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UNIVERSIDAD RURAL DE GUATEMALA

Sede: MONJAS, JALAPA


QUÍMICA ORGÁNICA

ALCOHOLES

Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno.

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫ال كحول‬, o al-ghawl ‫ال غول‬, «el
espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a
aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
en sustitución de un átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos
átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en
un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase y de compuestos diversos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel
importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas
únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con
numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas;
el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida
que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen
una densidad mayor que la del agua.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es 65ºC, miscible en


agua en todas las proporciones y venenoso (35 ml pueden matar una persona).

El etanol se obtiene por fermentación de materia vegetal, obteniéndose una


concentración máxima de 15% en etanol. Por destilación se puede aumentar esta
concentración hasta el 98%.

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes


primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes
secundarios forma cetonas.

Nomenclatura de los Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el


grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del


alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros
de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La


numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula
termina en -ol.
Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

Solución a

1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)


2. Numeración: otorga al -OH el localizador más bajo.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Propan-1-ol

Solución b
1. Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)
2. Numeración: indiferente.
3. Sustituyentes: no
4. Nombre: Propan-2-ol

Resuelva los otros ejercicios siguiendo la nomenclatura de la IUPAC que se


describió en los párrafos anteriores.

Nota:

1. Cuando en una molécula hay más de un grupo -OH se pueden emplear los
prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,....... La numeración debe
otorgar los menores localizadores a los -OH.

2. El nombre del alcohol se construye comenzando por los sustituyentes,


precedidos por sus respectivos localizadores, terminando en el nombre de
la cadena principal. La terminación -o del alcano correspondiente se
sustituye por -ol.

3. En el caso de alcoholes cíclicos no es necesario indicar la posición del


grupo hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

ALDEHIDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo


funcional -CHO (formilo).1 Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque
puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por –al.

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del alcohol por -al. Los
aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el
estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son
más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos
son nombres triviales aceptados por la IUPAC.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de
hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está
unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo
prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.

El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia


de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es
lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores
de electrones por efecto inductivo.

ÁCIDOS CARBOXILÍCOS
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -
CO2H.

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen


propiedades ácidas; los dos átomos de oxígenoson electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones una ruptura heterolítica,
cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la
molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno,
por lo que la molécula queda como R-COO-.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.