LIPÍDIOS

Diferentemente dos ácidos nucleicos, das proteínas e dos

polissacarídeos, os lipídeos não são poliméricos. Contudo eles se agregam
por interação hidrofóbica. É nesse estado que desempenham sua mais óbvia
função como matriz estrutural das membranas biológicas. As gorduras e
óleos são reservas derivados de ácidos graxos. Os ácidos graxos são ácidos
carboxílicos com cadeias de hidrocarboneto variando de 4 a 36 carbonos.
Sua característica é a insolubilidade em água.
FUNÇÕES BIOLÓGICAS:
Reserva energética
Formação da bicamada lipídica
Eventos de sinalização intra e intercelular
CLASSIFICAÇÃO:
Lipídeos de armazenamento;
Lipídeos estruturais em membranas;
Lipídeos como sinais, cofatores e pigmentos;
Os ácidos graxos podem se:
Saturados: onde apresentam apenas ligações simples.
Insaturados: onde apresentam tanto ligações simples e duplas.
As duplas ligações tem configuração CIS, porém podem se apresentar na forma TRANS.
Ex: gordura hidrogenada.
CADEIA SATURADA CADEIA INSATURADA

Quanto ao número de ligações duplas:

Monoinsaturado: apresentam apenas uma dupla ligação.
Poliinsaturado: apresenta duas ou mais duplas ligações. São importantes para
nutrição humana.

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 Empacotamento dos ácidos graxos em agregados estáveis:
Os ácidos graxos saturados, a livre rotação ao redor de cada ligação carbono/carbono
confere grande flexibilidade, sendo mais estáveis por estarem totalmente estendidas. Ficam
muito perto uns dos outros (empacotamento), o que confere um aspecto sólido (gordura de
origem animal).
Nos ácidos graxos insaturados, a ligação dupla na forma CIS provoca uma dobradura
na cadeia de hidrocarboneto, esses ácidos graxos com uma ou várias dobraduras não podem
justapor-se tão estreitamente quanto aqueles totalmente saturados, e as interações entre as
cadeias são conseqüentemente mais fracas.

↑ ↑
ÁCIDO GRAXO SATURADO ÁCIDO GRAXO INSATURADO
Empacotamento rígido. A presença de uma ou mais ligações dupla
Formam arranjos quase cristalinos. cis interfere no empacotamento rígido, de
modo que os agregados são menos
estáveis.
Alguns AGs de ocorrência natural: estrutura, propriedade e nomenclatura.

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LIPÍDIOS DE ARMAZENAMENTO

TRIACILGLICERÓIS (TAG)
São ésteres de ácidos graxos do glicerol, são lipídios mais simples, também chamados de
“triglicerídeos” ou “gorduras neutras” (por causa do pH =7). São insolúveis em água.

← GLICEROL
Triacilglicerol →

O triacilglicerol possui 3 diferentes ácidos graxos sendo eles o C1 e

C3, o C2 é o centro quiral, esses 3 ácidos graxos estão ligados à cadeia
do glicerol.

SÃO CLASSIFICADOS EM:

Simples: mesmo ácido graxo nas três posições.
Mistos: dois ou mais ácidos graxos diferentes, sendo que o C1 é saturado, o C2 insaturado e
o C3 pode ser saturado ou insaturado.

Os triacilgliceróis (TAG) armazenam energia:

Animais vertebrados: adipócitos armazenam grandes quantidades de TAGs como gotículas
de gordura.
Plantas: os TAGs são armazenados como óleos nas sementes de muitos tipos de plantas,
fornecendo energia durante o processo de germinação da semente.
Nas células eucarióticas: formam gotículas microscopias de óleo no citosol, que serve como
depósito de energia (combustível).
A hidrólise dos TAGs se dá pela ação enzimática ou por meio de álcalis, liberando ácidos
graxos. Estão presentes nos adipócitos e sementes em germinação.
Depósito de gordura em adipócitos Depósito gorduroso na semente

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 Muitos alimentos contêm triacilgliceróis (TAGs):
óleos vegetais (óleo de milho, oliva): são
compostos principalmente por TAGs com ácidos
graxos insaturados, por isso são líquidos a
temperatura do ambiente.
HIDROGENAÇÃO: processo no qual o ácido
graxo perde algumas duplas ligações. É o processo
de formação da margarina.
gordura animal: TAG contendo ácido graxo
saturado, por isso ela é sólida e gordurosa a
temperatura ambiente.

Hidrogenação: processo feito nas indústrias para que a gordura fique pastosa, eles adicionam
hidrogênio e se não for feito da maneira correta os hidrogênios mudam de lado formando a gordura
trans e, após virarem de lado eles adotam a configuração trans. Podem, juntamente de outros
lipídeos obstruir os vasos, e causar doenças cardíacas. O primeiro agente oxidante dos ácidos graxos
é o O2 do ar. Ele faz com que as duplas ligações sejam “atacadas” pelo O2 quebrando-as assim
causando o mal cheiro no óleo ou na manteiga, sendo o cheiro rançoso.
COMPARATIVO ENTRE ÓLEOS E
GORDURAS

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 Óleo de côco Óleo de milho

LIPÍDEOS DE MEMBRANA

Lipídeos de membrana
Esteróis
(ANFIPÁTICOS)

Fosfolipídeos Glicolipídeos

Glicerofosfolipídeos Esfingolipídeos Esfingolipídeos

A membrana é formada por uma camada dupla de lipídios. As moléculas de lipídios da

membrana são anfipáticas: uma das extremidades delas é hidrofóbica e a outra hidrofílica.
Nos lipídios de membrana, dois ácidos graxos estão ligados por meio de ligações éster ao 1º
e 2º carbonos do glicerol e um grupo eletricamente carregado está ligado por ligação fosfodiéster.

Glicerofosfolipídeo,
fosfoglicerídio ou
fosfolipídeo
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  A bicamada lipídica

Cada derivado tem sua denominação dada pelo grupo-cabeça (x) adicionada ao prefixo
“fosfatidil”.
Glicerofosfolipídeo Nome do X

Ácido fosfatídico (Hidrogênio)

Fosfatidiletanolamina Etanolamina (cefalina)

Fosfatidilcolina Colina (lectina)

Fosfatidilserina Serina

Fosfatidilinositol Mio-inositol

Cardiolipina Fosfoglicerol

Alguns fosfolipídios possuem ácidos graxos unidos por ligações éter, exemplo os
plasmalogênios e o fator ativador de plaquetas (potente sinalizador molecular).

Também induz eventos

inflamatórios agudos e
respostas trombóticas. Ele é
liberado dos basófilos.

(Glico)Esfingolipídeos (derivados da esfingosina)

Lipídios de membrana, composto por três estruturas: uma molécula de um amino-álcool de
cadeia longa, a esfingosina, a qual também contém um AG. Os vários tipos existem dependendo do
x ligado.

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 (Glico)Esfingolipídeo Nome do X
ceramida - (Hidrogênio)
esfingomielina fosfocolina/fosfoetanolamina
cerebrosídeo 1 resíduo de açúcar
globosídeo 2 ou mais resíduo de açúcar
gangliosídeo Oligossacarídeo que incluem pelo menos 1 ácido siálico
Os grupos sanguíneos são determinados de acordo com o tipo de glicoesfingolipídeos

Os grupos sanguíneos humanos (O, A e B) são determinados de acordo com os grupos-

cabeça (oligossacarídeos) do glicoesfingolipídeo.

Fosfolípídeos e esfingolipídeos são degradados nos lisossomos.

A maioria das células degrada e repõe continuamente os lipídeos da membrana.
Para cada ligação existe uma enzima hidrolítica específica no lisossomo.

FOSFOLIPASES:
A1 e A2 clivam a ligação éster
nos carbonos 1 e 2 do glicerol.
C e D clivam a ligação
fosfodiéster.

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Algumas doenças humanas herdadas resultam do acúmulo anormal de lipídeos de membrana.

Falta da enzima Acúmulo de lipídios Morte da Célula

A doença mais comum é a doença de Tay-Sachs, na qual um gangliosídeo acumula-se nas

células do cérebro e do baço devido à falta da enzima hexosaminidase A.
Sintomas: retardamento progressivo, paralisia, cegueira e morte aos 3 ou 4 anos de idade.

Esteróis
Os esteróis são lipídios estruturais presentes nas membranas, possuem quatro anéis
carbônicos (ciclopentanoperidrofenantreno) fundidos entre si e um grupo hidroxila (OH).

O colesterol, o principal dos esteróis em animais, tem dois papéis importantes: como
componente estrutural das membranas e como precursor de sais biliares e hormônios esteroides.

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LIPÍDIOS NA SINALIZAÇÃO
SINALIZAÇÃO: Fosfatidilinositol na regulação celular (é um glicerofosfolipídeo).

O fosfatidilenosital bifosfato libera por hidrólise dois mensageiros intracelulares: o DAG e o 1P3
 Proteína quinase C: regulação de outras enzimas (por fosforilação da enzima).
 Cálcio: regulação de enzimas (por Ca2+)

Os eicosanoides
São hormônios derivados do ácido araquidônico estão envolvidos em diversas funções:
reprodutivas, na inflamação, na febre, na dor associada injúria de tecido ou doença, na secreção
gástrica de ácido. São hormônios extremamente potentes.

COX 2 causa dor e é inibida por

celecoxibe. COX 1 não é maléfica,
ambas inibidas por aspirina e outros.

Os eicosanoides transportam mensagens às células vizinhas:

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 CLASSES DE EICOSANOIDES
Prostaglandinas:
 Contração do músculo liso ou relaxamento;
 Alteração do fluxo sanguíneo ( vasodilatação e vasoconstrição)
 Febre
Tromboxanos:
 Produzido pelas plaquetas
 Formação de coágulos sanguíneos
Leucotrienos:
 Contração do músculo que reveste as vias aéreas do pulmão
 Superprodução: crises asmáticas
 Produção aguda: choque anafilático

Questionário
1. Quais as funções dos lipídios?
2. Assinale V ou F, justifique as falsas:
a) ( ) Ácidos graxos insaturados possuem pontos de fusão consideravelmente mais alto que os
ácidos graxos saturados com o mesmo comprimento de cadeia.
b) ( ) O nosso organismo tem a capacidade de sintetizar todos os tipos de lipídeos.
c) ( ) Em alguns animais, triacilgliceróis armazenados sob a pele servem não só como
reservas de energia, mas também como isolantes térmicos.
3. Por que os lipídios são pouco solúveis em água?
4. A membrana plasmática é feita de uma classe especial de lipídeos organizados na forma de
bicamada.
a)O que leva estes lipídios se organizarem desta forma?
b) Desenhe um esquema mostrando como é a organização em bicamada.
5. A figura abaixo é a de um triglicerídeo. Mostre a fórmula estrutural de um
triglicerídeo, indicando o segmento de glicerol e o segmento de ácidos graxos.

6. Qual das conformações abaixo é a que ocorre, entre os fosfolipídeos, na membrana plasmática?

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7. Qual a importância do fator ativador de plaquetas? Onde ele exerce suas funções?
8. O colesterol é o mais importante esterol dos tecidos animais. Como ele atua nesses tecidos?
9. A aspirina tem a capacidade de inibir a enzima cicloxigenase ou COX a qual catalisa uma etapa
inicial na via do araquidonato à prostaglandina e tromboxano, visto isto, a aspirina é capaz de inibir
a cólica menstrual?
10. Como os lipídios estruturais atuam nas membranas?
11. Escreva as fórmulas estruturais dos ácidos graxos abaixo, todos contendo 18C:

a) 18 Δ0 b) 18 Δ9 c) 18 Δ9,12 d) 18 Δ9,12,15

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