es decir
que esta especie en este proceso sufre una
reducción, el ácido sulfúrico se emplea para
ajustar el medio de reacción, es decir que la
oxidación tuvo lugar a pH ácido. La
oxidación de un alcohol primario empleando
un oxidante fuerte, da como resultado un
ácido carboxílico.El proceso de oxidación de
ter-butanol no se lleva a cabo puesto que el
carbono que sostiene al grupo hidroxilo no
tiene hidrógenos y por tanto el oxidante no
puede realizar su función. En el caso de sec-
butanol se obtiene como producto de
oxidación a la 2-butanona.
Figura 1: oxidación de alcoholes.
4. TEST DEL ACETATO DE ETILO:
En esta reacción como producto principal se
forma un ester tal como se muestra en la
siguiente reacción.
𝐻2 𝑆𝑂4
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐶𝐻2 𝐶𝐻3
Ecuación 4: formación de esteres.
En esta reacción el ion etoxido actúa como
O
nucleófilo y ataca al centro electro deficiente
que es el carbono del grupo carbonilo, y
CH3CCH2CH3
finalmente se elimina una molécula de agua
2-Butanona
para la formación de éster que en este caso
es el acetato de etilo.4
5. PRUEBA DE YODOFORMO:
La molécula de I2 está formada por dos
átomos de yodo y tiene carácter apolar. El
yodo es insoluble en agua y al añadirle
yoduro de potasio, este se une con el yodo
formando el compuesto KI3 que es soluble
en agua porque tiene carácter iónico
(formado por el catión potasio y el anión
triyoduro). La disolución formada tiene
coloración rojiza y a esto se le conoce como
reactivo de Lugol.
Al adicionar este reactivo al etanol se
produce la siguiente reacción.
O
CH3CH2OH + KIO CH3CH + KI + H2O
Ecuacion 5: adicion del reactivo de lugol.
El reactivo de lugol en esta reacción actúa
como oxidante débil, en este proceso esta
especie se reduce. El alcohol a su vez se
oxida para formar un aldehído en este caso
etanal.
Al adicionar el reactivo de lugol en exceso
da lugar a la formación de yodoformo.
O O
CH3CH + KIO CI3CH + KOH
O O
CI3CH + KOH HCOK + CHI3
Ecuacion 6: prueba de yodoformo.
La especie CHI3 corresponde al yodoformo
el cual presentó una coloración amarilla.
Entonces de dejó secar a temperatura
ambiente y se formaron cristales como se Guías de laboratorio.
muestra en la siguiente figura 2. La prueba
da positiva ya que el etanal presenta en su Disponible en internet:
estructura el grupo metilo 1.UANL. MX; propiedades químicas de los
alcoholes.
http://cdigital.dgb.uanl.mx/la/1020111504/102
0111504_004.pdf

SINORG.ES : química orgánica, alcoholes:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema
3QO.pdf

UGR. ES; Identificación de grupos funcionales

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf

Durst, H. Gokel, G. (2007). Química Orgánica

Experimental. Barcelona, España: Reverté S.A.

Figura 2: prueba de yodoformo para el

etanol.
Conclusiones:
1. Se comprobó experimentalmente la
acidez de los alcoholes mediante
reacciones con sodio metálico, los
cuales resultaron favorables para los
alcoholes primarios por formar bases
conjugadas fuertes.

2. Los alcoholes son compuestos que

tienen muchas aplicaciones y variedad
de reacciones, por esta razón es
necesario estudiar su estructura y su
reactividad frente a todo tipo de
reacciones.

[4] Durst, H. Gokel, G. (2007). Química

Orgánica Experimental. Barcelona, España:
Reverté S.A.

Bibliografía