Colegio de Ciencias y Humanidades. Plantel Vallejo.

jueves, 15 de marzo de 2012

Nomenclatura del 1 al 20 de Alcanos

1 - Metano
2 - Etano
3 - Propano
4 - Butano
5 - Pentano
6 - Hexano
7 - Heptano
8 - Octano
9 - Nonano
10 - Decano
11 - Undecano
12 - Dodecano
13 - Tridecano
14 - Tetradecano
15 - Pentadecano
16 - Hexadecano
17 - Heptadecano
18 - Octadecano
19 - Nonadecanos
20 - Eicosano

Referencia.-

Víctor Manuel Mora González

Química 2
Editorial ST
Primera edición ; Edo. de México, Enero 2010
Pág. 123, 124 y 125.

Escribe la formula molecular, la fórmula semidesarrollada y nombra los alcanos lineales de 20,
30, 40, 50 y 100 carbonos.

Solución

♣ El alcano de 20 carbonos se llama Eicosano, su fórmula molecular es C20H42, (todos los

alcanos responden a la fórmula CnH2n+2). En la fórmula semidesarrollada se escriben los
metilos de los extremos y se indican entre paréntesis el número de CH2 que posee el
alcano, CH3(CH2)18CH3
♣ El alcano de 30 carbonos se llama Triacontano. Fórmula molecular: C30H62. Fórmula
semidesarrollada: CH3(CH2)28CH3.

♣ Con 40 carbonos: Tetracontano. Fórmula molecular: C40H82. Fórmula semidesarrollada:

CH3(CH2)38CH3

♣ Con 50 carbonos: Pentacontano. Fórmula molecular: C50H102. Fórmula

semidesarrollada: CH3(CH2)48CH3

♣ El alcano de 100 carbonos recibe el nombre de Hectano

enclatura de alcanos y Numeración de cadenas de carbono

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la
Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en
inglés). (Ver: Nomenclatura química )

En este capítulo profundizaremos sobre las reglas para la nomenclatura de

alcanos (hidrocarburos con enlaces sencillos) ya que éstas constituyen la base de la
nomenclatura de los compuestos orgánicos. (Para mejor comprensión del tema ir primero
a: Radicales ) .

Estas reglas son las siguientes:

1.- La base del nombre distintivo es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración correlativa de los átomos de carbono se inicia por el extremo más cercano a
una ramificación (es lo mismo que decir un sustituyente o un radical). En caso de encontrar
dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por orden alfabético desde el
extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca
una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se
selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los
lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil . El ter-butil es el
más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre,
luego de colocar los números que corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le
añade el nombre con un prefijo numeral.

Los prefijos numerales son:

Número Prefijo

2 di o bi

3 tri
 4 tetra

5 penta

6 hexa

7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones (no olvidar: sustituyentes o radicles, es lo mismo) en orden
alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal se agrega al nombre
del último radical.

Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en
cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números
entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y

fórmulas de compuestos orgánicos.

Radicales alquilo

Ya sabemos que cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma
un radical alquilo . Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de
hidrógeno en las cadenas .

Los radicales alquilo de uso más común son:

— CH 3 — CH 2 — CH 3

Metil o Metilo Etil o Etilo

— CH 2 — CH 2 — — CH 2 — CH 2 — CH 2 —
CH 3 CH 3

n-Propil o n-Propilo n-Butil on-Butilo

isopropil o
Isobutil o Isobutilo
Isopropilo

sec-Butil o sec-
ter-Butil o ter-Butilo
Butilo

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es
muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que
tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Se define la cadena de carbonos continua más larga y se numera desde el extremo más
cercano a un radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración desde la derecha
porque ahí está el radical más cercano (CH 3 ) . Identificamos los radicales y el número del
carbono al que están unidos (2-metil y 4-etil) , los anotamos en orden alfabético (no importa
el número) y al último radical le unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-
metilheptano

2)

Buscamos la cadena continua de carbonos más larga, la cual no tiene que ser siempre
horizontal. Numeramos por el extremo más cercano a un radical, que es el derecho.
Ordenamos los radicales en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último
radical.

5-isopropil-3-metilnonano

3)
Buscamos la cadena de carbonos continua más larga, numeramos por el extremo más cercano
al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su
respectivo número en orden alfabético y unimos el nombre de la cadena al último radical.

3-metil-5-n-propiloctano

4)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga. Al tratar de numerar observamos

que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el
siguiente radical, el n-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guión se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:. 5-n
–butil-4,7-dietildecano

5)
Al seleccionar la cadena de carbonos continua más larga observamos que a la misma distancia
de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeración por el
extremo más cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabético.

3-etil-4-metilhexano

Si conocemos el nombre del compuesto

En otros casos es posible que nos den el nombre del compuesto y a partir de éste graficar la
fórmula estructural del mismo:

Ejemplos:

1) 3,4,6-trimetil heptano

Graficamos la cadena heptano, que tiene siete átomos de carbono. Los numeramos de
izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda (Un metil en el 3, un metil en
el 4 y un metil en el 6, que es igual a 3,4,6 –trimetil). Tenga cuidado de colocar el radical por el
enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrógenos
necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.
2) 3-metil-5-isopropilnonano

Nonano indica que es una cadena de 9 carbonos .

Colocamos los radicales (un metil en el 3, un isopropil en el 5)

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su

estructural.

Finalmente completamos con los hidrógenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4
enlaces.

4) 5-ter-butil-5-etildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura están en el mismo carbono (el Nº 5) por lo tanto se coloca
uno arriba y el otro abajo del carbono 5, indistintamente.

Completamos con los hidrógenos

5) 5-sec-butil-5-ter-butil-8-metilnonano

Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrógeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

6) 5-isobutil-4-isopropil-6-n-propildecano

Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrógenos necesarios para completar 4 enlaces a cada
carbono.

Ir a: Otros ejemplos sobre nomenclatura y numeración de cadenas de carbono

Fuentes Internet:

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/r_ejer.cfm

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, moleculas formadas solamente por átomos de
carbono e hidrógeno. Su terminación final es -ano, por ejemplo, propano, metano, hexano. La
fórmula general para cualquier alcano es:

Donde n representa los átomos de carbono. Por lo cual los átomos de hidrógeno se obtienen
a multiplicar los átomos de carbono por dos y sumándole dos más.

Por ejemplo:

Metano:
Etano:
Propano:
Butano:
Pentano:
Hexano:
Heptano:
Octano:
Nonano:
Decano:
Undecano:
Eicosano:
Uneicosano:
Triacontano:
Tetracontano:
Pentacontano:
Hexacontano:
Heptacontano:
Octacontano:
Nonacontano:
Hectano: