UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA
INFORME DE LABORATORIO

Síntesis Orgánica (2019)

INFORME DE LABORATORIO N° 6: MODIFICACIÓN DE VERLEY-DOBNER

SÍNTESIS DE ÁCIDO CINÁMICO

Presentado a: Fernando Agudelo A

Lady Cristina Rodríguez Sánchez, e-mail: lcrodriguezs@uqvirtual.edu.co

Resumen.
En la presente práctica lo que se realiza es la síntesis del 2-fenilindol utilizando como método
para lograr el exitoso resultado la síntesis de Fisher. Cuando se usa esta metodología lo que
se hace primero es dar origen a la respectiva hidrazona que posteriormente por medio de una
reacción que ocurre a nivel intramolecular produce una imina, luego el hemiacetal que por la
pérdida de un grupo amino cierra el ciclo y nos dará como resultado el indol que finalmente
es lo que queremos obtener.
Palabras Clave: Síntesis de Fischer – Fenilindol – Fenilhidrazina - Transposición
INTRODUCCIÓN.
El Indol es un compuesto orgánico heterocíclico, con estructura bicíclica que consiste en un
anillo de seis miembros (benceno) unido a otro de cinco miembros (pirrol). La participación
de un par aislado de electrones de nitrógeno en anillo aromático refiere a que el Indol no es
una base y no representa una amina simple es sólido a temperatura ambiente. Hay diferentes
métodos para sintetizar índoles, entre estos métodos se encuentra la Síntesis de Fischer, estre
procedimiento consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos, con cloruro de
zinc anhidro, trifluoruro de boro, ácido polifosfórico, o algún otro catalizador acido, para
producir indoles. Ocurre una transposición, catalizada por ácidos, de una fenilhidrazona con
eliminación de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclación y los
electroatractores la dificultan. Con cetonas asimétricas, la ciclación intramolecular de la
hidrazona puede conducir a dos indoles isómeros en distintas proporciones según las
condiciones utilizadas, en medios fuertemente ácidos, puede predominar el indol menos
sustituido.
MATERIALES.
 Pipeta graduada de 1 mL.
 Espátula.
 Balanza.
 Frasco lavador.
 Beaker.
 Balón aforado.

REACTIVOS.
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 Acetofenona.
 Fenilhidrazina.
 Ácido acético glacial.
 Cloruro de zinc anhídrido.
PROCEDIMIENTO.
En un balón de 50 mL, se agregaron 1.2 mL de acetofenona, 1.0 mL de fenilhidrazina y 3
gotas de ácido acético glacial, se introdujeron algunos núcleos de ebullición y se colocó a
refluir por 1 hora, se le adiciono 5 mL de etanol y se colocó a filtrar en frio, el residuo se secó
con papel filtro, a 1 g del solido se le agrego 3,2 g de cloruro de zinc y 2.5 g de arena lavada,
se calentó a 170°C por 10 minutos con agitación constante, se enfrió y se le adicionó 10 mL
de agua y 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado y se filtró en caliente, el filtrado se
traspasó al beaker y se filtró en frio, al residuo se secó, peso y se le tomo punto de fusión y
espectro infrarrojo.
Diagrama de Flujo.
OBSERVACIONES.
REACCIÓN.

MECANISMO DE REACCIÓN.
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CÁLCULOS.
Punto de fusión: 140 – 144 °C
Punto de Fusión Teórico: 188 -190 °C
ESPECTRO IR.
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Análisis IR.
CONCLUSIÓN.
La síntesis de Fisher llevada al laboratorio aplica una metodología bastante sencilla de realiza
con resultados ideales y comparables, siendo entonces una metodología satisfactoria para
obtener indoles por medio de la misma y de esta forma cumplir el objetivo inicial de la
práctica; este mismo método presenta un alto porcentaje de rendimiento para la molécula
objetivo 2- fenilindol indicando un procedimiento bien hecho.
Aun con lo dicho anteriormente, en el espectro IR obtenido se pudieron identificar bandas
que no debían ir dentro del espectro, lo que nos indica un compuesto de baja pureza, esto
también se puede comprobar con el amplio rango de diferencia entre el valor del punto de
fusión teórico y el experimental.
BIBLIOGRAFÍA.
Francis A. Carey. Química orgánica sexta edición.
Anderson Guarnizo Franco, Pedro Nel Martínez Yepez, Experimetos de quimica organica –
con enfoque en ciencias de la vida-, ediciones elizcom.

CUESTIONARIO.