Universidad Nacional Abierta y a Distancia UNAD

Trabajo de:
Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Pertenece a:
YARLIS INES COBA RADA

Código:
1.143.229.473

Presentado al tutor:

ALAIN DE JESUS CORTEZ

Barranquilla, 25 de noviembre del 2018

 Introducción

En la presente actividad se abordan las temáticas de la unidad uno del curso química
orgánica. Desde una perspectiva conceptual, se profundiza en el manejo y apropiación
de las características, propiedades del carbono y su estructura, los alcanos y ciclo
alcanos. De manera grupal se llevaron a cabo las actividades que nos permitieron
compartir en el foro de discusión los diferentes planteamientos de conceptos,
formulación de preguntas orientadoras y ejercicios modelos a partir de los
conocimientos significativos logrados mediante las lecturas aplicadas y el estudio
autónomo de la unidad uno propuesta en el curso para la formación profesional del
estudiante.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de alquilo

1. Fórmula general CnH2n+2 𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏 CnH2n+1X
Los cicloalcanos son alcanos que tienen
Un alcano es un hidrocarburo un los extremos de la cadena unidos, Son hidrocarburos en los que uno o
compuesto químico formado a partir formando un ciclo. Tienen dos más de los átomos de hidrógeno de
2. Definición de la combinación de carbono e hidrógenos menos que el alcano del un alcano han sido reemplazados por
hidrogeno en este caso se trata de que derivan, por ello su fórmula átomos de halógeno (usualmente uno
un hidrocarburo saturado, ya que molecular es CnH2n. Se nombran o más de flúor, cloro, bromo o yodo).
sus enlaces covalentes son utilizando el prefijo ciclo seguido del
sencillos. nombre del alcano.
3. Pregunta De los siguientes compuestos, ¿cuál o Clasificar los siguientes compuestos
¿Cuál es la hibridación del carbono cuáles son cicloalcanos y por qué? como sustratos primarios,
en los alcanos? Consulte la secundarios y terciarios. ¿Por qué?
estructura del etano con orbitales
moleculares. a.

Respuesta.

La hibridación en los alcanos es de

tipo sp3 consiste en la formación de a.
b.
cuatro orbitales “híbridos” a partir
de los orbitales 2s, 2px, 2py y b.
2pz puros.

c.
c.
Respuesta.
Respuesta.
El compuesto c es un cicloalcano tiene
una cadena carbonada cerrada. La determinación se da por los
enlaces que se producen en la
reacción química establecida, esto
 El compuesto a no es un cicloalcano y depende de los carbonos que tenga
el compuesto b es un compuesto en las cadenas carbonadas.
aromático llamado benceno.
2R-x Producto adición de Bromo:

Halógenos de +2Na  R-R+2Na–x

4. Ejemplo de una
reacción para Alcano Sal Haloidea
obtener el grupo 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 + 𝐵𝑟2 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻3 − 𝐵𝑟
funcional +Br2—–>Br—CH2—CH2—CH2—Br
+ 𝐻𝐵𝑟
(1,2 dibromopropano)
Etano Bromumetano Acido
Bruhido

Reacción.
5. Ejemplo de una 𝐴𝐿2𝑂3 Sustitución nucleofílica
𝐶𝐻3 − (𝐶𝐻2)5 − 𝐶𝐻3
reacción que 500 − 700𝐶
experimenta el CH3CH2-OH CH3CH2-Br+H2O → 𝑇𝑜𝑙𝑢𝑒𝑛𝑜 + 4𝐻2 R:X + :Z R:Z +:X-
grupo funcional Formando únicamente por carbono
unidas entre ellos con enlace simple.

Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula general CnH2n CnH2n-2

Los alquenos o compuestos insaturados, Son hidrocarburos alifáticos con al

también llamados olefinas o hidrocarburos menos un Triple enlace (dos enlaces
π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos
etilénicos, son aquellos hidrocarburos incoloros,
átomos de carbono. Se trata de
en los cuales sus moléculas contienen el doble compuestos Meta estables debido a
enlace carbono-carbono, y esto es lo que la alta energía del triple enlace
2. Definición determina sus propiedades. El alqueno más carbono-carbono.
simple es el eteno, sus núcleos se hallan en el
mismo plano, por lo que es una molécula
coplanar. Sus ángulos de enlace H-C-H son de
121 ª aproximadamente y los de enlace H-C-H
de 118 º.

3. Pregunta
4. Ejemplo de una reacción
para obtener o sintetizar el
grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción
que experimenta el grupo
funcional
La diferencia con los alcanos, es la pérdida de
dos átomos de hidrógeno; los alquenos tienen
mayor reactividad que los alcanos y más acidez.
¿Cuál es la hibridación del carbono en los
alquenos? Consulte la estructura del etileno
(eteno) con orbitales moleculares.
Respuesta.
Los alquenos presentan hibridación 𝑆𝑝2 . Los 3
orbitales 𝑆𝑝2 se ubican en el mismo plano con un
angulo de 120º de deistancia entre ellos.
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser
preparados directamente a partir de haloalcanos
en la reacción de Corey-House-Posner-
Whitesides. La reacción de Barton-McCombie
elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por
ejemplo.
La reacción característica de los alquenos es la
adición de sustancias al doble enlace, según la
ecuación:
¿Cuál es la hibridación del carbono
en los alquinos? Consulte la
estructura del acetileno (etino) con
orbitales moleculares.
Respuesta.
Los alquinos poseen hibridación
diagonal, es decir, sp. Esta forma 2
orbitales atómicos sp y 2 p puros. A
demás está compuesto de dos
orbitales pi y dos sigma. Su
geometría es lineal y forman ángulos
de 180°.
Deshidrogenación de dialogenuros
de alquilo.
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O
+ KBr
Los alquinos son hidrocarburos que
contienen enlaces triples carbono-
carbono.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio

Grupo funcional
Isómeros y
nomenclatura Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
de alquilo
Estructura C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
molecular dada
por el tutor

YARLIS COBA

2metilpentano 2 metil, 2metil, 3

4bromopentano penteno 2 metil, 3
pentano
Ciclobutano 2,2
dimetilpropilo

YARLIS COBA

2,3-dimetilbutano 1,2,4 1-bromo-2,5- 4-metil-1- 4-metil-1-

trimetrilciclohexano dimetil-butano penteno pentino
YARLIS COBA

Bromuro de 4- 2-metilpenta-
1-propeno 2,6-dimetil-1-hepteno metilpentilo tetrametiletileno 1,4-dien

YARLIS COBA

2,2-dimetilbutano 2-butanociclopentano 3-
bromometilpentan 1,2 dimetil-2-
o buteno 3-metilpentino
 Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición,
oxidación y reducción.
Reacción Definición Características Ejemplo
Oxidación Se caracteriza Se utilizan reactivos como Ozonólisis
por aumentar oxígeno (O2), ozono (O3),
los enlaces C-O, peróxido (H2O2),
por ejemplo permanganato de potasio en
formación de medio básico(KMnO4/OH-),
grupo carbonilo ácido crómico (H2Cr2O4) o Combustión
–C=O. dicromato de potasio en
medio ácido (K2Cr2O7/H+).
Dentro de las reacciones más
conocidas se tiene: Oxidación
combustión, ozonólisis.

Reducción Se caracteriza Se utilizan reactivos como Reducción de grupo carbonilo

por aumentar hidruro de litio y aluminio
los enlaces C-H, (LiAlH4); borohidruro de
y desaparecen sodio (NaBH4);
enlaces C-O. hidrogenación (H2) con
catalizadores como
paladio/platino (Pd/Pt),
Níquel (Ni/H+).
 Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede ser SN1:

nombre lo nucleofílica y se clasifica en
indica, permite dos clases:
sustituir un
grupo por otro SN1 (unimolecular): En la
que se llama sustitución nucleófila
nucleófilo unimolecular (SN1) se da en
(especie rica en dos pasos. El sustrato se
electrones). ioniza, formando un
carbocatión, que es atacado
en la siguiente etapa por el
SN2:
nucleófilo. La reacción sólo
tiene lugar con sustratos
secundarios o terciarios y
requiere un buen grupo
saliente, aunque no depende
su velocidad del nucleófilo.

SN2 (bimolecular): Las

reacciones de sustitución
nucleófila bimolecular (SN2),
se da en un paso. Consiste
en el ataque del nucleófilo a
un carbono polarizado
positivamente con pérdida
del grupo saliente. La
velocidad de la reacción
depende de la estructura del
sustrato, naturaleza del
nucleófilo, grupo saliente y
disolvente.
Sustitución En bencenos o Sustitución electrofílica  Halogenación del benceno
aromáticos aromática:
 Halogenación del
benceno
 Nitración del benceno
 Sulfonación del
benceno
 Alquilación del
 Nitración del benceno
benceno
 Acilación del benceno

 Sulfonación del benceno

 Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminación Como su Se caracteriza por presentar: E1

nombre lo
indica, un grupo E1 (unimolecular): Las
se elimina. reacciones de eliminación
unimolecular, transcurren al
igual que la SN1 mediante la
 formación de un carbocatión
y en dos etapas. Requieren
bases débiles y pueden dar
lugar a transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La
eliminación bimolecular se
da en un paso, la base
arranca hidrógenos del
carbono contiguo al que
E2
tiene el grupo saliente
generando alquenos. Se
requieren bases fuertes,
buenos grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con respecto al
grupo saliente.

Adición Se llevan a cabo Dentro de las más conocidas  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los alquenos
en compuestos se tiene:
insaturados; es
decir, que Adición electrofílica:
presente dobles  Adición de
enlaces -C=C-, halogenuros de
-C≡C- y se hidrógeno (HX) a los
denomina alquenos.
adición  Adición de halógenos
electrofílica. Y a los alquenos.
también adición  Hidrogenación de
nucleofílica al alquenos y alquinos.  Adición de halógenos a los alquenos
carbonilo C=O.
Adición nucleofílica:
 Hidratación de
aldehídos
 Adición de aminas

 Hidrogenación de alquenos y alquinos

  Adición al grupo carbonilo

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripción de la Tipo de reacción Productos de la reacción
reacción (estructura química)
Reacción A:
Producto A.
¿Por qué?: El metóxido es una base
fuerte por lo tanto se realiza
eliminación E2 al 100% y se forma un
alqueno

Reacción B:
Caso 1
¿Por qué?: Se produce la sustitución
YARLIS COBA Producto B.
unimolecular y eliminación como solo
RADA está en presencia de etanol, y el
calentamiento es favorable al E1
dando una formación de Alqueno.
 Reacción A Hidrohalogenación del Estructura del alqueno seleccionado de la tabla
alqueno: Br3 2.

CH3-CHBr-CHBr-CH-CH3
|
Caso 2
CH3
YARLIS COBA
Reacción B Halogenación del + Br3
RADA
alqueno:
Br H
| |
CH3-C-CH-C-CH3 2metil, 3 penteno
| CH3
Br

Reacción A Reducción de alquino: Estructura del alquino seleccionado de la tabla

2.
Caso 3
YARLIS COBA
Reacción B Oxidación de alqueno:
RADA
4- metil ,2 pentino

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:
Dibuje la estructura del ciclohexano tipo bote y tipo silla ¿Cuál
conformación es más estable y por qué?

Estructura silla:
Justificación:

La forma de bote es menos estable que la de silla debido al eclipsamiento

de los 8 hidrógenos que se encuentran en la base del bote y a la repulsión
entre los hidrógenos que se proyectan hacia el interior de bote.

b. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

Justificación:
Dibuje una estructura del ciclohexano con un sustituyente en la posición
ecuatorial y con otro sustituyente diferente en posición axial. Especifique
claramente la posición de cada sustituyente.
Estructura Axial significa que están apuntando hacia arriba o hacia abajo
con respecto al anillo y Estructura Ecuatorial significa que están
apuntando lejos del perímetro del anillo, ya sea ligeramente hacia arriba
o ligeramente hacia abajo,
c. Estereoisómero cis:
Estereoisómero trans:

Justificación:
Dibuje una estructura de un estereoisómero cis y de un estereoisómero
trans. ¿Por qué se denomina cis y por qué trans?
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida
que puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos, dando
un entorno a un enlace carbono-carbono. El isómero que tiene los
hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos
trans.

d. Número de centros quirales:

Justificación:
Posee 4 puntos quilares, porque tiene varios átomos unido a
sustituyentes diferentes, lo cual se le denominada enantiómero.
e. Configuración absoluta carbono derecho:

Configuración absoluta carbono izquierdo:

Justificación:
 BIBLIOGRAFÍA

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