SÍNTESIS DE ASPIRINA

Aris Alfonso Ordoñez; Juan Pablo Ballesteros; Jefferson Aristizabal T.

Facultad De Ciencias Básicas, Programa De Química, Universidad De La Amazonia.

Florencia-Caquetá-Colombia
Mayo del 2019

Resumen

Palabras claves:

Abstract

Keywords:

________________________________________________________________________________________

Metodología Posteriormente se adiciono, cuidadosamente

5 ml de agua-hielo, introduciendo el matraz
Se pesaron 1,0022 g de ácido salicílico en un
en un recipiente con un baño de hielo. Luego
matraz de 50 mL que se conectó a un
el sólido obtenido se filtró al vacío, y se dejó
condensador con CaCO3 en un extremo, se
en la estufa de secado por 20 minutos.
adicionaron 2 mL de anhídrido acético y 3
Después se pesó el sólido seco. Se transvasó
gotas de H2SO4 concentrado. Se mezcló el
el sólido obtenido a un beaker con 25 mL de
contenido del matraz y se calentó durante 22
agua y se sometió a calor, para que este se
minutos, el montaje realizado se ve
disolviera por completo y nuevamente se
detalladamente en la figura 1.
realizó una filtración al vacío, finalmente
se dispuso la muestra para la técnica de
Algodón Infrarrojo (IR).
Algodón
Resultados

CaCO3 En la tabla 1 se muestra con el porcentaje de

rendimiento de la síntesis obtenido a partir
de la fórmula:
𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙 − 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100%
𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙
Tabla 1. Tabla de datos

Reactivo Cantidad
Ácido Salicílico 1,0022 g
Ácido acetilsalicílico 0,5051 g
Porcentaje de 49,6%
rendimiento
Figura 1. Montaje para
la síntesis de aspirina. 1

El espectro infrarrojo del compuesto
sintetizado se muestra en la figura 2.
Figura 2. Espectro IR de la muestra sintetizada
Discusión
La reacción es una sustitución nucleofilica en
la figura 3 se muestra el posible mecanismo.
[4][5][6]
Figura 3. Mecanismo de síntesis de aspirina [3].
El proceso es catalizado por un ácido para
protonar el grupo carbonilo del anhídrido y
aumentar su nucleofilidad, los productos de
reacción son el ácido acetil salicílico y el
ácido acético. El rendimiento obtenido
posiblemente se deba a que el tiempo de
reacción fue corto y por ello no se pudo
obtener un porcentaje a un mayor,
adicionalmente una deficiencia de catalizador
pudo ser el factor determinante, la pureza de
los reactivos no se determinó este aspecto
tiene gran relevancia en el rendimiento de la
reacción.
La reactividad de los derivados de ácido
depende de aspectos similares a los que
aumentan o disminuyen la acides, la
resonancia estabiliza las moléculas salientes
que generalmente son neutras, en este caso
ácido acético.
El espectro infrarrojo muestra los picos
característicos de las vibraciones de los
dobles enlaces CO y CC del anillo en la
región entre 1000 – 2000 cm-1; los picos del
enlace O-H se observan en ambos espectros
en la región entre los 3000 y 4000
cm-1 de acuerdo al patrón consultado figura 4.
Figura 4. Espectro patrón UNIVERSIDAD DE
GRANADA [1][2].
Conclusión
Se sintetizo ácido acetil salicílico a partir de
ácido salicílico y anhídrido acético en medio
acido, se obtuvo un rendimiento de 49,6 %
que se atribuyó principalmente a factores
cinéticos y a la contaminación de reactivos.
La presencia del compuesto se comprobó
relacionando el espectro IR del producto de
síntesis con un espectro de la UGR.
Agradecimientos
Agradecimientos a nuestro docente por la
dedicación y empeño que demuestra en cada
una de las practicas, de igual manera a
nuestra auxiliar de laboratorio por toda la
colaboración y ayuda que nos ha prestado,
así mismo a nuestra alma mater la
universidad de la amazonia por la formación
que nos brinda como químicos de calidad.
Bibliografía
[1] https://www.ugr.es/~mclopezm/P
DF/P4.pdf
2
[2] https://unac.edu.pe/documentos/o
rganizacion/vri/cdcitra/Informes_Fi
nales_Investigacion/IF_JUNIO_2012
/IF_MORANTE%20MORANTE_FIIS
.pdf

[3] https://www.google.com/search?q=
mecanismo+de+sintesis+de+aspirina
&tbm=isch&source=iu&ictx=1&fir=
AMqmhcfZ66.

[4] John McCurry. Cengage Learning.

México 2008 7ª ed. (Texto GUIA)

[5] Morrison, R. T. y Boyd, R.

N., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. Addison Wesley
Longman de México, S.A.de C.V.,
1998.

[6] Wade, L. G.Jr., Química Orgánica, 2ª.

Edición, México, Ed. Prentice
HallHispanoamericana, S.A. de C.V.,
1993.