I.E.

JOSE EUSTACIO RIVERA

AREA DE CIENCIAS NATURALES – QUIMICA ORGÁNICA GRADO 11°
TALLER DE QUIMICA INORGANICA Dos enlaces covalentes:
TEMAS: ESTRUCTURA DEL CARBONO, HIBRIDACIÓN E ISOMERIA
C
Fuente Bibliográfica. Brown T. et. al. Química. La ciencia Ejemplo:

central. PEARSON EDUCACIÓN. México. 2004. 9 ed. Con 4 átomos de hidrógeno el carbono puede formar una
molécula estable de metano (CH4). La estructura de Lewis para
Características del átomo de Carbono la molécula del metano, es:

A principio del siglo XX, el número de compuestos inorgánicos y

orgánicos era del mismo orden, unos cien mil. Actualmente se
H x
conocen muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos.
Entre 1880 y 1910, el número de compuestos orgánicos pasó
H C H
x

x
x

de 12,000 a 150,000, en 1970, llegó a dos millones, en 1980 a 5

millones, y aproximadamente 10 millones en 1990, de seguir
H
esta tendencia tendríamos para el año 2010 más de 20
(Recuerda que cada par de electrones se puede representar
millones. El número de compuestos inorgánicos también
con un guión). La estructura de Lewis para la molécula de etano
aumenta, pero a un ritmo mucho menor. Pero, ¿cuál es la razón
(C2H6), es:
principal de que existan tantos compuestos orgánicos?, ¿qué
tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la
química a estudiar sus compuestos?, veamos algunas de las
características del carbono y de sus compuestos.

Configuración electrónica y estructura de Lewis

El átomo de carbono es el elemento central para todos los

compuestos orgánicos, tiene un número atómico (Z=6), por lo
tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos ocupan el orbital 1s, otros
dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los orbitales
2p. Su configuración se representa como:
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0
Sin embargo, esta configuración también suele representarse
como 1s22s22p2.
Si observamos la configuración electrónica del átomo de
carbono, encontraremos que éste posee 4 electrones de
valencia, es decir, electrones que se encuentran en el nivel de
energía más externo, que en éste caso particular es el nivel 2.
En un elemento representativo, el número de electrones de
valencia indica el número de grupo en la tabla periódica. Así, el
carbono se coloca en el grupo IV A o grupo (14).
Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de
la química orgánica y por consiguiente debemos ser capaces de
describirlas con facilidad. Al escribir estructuras de Lewis sólo
se representan los electrones de valencia. Así el átomo de
carbono, se representa como:
H 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
Ejercicio de aplicación N° 1
¿Cuál será la estructura de Lewis para las moléculas de propano
y butano, sí sus fórmulas moleculares son C3H8 y C4H10,
respectivamente?
Como podemos apreciar en estos ejemplos, una de las razones
de que existan tantos compuestos orgánicos, es la propiedad
del átomo de carbono de unirse consigo mismo, posibilitando la
formación de cadenas, anillos y estructuras que contienen
enlaces simples, dobles o triples. A esta propiedad del carbono
se le denomina concatenación.
El enlace del Carbono (hibridación sp3, sp2, sp)
Como se mencionó anteriormente, el carbono forma enlaces
covalentes simples, dobles y triples. Para formar estos enlaces,
el carbono no usa sus orbitales atómicos puros, sino que los
combina o hibridiza para la formación del enlace molecular, en
cualquiera de las tres hibridaciones siguientes: sp3, sp2 o sp.
Aquí, es conveniente señalar que cuando el átomo de carbono
se encuentra en un estado de mínima energía (estado basal) su
configuración electrónica será

Con esta configuración no le es posible formar cuatro enlaces.

H C H Una manera de lograrlo es, adoptando la configuración de
mayor energía (estado excitado). Decimos que un átomo se
Hexternos, es capaz de formar
El carbono con sus 4 electrones excita cuando recibe energía externa. En este caso, el carbono
cuatro enlaces covalentes simples por compartición de sus recibe energía externa, la cual es utilizada por los electrones
electrones con otros átomos. externos para promoverse de un subnivel a otro, de mayor
energía.

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)

C
Sin embargo, el carbono no utiliza estos orbitales para formar
Otras posibilidades son: un enlace covalente doble y dos los cuatro enlaces, ya que si los utilizara tendríamos una
enlaces covalentes simples. molécula con enlaces sigma () diferente. Las evidencias
experimentales nos muestran que el carbono cuando se une
con cuatro átomos del mismo elemento, sus enlaces son de la
C misma energía y se dirigen de manera equidistante hacia los
Un enlace covalente triple y uno sencillo: vértices de un tetraedro. Para explicar lo anterior, los químicos
teóricos han propuesto que los orbitales atómicos del carbono
se hibridizan.
C
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Consulta: (a) describe y haz la representación de un enlace 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)
sigma () y un enlace pi (); escribe las características de cada
uno.
1s2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1 (estado híbrido)

Los tres orbitales híbridos sp2 son usados por el átomo de

Hibridación sp3 carbono para formar tres enlaces s y el orbital p puro para
formar el enlace p.
Se dice que se produce una hibridación sp3 en el átomo de
carbono, cuando los orbitales 2s y 2p (uno s y tres p) se
mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales híbridos sp3.

1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)

1s2 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 2(sp3)1 (estado híbrido)

Estos orbitales híbridos tendrán la misma forma y la misma

energía, por ello se dice, que son equivalentes. Presentan un
arreglo geométrico tetraédrico y sus ángulos de enlace de
109.5°.
Figura 2. El carbono puede formar tres orbitales híbridos sp2
equivalentes. El otro orbital p no forma orbitales híbridos y
sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales
híbridos sp2.

Figura 1.La
estructura del
metano se
puede explicar
combinando
un orbital s de cada uno de los 4 hidrógenos con cada orbital
híbrido sp3 del carbono.
Figura 3. En una molécula como el formaldehído (mostrada a
Ejemplos de moléculas con carbonos sp3 la izquierda) un orbital sp2 en el carbono se traslapa de una
forma  con el orbital correspondiente en el oxígeno. Los
orbitales no híbridos p se traslapan de una forma.

Ejercicio de aplicación N° 3.

Determinar qué tipo de orbitales se traslapan o sobreponen

para formar cada enlace en las siguientes moléculas.
Propano (CH3CH2CH3) Ciclohexano

La hibridación sp3 en el átomo de carbono, es característica de

los alcanos. En cada caso, los enlaces formados por el átomo de
carbono son enlaces sencillos (enlaces tipo sigma, ); los
enlaces C-C se forman por el traslape de los orbitales sp3- sp3 y
Hibridación sp
los enlaces C-H por el traslape de los orbitales sp3-s. Podemos
concluir que siempre que el átomo de carbono se una a cuatro La hibridación sp es característica de los alquinos, ella nos
átomos iguales o diferentes, presentará hibridación sp3. permite explicar sus características químicas, su geometría
lineal y los ángulos de enlace de 180°.
Ejercicio de aplicación N°2
En esta hibridación se mezcla un orbital s con un orbital p,
Determinar qué tipo de hibridación presenta cada átomo de
quedando dos orbitales p puros sin hibridizar.
carbono y qué orbitales se traslapan o se sobreponen en la
formación de cada enlace C - H y C - C en la molécula de 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
butano.
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)

1s2 2(sp)1 2(sp)1 2py1 2pz1 (estado híbrido)

Los dos orbitales híbridos sp son usados por el átomo de

carbono para formar dos enlaces s y los orbitales p puros para
formar dos enlaces p. Cuando el átomo de carbono forma un
triple enlace carbono-carbono, carbono-nitrógeno o dos
enlaces dobles acumulados, utiliza una hibridación sp.
Hibridación sp2

La hibridación sp2 es característica de los alquenos, ella nos

permite explicar sus características químicas, su geometría
trigonal y los ángulos de enlace de 120° (ver figura 2). En esta
hibridación se mezcla un orbital s con dos orbitales p,
quedando un orbital p puro sin hibridizar.
Figura 4. En enlaces triples, como en el acetileno, dos orbitales
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
sp forman un enlace  entre los carbonos y dos pares de
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orbitales se traslapan de una forma  para formar los dos
enlaces.
Ejercicio de aplicación N° 4.
Determina qué tipo de orbitales se traslapan o sobreponen
para formar cada enlace.
Isomería
La isomería es un fenómeno común en la química del carbono y
una de las razones que hacen aumentar el número de
compuestos orgánicos en la naturaleza.
Se denominan isómeros a los compuestos que poseen una
misma fórmula molecular, pero que presentan diferente
fórmula estructural. Los siguientes compuestos son isómeros
entre sí, determina en ellos su fórmula molecular.
n- butano Isobutano
Esta propiedad de tener más de una estructura posible para
una misma fórmula molecular, se denomina isomería.
Recuerda: La fórmula molecular es un tipo de fórmula en
la cual, sólo se indica el número de átomos, sin describir el
arreglo existente entre ellos. También se le conoce como
fórmula condensada.
CH4 es la fórmula molecular del metano.
C2H6 es la fórmula molecular del etano.
______ es la fórmula molecular de propano.
La fórmula estructural es un tipo de fórmula en la cual se
representan todas las uniones entre los átomos y se describe el
arreglo espacial que existe entre ellos. También se le conoce
como fórmula desarrollada.
La fórmula gráfica del metano (CH4) es:
DIBUJALA
La fórmula gráfica del etano (C2H6) es:
DIBUJALA
La fórmula gráfica del propano (C3H8)
DIBUJALA
Las fórmulas desarrolladas se pueden simplificar aún más,
indicando las uniones entre los carbonos y omitiendo las
uniones entre los átomos de carbono y los hidrógenos. Las
expresiones resultantes se denominan fórmulas estructurales
condensadas.
Por ejemplo, en vez de escribir:
se escribe:
CH3  CH2  CH2  CH3
Isómeros estructurales
De las fórmulas moleculares CH4, C2H6 y C3H8 se deriva un sólo
compuesto. Para la fórmula C4H10 sin embargo existen dos
isómeros, uno de ellos es el n-butano y el otro es el isobutano.
Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente disposición de sus enlaces (y, por tanto, diferente
estructura) se llaman isómeros estructurales.
Ejercicio TIPO isómeros estructurales
¿Cuántos isómeros se pueden deducir de la fórmula C5H12?
Solución: antes de empezar es recomendable tomar en cuenta
lo siguiente.
1. El primer compuesto siempre es el de cadena normal, en
este caso, de cinco carbonos.
CH3  CH2  CH2  CH2  CH3
2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un átomo
de carbono, el cual se inserta como ramificación.
3. Los siguientes compuestos surgen al seguir acortando la
cadena y los carbonos restantes insertándolos como
ramificaciones.
4. El número de isómeros termina cuando se agotan todas las
posibilidades de acomodo de los átomos.
Ejercicio de aplicación N° 5
Determina todos los isómeros posibles de la fórmula molecular
C6H14.
Si analizamos la fórmula C2H6O encontraremos que de ella se
derivan dos isómeros estructurales:
Al analizar sus estructuras encontramos que tienen el mismo
tipo de átomos y en la misma proporción. Sin embargo, las
estructuras de sus moléculas son diferentes, como también su
función química; uno pertenece a la función éter y el otro a la
función alcohol.
Estereoisomería
Los estereoisómeros son compuestos que poseen los mismos
enlaces químicos pero diferente disposición espacial de sus
átomos.
Por ejemplo, en el 2- buteno, el cis y el trans-2-buteno son
isómeros porque difieren únicamente en el arreglo de sus
átomos en el espacio. En el cis-2-buteno los grupos metilo se
encuentran del mismo lado de la molécula y en el trans-2-
buteno los grupos metilo están en lados opuestos. Así, el cis y el
trans-2-buteno son estereoisómeros.
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Figura 5. El cis-2-buteno y el trans-2-buteno son isomeros
porque ambos compuestos tienen la misma fórmula molecular
C4H8. No son isómeros estructurales, porque el orden en que
sus átomos están unidos en ambos compuestos es el mismo.
Este tipo de isomería no se presenta, cuando en uno de los
carbonos del doble enlace se encuentra dos átomos o grupos
atómicos iguales.
Isómeros ópticos
Un segundo tipo de estereoisomería es el que se conoce como
isomería óptica. Los isómeros ópticos, llamados enantiómeros,
son imágenes en el espejo que no se pueden superponer una
en otra. Se parecen entre sí del mismo modo que nuestra mano
izquierda se parece a la derecha. Si miramos nuestra mano
izquierda en un espejo, la imagen es idéntica a nuestra mano
derecha, por más que lo intentemos, jamás podremos
superponer ambas manos.
En química orgánica los compuestos que contienen átomos de
carbono ligados a cuatro grupos diferentes son inherentemente
quirales. Un átomo de carbono con cuatro grupos diferentes
unidos a él es un centro quiral. Por ejemplo, la fórmula
estructural del ácido láctico es:
Figura 6. Enantiómeros de la molécula de ácido láctico. Nótense
los 3 grupos anexos al primer carbono de la molécula.
Los tres grupos unidos al primer carbono son todos diferentes
y, por tanto, convierten ese carbono en un centro quiral. En la
figura 6 se ilustran las dos imágenes en el espejo no
superponibles de esta molécula. Si intentamos mover
imaginariamente la molécula de la izquierda hacia la derecha y
darle vuelta de todos los modos posibles, concluiremos que es
imposible superponerla a la molécula de la derecha. Los
químicos orgánicos emplean los rótulos R y S para distinguir las
dos formas. No es necesario examinar en detalle las reglas para
decidir cuál es el rótulo apropiado.
Las sustancias de origen natural suelen hallarse en forma de
uno solo de los enantiómeros. Muchos fármacos importantes
en la medicina humana son sustancias quirales. Cuando se
administra un fármaco en forma de mezcla racémica, suele
ocurrir que sólo uno de los enantiómeros tiene resultados
benéficos. El otro puede ser inerte, o casi inerte, o incluso tener
un efecto nocivo.
TALLER
1. Dibuja en una tabla las 5 geometrías de dominios de
electrones y escribe para cada una de ellas un ejemplo y el
número de dominios de electrones correspondiente.
2. Identifique el átomo o átomos de carbono de la estructura
que se muestra que presentan cada una de las hibridaciones
siguientes: (a) sp3; (b) sp; (c) sp2.
3. Dibuje un enlace  construido a partir de orbitales p. (b)
Dibuje un enlace  construido a partir de orbitales p. (c) En
general, qué es más fuerte, ¿un enlace  o un enlace ?
Explique.
4. (a) Si los orbitales atómicos de valencia de un átomo tienen
hibridación sp, ¿cuántos orbitales p no hibridados quedan en la
capa de valencia? ¿Cuántos enlaces  puede formar el átomo?
(b) ¿Cuántos enlaces  y  constituyen, en general, un triple
enlace? (c) consulta: ¿Por qué los enlaces múltiples ocasionan
que las moléculas sean más rígidas?
5. (a) Dibuje las estructuras de Lewis para el metano (CH4) y el
formaldehído (H2CO). (b) ¿Qué hibridación presenta el átomo
de carbono del CH4 y el del H2CO? (c) El átomo de carbono del
CH4 no puede participar en enlaces múltiples, pero el de H 2CO
sí. Explique esta observación utilizando la hibridación del átomo
de carbono.
6. Dibuje la fórmula estructural condensada de dos moléculas
cuya fórmula sea C3H4O.
7. La acetona, C3H6O, es un disolvente orgánico de uso común
que es el principal componente de algunos removedores de
barniz de uñas. Su estructura de Lewis es
(a) Cuántos electrones de valencia hay, en total, en la molécula
de acetona? (b) ¿Cuántos electrones de valencia se usan para
formar enlaces  en la molécula? (c) ¿Cuántos electrones de
valencia contribuyen para formar enlaces  en la molécula? (d)
¿Cuántos electrones de valencia quedan en pares no enlazantes
en la molécula? (e) ¿Qué hibridación presenta el átomo central
de la molécula?
8. ¿Cuántos isómeros estructurales tiene una cadena de
carbono de cinco miembros con un doble enlace? ¿Y una
cadena de carbono de seis miembros con dos dobles enlaces?
9. Dibuje las fórmulas estructural condensada y de Lewis
combinadas de los isómeros cis y trans del 2-penteno.
¿Presenta el ciclopenteno isomería cis-trans? Explique su
respuesta.
10. Identifique el isómero óptico para el 2- Bromopentano e
indique los átomos quirales y el centro quiral de la molécula:
11. Escriba la formula estructural de dos compuestos quirales
de importancia biológica o farmacológica.