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CHIHUAHUA
Elaborado por: Ing. Dora Alicia Delgado Barraza Nov 2012
Agosto 2016
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ÍNDICE
Prólogo 2
Competencias a Desarrollar 11
Metodología 12
Bibliografía
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Confucio
PRÓLOGO
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ALUMNOS
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PROFESORES
JEFES DE LABORATORIO
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
5
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Este Reglamento será dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estará en un lugar visible en
cada laboratorio.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ARTÍCULO 1 - ASISTENCIA
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Todos los adeudos deberán estar pagados una semana antes del
período de exámenes extraordinarios, en caso contrario, no tendrá
calificación correspondiente a la Enseñanza Práctica, ni derecho a
inscripción para el semestre siguiente.
ARTÍCULO 5 - EVALUACIÓN.
Trabajo experimental 50 35
Examen de la práctica 50 25
Calificación Total 100 60
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Competencias específicas
Cognitivas (saber)
Actitudinales (ser)
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Competencias Genéricas
METODOLOGÍA
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1. Portada
Práctica No. 1
Nombre de la
Práctica
No. Equipo
Nombre de los Integrantes
Fecha de entrega
2. Objetivo de la práctica
6. Resultados obtenidos
8. Bibliografía consultada
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Práctica 1
NORMAS DE SEGURIDAD
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
COMPETENCIAS PREVIAS
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ACTIVIDADES A REALIZAR:
2. Discusión dirigida por parte del maestro de las situaciones en las que
puede ocurrir un accidente y las medidas que se deben tomar.
CUESTIONARIO
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 2
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
Además de conocer los nombres y los usos del equipo de laboratorio, debe
aprender a utilizar las técnicas de cuidados necesarios para limpiarlos y
conservarlos en buen estado.
COMPETENCIAS PREVIAS
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
ACTIVIDADES A REALIZAR:
Destilación simple
Destilación por arrastre de vapor
Reflujo
Filtración al vacío
2. El alumno realizará una tabla con el material utilizado en cada uno de los
dispositivos anteriores, la cual debe incluir:
a) Nombre
b) Imagen/foto
c) Características principales
d) Usos
CUESTIONARIO
a) Elementos de medición.
b) Elementos de calefacción.
c) Elementos de soporte.
d) Otros
Destilación simple.
Extracción por solventes
Destilación por arrastre de vapor.
Reflujo.
Filtración al vacío.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 3
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
SÍMBOLOS DE RIESGO
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos
códigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas
clasifican las sustancias en las siguientes categorías:
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PELIGRO CLASE A
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen un punto de llama por debajo
de 100 ºC y que no se disuelven en el agua a 15 ºC.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PELIGRO CLASE B
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo
de 21 ºC y que se disuelven en agua a 15 ºC, o a aquellos cuyos componentes
inflamables se disuelven en agua también a 15 ºC. Este tipo de líquidos no se
puede apagar con agua.
ELIMINACIÓN DE RESIDUOS
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
ACTIVIDADES A REALIZAR:
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 4
OBJETIVOS
INTRODUCCIÓN
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
MATERIAL:
REACTIVOS:
Ácido Sulfúrico
Anilina
Nitrito de Sodio
Yoduro de Potasio
Almidón
Cloruro Férrico
Éter Isopropílico
Cloruro de Calcio Anhídro
Hielo
NaCl
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
PROCEDIMIENTO:
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
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CUESTIONARIO
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Práctica 5
OBJETIVOS
INTRODUCCIÓN
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
COMPETENCIAS PREVIAS
MATERIAL:
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REACTIVOS:
Bromuro de Sodio
Alcohol n-butílico
Ácido Sulfúrico
Hidróxido de Sodio
Carbonato de Sodio
Cloruro de Calcio anhidro
Alambre de Cobre
Nitrato de plata
Hielo
Cloruro de sodio (sal común)
PROCEDIMIENTO:
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CUESTIONARIO:
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Práctica 6
SÍNTESIS DE UN ÉTER
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
Los éteres tienen momentos dipolares grandes que causan atracciones dipolo-
dipolo. Sin embargo, estas atracciones son mucho más débiles que las
interacciones por puentes de hidrógeno. Los éteres, al no poder formar enlaces
de hidrógeno entre sí, son más volátiles que los alcoholes con pesos moleculares
semejantes.
SN2
R' ─ X + R – O ─Na R – O ─ R' + Na ─ X
alcóxido de sodio
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COMPETENCIAS PREVIAS
MATERIAL:
1 Baño María
1 Termómetro
1 Anillo de fierro
1 Refrigerante de Rosario
1 Mechero Bunsen
1 Embudo de Separación
1 Soporte Universal
1 Matraz Balón Fondo Plano de 1L
2 Pinzas para Soporte
REACTIVOS:
Sodio metálico
Alcohol etílico
Yoduro de etilo
Cloruro de calcio
Ácido clorhídrico
PROCEDIMIENTO:
Enjuagar las paredes del matraz de fondo plano de 500 mL con alcohol
etílico.
Colocar 25 mL de alcohol etílico en el matraz.
Añadir cuidadosamente pequeñas porciones de sodio metálico, hasta que
la reacción se vuelva muy lenta (Cese el desprendimiento de Hidrógeno).
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
CUESTIONARIO
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
6. La reacción del fenil metil éter con HBr lleva a la formación de fenol y de
bromuro de metilo. Por otra parte, cuando el fenil t-butil éter reacciona con
HBr se obtiene fenol y bromuro de t-butilo. Proponga un mecanismo para
cada una de las dos reacciones anteriores y explique por qué en ninguna
de ellas se forma bromuro de fenilo (C6H5Br).
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Práctica 7
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
Un colorante se define como todo compuesto que absorbe luz en la región visible
(o sea, es coloreado) y que posee la capacidad de adherirse por sí mismo y con
firmeza a un tejido.
Para que un colorante sea útil, debe ser capaz de unirse fuertemente a la fibra, y por
lavado no debe perder su color. Debe ser relativamente estable químicamente y soportar
bien la acción de la luz.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Otros de los colorantes azoicos, son utilizados como indicadores ácido- base
en las valoraciones o titulaciones de un ácido o una base.
COMPETENCIAS PREVIAS
MATERIAL:
REACTIVOS:
Ácido sulfanílico
Soluciones de NaOH al 10% y al 8%
Nitrito de sodio
Solución de HCl al 16%
β-Naftol
Etanol
Hielo
Sal común
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PROCEDIMIENTO:
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Filtre al vacío, lave con 2 mL de etanol frío, y deje secar el producto. Pese
el producto obtenido y calcule su rendimiento. Quitar el colorante del papel
filtro para pulverizarlo y teñir un trozo de tela.
Prueba de Tinción:
CUESTIONARIO
1. ¿Qué es un colorante?
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Práctica 8
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
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COMPETENCIAS PREVIAS
MATERIAL
SUSTANCIAS
Ácido salicílico
Hidróxido de sodio
Anhídrido acético
Ácido clorhídrico
PROCEDIMIENTO
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CUESTIONARIO.
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Práctica 9
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
Síntesis
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MATERIAL
Matraz redondo 500 mL
2 Pipetas graduadas de 10 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Agitador de vidrio
Parrilla
Baño María
Embudo Buchner
Matraz Kitasato
Papel filtro
Bomba de vacío
Cristalizador
SUSTANCIAS
2.0 mL Anilina
3.0 mL Ácido sulfúrico concentrado
40 g Hielo picado
600 mL Glicerina (aceite de motor)
15 mL Alcohol etílico
PROCEDIMIENTO
3. Se puede realizar una prueba para verificar que la reacción ha finalizado después
de haber transcurrido una hora de reacción ( Cuando una pequeña muestra, de 2
gotas aproximadamente, es disuelta completamente en 4 mL de una solución 2 N
de hidróxido de sodio y no muestra la presencia de gotas oleosas de anilina).
5. Dejar reposar por 10 minutos, filtrar al vacío, lavar los cristales con 3 porciones de
5 mL de etanol frío.
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CUESTIONARIO.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Práctica 10
OBJETIVOS:
1) Sintetizar un éster a través de una sustitución nucleofílica de
acilo.
INTRODUCCIÓN:
El acetato de isoamilo (denominado también aceite de plátano) es un compuesto
orgánico de fórmula CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 que es un éster del alcohol
isoamil (isopentílico) y el ácido acético. Es un líquido incoloro con aroma a
bananas (y ligeramente a pera) y por eso algunas industrias alimentarias lo
emplean como aromatizante. La denominación aceite de banana o aceite de
plátano se aplica tanto al acetato de isoamilo empleado como aromatizante, o a
las mezclas de acetato de isoamilo, acetato de amilo y otros compuestos.
Síntesis
El acetato de isoamilo se obtiene de forma natural de algunas frutas como el
plátano (banana) y las peras. A pesar de ello se sintetiza también artificialmente,
mediante una reacción catalizada en medio ácido (por esterificación Fischer)
entre el alcohol isoamílico y el ácido acético glacial tal y como se muestra a
continuación:
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
Propiedades
Se presenta como un líquido incoloro y un característico aroma a plátano (fruta).
Es un líquido altamente inflamable. Dependiendo de la concentración con la que
se presente posee un ligero aroma a pera. La denominación aceite de pera se
refiere por regla general a una solución de acetato de isoamilo en etanol y se
emplea como un sabor artificial en lácteos.
Usos
El principal uso del acetato de isoamilo es de aromatizante de ciertos
productos como refrescos (en Estados Unidos se elaboran líneas de
productos como el Juicy Fruit).
FUNDAMENTO TEÓRICO:
La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador
ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres, a través
de una Sustitución Nucleofílica de Acilo denominada Esterificación de Fisher,
donde el grupo hidroxilo (–OH) del ácido carboxílico es reemplazado por el grupo
alcoxi (–OR´) del alcohol dando así el éster más agua.
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Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica II
MATERIAL
Matraz redondo 500 mL
Refrigerante de tubo recto
Parrilla
Perlas de vidrio
Agitador de vidrio
Embudo de separación
Espátula de acero inoxidable
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Probeta graduada de 50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
SUSTANCIAS
4.5 mL Alcohol isoamílico
16 mL Solución de NaHCO3 al 5%
6.0 mL Ácido acético glacial
1.5 mL Solución saturada NaCl
1.0 mL Ácido sulfúrico concentrado
1g Sulfato de sodio anhidro
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PROCEDIMIENTO
1. Coloque en un matraz redondo de 500 mL 4.5 mL de alcohol isoamílico,
6 mL de ácido acético glacial, añada agitando constante y
CUIDADOSAMENTE 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, agregue perlas
de vidrio para regular la ebullición y conecte el refrigerante recto en
posición de reflujo.
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CUESTIONARIO.
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Práctica 11
OBJETIVOS:
INTRODUCCIÓN:
El salicilato de metilo es un éster derivado del ácido salicílico y del metanol. El ácido
salicílico posee la propiedad de reducir el dolor (analgésico) y la fiebre (antipirético),
aunque provoca irritación en la mucosa gástrica.
Es un líquido incoloro o ligeramente amarillo, muy poco soluble en agua, miscible con
etanol, aceites grasos y esenciales.
MATERIAL
Matraz redondo 1L
Refrigerante de rosario
Soporte Universal con anillo de hierro
Pinzas
Parrilla
Agitador de vidrio
Embudo de separación
Espátula de acero inoxidable
Matraz Erlenmeyer de 250 mL
Vaso de precipitado de 250 mL
Probeta graduada de 50 mL
Pipeta graduada de 10 mL
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SUSTANCIAS
25 mL Metanol
20 mL Solución de NaHCO3 al 5%
4.0 g Ácido salicílico
4.0 mL Ácido sulfúrico concentrado
1g Cloruro de calcio anhidro
PROCEDIMIENTO
4. Abrir la llave de paso del embudo de separación para bajar la fase orgánica (capa
inferior) sobre un vaso de precipitados, cerrar la llave de paso y después en otro
vaso de precipitados dejar caer la fase acuosa (capa superior) contenida en el
embudo (desecharla).
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CUESTIONARIO:
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Práctica 12
OBJETIVOS
INTRODUCCIÓN
Tanto los taninos como los flavonoides tienen carácter ácido. Para asegurar que
las sustancias ácidas se desplazan a fase acuosa y que la cafeína se encuentra
como base libre, se añade hidróxido de sodio, que origina un medio básico. La
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cafeína libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgánico
adecuado.
COMPETENCIAS PREVIAS
MATERIAL:
REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO:
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CUESTIONARIO:
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BIBLIOGRAFÍA
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