QUÍMICA ORGÁNICA

Las sustancias que caracterizan al reino animal y vegetal tienen en común el estar
formadas por carbono y unos pocos elementos más; entre éstos los que se presentan con
mayor frecuencia son el H , O y N y, aunque con menor asiduidad que los anteriores, el S, P y
algunos halógenos.
La rama de la Química que trata de esos compuestos y, por extensión, de todos
aquellos compuestos de carbono distintos a los considerados como inorgánicos (CO, CO2,
carbonatos , etc.) se le conoce como QUÍMICA ORGÁNICA.
A pesar de que en la constitución de la materia orgánica
intervienen relativamente pocos elementos, el número de compuestos
orgánicos conocidos es muy superior al de inorgánicos. Este hecho se debe
a la extraordinaria capacidad del C para combinarse consigo mismo
formando cadenas.

El carbono es capaz de formar cuatro enlaces, ya sea con otros átomos de carbono o de
diferentes elementos.

Es necesaria la utilización de las llamadas fórmulas estructurales, las cuales resaltan como
se enlazan los átomos. Estas fórmulas estructurales suelen ser:

a) Semidesarrolladas: Únicamente detallan los enlaces entre los carbonos (simplifican

espacio). Utiliza un guión (-) cuando el enlace entre dos átomos es simple, si el enlace es
doble, se utiliza un doble guión (=) y si el enlace es triple un triple guión (≡).
Los restantes átomos que puedan intervenir en la molécula, se escriben junto al átomo de
carbono al que van unidos.

b) Desarrolladas: Reflejan todos los enlaces existentes en la molécula, ya sea entre átomos
de carbono, o entre carbonos y cualquier otro tipo de átomo.

Desarrollada Semidesarrollada Molecular

H H H H

H C C C C H CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10

H H H H

En ocasiones se utiliza un paréntesis provisto de un subíndice para no tener que escribir

una cadena larga. Veamos un ejemplo:
O
H3C (CH2)5 C En lugar de
OH
O
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C
OH
 Los átomos de carbono pueden unirse entre sí mediante:

a) Enlace sencillo:

CH3-CH3

b) Enlace doble:

c) Enlace triple:

CH3 CH2 CH2 CH3

CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH
CH2 CH2 CH2 CH2 3 CH2 CH3

1.3. PREFIJOS
Como hay millones de compuestos orgánicos, fue preciso adoptar una nomenclatura
que nos indicara el número de átomos de carbono existentes en la molécula. Así:
- para un carbono escribiremos el prefijo met
- para dos carbonos escribiremos el prefijo et
- para tres carbonos escribiremos el prefijo prop
- para cuatro carbonos escribiremos el prefijo but
Siguiendo este proceso: pent (5); hex (6); hept (7); oct (8); non (9); dec (10); undec (11);
dodec (12), tridec (13) ...
2. HIDROCARBUROS
Se llaman hidrocarburos a aquellos compuestos constituidos exclusivamente por
carbono e hidrógeno.

CLASIFICACIÓN GENERAL DE LOS HIDROCARBUROS

De cadena lineal
Saturados
ALCANOS
Ramficados
De cadena
abierta
Insaturados
ALQUENOS
ALQUINOS

HIDROCARBUROS

Saturados
CICLOALCANOS
De cadena
cerrada
Insaturados
CICLOALQUENOS
CICLOALQUINOS
AROMÁTICOS

2.1. ALCANOS

2.1.1. ALCANOS DE CADENA LINEAL (Fórmula general: CnH2n+2) Terminación: -ano

Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de carbonos y la
terminación ano.
.Estos consisten de cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus respectivos
hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación

FÓRMULA FÓRMULA
SEMIDESARROLLADA NOMBRE CONDENSADA
CH4 Metano CH4

CH3 CH3 Etano C2H6

CH3 CH2 CH3 Propano C3H8

CH3 CH2 CH2 CH3 Butano C4H10

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Pentano C5H12

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexano C6H14

2.1.2. ALCANOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS
Estos alcanos están constituidos por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal
más importante se denomina cadena principal; y las cadenas que se enlazan con ella se
denominan radicales, cadenas laterales o sustituyentes.
radical

CH3 cadena principal

CH3 CH2 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2
radical
CH3
radical
Se llaman radicales a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un
hidrógeno por un hidrocarburo. Un radical derivado de un alcano, denominado radical
alquilo, se forma cuando el alcano correspondiente pierde un hidrógeno. Se nombran
sustituyendo la terminación ano por ilo.

NOMBRE

CH3 Metilo

CH3 CH2 Etilo

CH3 CH2 CH2 CH2 Butilo

CH3 (CH2)4 CH2 Hexilo

¿Cómo se nombran los alcanos ramificados?

Este recuadro sirve para nombrar cualquier tipo de compuesto orgánico

Por convenio, los números y las palabras se separan mediante un guión, los
números se separan entre sí por comas y las palabras se escriben sin
separación entre ellas.

Para nombrar estos compuestos hay que tener en cuenta:

1. Elegir la cadena principal. Para ello se siguen los siguientes criterios por este orden:
i) La cadena más larga
ii) La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales.
iii) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.

2. Se numera la cadena principal de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los
números o localizadores más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Dichos
números, que indican las posiciones de las cadenas laterales se colocan inmediatamente
 Los radicales se nombran delante de la
delante del nombre del sustituyente.
cadena principal en orden alfabético.
3. La presencia de varios grupos iguales se indica mediante el apropiado prefijo griego,
por ejemplo, di, para dos, tri, para tres, etc. Estos prefijos no se tienen en
cuenta en la ordenación alfabética de los sustituyentes.
CH3
localizadores
/
1 /
2 /
3 /
4 /
5 /
6 /7 /
8 /
9
47
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
9 8 7 6 5 3 2 1 36
4

CH2
6-etil-3-metilnonano
CH3

CH3
localizadores
1 2 3 4 5 6 7 8 36
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3
6
/
8 /7 / 5 / /
4 /
3
/2 / 36

CH2 3-etil-6-metiloctano

CH3 6-etil-3-metiloctano

localizadores
1 2 3 4 5 6 7 35
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1 35
7
CH3 CH2 CH2 CH3

3,5-Dietilheptano

Veamos un ejemplo más difícil:

CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual número de átomos de carbono;
cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor número de cadenas
laterales. Por tanto, la numeración y el nombre son:
 CH3 CH3 2 metilos dimetil
9 7 5 4 3 2 1
8 6

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH3 5-butil-3,6-dimetilnonano

butilo

Otro ejemplo:
CH3 NOMENCLAURA

CH3 CH2 CH3

3-etil-2,4-dimetilhexano CORRECTA

CH3 CH CH CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6
2,4-dimetil-3-etilhexano INCORRECTA

2.1.3. ALCANOS CÍCLICOS O CICLOALCANOS (Fórmula CnH2n)

CH3 CH3

CH
CH2 CH2 Representación
es lo mismo que o lo mismo que
Recomendada
CH2 CH
CH2 CH3 CH3

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

 Cuando haya un compuesto con un anillo y varias cadenas laterales, se considera la
cadena principal la cíclica, pero si hay varios ciclos en la molécula y una sola cadena lineal,
será ésta la cadena principal.
Note que cuando el anillo tiene sólo un sustituyente no es necesario indicar su
posición. Por ejemplo, metilciclopentano no necesita escribirse como 1-metilciclopentano. Pero si
hay dos o más sustituyentes, cada uno debe tener su posición indicada.

CH3

metilciclopentano

Numere los sustituyentes del anillo

A continuación se numeran los sustituyentes del anillo de tal forma que se obtengan
los índices más bajos en el primer punto de diferencia.
CH3
CH3

1
1
2
2

3 3
5

4 CH3
CH3

Correcto: 1,3-dimetilciclohexano Incorrecto: 1,5-dimetilciclohexano

Cuando existan dos sentidos de numeración del anillo que produzcan secuencias de
sustitución idénticas, se escoge la que proporcione el primer índice menor en el nombre final
del compuesto, es decir, ya con los sustituyentes en orden alfabético. Ejemplo:

CH3 CH3

1
2
CH2 CH2
2
1

CH3 CH3

Correcto: 1-etil-2-metilciclopentano Incorrecto: 2-etil-1-metilciclopentano

2.2. ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados, que contienen uno o más dobles enlaces C=C entre los
átomos de carbono que forman la molécula. La fórmula molecular general de los alquenos con
un solo doble enlace es CnH2n, análoga a los cicloalcanos con un solo anillo.

2.2.1. ALQUENOS Y POLIENOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS

Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un doble enlace se nombran
sustituyendo la terminación –ano del nombre del alcano del mismo número de carbonos por
-eno. Si existen más dobles enlaces, las terminaciones son las indicadas en el esquema
siguiente:

Para situar los dobles enlaces, los enlaces C-C de la cadena se numeran desde un extremo
de forma que sus localizadores de los enlaces dobles sean los más bajos posibles.
Para formar el nombre: se utiliza el prefijo propio de la cadena carbonada seguido de los
localizadores más bajos de los dobles enlaces, añadiendo al final la terminación –eno, -
dieno- trieno, etc.

H H
CH2 CH2 C C Eteno o etileno
H H

H CH3
CH2 CH CH3 C C
H Propeno
H

CH3 CH2 CH CH2 but-1-eno

CH3 CH CH CH3 but-2-eno

Nótese que eteno y propeno no necesitan localizador del doble enlace pues el doble
enlace tendrá siempre el localizador 1.

CH2 C CH2 Propa-1,2-dieno

CH2 CH CH CH2
Buta-1,3-dieno

CH2 CH CH CH CH3 Penta-1,3-dieno

CH3 CH CH CH CH CH CH2 Hepta-1,3,5-trieno

2.2.2. ALQUENOS ACÍCLICOS RAMIFICADOS
Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena más larga de las que
contienen el doble enlace. Para nombrar, se numera la cadena principal de forma que los
dobles enlaces reciban los localizadores más bajos posibles. La numeración la determina el
doble enlace, no los sustituyentes.

Véase a continuación, como el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el
momento de numerar:

2.2.4. ALQUENOS CÍCLICOS

Los cicloalquenos se nombran de tal forma que los carbonos del doble enlace reciban
los índices 1 y 2 y que el primer punto de ramificación reciba el valor más bajo posible. Note
que cuando sólo hay un doble enlace, no es necesario especificar su posición pues se entiende
que es el 1.

CH3

CH2 CH3
CH3
CH3 CH3

ciclopenteno 4-etil-4,5-dimetilciclohexeno 3,3-dimetilciclopenteno

2.3. ALQUINOS

Son hidrocarburos insaturados, que contienen uno o más triples enlaces C≡C entre los átomos
de carbono que forman la molécula. La fórmula molecular general de los alquenos con un
solo triple enlace es CnH2n-2.

2.3.1. ALQUINOS ACÍCLICOS NO RAMIFICADOS

Los hidrocarburos acíclicos no ramificados con un triple enlace se nombran
sustituyendo la terminación –ano del nombre del alcano del mismo número de carbonos por
-ino. Si existen más triples enlaces, las terminaciones son las indicadas en el esquema
siguiente:

CH CH Etino o acetileno
CH3 C CH Propino

CH3 C C CH3 But-2-ino

CH3
CH3 CH C C CH3 4-metilpent-2-ino

4) Si hay dos triples enlaces se utiliza la terminación –diino, si hay tres -triino.

2.3.2.HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de triples:
si hay dos dobles enlaces y uno triple, será un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos
triples, se tratará de un trieno-diino; etc. Primero se nombran los dobles enlaces y luego los
triples.

CH2 CH C C CH C CH C CH
nona-3,4,8-trien-1,6-diino **

Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en
las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o
triples.
 B. Cíclicos

a. Son compuestos que poseen una cadena cuyo primer carbono se une al último. Se nombran siguiendo las
El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como
mismas normas que en los de cadena abierta, teniendo en cuenta que la cadena principal será aquella que
porB. laCíclicos
derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da
contenga el ciclo y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la cadena está cerrada.
preferencia Ejemplos dobles enlaces sobre los triples, en el sentido que se asigna a los dobles
a los
enlaces
a. los
Sonlocalizadores
compuestos quemás CH
poseen
2
bajos.
una cadena cuyo primer carbonoCH2 se CHune
2
al último. Se nombran siguiendo las
mismas normas
ciclopropano CH que en los de cadena abierta, teniendo
ciclobutano
but-1-en-3-inoen cuenta que la cadena principal será aquella que
but-3-en-1-ino
CH2 CCH2CH
contengaCH el ciclo
2 y anteponiendo el prefijo ciclo— que indica que la
CH2 CH2 cadena está cerrada.
Ejemplos
b. En el caso de CH tener alguna insaturación, se comenzará
CH2 CH2a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la
insaturación doble2sobre la triple.
ciclopropano CH CH ciclobutano
4. HIDROCARBUROS
Ejemplo 2 2 AROMÁTICOS
CH3
2CH CH
2
b. En el caso de tener alguna4 insaturación,
1
se comenzará a numerar a partir de ella, teniendo preferencia la
metilciclobut-1-eno CH2 C
insaturación doble sobre la triple.
Ejemplo 3 CH
2 3
CH CH
El benceno ( ciclohexa-1,3,5-trieno )
metilciclobut-1-eno CH2 C
4 1 2
es un hidrocarburo de propiedades
particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al benceno y sus derivados se les
3 2
AROMÁTICOS CH2 CH
denominan aromáticos.
El benceno es un hidrocarburo de propiedades particulares que lo diferencian de los cicloalquenos. Al
La molécula de benceno se representa por un ciclo hexagonal regular con tres dobles
AROMÁTICOS
benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de
bálsamos, aceites esenciales y resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un
enlaces y tres sencillos alternados,
El benceno
ciclo hexagonal es uncon
regular hidrocarburo
tres doblesdeenlaces
propiedades particulares
y tres sencillos que lo diferencian de los cicloalquenos. Al
alternados,
benceno y sus derivados se les denominan aromáticos porque los primeros componentes aromáticos obtenidos de
bálsamos, aceites esenciales yCH resinas son derivados del benceno. La molécula de benceno se representa por un
ciclo hexagonal regular con CH
tres CHenlaces y tres sencillos alternados,
dobles
ciclohexa-1,3,5-trieno
CH
CH CH
CH CH
CH
ciclohexa-1,3,5-trieno
a. Cuando el benceno
CH lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno
CH
Ejemplos CH CH3
a. Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno
1-etil-3-metilbenceno
Ejemplos CH3
1
1-etil-3-metilbenceno
1-etil-3,4-dimetilbenceno CH2
1

CH3 CH3
1-etil-3,4-dimetilbenceno CH2
CH3 CH3
CH3
CH3 1

1
CH2
CH2CH3
propilbenceno CH3
propilbenceno
CH2 CH3
CH2
CH2 CH3
CH2

b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo

b. Cuando se nombra como radical, se denomina radical fenilo
Los sustituyentes que pueden haber sobre un anillo bencénico se mencionan como radicales
anteponiéndolos a la palabra benceno.
Formulación y nomenclatura orgánica 3 www.fisicayquimica.com
Formulación y nomenclatura orgánica 3 www.fisicayquimica.com
Se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible y los
sustituyentes en orden alfabético

CH3 CH2
1-etil-3-propilbenceno
m-etilpropilbenceno
1-etil-2-metilbenceno
o-etilmetilbenceno
CH3 CH2 CH2 CH3
CH2 CH3

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante los números 1,2-
, 1,3-, 1,4- o mediante abreviaturas o- (orto), m- (meta), p- (para)

3.1. BENCENOS POLISUSTITUIDOS

Cuando existen varios sustituyentes sobre un mismo anillo bencénico, el proceso para
asignar los localizadores y formar el nombre es el mismo que se siguió con los cicloalcanos,
es decir:
a) Se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible –
el nº 1 debe ser uno de los carbonos sustituidos-, y b) se forma el nombre empezando por los
sustituyentes en orden alfabético precedidos por sus localizadores y, finalizando con la
palabra benceno.

CH3 CH3

CH3 H 3C CH2 CH3

CH2
1-etil-2,3-dimetilbenceno
CH3
4-etil-1,2-dimetilbenceno

Si varias de estas secuencias numéricas son iguales para decidir la numeración del
anillo, se aplica el orden alfabético a los nombres de los sustituyentes.
1.2. GRUPOS FUNCIONALES
Para que no resultase demasiado compleja la nomenclatura de los compuestos
orgánicos debido a su gran número, se tuvo la necesidad de clasificarlos en “grupos” de
compuestos que manifestasen comportamientos similares. A cada uno de estos grupos que
poseían idénticas propiedades se les llamó serie Homóloga. Cada función química se
caracteriza por portar determinados átomos o grupo de átomos, a los que se les denomina
grupo funcional.

TABLA GENERAL DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Nombre de la función Grupo funcional Ejemplo
Alcanos (parafinas) -CH2-CH2- CH3-CH2-CH2-CH3 butano
HIDROCARBUR

Alquenos (olefinas) -CH=CH- CH3-CH=CH-CH3 but-2-eno

Alquinos -C≡C- CH3-C≡CH Propino
Cíclicos Ciclohexano
Aromáticos
Benceno
OS

Derivados halogenados R-X CH3-CH2-CH2-Cl 1-cloropropano

Alcoholes R-OH CH3-CH2-CHOH-CH3 butan-2-ol
Fenoles OH
Ar-OH
COMPUESTOS
OXIGENADOS

Fenol
Éteres CH3-O-CH2CH3
R-O-R’
Metoxietano o etilmetiléter
Aldehídos R-CHO CH3-CH2-CHO Propanal
Cetonas R-CO-R’ CH3-CH2-CO-CH3 Butanona
Ácidos R-COOH CH3-CH2-COOH Ácido propanoico
Ésteres y sales R-COO-R’ CH3-COOCH3 Etanoato de metilo
Aminas R-NH2 CH3-NH2 Metilamina
Amidas R-CONH2 CH3-CONH2 Etanamida
NITROGENADOS

Nitrilos
COMPUESTOS

R-C≡N CH3CH2C≡N Propanonitrilo

CH3-NO2 Nitrometano
NO2
Nitrocompuestos R-NO2
Nitrobenceno
4. Halogenuros de alquilo
Se obtienen de los hidrocarburos, sustituyendo átomos de hidrógeno por halógenos.
El método que se utiliza con mayor frecuencia para nombrarlos consiste en citar el
nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) precediendo al de la molécula carbonada.
Los halógenos presentes en la estructura se consideran como si fueran grupos alquilo a la
hora de nombrar el compuesto.

Nótese que en español el nombre correcto del halógeno con símbolo, I, es yodo mientras que
en inglés es iodo.

Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los
demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.
CH3 CH3

CH2 Br CH2 I

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
3-bromo-5-etilheptano 3-etil-5-yodoheptano

NOMBRES PROPIOS:

CHF3 Fluoroformo o trifluorometano CHCl3 Cloroformo o triclorometano

CHBr3 Bromoformo o tribromometano CHI3 Yodoformo o triyodometano
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.

H-O-H Agua R-O-H Alcohol Ar-O-H Fenol

R-O-R´ R-O-Ar Ar-O-Ar´ Éteres

5. ALCOHOLES.
.Se nombran añadiéndole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la
“estructura fundamental”, suprimiéndole la letra –o final. .

CH3 CH3 Etano

CH3 CH2OH Etanol

Etan + ol = Etanol
CH3 CH2 OH
Nombre del alcano Sufijo que indica Nombre del alcohol
“estructura fundamental” la presencia del
-etano- sin la o final grupo -OH

Un segundo sistema de nomenclatura consiste en citar primero la función alcohol y

luego el radical como si fuera un adjetivo. Esta nomenclatura es menos usada que la anterior.
Así el etanol, también se puede llamar con el nombre de “alcohol etílico”. Observar que la
terminación es en –ílico.

CH3 CH2 CH2OH Propan-1-ol o alcohol propílico

CH3 CHOH CH3 Propan-2-ol o alcohol isopropílico
CH3 CH2 CH2 CH2OH Butan-1-ol o alcohol butílico
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 OH hex-3-en-1-ol
CH3 CH CH CH2 CHOH CH3 hex-4-en-2-ol
HC≡C__ CH=CH__ CH2__ CH2OH hex-3-en-5-in-1-ol
H3C CH C CH CH CH2OH
CH3 4-metilhexa-2,4-dien-1-ol

El grupo alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales. Se le asigna al carbono

con el grupo funcional alcohol el número más bajo posible.
 OH
4-metilciclohexanol
H3C
OH La posición 1 del grupo del -OH no
ciclopent-3-en-1-ol hace falta indicarla porque se
sobreentiende
Mejor es nombrarlo como ciclopent-3-enol

HO__CH2__CH2__CH2__OH propano-1,3 – diol

CH C CHOH CHOH CH CH2 hex-1-en-5-ino-3,4-diol

¿Cómo se nombran aquellos compuestos que contienen una función alcohol, pero al mismo
tiempo contienen otras funciones que gozan de prioridad?

Se utiliza el término hidroxi para indicar el grupo funcional alcohol.

CH3__CH2__CH2__CHOH__CH2__COOH Ácido 3-hidroxihexanoico

CH3__CH2__CHOH__CHO 2- hidroxibutanal
CH2 OH
NOMBRES TRIVIALES DE ALGUNOS ALCOHOLES:

Alcohol bencílico
CH2OH__CHOH__CH2OH Glicerol

5.1. FENOLES

Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes propiamente
dichos, es decir, se añaden la terminación –ol, -diol, -triol, etc al nombre del hidrocarburo
aromático sin la –o final.
 CH2 CH3
CH3 OH
HO OH
CH3 OH

HO H3C CH3 CH2

OH
3,4-dimetilfenol 2-etil-4-metilbenceno-1,3,5-triol 4-etilbenceno-1,2-diol
3,4-dimetilbencenol

6. ÉTERES R__0__R´
- Nomenclatura Radicofuncional: Los radicales se citan en orden alfabético seguidos de la
palabra éter.

CH3__CH2__ O__CH3 etil metil éter

CH3__CH2__ O__CH2__CH2__ CH2__CH2__ CH3 etil pentil éter
CH2=CH__O__CH2__CH3 etil vinil éter
CH2=CH__O__CH2__CH2__CH3 propil vinil éter

O CH3

fenil metil éter

CH3 CH2 CH2 CH2 O CH2 CH3 1-etoxibutano butil etil éter

7. ALDEHÍDOS Y CETONAS.
Se caracterizan por tener un doble enlace carbono-oxígeno, denominado grupo
carbonilo.
O O
R C R C
Aldehídos H Cetonas R´

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS.

Emplea la terminación de –al. En los siguientes compuestos el primer nombre

O
H C H o H CHO metanal o formaldehído
O
H3C C H o H3C CHO etanal o acetaldehído
pertenece a la nomenclatura sistemática y el segundo, al nombre trivial.
CH3__CH2__CHO propanal

CH3__CH2__CH2__CHO butanal

CH2=CH__CHO propenal

CH2OH__CHOH__CHO 2,3- dihidroxipropanal

CH2=CH__CH2__CH2__CHO pent-4-enal

CH3__C≡C__CH2__CH=CH__CH2__CHO oct-3-en-6-inal

H2C CH CH CH CH CHO
2-metilhexa-3,5-dienal
CH3
HC C CH CH2 CHO
3-fenilpent-4-inal

OHC__CHO etanodial
OHC__CH2__CHO propanodial

NOMENCLATURA DE CETONAS.
Nomenclatura sustitutiva: la cetona deriva del hidrocarburo correspondiente por sustitución de
un CH2 por un CO).

O acetona
propanona
C
H3C CH3 dimetil cetona

CH3__CO__CH2__CH3 butanona
CH3__CO__CH2__CH2__CH3 pentan-2-ona
CH3__CO__CH=CH2 but-3-en-2-ona
CH3__CO__CO__CH3 butanodiona
CH3__CO__CH2__CO__CH3 pentano-2,4-diona

Cuando el grupo cetona no es el principal, se utiliza el prefijo oxo-.

CH3__CO__CH2__CH2__COOH ácido 4-oxopentanoico

OHC__CH2__CO__CH2__CHO 3-oxopentanodial
 8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

8.1 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS O

R C OH ó R COOH

Los ácidos carboxílicos se nombran con ayuda de la terminación –oico o –ico, que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia. Así,

CH3__CH2__CH3 propano CH3__CH2__COOH ácido propanoico

Ejemplos de ácidos carboxílicos:

H__COOH ácido metanoico ácido fórmico

CH3__COOH ácido etanoico ácido acético
CH3__CH2__COOH ácido propanoioco
CH3__CH2__CH2__COOH ácido butanoico
CH2=CH2__COOH ácido propenoico
CH≡CH__COOH ácido propinoico
CH3__CH=CH__COOH ácido but-2-enoico
CH3__C≡C__CH2__CH=CH__COOH ácido hept-2-en-5-inoico

HOOC__COOH ácido etanodioico

O
H C
O H
nocarboxílico
ácido bencenocarboxílico
ácido benzoico

ácido etanodioico ácido oxálico

HOOC__(CH2)2__COOH
ácido butanodioico ácido butanodioico

COOH
H
COOH COOH
-enodioico ácido benceno-1,2-dicarboxílico

mpuesto hay tres o más grupos COOH, para nombrarlo caben dos
e se indican en los ejemplos siguientes:
H2 CH2 CH2 CH2 COOH
 posibilidades distintas, que se indican en los ejemplos siguientes:
HOOC CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
COOH ácido 2-carboxiheptanodioico
ácido pentano-1,1,5-tricarboxílico
O
COOH O
C
H C
HOOC CHO CH CH2 CH2 COOH
8.2. SALES. O H
ácido 3-carboxi-2-metilhexanodioico
ácido ciclopentanocarboxílico
CH
Los aniones de los ácidos
3 carboxílicos se nombran reemplazando la terminación ico
ácido pentano-1,3,4-tricarboxílico
ácido bencenocarboxílico
del ácido por la terminación ato (tal como se lleva a cabo en química inorgánica).
ácido benzoico
8.2. SALES.
ácido Los
__ anionesanión
de __
los ácidos carboxílicos salnombran reemplazando la terminación ico
se
CHHOOC
__
del COOH COOH CH
3 ácido por la terminación
3 COO ácido
-
(AcOetanodioico
-
)
ato (tal como se lleva CH __
a 3cabo
ácido(AcONa)
COONa oxálico
en química inorgánica).
Ác. acético __ __ ión acetato acetato de sodio
HOOC (CH2)2 COOH ácido butanodioico
ácido anión sal
__ __ - -
CH3 COOH CH3 COO (AcO ) CH3__COONa (AcONa)
8.3.
Ác.ÉSTERES.
acético ión acetato COOH
acetato de sodio
H H
C C
HOOC
8.3. SeÉSTERES.
nombran de forma COOHanáloga a las sales. Se nombran COOH de la siguiente manera: la
Seácido
primera palabra del cis-but-2-enodioico
nombran de forma
nombre procede análoga ácido
del nombre benceno-1,2-dicarboxílico
a las sales.
del Se principal
ácido nombran aldeque
la siguiente manera: la
se le ha sustituido
primera palabra
la terminación –icodel
pornombre
–ato yprocede del nombre
la segunda procededel
delácido principal
nombre al quealquilo
del grupo se le haunido
sustituido
al
la terminación –ico por –ato y la segunda procede del nombre del grupo alquilo unido al
oxígeno.
oxígeno. Cuando en un compuesto hay tres o más grupos COOH, para nombrarlo caben dos
posibilidades
O distintas, que se indican
O en los ejemplos siguientes: CH3 O
HOOC CH CH
H C OCH2 CH3 H3C2 C 2 OCH22CH3 2 CH CH CH COOH
H3C CH C OCH(CH3)2
COOH ácido 2-carboxiheptanodioico
Metanoato de etilo etanoato
ácidodepentano-1,1,5-tricarboxílico
etilo isobutirato de isopropilo
Formiato de etilo acetato de etilo 2-metilpropanoato de isopropilo
COOH
HOOC CH CH CH2 CH2 COOH
CH3 ácido 3-carboxi-2-metilhexanodioico
ácido pentano-1,3,4-tricarboxílico

8.2. SALES.
H3C CH Los aniones de los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación ico
2 CH CH2 COO C6H5
del ácido por la terminación ato (tal como se lleva a cabo en química inorgánica).
Cl 3-cloropentanoato de fenilo
ácido anión sal
H C __CH CH
CH3 COOH
2 2 COO-CH(CH
__ -)
CH3 COO (AcO )
3 2 -
but-3-enoato __
de3isopropilo
CH COONa (AcONa)
Ác. acético ión acetato acetato de sodio
COOCH3 benzoato de metilo
8.3. ÉSTERES.
Se nombran de forma análoga a las sales. Se nombran de la siguiente manera: la
O
primera palabra del nombre procede del nombre del ácido principal al que se le ha sustituido
la terminación –ico por O
–atoC y la segunda
CH2 CH propanoato
procede de fenilo
del nombre del grupo alquilo unido al
3
oxígeno.
O O CH3 O
H C OCH2 CH3 H3C C OCH2CH3 H3C CH C OCH(CH3)2
Metanoato de etilo etanoato de etilo isobutirato de isopropilo
Formiato de etilo acetato de etilo 2-metilpropanoato de isopropilo
9. COMPUESTOS NITROGENADOS.

9.1. AMINAS.
Reciben el nombre de aminas los derivados del amoníaco (NH3) formados al sustituir uno,
dos o tres hidrógenos del mismo por radicales orgánicos. Se tienen así las aminas primarias,
secundarias y terciarias, respectivamente.

NH2 NH N
Amina primaria Amina secudaria Amina terciaria

9.1.1. AMINAS PRIMARIAS CON UN SOLO GRUPO AMINO (R-NH2)

Nomenclatura IUPAC: se considera que el grupo -NH2 es la estructura fundamental” y R un

sustituyente. Los compuestos se nombran como alquilamina.

CH3 NH2 Metanamina o metilamina

Se recomienda utilizar
la nomenclatura que
CH3 CH2 NH2 Etanamina o etilamina aparece en negrita
(sobre todo para la
CH3 CH2 CH2 NH2 Propan-1-amina o propilamina Selectividad o la P.A.U)

CH3 CH CH3
Propan-2-amina o isopropilamina
NH2
 NH2 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH3
CH3

CH3 C NH2 NH2

CH3 1-etilbutilamina
CH3 hexan-3-amina
CH3
2-metil-2-propanamina 2,2-dimetilciclohexanamina CH3 CH2 CH2 CH2 NH2
ó 1,1-dimetiletilamina o 2,2-dimetilciclohexilamina Butilamina

9.1.2. AMINAS PRIMARIAS CON ANILLOS AROMÁTICOS

La nomenclatura de estas aminas sigue los mismos criterios que en los fenoles.

9.2. AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS

Para aminas asimétricas (no todos los radicales son iguales), ya sean
secundarias o terciarias se nombran tomando como cadena principal la que presente el
radical más complejo o el más largo. Los sustituyentes en el átomo de nitrógeno se indican
con el prefijo N- ( la letra N en mayúscula y en cursiva) que nos indica que la sustitución
se ha realizado en el nitrógeno.
 CH3 CH NH CH3
CH3 CH2 NH CH3 CH3 CH2 CH2 NH CH2 CH3
N-metiletanamina N-etilpropan-1-amina CH3
ó N-metiletilamina ó N-etilpropilamina N-metilpropan-2-amina
ó N, 1-dimetiletilamina

CH3 CH2 CH NH CH3 CH3 N CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
CH3 CH3
CH3
N-metilbutan-2-amina ó N,N-dimetilpropan-1-amina
N, 1-dimetilpropilamina ó N,N-dimetilpropilamina N-etil-N-metilpropan-1-amina
ó N-etil-N-metilpropilamina

Aminas secundarias y terciarias simétricas (tienen sus radicales iguales) se

nombran agregando los prefijos di y tri al nombre del grupo alquilo.
CH3
CH3
CH2
NH
CH3 NH CH3
CH3 N CH3 CH3 CH2 N CH2 CH3
dimetilamina
difenilamina trimetilamina trietilamina

9.3 AMIDAS.

Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos al sustituir u
O
C
NH2
grupo –OH por el grupo –NH2. Su grupo funcional es:

Existen distintos tipos de amidas, según el número de hidrógenos del nitrógeno sustituidos.
Por ejemplo:
O O
AMIDAS
PRIMARIAS R C NH2 Un grupo R C unido al nitrógeno

AMIDAS PRIMARIAS: O O O
AMIDAS
SECUNDARIAS R C NH C R' Dos grupos R C unido al nitrógeno
Si la función amida es la principal, se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido
del que derivan por el sufijo –amida.
O O O
__ __
CH3 CO NH2 etanamida o acetamida
Tres grupos R C unido al nitrógeno
AMIDAS
__ __ __ R C NH C R'
CHTERCIARIAS
3 CH 2 CO NH 2 Propanamida
CH3__CH2__CH2__CO__NH2 Butanamida
C O

R''
AMIDAS PRIMARIAS:
Si la función amida es la principal, se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido
del que derivan por el sufijo –amida.
CH3__CO__NH2 etanamida o acetamida
CH3__CH2__CO__NH2 Propanamida o Propionamida
CH3__CH2__CH2__CO__NH2 Butanamida o butiramida
CO NH2
 CO NH2

Benzamida

10 NITRODERIVADOS.
Su fórmula es R-NO2. Se designan mediante el prefijo nitro- (nunca se considera a dicha
función como grupo principal; en ottras palabras, siempre se le nombra como derivado).
CH3-NO2 nitrometano

CH3__CH2__ CH2__NO2 1-nitropropano

CH3
O2 N NO2
2,4,6- trinitrotolueno (T.N.T)

NO2

11 NITRILOS.

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.

Los nitrilos se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que tiene el mismo
número de carbonos.

Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la

cadena principal.
Orden de preferencia.

• Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que

contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el
localizador más bajo posible.
• Cuando en un compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que
contiene la función preferente.

El orden de preferencia acordada por la IUPAC es:

Nombre Fórmula Terminación Substituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-
Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Nitrilo R-C≡N -nitrilo ciano-
Aldehído R-CHO -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ -oxi- oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace R≡R’ -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halógeno R-X
bromo-, yodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aminas/nomenclatura/nomenclatura-
aminas.htm

http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aminas/nomenclatura/nomenclatura-
aminas.htm