Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_251

MARITZA MILENA CIFUENTES FORERO

1.006.532.015
VILMAR YAQUINE CANO VARGAS
1006.721.686
EDWIN LOPEZ GUTIERREZ
79.691.953

San José del Guaviare, noviembre 2018

 Introducción
A continuación se evidencia e identifica la estructura química, nomenclatura y
reactividad del grupo carbonilo y de las biomoléculas, mediante ejercicios relacionados
con macromoléculas y reacciones químicas simples que permiten identificar los
diferentes procesos.
También se identifican de una forma didáctica y coloquial los aldehídos y cetonas,
determinando estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones, ácidos carboxílicos y
sus derivados (amidas, ésteres, haluros de ácido y anhídridos): estructura,
nomenclatura, reactividad y reacciones, epóxidos, tioles y sulfuros: estructura,
nomenclatura, reactividad y reacciones y Biomoléculas (aminoácidos, proteínas,
carbohidratos y lípidos): estructura, propiedades e importancia.
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Ejercicio 1. Caracterización de los grupos funcionales.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

Características
carboxílicos
Fórmula general Compuestos
La fórmula orgánicos que
general R- poseen al
O-R, Ar-O- menos
R o Ar-O- un grupo
Ar. funcional
carboxilo (-
COOH), estos
compuestos
son ácidos ya
que ceden el
hidrógeno del
OH.

Definición Son éteres Los aldehídos Compuesto

cíclicos con Son son orgánico
un anillo compuesto compuestos caracteriza
formado s que orgánicos do por
por tres contiene caracterizado poseer un
component azufre y s por poseer el grupo
 es uno de contienen grupo funcional
los cuales uno o más funcional - carbonilo
es un grupos – CHO unido a dos
átomo de (SH) (formilo). Un átomos de
oxigeno enlazado grupo formilo carbono
cada uno a es el que se
un átomo obtiene
de carbono separando un
en una átomo de
cadena, hidrógeno del
tanto al formaldehído.
coholes
como
fenoles.

Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la IUPAC
Justifique su respuesta. en la estructura correspondiente:
RTA: (NA)
Los sulfuros son los análogos 1. Etil isopropil cetona
sulfurado de los éteres. Su grupo
funcional es el sulfuro (-S) y su
fórmula general es R-S-R.

2. Pentanaldehído

3. Ácido benzoico
4. Ejemplo de una 1- Reacción para obtener el grupo La reacción de Pauson-Khand (o PKR o reacción tipo PK)
es una reacción orgánica se describe como
reacción para obtener funcional Sulfuro. una cicloadición [2 +2 +1] entre un alquino,
o sintetizar el grupo un alqueno y monóxido de carbono para formar una α, β-
funcional ciclopentenona.12 Esta reacción fue mediada originalmente
por cantidades estequiométricas de octacarbonilo de
dicobalto, pero esto ha sido sustituido por sistemas de
catalizadores nuevos y más eficientes.

5. Ejemplo de una Ácidos carboxílicos 1- Ejemplo de una reacción que

reacción que experimenta el grupo funcional cetona.
experimenta el grupo
funcional

Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas

Características
de ácido
1.Fórmula general R-COOR O
ll
C
R X
2. Definición Es un Compues Molécula son
compuesto Compuest to que biomolécul
orgánico os derivado contiene as
cuyo grupo formados de un dos o más formadas
funcional es por la ácido aminoácido por
de tipo sustitución cuando se s (las cadenas
RCONRlRll, del sustituye moléculas lineales de
siendo CO el
hidrógeno el grupo que se unen aminoácid
grupo
de un hidroxilo entre sí os, Son
funcional
carbonilo, N ácido por un para formar grandes
un átomo de orgánico halógeno, proteínas). moléculas
nitrógeno, y por un producido Los orgánicas
R, Rl, Rll radical s por la péptidos compuesta
radicales alcohólico; sustitució pueden s por
orgánicos o se designa n de –OH contener cuatro
átomos de por el de un muchos átomos:
hidrógeno. nombre ácido aminoácido carbono,
Se puede del ácido carboxílic s. hidrógeno,
considerar del que o por el oxígeno y
como un proviene halógeno. nitrógeno
derivado de acabado (CHON),
un ácido en -ato, aunque
carboxílico seguido algunas
por del poseen
sustitución de
nombre también
grupo
del radical. azufre y
oxidrilo (-
fósforo
OH) del
ácido por un (CHONSP)
grupo –NH2,
 -NHR ó –
NRRl
llamado
grupo amino.

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con
comparten la propiedad común de el peso molecular de mayor tamaño a
de formar ácidos carboxílicos por menor tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad
de los grupos funcionales en
reacciones de adición nucleofílica,
de mayor a menor y justifique su
respuesta.

haluros  esteres  amidas

Las amidas, son las menos reactivas

de los derivados de ácidos Reacción de una proteína con el reactivo
carboxílicos, debido a que la de Biuret.
electrofilia del carbono está muy
disminuida debido a que ha cedido
electrones al el nitrigeno.
Esteres, Son reactivos debido al
electro finía del carbono y tiene una
gran capacidad de estabilizar
aniones en posición alfa.
Los Haluros, Son los más reactivos
de los derivados de los áxidos
carboxílicos, debido a que tienen
una contribución resonante con la
carga del grupo del halógeno.
4. Ejemplo de una
reacción para obtener o
sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de una Éteres-rápido> haluro de hacido-
reacción que experimenta rapido > amidas muy lento
el grupo funcional

Formación de una proteina

Carbohidratos Lípidos Grasas

Características
Fórmula general (CH2O)n 𝐶𝐻3 (𝐶𝐻2 )𝑛𝐶𝑂𝑂𝐻
 Formados por carbono,
hidrógeno y oxígeno con
la formula general (CH2O)
n.

Definición Es un término
Moléculas genérico para
orgánicas designar varias clases
formadas de lípidos, aunque
principalmen generalmente se
te por refiere a los
carbono, acilglicéridos, ésteres
hidrógeno y en los que uno, dos o
oxígeno cuya tres ácidos grasos se
particularida unen a una molécula
d es que son de glicerina,
insolubles o formando
muy poco monoglicéridos,
solubles en diglicéridos y
agua y muy triglicéridosrespectiva
solubles en mente. Las grasas
compuestos están presentes en
orgánicos no muchos organismos
polares.

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre

¿Qué es una ¿Cómo se obtienen
una cetosa y una aldosa?.lipoproteína? los jabones a partir de
Mencione un ejemplo de Son grasas?. Indique la
cada una. moléculas reacción
compuestas correspondiente.
RTA: de proteínas
La aldosa tiene grupo y de grasa, R= El jabón se
aldehído COH y la cetosa encargadas obtiene mediante un
tiene grupo ceto C=O el de trasladar proceso donde la
 cual están unidos por un el colesterol y grasa es calentada a
doble enlace. otras alta temperatura en
sustancias agua, después de un
grasas tiempo determinado
similares a de calentamiento en
través de la el agua hirviendo se
sangre. forma una capa de
jabona, una capa de
glicerina y una capa
de la grasa que no
reaccionó al proceso
desarrollado.

La reacción
correspondiente se
llama saponificación

4. Ejemplo de una reacción para obtener

o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que
experimenta el grupo funcional
 Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica

*Tioles – 1. Fórmula general
MARITZA MILENA *sulfuros – 3. Pregunta
CIFUENTES *Eposidos – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 2. Definición
*Ácido carboxílico- 1.Formula general
*Amida – 5. Reacción que experimenta
*Ester – 2. Definición
*Haluros de ácido – 1. Formula general
*Aminoácido – 3.Pregunta
*Péptido– 2. Definición
*Proteína– 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Carbohidrato – 3. Pregunta
*Lípido - 2. Definición
*Grasa– 1. Formula general
VILMAR YAQUINE CANO *Epóxido – 1. Fórmula general
VARGAS *Tiol – 2. Definición
*Sulfuro – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Aldehído– 3. Pregunta
*Cetona– 5. Reacción que experimenta
*Ácido carboxílico- 2. Definición
*Amida – 1. Fórmula general
*Ester – 2. Definición
*Haluros de ácido – 2. Definición
 *Aminoácido – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Péptido– 5. Reacción que experimenta
*Proteína– 2. Definición
*Carbohidrato – 1. Fórmula general
*Lípido – 2. Definición
*Grasa– 3. Pregunta
EDWIN LOPEZ GUTIERREZ * Aldehido – 1. Fórmula general
*Aldehido – 2. Definición
*Cetona – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Aldehído– 3. Pregunta
*Aldehido– 5. Reacción que experimenta
*Ácido carboxílico- 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Amida – 2. Definición
* Amidas, esteres y haluros 3. Pregunta
*Aminoácido – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Proteina– 5. Reacción que experimenta
*Grasa– 2. Definición
*Carbohidrato – 1. Fórmula general
*Lípoproteina – 3. Pregunta
 Ejercicio 2. Composición estructural y nomenclatura

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula C8H16O C9H18O C8H16O2 C7H15NO C16H28O2
molecular dada
por el tutor

MARITZA MILENA
CIFUENTES
Ácido propanoico
2-Heptanona Ácido
Ácido 2-amino-4-
heptanoico
Hexanal metilpentanoico
Vilmar Yaquine 4-etilhexanal Hexametilacetona Ácido octanoico Heptanamida Ácido Hidnocarpic
Cano Vargas o
Edwin López
Gutiérrez

2-propilpentanal 4-nonanona Ácido 3,4,4-

trimetilpentanoi
co Acetato de
Isoamilo
3-butil-7,9,11-
trimetil-2,4-
dioxaspiro [5.5]
undec-8-eno
Ejercicio 3. Estudio de reacciones químicas simples
Descripción del ejercicio
De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y discute los conceptos
de las diferentes reacciones químicas que presenta cada grupo funcional.
El grupo colaborativo interpreta la información dada en la siguiente tabla, a partir de la cual darán
respuesta a las preguntas formuladas, y justificará su respuesta.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

MARITZA MILENA a.
CIFUENTES
 b.

VILMAR YAQUINE CANO c. Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de las
VARGAS casillas: 5 y 7.

R= Se obtiene una sal de ácido orgánico llamado Benzoato de

sodio.

Justificación: Es un reacción de neutralización entre un ácido

orgánico y una base o hidróxido, el hidrógeno que posee ácido
benzoico en el grupo OH sale perdiendo un electrón, es decir sale
con carga positiva y el oxígeno queda solo con carga negativa,
por otra parte el hidróxido de potasio, el potasio sale positivo y
se une al oxigeno negativo donde estaba el hidrogeno, el OH del
agua queda negativo y como el hidrogeno que salió del ácido es
positivo se une.

d. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el

compuesto de fórmula general de las casilla 8 con el reactivo de
la casilla 9.

R= Se obtiene un ácido orgánico que deja como residuo un

precipitado color rojo ladrillo.

Justificación: una oxidación que ocurre cuando un compuesto

gana electrones y el otro los pierde, el que se reduce es el gana
electrones y el que se oxida es el que pierde, en este caso el
aldehído se oxida para formar un ácido orgánico y el cobre es un
 agente reductor, es decir la sustancia oxidada por lo que se
precipita en forma de polvo color rojo ladrillo.

3 e.

f.

4 g.

h.

5 Edwin López Gutiérrez i.

acido carboxilico+ cloruro de acido
Un haluro de ácido (o haluro de acilo) es un compuesto derivado de un ácido
al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno.

Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional

-COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R),
a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma)
a un halógeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los

halogenuros de ácido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del
halógeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminación
"oico" del ácido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado
del ácido acético (CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de ácido derivado del
acético, se nombrara por lo tanto, cloruro de acetilo.

Haluro de ácido

j.
CH3-CH2-CH2-OH KMnO4/H+ -------------------> CH3-CH2-COOH + H2O
Acido Propanoico
El ácido propanóico es un ácido graso saturado de cadena corta que
comprende etano unido al carbono de un grupo carboxi. Su fórmula es CH3-
CH2-COOH.
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

Maritza Milena Cifuentes Rojo Cetona, eposidos, tioles, sulfuro, acido
carboxílico, cetona, monosacáridos.
Vilmar Yaquine Cano Amarillo Epóxidos, tioles, amidas, éster, ácido
Vargas carboxílico, cetona, haluros de ácido,
monosacáridos, aminoácidos, péptidos
Edwin López Gutierrez azul Acido carboxílico , Amina, éster, ester, ester,
ester.
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