Professor: Almir Andreão Disciplina:

Química Orgânica I
Aluno(a):

Exercícios – Sustâncias Orgânicas (Introdução)

Questão 1 - Várias plantas produzem compostos com atividade farmacológica. Dentro das amidas tem-se, por
exemplo, o isômero da pellitorina que apresenta atividade inseticida.
O

O N
H
A respeito dessa substância, pede-se:
a) sua fórmula molecular. b) a classificação da sua cadeia.
d) o número de carbonos hibridizados sp2. e) o número de ligações pi (p) existentes.
c) o número de carbonos secundários e terciários.

Questão 2 - Escreva as fórmulas de linhas de cada molécula a seguir:

a) CH3CO2CH3 b) CH 3CH2NHCH3

Questão 3 - Escreva as fórmulas tridimensionais (cunha, cunha tracejada e linha) para cada uma das seguintes
moléculas:
a) CH3Cl b) CH 3CH2Cl c) CH 3CHOHCH2CH3

Questão 4 - Classifique cada uma das seguintes substâncias quanto à polaridade:

a) CO b) NH3 c) H2O d) CH3Cl e) CH3CH2OH f) (CH3)2NH

Questão 5 - Analisando as duas substâncias abaixo, responda:

a) qual a substância mais solúvel em benzeno? Justifique.
b) qual a substância que apresenta maior temperatura de ebulição? Justifique.
HO O

OH OH

I II

Questão 6 - Identifique as funções químicas destacadas na estrutura abaixo:

H 1 2 O
10 CN 3
O O
CH2S O O
OH 4
O
9 O OH
HO
O O 5
O
8 O NH2 6
7 HO

Questão 7- Coloque as substâncias abaixo em ordem crescente de temperatura de ebulição:

O O O O
N
H2N H HO OH

I II III IV
Questão 8 - As moléculas dotadas de um momento de dipolo se atraem de modo mais forte do que as que são
desprovidas dele. Isto causa uma maior coesão, que se traduz por pontos de ebulição anormalmente elevados e
por vezes fenômenos de insolubilidade. Com relação a CH 3NH2, H2S, CCl4 e CO2 suas moléculas são,
respectivamente, polares ou apolares?

Questão 9 - Das substâncias representadas pelas fórmulas abaixo quais podem fazer ligações de hidrogênio?
a) NH3 b) HF c) HCl d) CH 3CH2CH3 e) H2O f) CH3OH g) CH3CH2NH2 h) (CH3)3N
Questão 10 - Escreva as fórmulas das bases conjugadas dos seguintes ácidos: HCN, HCO 3-, HSO4- e C2H5OH

Questão 11 - O que significa uma substância ser anfiprótica?

Questão 12 - Classifique as substâncias abaixo como ácido ou base de Brönsted/Lowry e mostre os pares conjugados.

a) HCN + NH3 → NH4+ + CN- b) H 2O + HCl → H3O+ + Cl-

______ ______ ______ ______ ______ ______ ______ ______

c) H3O+ + CN- → H2O + HCN

______ ______ ______ ______

Questão 13 - Indique o ácido e a base de Lewis nas reações abaixo:

a) Cu2+ + 4NH3 → [Cu(NH3)4]2+ b) 6CN- + Fe2+ → [Fe(CN)6]4-

______ ______ ______ ______

c) AlBr3 + Br- → AlBr4-

______ ______

Questão 14 - Ag+ é um ácido:

a) de Arrhenius b) de Bronsted c) de Lewis d) nas três teorias e) Ag + não é um ácido

Questão 15 - NH3 é uma base:

a) de Arrhenius b) de Bronsted c) de Lewis d) nas três teorias e) NH 3 não é uma base

Questão 16 - Um ácido de Lewis deve ter:

a) hidrogênio ionizável b) oxigênio em sua molécula c) baixa densidade eletrônica
d) alta densidade eletrônica e) caráter iônico

Questão 17 - Seguindo as regras da IUPAC, forneça os nomes oficiais correspondentes às seguintes substâncias:
a) b) c) d)

e) f) g) h)

Questão 18 - Seguindo as regras da IUPAC, escreva as fórmulas estruturais correspondentes às seguintes

substâncias:
a) 4-cloro-3-metilepta-3-eno b) 2,3-dimetilpenta-1,4-dieno c) 5-benzil-2-propiloct-
1-eno
d) 2-bromo-4-etilepta-2-en-5-ino e) 1-cloro-3-isopentilcicloexeno

Questão 19 – Ordene os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:

a) CH3CHCH2 CH3CH2CH3 CH3CCH
b) CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3CHClCOOH

Questão 20 - Ordene os compostos abaixo em ordem crescente de basicidade:

a) CH3NH2 CH 3NH3+ CH 3NH- b) CH 3O- CH 3NH-
-
CH3CH2

Questão 21 - Desenhe na forma de cavalete as seguintes estruturas.

a) propano, na conformação alternada;
b) propano, na conformação eclipsada.
c) butano, anti;
d) butano, gauche.
Questão 22 - Represente, usando Projeção de Newman, as seguintes estruturas.
a) propano, na conformação alternada;
b) propano, na conformação eclipsada.
c) butano, anti;
d) butano, gauche.

Questão 23 - A análise conformacional do terc-butilcicloexano mostra que na temperatura ambiente, 99,99% de suas
moléculas possuem o grupo terc-butila na posição mais estável. Utilizando de seus conhecimentos, justifique em qual
das duas posições (axial ou equatorial) o terc-butilcicloexano é mais estável.

Questão 24 - Identifique o estereoisômero mais estável de cada um dos pares abaixo, explicando o porquê da sua
escolha.
a) H3C CH3 H3C CH3 b) H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

I II III IV

Questão 25 - Forneça a designação (cis ou trans) ou (Z ou E) para cada uma das seguintes substâncias:
a) b) Cl c)

OH
Cl

Questão 26 - Identifique a configuração (R ou S) de cada carbono quiral nas seguintes substâncias:

a) OH b) Cl Br c)
OH

Br