FACULDADE ANHANGUERA DE JOINVILLE

FARMÁCIA

ANDRIEL VINICIOS CARDOSO

LUIS FELIPE WIEMES DE OLIVEIRA

VITAMINA C

JOINVILLE
2019
FACULDADE ANHANGUERA DE JOINVILLE
FARMÁCIA

ANDRIEL VINICIOS CARDOSO

LUIS FELIPE WIEMES DE OLIVEIRA

VITAMINA C

Trabalho realizado para a disciplina

de química orgânica aplicada à farmácia,
ministrada pelo professor José Paulo Figueiredo Meyer.

JOINVILLE
2019

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Sumário

1.INTRODUÇÃO 4

2. HISTÓRIA 5

3.VITAMINA C 5

3.1 Estrutura Da Vitamina C 5

3.2 Metabolismo da Vitamina C 6

3.3 Funções da Vitamina C 7

3.4 Deficiência de Vitamina C 8

3.5 Dosagem e Toxicidade da Vitamina C 8

4. FONTES DE VITAMINA C 10

5. METODOLOGIA 11

5.1 Materiais 11

5.2 Reagentes 11

5.3 Experimento 12

6. RESULTADOS 12

7. CONCLUSÃO 13

8. BIBLIOGRAFIA 14

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1.INTRODUÇÃO

A descoberta das vitaminas foi por volta do século 20, utilizando de uma
metodologia recém-desenvolvida da época da bioquímica e da nutrição
experimental, através desses experimentos, foi possível determinar que existiam
alimentos que continham determinadas substâncias químicas que estavam
presentes em alguns deles, mas faltavam em outros.
Em 1906, o bioquímico inglês Frederick Gowland Hopkins foi quem acabou
por demonstrar a existência dessas substâncias nos alimentos, e em 1911, o
químico polonês Casimir Funk descobriu na casca do arroz uma substância e como
a substância era uma amina, Casimir Funk deu o nome de "vital amin" que acabou
sendo abreviada para "vitamina".
As vitaminas são compostos orgânicos que podem ser obtidos principalmente
através de alimentos, como carne, leite, verduras, frutas e legumes. As vitaminas
podem ajudar em diversas funções do nosso corpo, como na ajuda do metabolismo
de diversas substâncias, fortalecimento do sistema imunológico, ajuda no
crescimento, entre outras muitas funções das vitaminas.
Existe um sistema de divisão bem simples das vitaminas, sendo separadas a
partir da solução ao qual são solubilizadas, sendo vitaminas lipossolúveis aquelas
que se solubilizam em gordura, e as vitaminas hidrossolúveis que se solubilizam em
água. As vitaminas lipossolúveis são vitaminas que por serem solúveis em gordura
podem ser armazenadas no corpo, entre elas temos as vitaminas A, E, D e K.
As vitaminas hidrossolúveis são vitaminas que solubilizam na água, devido a
essa característica dessas vitaminas, o corpo não consegue armazená-las, sendo
necessário obter através da ingestão de alimentos, além de serem raros os casos
de excesso das vitaminas no corpo, as vitaminas que são solúveis em água são o
complexo B, e a Vitamina C.

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2. HISTÓRIA

Foram encontrados em papiros antigos que por volta de 1515 A.C. os

egípcios já obtiveram conhecimento do escorbuto.
No final da Idade Média, o escorbuto tornou-se epidêmico no norte e centro
da Europa (Carpenter KJ,1986). Entretanto, foi somente no século 18, devido as
viagens marítimas que foram os verdadeiros responsáveis pelo aumento
significativo dessa afecção, assim demonstrando a importância da vitamina C.
Os marinheiros que permaneciam a bordo por longos períodos, sem renovar
seus suprimentos alimentares, morriam de escorbuto (Lind JA,1953).
Desencadeada pela deficiência de vitamina C no organismo dos marinheiros.
(Crandon JC,1940).
James Lind, médico escocês da Marinha Britânica, foi o primeiro a
correlacionar a alta morbidade e mortalidade dos marinheiros ingleses com a
deficiência da vitamina C (Lind JA,1953). E em 1747 documentou a ingestão de
sucos cítricos no tratamento do escorbuto, realizando o primeiro estudo controlado.
James comparou grupos de tratamento e comprovou que o grupo que
recebeu duas laranjas e um limão por dia melhorou drasticamente da doença.
Os resultados de sua experiência foram publicados em 1753. E em 1795
tornou-se obrigatória, na Marinha Britânica, a ingestão diária de sumos de frutas
cítricas. Em 1911, o bioquímico polonês Casimir Funk utilizou pela primeira vez o
termo vitamina para se referir a certas substâncias alimentares imprescindíveis à
saúde. Em 1919 Drummond propôs chamar o fator antiescorbútico de "C" (Sharman
IM,1974). Em 1928, o cientista húngaro Albert von SzentGyorgyi (1893-1986)
descobriu e isolou o factor antiescorbuto em vários alimentos, denominando-o
vitamina C.(Szent-Gyorgy A,1928)

3.VITAMINA C

3.1 Estrutura Da Vitamina C

O ácido ascórbico é um composto hidrossolúvel que corresponde a uma
forma oxidada da glicose, C​6​H​8​O​6​, sendo uma alface lactona de seis átomos de
carbono, formando um anel lactona com cinco membros e um grupo enediol
bifuncional com um grupo carbonilo adjacente (figura 1). Não pode ser sintetizada
por seres humanos e primatas.

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 Figura 1​ – Estrutura química do ácido ascórbico.

3.2 Metabolismo da Vitamina C

A vitamina C ingerida na alimentação é absorvida rapidamente no trato
gastrointestinal mediante transporte ativo dependente de íons de sódio, processo
saturável e dependente da dose presente no lúmen intestinal. Cerca de 80% do
consumo dietético de ácido ascórbico é absorvido, mas essa taxa pode diminuir
quando se aumenta a ingestão.
Um segundo mecanismo de regulação do ascorbato é a excreção renal de
ácido ascórbico ou seus metabólitos. Investigações recentes têm demonstrado que
as quantidades excretadas de ascorbato são muito pequenas, mas aumentam
proporcionalmente à oferta oral. No plasma, o ácido ascórbico é transportado em
forma de ascorbato, sendo que não necessita de transportador para circular em
meio extracelular por ser uma vitamina hidrossolúvel.
No interior das células sanguíneas, o ascorbato é transportado na forma de
deidroascorbato, composto mais permeável à membrana. Uma vez no interior da
célula, o deidroascorbato transforma-se novamente em ascorbato. O transporte
celular do ácido ascórbico e dehidroascórbico é mediado por transportadores que
variam de acordo com o tipo de células.
Os neutrófilos e linfócitos possuem alta afinidade ao ascorbato. A
concentração de vitamina C nos tecidos é maior que no plasma e na saliva. Níveis
elevados se encontram nas glândulas hipófise e supra renal, em leucócitos, no
pâncreas, nos rins, no baço e no cérebro. A maioria das plantas e animais tem
habilidade de sintetizar a vitamina C a partir da D-glicose ou D-galactose, via ácido
glucurônico.
O ascorbato é a forma biologicamente ativa da vitamina C e pode sofrer
oxidação reversível para formar semi deidroascorbato e radical ascorbato. Por ser
um agente redutor, o escorbuto perde um elétron e forma o radical estável
semi-dehidroascórbico. Esse composto sofre uma segunda oxidação reversível,
transformando-se em ácido deidroascórbico, o qual também será oxidado a ácido
2-3 dicetogulônico, esse composto não possui atividade antiescorbútica (figura 2).

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 Figura 2 – Compostos oxidados a partir do ácido ascórbico até a formação
do ácido 2-3 dicetogulônico.

3.3 Funções da Vitamina C

A capacidade redutora do ácido ascórbico faz parte de várias reações
bioquímicas e caracteriza sua função biológica. Essa vitamina também pode reduzir
espécies reativas de oxigênio.
Sua principal função é como cofator de numerosas reações que requerem
cobre e ferro reduzidos como antioxidantes hidrossolúveis que atuam em ambientes
intra e extracelulares. É conhecida a capacidade do ácido ascórbico de doar
elétrons a enzimas humanas.
Participa da hidroxilação do colágeno (figura 3), da biossíntese da carnitina e
da biossíntese de hormônios e aminoácidos. Alguns estudos sugerem que o
ascorbato desempenha papel importante na expressão gênica do colágeno, na
secreção celular de procolágeno e na biossíntese de outras substâncias do tecido
conectivo, como elastina, fibronectina, proteoglicanos e elastina associada à
fibrilina.
O ácido ascórbico também participa da síntese e modulação de alguns
componentes hormonais do sistema nervoso, como a hidroxilação de dopamina e
noradrenalina. A vitamina C pode aumentar a biodisponibilidade do ferro, já que o
mantêm na forma reduzida (ferroso, Fe 2+), estimulando sua absorção.

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 Figura 3 – Hidroxilação da prolina com a participação do ácido ascórbico, como
redutor de ferro, na formação do colágeno

3.4 Deficiência de Vitamina C

Os sinais de deficiência em indivíduos bem nutridos só se desenvolvem após
quatro a seis meses de baixa ingestão (valores menores que 10 mg/dia), quando as
concentrações plasmáticas e dos tecidos diminuem consideravelmente. Os
primeiros sintomas de deficiência são equimoses e petéquias. As equimoses se
tornam mais proeminentes, desenvolvendo hiperqueratose folicular, seguida de
hemorragia ocular.
Sintomas proeminentes são anormalidades psicológicas, como histeria e
depressão. A deficiência de vitamina C geralmente está associada com doenças
específicas, sendo o escorbuto a principal delas. Este é raramente encontrado em
países desenvolvidos, embora possa ocorrer em alcoolistas crônicos.
A diarréia crônica aumenta a perda fecal, e a acloridria diminui a quantidade
absorvida. A anemia também está geralmente associada ao escorbuto e pode ser
tanto macrocítica, induzida pela deficiência de folato, como microcítica, induzida
pela deficiência de ferro.
As deficiências de ascorbato e de folato são associadas, já que ambos
possuem as mesmas fontes alimentares, e a deficiência de ferro pode ser
secundária à menor absorção deste, que seria facilitada pela presença do
ascorbato.

3.5 Dosagem e Toxicidade da Vitamina C

A necessidade diária de vitamina C é estimada entre 25 mg e 30 mg por
1.000 kcal (FAO/OMS, 1998), que devem ser obtidos por meio da ingestão de
alimentos de origem vegetal e frescos.
As necessidades alimentares do ácido ascórbico estão aumentadas nos
idosos, na gestação e na lactação (tabela 1).

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Tabela 1​. Ingestão recomendada de vitamina C (mg/dia)

Estágio de vida representa a população dividida por faixa etária em meses (m) e anos; NAS/USDA: National Academy of
Science, United States Department of Agriculture; FAO/OMS: Food and Agriculture Organization of the United Nations,
Organização Mundial da Saúde; Codex: Codex Alimentarius Commission; ANVISA: Agência Nacional de Vigilância Sanitária.

Doses de 1 g têm sido consumidas sem efeito adverso conhecido, porém

doses de 2 g ou mais podem causar gastroenterite ou diarréia osmótica em alguns
indivíduos. Megadoses também podem afetar adversamente a disponibilidade da
vitamina B12 dos alimentos, e em indivíduos que tomam doses de 1 g ou mais
podem desenvolver deficiência de vitamina B12.
Efeitos adversos relacionados ao consumo excessivo: distúrbios
gastrointestinais, cálculos renais e absorção excessiva de ferro. Os limites
superiores toleráveis (UL) estão mostrados na tabela 2.

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Tabela 2​ – Limite superior tolerável de ingestão de vitamina C (mg/dia)

Estágio de vida representa a população dividida por faixa etária em meses (m) e anos; NAS/USDA: National Academy of
Science, United States Department of Agriculture. ND: não determinado.

4. FONTES DE VITAMINA C

A concentração estimada de vitamina C nos alimentos é afetada por diversos

fatores: estação do ano, transporte, estágio de maturação, tempo de
armazenamento e modo de cocção. Produtos animais contêm pouca vitamina C, e
os grãos não a possuem. As fontes usuais de ácido ascórbico são vegetais, frutas e
legumes (tabela 3). As frutas e vegetais são as melhores fontes de vitamina C. As
melhores frutas com vitamina C ​são camu-camu (fruta da Amazônia) e acerola. Mas
também há ótimos índices de vitamina C na goiaba, kiwi, morango, laranja,
pimentão, brócolis, couve-de-bruxelas e caju.

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Tabela 3​ – Teor de ácido ascórbico em alimentos

Fonte: Hands (2000); Taco (2011).

5. METODOLOGIA

5.1 Materiais
5 Pipetas de 10mL, 6 Béqueres, 1 Béquer de 500mL, 1 Balão Volumétrico de
1L, 1 Conta-Gotas, Bico de Bunsen, Folha de Amianto, 1 Bastão de Vidro, 1 Pêra, 1
Termômetro

5.2 Reagentes

1 comprimido efervescente de 1g de Vitamina C, tintura de iodo a 2%

(comercial), suco da marca Pratz, suco de acerola, suco de laranja, suco de limão e
água destilada.

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5.3 Experimento

Foi colocado 200 mL de água filtrada em um béquer de 500 mL. Em seguida,

foi aquecido até uma temperatura por volta de 50 ºC, após alcançar a temperatura
de 50 ºC, foi adicionado uma colher de chá de cheia de amido de milho na água
aquecida, agitando sempre a mistura até que atinja a temperatura ambiente.
Em um balão volumétrico de 1L, foi colocado 500 mL de água destilada, e
logo em seguida foi colocado o comprimido de vitamina C, e completado o resto do
balão com água destilada.
Foi coletado o suco de acerola, limão, laranja, e também foi coletado amostra
do suco de marca Pratz.
Foi separado 6 Béqueres e colocado 20 mL da mistura de Amido e água.
No primeiro Béquer tinha apenas amido e a água, no segundo foi
acrescentado 5 mL da solução de vitamina C, em seguida, foi colocado no terceiro
béquer 5mL de suco Pratz, no quarto 5mL de suco de acerola, no quinto 5mL de
suco de limão, e no sexto béquer foi colocar 5mL de suco de laranja natural.
Em seguida foi pingado em cada béquer o Iodo 2% até que a coloração da
solução atinja uma cor azul e foi anotado a quantidade de gotas necessários até que
atingisse a coloração.

6. RESULTADOS

Para determinar a quantidade de Vitamina C de cada béquer foi realizado um cálculo

básico de regra de 3. Utilizando da fórmula: [{5.G}/25] Sendo que o 5 e a quantidade em
mL do produto, o 25 e a quantidade encontrado no béquer em mL, e o G e a quantidade de
gotas.
A partir dessa fórmula foi obtido os seguintes resultados em cada produto
apresentado na tabela 4.

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 Tabela 4​: Resultados de Cada Suco Utilizado
Produto Quantidade de Gotas Quantidade de Vitamina C

Suco Pratz 8 Gotas 1,6 mg

Suco de Acerola Natural 56 Gotas 11,2 mg

Suco de Limão Natural 5 Gotas 1 mg

Suco de Laranja Natural 8 Gotas 1,6 mg

Solução com Vitamina C 14 Gotas 2,8 mg

A margem de erro em relação às outras equipes variam de 4 mg a 10 mg.

7. CONCLUSÃO

A partir dos resultados, foi determinado que a melhor fruta para uma ingestão
de vitamina C, acaba sendo a Acerola, devido a sua grande quantidade, sendo que
a quantidade ideal para a ingestão da vitamina C é de 25 a 30 mg por 1000 Kcal , e
se levar em conta que em cada resultado foi usado 5 mL, então essa quantidade
deve ser facilmente obtida por um suco de acerola de 30 mL já deve ser o suficiente
para a quantidade necessária.
No dia a dia, é bem raro encontrar relatos de pessoas que estão doentes
devido a falta de vitamina C, devido ao fácil acesso a frutas que possuem a
vitamina, porém em lugares remotos, por exemplo em alto mar, a deficiência de
vitamina C, é um problema que causa a morte de diversos marinheiros, sendo
necessário a presença de frutas como laranjas e a acerola que possuem grandes
quantidades de vitamina C nas embarcações.
A vitamina C traz grandes melhorias para o sistema do corpo, mas por ser
hidrossolúvel, assim o corpo acaba por eliminar mais facilmente, há a necessidade
de uma certa frequência da ingestão da mesma no organismo.

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8. BIBLIOGRAFIA

Autor desconhecido. Vitamina C. Disponível em:

http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=1
6593822016&pIdAnexo=3407248. Acesso em: 29 mar. 2019

AZULAY,M; PEREZ,L; CUZZY. VITAMINA C. Disponível

em:http://www.scielo.br/pdf/abd/v78n3/16303.pdf. Acesso em: 28 mar. 2019

https://mafiadoc.com/capa-revista-de-educaao-biologia-a-ser-apeoesp_59cd0a2d17
23ddd6201c6e1f.html. Acessado em: 29 mar. 2019

VANNUCCHI,H.Funções Plenamente Reconhecidas de Nutrientes Ácido ascórbico

(Vitamina C). Disponível
em:http://ilsi.org/brasil/wp-content/uploads/sites/9/2016/05/21-Vitamina-C.pdf.
Acesso em: 28 mar. 2019

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