UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN

FACULTAD DE ECOLOGÍA
CARRERA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL

TRABAJO PRESENTADO PARA EL CURSO DE:

Química Orgánica
DOCENTE:

ESTUDIANTES:

 León Pérez Jhan Poll

 Novoa Sánchez, Merlyn
 Muñoz Delgado, Frank Jhoan
 Sandoval Hidalgo, Hans Michael
 Soria Flores, Janelith
 Torres Ruiz, Erick
 Vargas Ramírez, Anthony

MOYOBAMBA - PERÚ

2018
1. TÍTULO
Síntesis y Reacciones de hidrocarburos insaturados (alquenos)
2. OBJETIVOS:
2.1. Objetivo General
Estudiar de manera práctica, métodos para la síntesis de alquenos y
algunas reacciones del mismo.
2.2. Objetivos Específicos:
 Sintetizar etileno por deshidratación de alcohol etílico catalizado con
ácido sulfúrico.
 Observar las reacciones de combustión y oxidación con permanganato
de potasio más la adición de alqueno halogenado obtenido.
3. FUNDAMENTO:
3.1. ALQUENOS:

Son llamados también olefinas, contienen por lo menos un enlace doble

carbono-carbono; tienen la fórmula general CnH2n donde n=2, 3, 4... El
alqueno más sencillo es C2H4 etileno, en el que ambos átomos de carbono
presentan hibridación sp2 y el doble enlace está formado por un enlace sigma
y uno pi.

Propiedades y reacciones de los Alquenos:

El etileno es una sustancia muy importante porque se utiliza en la

manufactura de polímeros orgánicos, y en la preparación de otros
compuestos orgánicos. El etileno se prepara de manera industrial por el
proceso de craqueo es decir la descomposición térmica de hidrocarburo
superior en moléculas más pequeñas. Cuando el etano se calienta alrededor
de 800°C, se produce la siguiente reacción:
Pt como catalizador
C2H6 (g) CH2 = CH2 (g) + H2 (g)

Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por el craqueo de

miembros superiores de la familia de los alcanos.

Los alquenos se clasifican como hidrocarburos insaturados, por lo general

presentan reacciones de adición, en las que una molécula se adiciona a otra
para formar un solo producto. La hidrogenación es un ejemplo de una
reacción de adición.

C2H4 + HX CH3-CH2X

C2H4 + X2 CH2-CH2X

Donde X=halógenos (Cl, Br, I).

Hidratación de un alqueno

Una gran cantidad de ácidos se adicionan de esta manera, entre ellos los
haluros de hidrógeno (HF, HCl, HBr, HI), el ácido sulfúrico y los ácidos
carboxílicos orgánicos:

Adición de halógenos: Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y

bromo. El halógeno se disuelve en un solvente orgánico, y la solución se
agrega gota a gota al alqueno. La reacción es instantánea a temperatura
ambiente y no requiere luz. La adición de bromo se puede utilizar como
prueba química para la identificación de instauraciones en un compuesto
orgánico
Reacciones de polimerización: El doble enlace puede dar origen a polímeros
de adición de alto peso molecular. La reacción, ayudada por un catalizador
adecuado, generalmente procede por apertura del doble enlace:

Reacciones de oxidación: De modo semejante a los alcanos, los

hidrocarburos insaturados arden en el aire produciendo dióxido de carbono y
agua. Pero, a diferencia de ellos, pueden oxidarse fácilmente por una
disolución diluida de permanganato. Esto lleva consigo una ruptura de la
molécula por el punto de instauración y la producción de ácidos (y cetonas
en caso de ramificación).
4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1. Materiales, equipos y reactivos
 1 litro de alcohol etílico de 96°C.
 Ácido sulfúrico
 KMnO4 0.1%
 1 matraz
 4 m de manguera de caucho o manguera de goma para matraz
 1 probeta graduada de 25 ml (±0.05)
 3 tubos de ensayo
 6 canicas pequeñas
 1 encendedor
 1 caja de plastilina
 1 mechero de alcohol
 1 trípode
 1 soporte universal
 1 nuez
 1 balde con agua
 1 pipeta de 20 ml
 1 pera de goma

a. Síntesis
 Se midió con la probeta 10 ml de alcohol etílico y se transfirió al matraz.
Con una pipeta se tomó 2 mil de H2SO4 y se adicionó al alcohol,
lentamente, dejándolo escurrir por las paredes del matraz. Adicionamos
canicas para la moderar la ebullición.
 Se preparó tres tubos de ensayo para la recolección de gas por
desprendimiento de agua.
 Calentamos suavemente; en algunas ocasiones la ebullición fue fuerte,
por lo que se retiró lentamente el mechero.
 Recolectamos el gas producido en tres tubos de ensayo y lo tapamos
con plastilina.
b. Reacciones

 Tomamos uno de los tubos y lo destapamos, acercamos en la boca

un palillo previamente encendido. Escribimos las observaciones en
la hoja de datos.
 Con un gotero tomamos 1 mol de KMnO4 0.1%, destapamos otro
tubo y, rápidamente agregamos el contenido del gotero y lo
volvimos a tapar. Agitamos suavemente, observamos y escribimos
los resultados.
c. Cuestionario:
1. Escribe las ecuaciones químicas para las reacciones de los pasos
anteriores.

2. ¿Para qué se agregan las perlas de vidrio al balón donde se efectúa

la deshidratación?
 Se agrega las perlas de vidrio para moderar la ebullición y esta sea
pareja al momento de la reacción y la obtención del eteno sea
mayor.
3. Si en vez de KMnO4 diluido, uso este reactivo concentrado, caliente y
en medio alcalino, ¿Cuál sería el resultado esperado? Ilustre su
respuesta con un ejemplo.
5. RESULTADOS
 Se agregan las perlas de vidrio al balón donde se efectúa la
deshidratación.
 Se agrega ácido sulfúrico en la solución (Alcohol)
 Se expone la solución a calor para su combustión
 Se lleva a cabo un proceso donde se tiene como resultado la obtención
del gas de la solución ya antes mencionada
 Se realiza el mismo proceso anterior, con la única diferencia que se
añade Permanganato de potasio (KMnO4), con el objetivo de obtener
un hidrocarburo.

6. CONCLUSIONES
 El eteno fue resultado de un desplazamiento doble, la cual fue una
reacción endotérmica, ya que se necesito de calor para poder
reaccionar totalmente.
 Se comprobó que los alquenos son menos contaminantes que los
alquinos debido al enlace que poseen, observando también su
proveniencia de estos.
 Se comprobó que el gas producto de la reacción si era eteno,
sometiéndolo a combustión.
7. RECOMENDACIONES
  Poseer los materiales necesarios y suficientes en el laboratorio, de
modo que cada grupo trabaje de manera eficaz en las actividades
encargadas.
 Más orden a la hora de experimentar con los reactivos para evitar algún
inconveniente con los mismos.
 Usar correctamente los materiales y los compuestos/reactivos evitando gastar
más de lo necesario, puesto que se poseía muy poca cantidad.
 Más seriedad por parte de los alumnos a la hora de la experimentación,
debido a que se trabajaba con compuestos peligrosos que podrían generar
algún daño en los estudiantes.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Geocities. (25 de Octubre de 2007). Obtenido de Síntesis de Alcanos y Alquenos

(Hidrocarburo): http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_19.pdf

9. ANEXOS
 Anexo 1: Presentación de los materiales.
 Anexo 2: Incorporación de alcohol, ácido sulfúrico y las canicas en el
matraz.

 Anexo 3: Sellado del matraz con el tapón y la manguera con

ayuda de la plastilina.

 Anexo 4: Estabilización del matraz sobre el trípode con ayude del

soporte universal.
 Anexo 5: Uso del mechero para alcanzar el estado de ebullición
de la solución.

 Anexo 6: Obtención del gas eteno para las reacciones de

oxidación y la combustión del gas.