Separación e identificación de un compuesto en una

muestra desconocida mediante destilación simple y

Commented [M1]: 10,9 pts.
pruebas de caracterización La deficiencia fue debida a que no identificaron la muestra
problema y en nota es lo que mayor peso tiene
Di Luigi María, Galindez Naileth “El titulo va escrito en mayúscula”

Laboratorio de Química Orgánica I. Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología.

Universidad de Carabobo. Naguanagua, Venezuela.
Revisado por: Prof. Minerva Márquez

Resumen Commented [M2]: 0,8/1……redacción y ortografía 1,5/2

El objetivo fue separar e identificar un compuesto impuro contenido en una muestra problema asignado, empleando la
técnica de destilación simple y las pruebas de clasificación de grupos funcionales, respectivamente. Para ello se realizó el
montaje, siendo uno de sus componentes más importantes el refrigerante que permite la condensación del vapor que lo
atraviesa. Con esto, se comenzó a obtener un líquido a 94°C, representando el compuesto puro de olor agradable, haciendo
posible su identificación mediante pruebas de caracterización. Así, el resultado fue positivo para compuestos neutros y
negativo para cetonas, aldehídos e insaturados. De igual forma, se descarta la presencia de alcohol por no presentar su olor
característico, así como la medición del índice de refracción por no aportar la información necesaria al compararla con el
valor tabulado para el compuesto sospechado. Así, se identificó finalmente el 2-Bromobutano como el compuesto destilado.
Abstract
The aim was to separate and identify an impure compound contained in an assigned test sample, using the simple distillation
technique and the functional group classification tests, respectively. For this, the assembly was carried out, one of its most
important components being the refrigerant that allows the condensation of the steam that passes through it. With this, we
began to obtain a liquid at 94 ° C, representing the pure compound of pleasant smell, making it possible to identify them by
characterization tests. Thus, the result was positive for neutral compounds and negative for ketones, aldehydes and
unsaturates compounds. Likewise, the presence of alcohol is ruled out because it does not show its characteristic odor, as
well as the measurement of the refractive index because it does not provide the necessary information when compared with
the tabulated value for the suspected compound. Thus, 2-Bromobutane was finally identified as the distilled compound.

I. INTRODUCCIÓN Commented [M3]: 2,5/3

Son muy pocas las sustancias químicas que se encuentran

puras en la naturaleza. Por ello, generalmente el trabajo
del químico implica el aislamiento de estas sustancias por
algún método de separación, los cuales aprovechan la
naturaleza química de los compuestos que se desean
separar1.

Así, la destilación constituye el método más frecuente e

importante en la purificación de líquidos, empleándose
siempre en la separación de un líquido de sus impurezas
no volátiles y, cuando es posible, en la separación de dos
o más líquidos que difieren en sus puntos de ebullición4.
Cabe mencionar que la destilación se puede distinguir en
simple, fraccionada y por arrastre de vapor, siendo la
primera aquella en la que el vapor que se retira del seno
del líquido pasa inmediatamente al refrigerante donde se
condensa y luego se recolecta el líquido destilado. Sin
embargo, la destilación simple solo aplica cuando la
mezcla contiene dos componentes que poseen una
diferencia de puntos de ebullición de, al menos, 60-
80°C4.
Figura 1. Montaje para la realización de una destilación simple Commented [M4]: Y esta figura , en que parte del texto la
señalan?
Más específicamente, la separación llega a ser posible
debido a que en la fase de vapor existe mayor proporción
del líquido más volátil que del menos volátil. Cuando
este vapor es condensado, se obtendrá nuevamente una
mezcla pero esta será más rica en el componente de
menor punto de ebullición, lo cual permite su
identificación1.

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Separación e identificación de un compuesto por destilación simple. Facyt-UC

Para esta identificación, el primer paso consiste en la

determinación de algunas de las propiedades del Tabla 1. Temperaturas de destilación y observaciones iniciales
compuesto, como el punto de ebullición (o de fusión), de una muestra problema asignada empleando destilación
índice de refracción y volatilidad, así como del aspecto simple.
del mismo (color, olor, estado físico), proporcionando así Temperatura primera gota Temperatura constante de
destilado (T±2)°c destilación (T±2)°C
indicios acerca del tipo de grupos funcionales que pueden
estar presentes. 94 96
Observaciones iniciales: Solución de color rosa fuerte, ligero
olor agradable. No volátil.
El índice de refracción representa una propiedad física
importante de los líquidos, siendo este constante para un Tabla 2. Temperatura de ebullición e índice de refracción
líquido particular a una temperatura dada, por lo que no determinado para el compuesto destilado.
solo puede ayudar en la identificación de una sustancia, Temperatura de ebullición Índice de
sino también en la comprobación de la pureza y medición (T±2)°C Refracción
de concentraciones. Para la comparación del valor 1,3313 (a 29,6°C)
hallado experimentalmente con el tabulado, se debe N/A
1,3312 (a 29,4°C)
emplear la ecuación [1] para la corrección a 20°C3.
Observaciones generales: Solución incolora con un olor
agradable.
𝑛𝐷 20 = 𝑛𝐷 𝑜𝑏𝑠𝑒𝑟𝑣𝑎𝑑𝑎 + [(𝑇 − 20)𝑥 0,0045] [1]
Finalmente, para la identificación del compuesto
Posteriormente, es necesaria la aplicación de las destilado se llevaron a cabo diferentes pruebas de
diferentes pruebas de clasificación para la búsqueda de caracterización de grupos funcionales, siendo estas las
información específica concerniente a la presencia o descritas en la tabla 3.
ausencia de grupos funcionales comunes, para lo cual
deben seleccionarse algunos reactivos característicos para Tabla 3. Observaciones y resultados de las diferentes pruebas
los ensayos de identificación8. realizadas para la identificación del grupo funcional del
compuesto destilado
De esta manera, resultó factible la identificación o Tipo de
Observaciones Resultado
caracterización del compuesto impuro en muestra prueba
desconocida, mediante su separación o purificación Indicador Solución toma color Positivo para
inicial empleando la técnica de destilación simple, Universal amarillo compuesto neutro
seguida por la medición del índice de refracción como Prueba con Solución adquiere Negativo para
KMnO4 coloración violeta aldehído e insaturado
propiedad física intensiva y la aplicación de los ensayos
Solución se torna
para el reconocimiento de los grupos funcionales.
Prueba con color amarillo-naranja
Negativo para cetona
2,4-DNF sin formación de
II. METODOLOGÍA precipitado Commented [M5]: 0,8/1…..la puedes resumir un poco más y
también deben llevar referencias
Reactivos y materiales: Se empleó Indicador Universal Commented [M7]: 2,5/10…..falto reacciones y argumentación!
III. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
para conocer la tendencia del pH (ácido, básico o neutro)
del compuesto destilado, así como solución de
En todo análisis químico, la pureza de los reactivos o
Permanganato de Sodio KMnO4 y 2,4-
compuestos utilizados es determinante para la precisión y
Dinitrofenilhidrazina para las pruebas de identificación
exactitud de los resultados, por lo cual existen diferentes
de grupos funcionales. Para medir el índice de refracción
técnicas para purificar un compuesto o una mezcla que
se utilizó Refractómetro de tipo Abbe Spectronic
posea cierto grado de impureza, siendo este un factor
Instruments 12.56.77.
determinante en las mediciones de las distintas
propiedades físicas que dependen de él. Commented [M8]: Referencia
Procedimiento: Se realizó el montaje necesario para
llevar a cabo una destilación simple (Figura 1), tomando Commented [M6]: Si la figura no la nombraste anteriormente
Por ello, el paso inicial para identificar el compuesto
en cuenta el engrasado de las diferentes uniones y en ningún lado, debiste colocarla en esta parte. Recuerda que
presente en una muestra problema suministrada es el primero se debe señalaren el contexto y luego se coloca la figura o
asegurándolas con ligas y los soportes respectivos.
empleo de alguna técnica de separación y purificación, de tabla, no al contrario!
manera que la denominada “Destilación simple” resulta
Así, se reportaron los valores de temperaturas de la tabla
conveniente, ya que según (Iñiguez, J. 2010) “Es el Commented [M9]: Mal citado
1, que indican la temperatura de destilación de la primera
proceso físico que separa, concentra, y/o purifica en
gota y la temperatura constante de destilación, al igual
mayor o menor grado los componentes de una mezcla
que las observaciones iniciales de la muestra problema.
líquida en base a sus diferentes puntos de ebullición o
Seguidamente, se midió el índice de refracción a dos
presiones de vapor”.
temperaturas distintas, como se muestra en la tabla 2.

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Separación e identificación de un compuesto por destilación simple. Facyt-UC
Así, (Iñiguez, 2010), también resalta que, en esencia, el
proceso depende de la posibilidad de generar vía
ebullición, una fase vapor de composición diferente a la
de la fase líquida. La condensación de esta fase vapor
produce una fase líquida enriquecida en el o los
componentes más volátiles de la mezcla original.
Teniendo esto claro, se puede suponer que el destilado es
un líquido mayormente enriquecido en la sustancia
desconocida. Por esta razón, se afirma que este líquido
obtenido a partir de una temperatura de 94°C (tabla 1) es
una representación de un compuesto puro aún sin
identificar.
Ahora bien, como se sabe, el comportamiento químico y
físico de cada compuesto o molécula se debe
principalmente a la presencia en su estructura de uno o
varios grupos, funcionales o familias químicas. Estos
grupos funcionales son agrupaciones constantes de
átomos, en disposición espacial y conectividad, que por
tal regularidad le confieren propiedades físicas y
químicas muy similares a la estructura que las posee.
(Shriner, R. L., Curtin, D. Y., & Fuson, R. C, 1999).
De esta manera, se llevaron a cabo una serie de pruebas
para conocer cuáles grupos formaban parte del
compuesto destilado. Iniciando con la técnica del
Indicador Universal que permitió clasificar la muestra
desconocida dentro de una familia de compuestos
neutros, realizando pruebas a la gota con diversos
reactivos colorimétricos (tabla 3). Conociendo esto y
descartando la presencia de cetonas, alquenos y aldehídos
mediante los ensayos específicos adicionando solución
de KMnO4 y 2,4-DNF; la posibilidad de que la muestra
problema esté dentro de la familia de los alcoholes o
alcanos aumenta.
Considerando que la mezcla problema comenzó su
destilación a una temperatura de 94°C (observación que
está sujeta a un error de visualización debido a que la
lectura del termómetro se dificultó por la presencia del
vapor condensado en la unión esmerilada) se tiene que
los alcoholes disponibles en el laboratorio y consultados
en la literatura (Anexo 1) difieren en varias unidades a la
temperatura de destilación experimentalmente medida,
por lo que resulta lógico afirmar que la muestra analizada
no entra dentro de este grupo químico. De igual forma,
otra observación importante fue la referente al olor del
destilado, el cual no era el característico que se atribuye a
los alcoholes, sino uno más bien agradable.
Tabla 4. Índice de refracción corregido para el compuesto
identificado, separado por destilación simple
Índice de refracción
Compuesto identificado
corregido
1,3745
2-Bromobutano
1,3735
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Con el análisis de descarte de los grupos funcionales Commented [M10]: Mal citado, en este caso debes colocar
nombrados anteriormente, así como los resultados nada más el año entre paréntesis
hallados en los ensayos de caracterización y la
temperatura de destilación experimentalmente medida, se
puede concluir que el destilado obtenido de la muestra
problema suministrada posiblemente se trate de un
alcano, específicamente del 2-bromobutano (Figura 2). Commented [M13]: Esto No es lo que tenían como muestra
problema
Esto es aceptable a pesar de que las dos mediciones del
índice de refracción que se reportaron (tabla 2) y
corrigieron posteriormente con [1] (tabla 4), no son
concordantes con el índice de refracción encontrado en la
bibliografía para dicho compuesto (1.437 nD20). Sin Commented [M14]: Entonces porque dijeron que era ese
embargo, esta lectura es muy similar a la que se obtendría compuesto? Se están contradiciendo
si el compuesto analizado fuese agua, sustancia que no Commented [M15]: Y esta si era la respuesta correcta!
representa una posibilidad debido a todas las pruebas
realizadas, permitiendo así la suposición de que la
medición del índice de refracción no fuese un parámetro
relevante para éste análisis, atribuyéndose esta diferencia
a un inadecuado manejo del refractómetro o a una
calibración deficiente.
Commented [M11]: Debes elegir como vas a referenciar si con
números o con autor es solo el apellido) y año
Figura 2. Forma estructural del 2-Bromobutano
Con toda esta información, el punto de destilación
observado experimentalmente junto con las demás
pruebas realizadas, se llega a la conclusión final de que el
compuesto presente en la muestra problema suministrada
se trata efectivamente de un hidrocarburo de formula
C4H9Br que es un isómero del 1-bromobutano, un líquido Commented [M16]: Realizaron prueba de Halogenos para
incoloro con un agradable olor que, debido al enlace del comprobar la presencia del bromo?
átomo de carbono con el átomo bromo además de otros
dos carbonos, se denomina haluro de alquilo secundario.
Este compuesto también se conoce como bromuro de
sec-butilo o metiletilbromometano y posee un punto de
ebullición de 92°C (National Center for Biotechnology
Information, 2005). Commented [M17]: Deben elegir una sola forma de citar las
referencias con números o con autor y año.
IV. CONCLUSIONES Commented [M18]: 0,8/1
Empleando una técnica de separación y purificación
como lo es la destilación simple se pudo obtener un
destilado puro que mediante ensayos específicos se
clasificó como una sustancia perteneciente al grupo de
los hidrocarburos, un alcano más específicamente.
Mediante el análisis y comparación de las propiedades
físicas del destilado obtenido, junto con las pruebas de
descarte realizadas por el método de indicador universal,
Commented [M12]: Podían haber realizado 3 mediciones y
se pudo conocer que el componente presente en la reportar el promedio!
muestra problema suministrada se trata de 2-
Bromobutano.
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ANEXO I
V. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS Commented [M19]: 2/2

1. Guarnizo A., Martínez P. (2008) Experimentos de

Química Orgánica. 1era Edición. Ediciones Elizum.
57,60.
2. Iñiguez, J. (2010). Algunas Consideraciones
Teórico-Prácticas Sobre la Destilación Intermitente
en Alambique Simple de Mostos Fermentados, y
Ordinarios. Revista Electrónica Ingeniería Primero-
ISSN, 2076, 3166.
3. Kenkel J. (2002) Analytical Chemistry for
Technicians. 3era Edición. Lewis Publishers. 427.
4. Lamarque A. (2008). Fundamentos teórico
prácticos de química orgánica. Encuentro Grupo
Editor. 30
5. Molina P. (1999). Prácticas de Química Orgánica.
Compobell. Universidad de Murcia. 9.
6. National Center for Biotechnology Information.
(2005) "2-bromobutane - Compound Summary".
PubChem Compound. USA: National Center for
Biotechnology Information.
7. Requena, L. (2001) Vamos a Estudiar Química
Orgánica. Ediciones ENEVA
8. Shriner, R. L., Curtin, D. Y., & Fuson, R. C.
(1999). Identificación sistemática de compuestos
orgánicos. Limusa, Tomado de http://organica1.org

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