Sustitución electrofilica Aromática: Nitración la

Anilina.
Michel Mijares
Laboratorio de Química Orgánica II. Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología.

Universidad de Carabobo. Naguanagua, Venezuela.

Revisado por: Prof. Maria Tapizquent.

Resumen:

Se realizó la síntesis de la p-nitroacetalinida mediante un proceso de

sustitución electrofilica aromática sobre la acetanilida, a partir de la anilina.
La nitración aromática se llevó a cabo, por la sustitución de un átomo de
hidrogeno sobre un grupo aromático del grupo nitro obteniéndose nitro
derivados, la anilina no se puede nitrar de forma directa debido a la
reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo amino –NH2). por
lo que en la práctica se procedió a la protección del grupo amino,
seguidamente se realizó la reacción de la nitración y finalmente se eliminó el
grupo protector obteniéndose un rendimiento de la p-nitroacetanilida de con
punto de fusión de 145.

Introducción electrónica) debido a la capacidad

La reacción de nitración del anillo
aromático es uno de los recursos
más Utilizados para introducir un
nuevo grupo funcional en el mismo.
Se trata de un proceso de
sustitución electrofílica aromática
y, como tal, su regioquímica.
Depende de los sustituyentes en el
anillo aromático. En nuestro caso el
anillo aromático de la anilina (1)
está muy activado (rico en densidad
que tiene el par de electrones del
nitrógeno para deslocalizarse a
través del sistema pi (efecto +R).
Por esta razón la anilina
experimenta reacciones de
sustitución electrofílica con mucha
facilidad pudiendo dar lugar a
productos de polisustitución en las
posiciones orto y para, por lo que
no se puede llevar a cabo la
reacción de nitración de la anilina
sin un paso de protección del grupo
amino. Además, debido al carácter
básico de este grupo tendría lugar
una reacción ácido-base con los
reactivos que seUtilizan en la
nitración Transformando la anilina
en una amida (ej: acetanilida, (2) el
grupo amino queda protegido. Así
se evita que tengan lugar reacciones [1]
de tipo ácido-base y se disminuye la
MATERIALES Y MÉTODOS.
reactividad del sistema. La razón es
que en las amidas hay una Inicialmente se procedió a preparar
estructura resonante resultante de la
una solución de acetanilida Se
deslocalización del par de
añadió en un matraz 2,5 ml de la
electrones del nitrógeno en el doble
anilina y el anhídrido acético y se
enlace C=O de la amida, haciendo mantuvo la mezcla de reacción
al par de electrones menos agitando a temperatura ambiente
accesible al anillo aromático. Una durante 10 minutos. Transcurrido
ventaja adicional de la formación este tiempo el matraz, ya frío la
de amidas es que el mayor tamaño
mezcla de reacción, se diluyo con
del grupo amida favorece la
100 mL de agua. El producto se
sustitución en la posición 4 frente a separó mediante extracción (fig. 1)
la 2, por estar esta última más y fue de pureza Suficiente para ser
impedida a continuación el utilizado en el laboratorio. (fig2)
mecanismo de reacción que se lleva
a cabo para obtener el producto
deseado.

(1) (2) (3) (4)

Fig. 1 montaje de extracción.

Pesar 2,5 g de acetanilida en un matraz de 50 mL provisto de imán. Se colocó
el matraz en un baño de hielo y mientras se agita se añadio 5 mL de ácido
sulfúrico concentrado en porciones de 1 mL y durante un tiempo aproximado
de un minuto en baño de hielo. Con cuidado se mezcló 2 mL de ácido
sulfúrico concentrado y 2,7 mL de nítrico concentrado Seguidamente se
procedió se vertio este contenido en el matraz
estaba en baño de hielo.
 se mezcló 2 mL de ácido sulfúrico concentrado y 2,7 mL de nítrico
concentrado Seguidamente se procediose virtio el contenido en el matr