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EJERCICIOS

1. Defina y ponga 5 ejemplos de los siguientes vocablos: Grupo funcional, hidrocarburos, grupo
alquilo, puente de hidrógeno
2. Para cada uno de los enlaces formados de las siguientes moléculas diga si éste es polar,
covalente polar o covalente apolar
NaCl, NaOH, CH3Li, CH2Cl2, NaOCH3, HCO2Na, CF4
3. ¿Cuáles grupos funcionales están presentes en los siguientes compuestos? ¿Cuáles son sus
masas molares?
a. Antibiótico
b. La tiroxina es la principal hormona de la tiroides

4. Nombre los siguientes compuestos según las reglas IUPAC:

CH3
H3C
H3C CH3 CH3 CH3

H3C H3C CH3


CH3
H3C CH3
H3C CH3

Cl CH3
CH3

H3C CH3

5. Prediga la hibridación y la geometría (ángulo de enlace) de los átomos de carbono del


siguiente compuesto:

6. ¿Por qué una molécula orgánica no puede tener la fórmula C2H7?


7. ¿Cuáles de los siguientes compuestos en su forma pura puede formar puentes de hidrógeno?,
¿cuáles pueden formar puentes de hidrógeno con el agua?
(CH3CH2)2NH, (CH3CH2)3N, CH3CH2CH2OH, (CH3CH2CH2)2O, CH3(CH2)3CH3, CH3COCH3,
CH3CH2COOH, CH3CH2CHO, CH3CONH2
8. Ansaid y motrin forman parte del grupo de medicamentos conocidos como medicinas
antiinflamatorias no esteroides (NSAIDs, por sus siglas en inglés). Ambas son ligeramente
solubles en agua, pero una lo es más que la otra. ¿Cuál de estas medicinas tiene mayor
solubilidad en agua?
F
CH3
CH3
H3C CH3

O
O
HO
HO
Ansaid Motrin
9. De cada par de sustancias rodee con un círculo aquella que sea más soluble en hexano,
explique.
a. CH3CH2OCH2CH3 o CH3CH2 CH2 CH2CH3
b. CH3CH2OH o CH3CH2 CH2OH
10. Escriba los siguientes compuestos por orden creciente de su punto de ebullición
a. Hexano, octano y decano
b. Octano, (CH3)3C-C(CH3)3 y CH3 CH2C(CH3)2 CH2 CH2 CH3
c. Octano o 2,2,3-trimetilpentano
11. El butanol tiene un punto de ebullición más elevado que el de su isómero dietil éter, sin
embargo ambos compuestos tienen la misma solubilidad en agua (8g por 100g). ¿Cómo se
explican estos hechos?
12. Clasifique cada reacción como una oxidación, una reducción o ninguna de las dos
13. La combustión del metano puede generar varios productos según:

CH 4  2O2  CO2  2 H 2O (Combustión completa)


2CH 4  3O2  2 HCOOH  2 H 2O
2CH 4  3O2  2CO  4 H 2O
CH 4  O2  CH 2O  H 2O
CH 4  O2  C  H 2O
¿En cuál de los productos se encuentra más oxidado el carbono? Explique.

14. La deshidrogenación de butano produce una mezcla de 3 alquenos, indique el nombre y la


estructura de esos productos.

15. La deshidratación de 2-butanol produce una mezcla de 2 alquenos, indique el nombre y la


estructura de esos productos.
16. Indique los productos de la reacción del propeno con:

a. H2/Ni b. Cl2 c. HI d. H2O/H+ e. KMNO4

17. ¿Cuáles productos orgánicos se obtienen en las 4 siguientes reacciones?

18. Prediga la estructura del producto que se forma cuando se añade HCl a 1-bromociclohexeno

19. ¿Qué alcohol se obtendrá al aplicar la secuencia de hidroboración-oxidación al 2-metil-2-


buteno?

20. Cuáles reactantes deben ser utilizados para obtener el siguiente compuesto por una reacción
de Diels-Alder?
O

CH3

21. Cuál es la estructura del alqueno que por ozonólisis produce:

a. CH3CH2CH2CHO y HCHO
b. Sólo CH3COCH3
c. Acetona y formaldehido

22. Explique cómo transformaría:


a. 3-octino en cis-3-octeno
b. 2-pentino en trans-2-penteno
23. En la adición de un mol de bromo a 1-hexino, para obtener el dihaluro correspondiente,
¿debería el 1-hexino añadirse a la solución de bromo o al contrario? Explique
24. Cuándo el 2-pentino reacciona con sulfato de mercurio (II) en ácido sulfúrico diluído, el
producto es una mezcla de dos cetonas, ¿cuáles son esas cetonas?
25. La hidroboración-oxidación de los alquinos internos produce cetonas. Determine la estructura
de los productos a obtener en esta reacción para:
c. El 2-butino (un producto)
d. El 2-pentino (dos productos)
¿Por qué se espera una mezcla de productos con cualquier alquino interno asimétrico?
26. Represente y nombre todos los bencenos clorados que tengan de uno a seis átomos de cloro
27. Nombre cada uno de los siguientes compuestos:

28. Nombre los siguientes compuestos:

29. Proponga una síntesis para cada uno de los siguientes compuestos, a partir del benceno:
a. ácido m-bromobencenosulfónico
b. p-nitrotolueno
30. Prediga los productos de mononitración de los siguientes compuestos:
e. o-nitrotolueno
f. m-clorotolueno
g. Ácido o-bromobenzoico
h. Ácido p-metoxibenzoico
i. m-cresol
j. p-metilanisol
k. m-nitroclorobenceno
l. p-clorofenol
m. m-nitroanisol
31. Proponga los productos de las siguientes reacciones catalizadas por AlCl3:
n. Clorociclohexano con benceno
o. Cloruro de metilo con anisol
32. Proponga una síntesis de p-nitro-terc-butilbenceno a partir de benceno
33. Explique cómo utilizaría la acilación de Friedel-Crafts para obtener isobutil fenil cetona
34. Escriba los nombres comunes y IUPAC de los siguientes alcoholes:

35. Prediga que miembro de cada par de alcoholes será más soluble en agua, explique.
p. 1-hexanol o ciclohexanol
q. 1-heptanol o 4-metilfenol
36. ¿Cómo obtendría 1-metilciclopentanol a través de una reacción de hidratación?
37. Explique cómo sintetizaría cada uno de los siguientes alcoholes, por medio de un reactivo de
Grignard y un compuesto carbonílico apropiado.

38. Explique cómo sintetizaría los siguientes alcoholes mediante la reducción de los compuestos
carbonílicos adecuados

39. Prediga los productos de las reacciones de los siguientes compuestos con ácido crómico y
también con PCC
40. Determine el producto de la reacción de:
a. Ciclohexanol con HBr
b. 2-ciclohexiletanol con HBr
c. Alcohol neopentílico con PBr3
d. Hexadecanol con P/I2
41. Cómo obtendría los siguientes esteres a partir de un alcohol y cualquier otro reactivo que
considere conveniente:
a. Butirato de propilo
b. Propionato de butilo
c. Isobutirato de p-tolilo
d. Benzoato de ciclopropilo
42. Explique cómo se pueden utilizar el etanol y el 1-bromopropano para sintetizar etil propil éter
(formación de un alcóxido seguida por la síntesis de éteres de Williamson)